10: اسیدهای کربوکسیلیک و نیتریل ها
- Page ID
- 216982
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)این فصل یک بحث ساده در مورد شیمی اسیدهای کربوکسیلیک (که قبلاً «اسیدهای چرب» نامیده می شد) و نیتریل ها ارائه می دهد. طبق معمول، ما با توصیف نحوه نامگذاری ترکیبات شروع می کنیم. سپس ظرافتهای ساختار آنها و چگونگی تأثیر این ویژگیهای ساختاری بر ویژگیهای فیزیکی مانند نقطه جوش را بررسی میکنیم. ما تاکید قابل توجهی بر تفکیک اسیدهای کربوکسیلیک و اثر جایگزین ها بر قدرت اسید می کنیم.
ما قبلا با تعدادی از روش های آماده سازی اسیدهای کربوکسیلیک مواجه شده ایم. ما این روش ها را مرور خواهیم کرد و در مورد دو روش اضافی یاد خواهیم گرفت. تنها واکنشهای کربوکسیلیک اسیدها که در این فصل به تفصیل مطالعه میکنیم، احیا و دکربوکسیلاسیون است، اگرچه دو واکنش رایج دیگر اسیدهای کربوکسیلیک، جایگزینی آلفا و جایگزینی آسیل نوکلئوفیل، در فصلهای بعدی شرح داده خواهند شد.
سپس به تشکیل نیتریل ها و واکنش شیمیایی آنها خواهیم پرداخت. و بحث ما در مورد شیمی کربوکسیلیک اسید و نیتریل با نگاهی به طیف مادون قرمز و NMR این ترکیبات، با تأکید بر خصوصیات اسیدهای کربوکسیلیک، به پایان می رسد.
- 10.1: چرا این فصل؟
- اسیدهای کربوکسیلیک در بسیاری از فرایندهای صنعتی و بیشتر مسیرهای بیولوژیکی وجود دارند و مواد اولیه ای هستند که مشتقات آسیلی دیگر از آنها ساخته می شوند. بنابراین، درک خواص و واکنش های آنها برای درک شیمی آلی اساسی است. ما در این فصل به اسیدها و بستگان نزدیک آنها، نیتریل ها (RCN) و مشتقات اسید کربوکسیلیک در فصل بعدی نگاه خواهیم کرد.
- 10.2: نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک و نیتریل
- این صفحه قراردادهای نامگذاری برای اسیدهای کربوکسیلیک و نیتریل ها را تشریح می کند و جزئیات رویکرد سیستماتیک مورد استفاده در شیمی آلی را شرح می دهد. این کتاب چگونگی شناسایی گروه های عملکردی و قوانین اختصاص نام ها بر اساس طولانی ترین زنجیره کربن، جایگزین ها و اولویت های گروه عملکردی را توضیح می دهد. اسیدهای کربوکسیلیک با پسوند «-oic acid» نامگذاری می شوند، در حالی که نیتریل ها از پسوند «-نیتریل» استفاده می کنند. مثال هایی برای نشان دادن تکنیک های نامگذاری مناسب ارائه شده است.
- 10.3: ساختار و خواص اسیدهای کربوکسیلیک
- این بخش ساختار و خواص اسیدهای کربوکسیلیک را مورد بحث قرار می دهد و گروه عملکردی آنها (-COOH) را برجسته می کند، که مسئول رفتار اسیدی آنها است. خواص منحصر به فرد از پیوند هیدروژنی ناشی می شود و در نتیجه نقاط جوش بالاتر نسبت به ترکیبات مشابه است. اسیدهای کربوکسیلیک نیز قطبی هستند و به حلالیت آنها در آب کمک می کنند. اسیدیته آنها می تواند تحت تأثیر الکترونگاتیوی گروه های مجاور قرار گیرد، که یون کربوکسیلاتی را که در اثر دپروتوناسیون تشکیل شده است، تثبیت می کند.
- 10.4: اسیدهای بیولوژیکی و معادله هندرسون-هاسلبالچ
- این صفحه در مورد اسیدهای بیولوژیکی بحث می کند و معادله Henderson-Hasselbalch را معرفی می کند که pH یک محلول را به pKA یک اسید و نسبت باز مزدوج آن مربوط می کند. اهمیت این معادله را در درک رفتار اسیدهای ضعیف و بازهای مزدوج آنها در سیستم های بیولوژیکی برجسته می کند. این بخش تاکید می کند که چگونه این رابطه نقش مهمی در محلول های بافر، حفظ سطح pH در موجودات زنده ایفا می کند.
- 10.5: اثرات جایگزین بر اسیدیته
- شما قبلاً مشاهده کرده اید که چگونه حضور یک گروه الکترون خارج کننده یا آزاد کننده الکترون بر پایداری یک کربوکاتیون با بار مثبت تأثیر می گذارد. اکنون می بینید که چگونه این گروه ها بر پایداری آنیون های کربوکسیلاتی تأثیر می گذارند و به نوبه خود ثابت تفکیک یک اسید کربوکسیلیک را تعیین می کنند.
- 10.6: تهیه اسیدهای کربوکسیلیک
- این بخش روش های مختلفی برای سنتز اسیدهای کربوکسیلیک، از جمله اکسیداسیون الکل های اولیه و آلدئیدها، و همچنین هیدرولیز نیتریل ها را مشخص می کند. علاوه بر این، واکنش واکنش های Grignard با دی اکسید کربن را توصیف می کند که منجر به تشکیل اسیدهای کربوکسیلیک می شود. این تکنیک ها تطبیق پذیری و واکنش پذیری اسیدهای کربوکسیلیک در شیمی آلی را برجسته می کند.
- 10.7: واکنش اسیدهای کربوکسیلیک - یک مرور کلی
- در این بخش مروری بر واکنش های مختلف مربوط به اسیدهای کربوکسیلیک، از جمله نقش آنها به عنوان نوکلئوفیل ها در واکنش های جایگزینی آسیل، تشکیل مشتقات اسیدی و رفتار آنها در فرآیندهای استریفیکاسیون و آمیداسیون ارائه می شود. همچنین اهمیت اسیدهای کربوکسیلیک در سیستم های بیولوژیکی و واکنش آنها با بازها، الکل ها و آمین ها را برجسته می کند.
- 10.8: شیمی نیتریل
- این بخش شیمی نیتریل ها را پوشش می دهد، جزئیات ساختار، خواص و روش های سنتز آنها، مانند اسیدهای کربوکسیلیک یا آلکیل هالید ها. نیتریل ها برای تولید اسیدهای کربوکسیلیک تحت هیدرولیز قرار می گیرند و می توانند در واکنش های افزودن نوکلئوفیل شرکت کنند. واکنش پذیری همه کاره آنها را در سنتز آلی قابل توجه می کند.
- 10.9: طیف سنجی اسیدهای کربوکسیلیک و نیتریل
- در این بخش تکنیک های طیف سنجی مورد استفاده برای تجزیه و تحلیل اسیدهای کربوکسیلیک و نیتریل ها، با تمرکز بر طیف سنجی IR و NMR مورد بحث قرار می گیرد. این ویژگی های کلیدی طیفی مانند قله های جذب مشخصه در IR را نشان می دهد که گروه های عملکردی را نشان می دهد. این بخش بینش هایی را در مورد تفسیر داده های NMR برای استنباط اطلاعات ساختاری در مورد این ترکیبات فراهم می کند.
- 10.10: مواد شیمی-ویتامین C
- این بخش به بررسی ویتامین C می پردازد و ساختار شیمیایی آن را به عنوان یک اسید کربوکسیلیک برجسته می کند. این در مورد اهمیت بیولوژیکی آن، از جمله نقش آن به عنوان آنتی اکسیدان و در سنتز کلاژن و مزایای سلامتی مرتبط با مصرف آن بحث می کند. این بخش همچنین به منابع غذایی غنی از ویتامین C و اهمیت آن در جلوگیری از بیماری های مرتبط با کمبود می پردازد.
- 10.13: خلاصه ای از واکنش ها
- این صفحه خلاصه ای از واکنش های مربوط به اسیدهای کربوکسیلیک و نیتریل ها را ارائه می دهد. این شامل انواع مختلفی از واکنش ها مانند جایگزینی آسیل نوکلئوفیل، استریفیکاسیون و کاهش اسیدهای کربوکسیلیک و همچنین هیدرولیز و کاهش نیتریل ها است. تمرکز بر این است که چگونه این ترکیبات تحت شرایط مختلف واکنش نشان می دهند، برجسته کردن تحولات کلیدی و مسیرهای شیمیایی که منجر به محصولات مختلف می شود.