10.10: مواد شیمی-ویتامین C
- Page ID
- 217022
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)کلمه ویتامین، با وجود کاربرد رایج آن، در واقع یک اصطلاح نادرست است. به طور کلی، ویتامین یک ماده ارگانیک است که یک موجود زنده به مقدار کمی برای زندگی و رشد نیاز دارد اما قادر به سنتز نیست و باید در رژیم غذایی خود به دست آورد. بنابراین، به عنوان یک ویتامین در نظر گرفته می شود، فقط مقدار کمی از ماده مورد نیاز است - در هر نقطه از چند میکروگرم تا 100 میلی گرم یا بیشتر در روز. مواد غذایی مورد نیاز در مقادیر بیشتر، مانند برخی از اسیدهای آمینه و چربی های اشباع نشده، ویتامین ها محسوب نمی شوند.
علاوه بر این، ارگانیسم های مختلف نیاز به ویتامین های مختلف دارند. به عنوان مثال، بیش از 4000 گونه از پستانداران می توانند اسید اسکوربیک را در بدن خود سنتز کنند، اما انسان در میان آنها نیست. بنابراین اسید اسکوربیک یک ویتامین انسانی است - چیزی که همه ما به عنوان ویتامین C می شناسیم - و باید توسط رژیم غذایی ما تأمین شود. مقادیر کمی از بیش از دوازده ماده دیگر به طور مشابه توسط انسان مورد نیاز است: رتینول (ویتامین A)، تیامین (ویتامین B 1) و توکوفرول (ویتامین E)، به عنوان مثال.
ویتامین C مطمئنا شناخته شده ترین ویتامین های انسانی است. این اولین کشف شد (1912)، اولین جدا شده (1928)، اولین مورد که از نظر ساختاری مشخص شد (1933) و اولین در آزمایشگاه (1933) سنتز شد. بیش از 121000 تن ویتامین C هر ساله در سراسر جهان تولید می شود، بیش از مقدار کل ویتامین های دیگر ترکیب شده است. علاوه بر استفاده از آن به عنوان مکمل، ویتامین C به عنوان نگهدارنده مواد غذایی، «بهبود دهنده آرد» در نانوایی ها و یک افزودنی مواد غذایی حیوانی استفاده می شود.
ویتامین C شاید بیشتر به دلیل خواص ضد اسکوربوتیک آن شناخته شده باشد، به این معنی که از شروع اسکوربوت جلوگیری می کند، یک بیماری خونریزی که بر افراد مبتلا به کمبود سبزیجات تازه و مرکبات در رژیم غذایی آنها تأثیر می گذارد. ملوانان در عصر اکتشاف به ویژه در معرض اسکوربوت بودند و تعداد کشته شدگان زیاد بود. کاوشگر پرتغالی واسکو دا گاما بیش از نیمی از خدمه خود را در طی سفر دو ساله خود در اطراف دماغه امید نیک در 1497-1499 از دست داد.
اخیرا ادعا شده است که دوزهای زیادی از ویتامین C برای جلوگیری از سرماخوردگی، درمان ناباروری، تاخیر در شروع علائم در سندرم نقص ایمنی اکتسابی (ایدز) و جلوگیری از توسعه سرطان های معده و گردن رحم ادعا شده است. با این حال، هیچ یک از این ادعاها توسط شواهد پزشکی تایید نشده است. در بزرگترین مطالعه ای که هنوز در مورد تأثیر ویتامین C بر سرماخوردگی انجام شده است، یک متاآنالیز بیش از 100 آزمایش جداگانه که 40،000 نفر را پوشش می دهد، هیچ تفاوتی در بروز سرماخوردگی بین افرادی که مکمل ویتامین C را به طور منظم مصرف می کنند و کسانی که مصرف نمی کنند، نشان نداد. با این حال، هنگامی که در طول سرماخوردگی مصرف می شود، ویتامین C به نظر می رسد مدت زمان سرماخوردگی را شاید یک روز کاهش دهد.
آماده سازی صنعتی ویتامین C شامل یک ترکیب غیر معمول از شیمی آلی بیولوژیکی و آزمایشگاهی است که با گلوکز شروع می شود و مسیر پنج مرحله ای نشان داده شده در شکل \(\PageIndex{2}\) را دنبال می کند. گلوکز، یک آلدهید پنتاهیدروکسی، ابتدا به سوربیتول کاهش می یابد که سپس توسط میکروارگانیسم Acetobacter suboxydans اکسید می شود. هیچ واکنش شیمیایی شناخته شده ای نیست که به اندازه کافی انتخابی باشد تا تنها یکی از شش گروه الکل موجود در سوربیتول را اکسید کند، بنابراین از یک واکنش آنزیمی استفاده می شود. درمان با استون و یک کاتالیزور اسید سپس چهار گروه هیدروکسیل دیگر را به پیوندهای استال تبدیل می کند و گروه هیدروکسیل باقیمانده با واکنش با NaOCl آبی (سفید کننده خانگی) از نظر شیمیایی به یک اسید کربوکسیلیک اکسید می شود. هیدرولیز با اسید سپس دو گروه استال را از بین می برد و باعث ایجاد واکنش داخلی استر می شود تا اسید اسکوربیک بدهد. هر یک از پنج مرحله بازده بهتر از 90٪ دارد.