10.1: چرا این فصل؟

Last updated
Save as PDF

Page ID: 217010

Divan Fard
Shasta College

$ \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } $

$ \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} $

$ \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} $

$ \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} $

$ \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} $

$ \newcommand{\id}{\mathrm{id}}$ $ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) $ \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$ \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$ $ \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$ \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$ $ \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$ \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$ \newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$ \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$ \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$ \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$ \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$ \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$ \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$ \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$ $ \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}$

$ \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow$

$ \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow$

$ \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } $

$ \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} $

$ \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} $

$ \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} $

$ \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} $

$ \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } $

$\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}$

$ \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} $

$\newcommand{\avec}{\mathbf a}$ $\newcommand{\bvec}{\mathbf b}$ $\newcommand{\cvec}{\mathbf c}$ $\newcommand{\dvec}{\mathbf d}$ $\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}$ $\newcommand{\evec}{\mathbf e}$ $\newcommand{\fvec}{\mathbf f}$ $\newcommand{\nvec}{\mathbf n}$ $\newcommand{\pvec}{\mathbf p}$ $\newcommand{\qvec}{\mathbf q}$ $\newcommand{\svec}{\mathbf s}$ $\newcommand{\tvec}{\mathbf t}$ $\newcommand{\uvec}{\mathbf u}$ $\newcommand{\vvec}{\mathbf v}$ $\newcommand{\wvec}{\mathbf w}$ $\newcommand{\xvec}{\mathbf x}$ $\newcommand{\yvec}{\mathbf y}$ $\newcommand{\zvec}{\mathbf z}$ $\newcommand{\rvec}{\mathbf r}$ $\newcommand{\mvec}{\mathbf m}$ $\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}$ $\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}$ $\newcommand{\real}{\mathbb R}$ $\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}$ $\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}$ $\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}$ $\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}$ $\newcommand{\bcal}{\cal B}$ $\newcommand{\ccal}{\cal C}$ $\newcommand{\scal}{\cal S}$ $\newcommand{\wcal}{\cal W}$ $\newcommand{\ecal}{\cal E}$ $\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}$ $\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}$ $\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}$ $\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}$ $\newcommand{\row}{\text{Row}}$ $\newcommand{\col}{\text{Col}}$ $\renewcommand{\row}{\text{Row}}$ $\newcommand{\nul}{\text{Nul}}$ $\newcommand{\var}{\text{Var}}$ $\newcommand{\corr}{\text{corr}}$ $\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}$ $\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}$ $\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}$ $\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}$ $\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}$ $\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}$ $\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}$ $\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}$ $\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}$ $\newcommand{\lt}{<}$ $\newcommand{\gt}{>}$ $\newcommand{\amp}{&}$ $\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}$

اسیدهای کربوکسیلیک در بسیاری از فرایندهای صنعتی و بیشتر مسیرهای بیولوژیکی وجود دارند و مواد اولیه ای هستند که مشتقات آسیلی دیگر از آنها ساخته می شوند. بنابراین، درک خواص و واکنش های آنها برای درک شیمی آلی اساسی است. ما هر دو به اسیدها و بستگان نزدیک آنها، نیتریل ها نگاه خواهیم کرد ( $RCN$ )، در این فصل و در مشتقات کربوکسیلیک اسید در فصل بعد.

عکسی از فلفل قرمز، سبز و سیاه که به صورت انبوه چیده شده اند. — شکل$\PageIndex{1}$: احساس سوزش ناشی از لمس یا خوردن فلفل چیلی به دلیل کپسایسین، یک مشتق اسید کربوکسیلیک به نام آمید است. (اعتبار: اصلاح «Chillis» توسط لوکاس کاب/فلیکر, CC BY 2.0)

اسیدهای کربوکسیلیک، RCO ₂ H، یک مکان مرکزی را در میان ترکیبات کربونیل اشغال می کنند. آنها نه تنها به خودی خود ارزشمند هستند، بلکه به عنوان مواد اولیه برای تهیه مشتقات متعدد کربوکسیلیک اسید مانند کلرید اسید، استرها، آمیدها و تیواسترها نیز عمل می کنند. علاوه بر این، اسیدهای کربوکسیلیک در اکثر مسیرهای بیولوژیکی وجود دارد.

مجموعه ای از مشتقات اسید کربوکسیلیک، با فلش از یک اسید کربوکسیلیک عمومی که به سمت هر یک از کلرید اسید، استر، آمید و تیوستر اشاره دارد.

بسیاری از اسیدهای کربوکسیلیک در طبیعت یافت می شوند: اسید استیک، CH ₃ CO ₂ H، جزء اصلی آلی سرکه است؛ اسید بوتانوئیک، CH ₃ CH 2 CH 2 CO _{_₂} H، مسئول بوی تند کره ترش است؛ و اسید هگزانوئیک (اسید کاپروئیک)، CH ₃ (CH _{2) ₄ CO ₂} H، مسئول عطر بی نظیر بز ها و جوراب های ورزشی کثیف است (این نام از کاپر لاتین گرفته شده است، به معنی «بز»). نمونه های دیگر عبارتند از اسید کولیک، یک جزء اصلی از صفرا انسان، و اسیدهای آلیفاتیک زنجیره بلند مانند اسید پالمیتیک، CH ₃ (CH _{2) ₁₄ CO ₂} H، پیش ماده بیولوژیکی چربی ها و روغن های گیاهی.

ساختار و مدل توپ و چوب اسید کولیک. کره های خاکستری، سیاه و قرمز به ترتیب اتم های هیدروژن، کربن و اکسیژن را نشان می دهند.

سالانه حدود 20 میلیون تن اسید استیک در سراسر جهان برای اهداف مختلف از جمله تهیه پلیمر وینیل استات مورد استفاده در رنگ ها و چسب ها تولید می شود. حدود 20٪ اسید استیک سنتز شده به صورت صنعتی از طریق اکسیداسیون استالدئید به دست می آید. بسیاری از 80٪ باقی مانده توسط واکنش کاتالیز شده رودیوم متانول با مونوکسید کربن تهیه شده است.

واکنش متانول با مونوکسید کربن در حضور کاتالیزور رودیوم برای تشکیل اسید استیک.