20.2: Pombe na Ethers

Malengo ya kujifunza

• Eleza muundo na mali ya pombe
• Eleza muundo na mali ya ethers
• Jina na kuteka miundo ya pombe na ethers

Katika sehemu hii, tutajifunza kuhusu pombe na ethers.

Pombe

Kuingizwa kwa atomi ya oksijeni ndani ya molekuli za kaboni na hidrojeni husababisha makundi mapya ya kazi na familia mpya za misombo. Wakati atomi ya oksijeni inaunganishwa na vifungo moja, molekuli ni ama pombe au ether.

Pombe ni derivatives ya hidrokaboni ambamo kundi —OH limebadilisha atomi ya hidrojeni. Ingawa pombe zote zina makundi ya kazi moja au zaidi ya hidroxyl (-OH), hayana tabia kama besi kama vile NaOH na KOH. NaOH na KOH ni misombo ionic ambayo yana OH ^— ions. Pombe ni molekuli za covalent; kikundi cha -OH katika molekuli ya pombe kinaunganishwa na atomi ya kaboni kwa dhamana ya covalent.

Ethanol, CH ₃ CH ₂ OH, pia huitwa pombe ya ethyl, ni pombe muhimu sana kwa matumizi ya binadamu. Ethanoli ni pombe inayozalishwa na baadhi ya spishi ya chachu ambayo hupatikana katika divai, bia, na vinywaji vyenye distilled. Kwa muda mrefu imekuwa tayari na wanadamu kuunganisha jitihada za kimetaboliki za chachu katika kuvuta sukari mbalimbali:

Kiasi kikubwa cha ethanol hutengenezwa kutokana na mmenyuko wa kuongeza maji na ethylene kwa kutumia asidi kama kichocheo:

 

Mmenyuko huu unaonyesha kaboni mbili zilizounganishwa na dhamana mbili, kila mmoja akiwa na atomi mbili za H zilizounganishwa pamoja na mshale wa H O H unaoitwa “H subscript 3 O superscript plus” ikifuatiwa na atomi mbili za kaboni zilizounganishwa na dhamana moja na atomi 5 za H zilizounganishwa na kundi la O H lililoonyeshwa kwa nyekundu upande wa kulia wa molekuli. O ya kundi hili inaonyeshwa kwa jozi 2 za dots za elektroni.

Pombe zenye makundi mawili au zaidi ya hydroxyl zinaweza kufanywa. Mifano ni pamoja na 1,2-ethanediol (ethylene glycol, kutumika katika antifreeze) na 1,2,3-propanetriol (glycerine, kutumika kama kutengenezea kwa vipodozi na madawa):

Kumtaja Pombe

Jina la pombe linatokana na hydrocarbon ambayo ilitokana. Mwisho -e kwa jina la hydrocarbon inabadilishwa na -ol, na atomi ya kaboni ambayo kundi la -OH linaunganishwa linaonyeshwa na namba iliyowekwa kabla ya jina. ¹

Mfano\(\PageIndex{1}\): Naming Alcohols

Fikiria mfano unaofuata. Je, inapaswa kuitwa jina gani?

Suluhisho

Mlolongo wa kaboni una atomi tano za kaboni. Ikiwa kundi la hydroxyl halikuwepo, tungeita jina hili la molekuli pentane. Ili kushughulikia ukweli kwamba kundi la hydroxyl liko sasa, tunabadilisha mwisho wa jina kwa -ol. Katika kesi hii, tangu -OH ni masharti ya kaboni 2 katika mlolongo, tunataka jina hili molekuli 2-pentanol.

Zoezi\(\PageIndex{1}\)

Jina la molekuli ifuatayo:

 

muundo umeonyesha ina C H subscript 3 kundi Bonded up na haki ya C atomi. C atomi ni bonded chini na haki ya C H subscript 2 kundi. C H subscript 2 kundi ni bonded up na haki ya C H subscript 2 kundi. C H subscript 2 kundi ni bonded chini na haki ya C H subscript 3 kundi. Chembe ya pili ya C (kutoka kushoto kwenda kulia) imeunganishwa na kikundi cha C H subscript 3 na kikundi cha O H.

Jibu

2-methyl-2-pentanol

Ethers

Ethers ni misombo ambayo yana kikundi cha kazi -O—. Ethers hazina suffix iliyochaguliwa kama aina nyingine za molekuli ambazo tumeziita hadi sasa. Katika mfumo wa IUPAC atomi ya oksijeni na tawi ndogo la kaboni huitwa kama mbadala ya alkoxy na salio la molekuli kama mnyororo wa msingi, kama katika alkanes. Kama inavyoonekana katika kiwanja kinachofuata, alama nyekundu zinawakilisha kundi ndogo la alkyl na atomi ya oksijeni, ambayo ingeitwa “methoxy.” Tawi kubwa la kaboni lingekuwa ethane, na kufanya molekuli methoxyethane. Ether nyingi zinajulikana kwa majina ya kawaida badala ya majina ya mfumo wa IUPAC. Kwa majina ya kawaida, matawi mawili yanayounganishwa na atomi ya oksijeni huitwa tofauti na kufuatiwa na “ether.” Jina la kawaida la kiwanja kilichoonyeshwa hapa chini ni ethylmethyl ether:

Mfano\(\PageIndex{2}\): Naming Ethers

Kutoa IUPAC na jina la kawaida kwa ether inavyoonekana hapa:

Suluhisho

• Jina la IUPAC: Molekuli imeundwa na kundi la ethoksi lililounganishwa na mnyororo wa ethane, hivyo jina la IUPAC lingekuwa ethoxyethane.
• Jina la kawaida: Makundi yaliyounganishwa na atomi ya oksijeni ni makundi yote ya ethyl, hivyo jina la kawaida litakuwa diethyl ether.

Zoezi\(\PageIndex{2}\)

Kutoa IUPAC na jina la kawaida kwa ether inavyoonekana:

 

muundo Masi inaonyesha C H subscript 3 kundi Bonded up na haki ya O atomi. O atomi ni bonded chini na haki ya C H kundi. Kikundi cha C H kinaunganishwa na haki ya C H subscript 3 kikundi. Kikundi cha C H pia kinafungwa chini na haki ya kikundi kingine cha C H kilichojisajili 3.

Jibu

IUPAC: 2-methoxypropane; kawaida: isopropylmethyl ether

Ethers zinaweza kupatikana kutoka kwa pombe kwa kuondoa molekuli ya maji kutoka kwa molekuli mbili za pombe. Kwa mfano, wakati ethanol inatibiwa na kiasi kidogo cha asidi ya sulfuriki na inapokanzwa hadi 140 °C, ether ya diethyl na maji hutengenezwa:

Kwa formula ya jumla ya ethers, R— O -R, makundi ya hydrocarbon (R) yanaweza kuwa sawa au tofauti. Diethyl ether, kiwanja kinachotumiwa sana cha darasa hili, ni kioevu isiyo na rangi, yenye tete ambayo inaweza kuwaka sana. Ilikuwa ya kwanza kutumika mwaka wa 1846 kama anesthetic, lakini anesthetics bora sasa imechukua nafasi yake kwa kiasi kikubwa. Diethyl ether na ethers nyingine kwa sasa hutumiwa hasa kama vimumunyisho kwa ufizi, mafuta, waxes, na resini. Elimu ya juu -butyl methyl ether, C ₄ H ₉ OCH ₃ (kifupi MTBE -italicized sehemu ya majina si kuhesabiwa wakati cheo makundi alfabeti - hivyo butyl inakuja kabla methyl kwa jina la kawaida), hutumiwa kama nyongeza kwa petroli. MTBE ni wa kundi la kemikali linalojulikana kama oksijeni kutokana na uwezo wao wa kuongeza maudhui ya oksijeni ya petroli.

Karodi na Kisukari

Karodi ni biomolecules kubwa yenye kaboni, hidrojeni, na oksijeni. Aina ya malazi ya wanga ni vyakula vyenye matajiri katika aina hizi za molekuli, kama pasta, mkate, na pipi. Jina “kabohaidreti” linatokana na formula ya molekuli, ambayo inaweza kuelezewa na formula ya jumla C _m (H ₂ O) _n, ambayo inaonyesha kwamba wao ni kwa maana “kaboni na maji” au “hydrates ya kaboni.” Mara nyingi, m na n zina thamani sawa, lakini zinaweza kuwa tofauti. Karoli ndogo hujulikana kama “sukari,” neno la biochemical kwa kundi hili la molekuli ni “saccharide” kutoka kwa neno la Kigiriki kwa sukari (Kielelezo\(\PageIndex{1}\)). Kulingana na idadi ya vitengo vya sukari vilivyounganishwa pamoja, vinaweza kuhesabiwa kama monosaccharides (kitengo kimoja cha sukari), disaccharides (vitengo viwili vya sukari), oligosaccharides (sukari chache), au polysaccharides (toleo la polymeric la sukari-polima zilielezwa kwenye sanduku la kipengele mapema katika sura hii juu ya kuchakata plastiki). Majina ya kisayansi ya sukari yanaweza kutambuliwa na suffix -ose mwishoni mwa jina (kwa mfano, sukari ya matunda ni monosaccharide inayoitwa “fructose” na sukari ya maziwa ni disaccharide inayoitwa lactose linajumuisha monosaccharides mbili, glucose na galactose, zilizounganishwa pamoja). Sugars vyenye baadhi ya makundi ya kazi tuna kujadiliwa: Kumbuka makundi pombe sasa katika miundo na jinsi monosaccharide vitengo ni wanaohusishwa na kuunda disaccharide kwa malezi ya ether.

Kielelezo\(\PageIndex{1}\): Mfano unaonyesha miundo ya Masi ya fructose, monosaccharide ya kaboni tano, na lactose, disaccharide iliyo na isomeric mbili, sukari sita kaboni.

Viumbe hutumia wanga kwa kazi mbalimbali. Karodi zinaweza kuhifadhi nishati, kama vile polysaccharides glycogen katika wanyama au wanga katika mimea. Pia hutoa msaada wa miundo, kama selulosi ya polysaccharide katika mimea na chitin iliyobadilishwa ya polysaccharide katika fungi na wanyama. Ribose ya sukari na deoxyribose ni vipengele vya mgongo wa RNA na DNA, kwa mtiririko huo. Sukari nyingine hucheza majukumu muhimu katika kazi ya mfumo wa kinga, katika utambuzi wa seli za kiini, na katika majukumu mengine mengi ya kibiolojia.

Ugonjwa wa kisukari ni kundi la magonjwa ya kimetaboliki ambayo mtu ana mkusanyiko mkubwa wa sukari katika damu yao (Kielelezo\(\PageIndex{2}\)). Ugonjwa wa kisukari unaweza kusababishwa na uzalishaji wa insulini haitoshi kwa kongosho au kwa seli za mwili zisizoitikia vizuri insulini inayozalishwa. Katika mtu mwenye afya, insulini huzalishwa wakati inahitajika na inafanya kazi za kusafirisha glucose kutoka damu ndani ya seli ambapo inaweza kutumika kwa nishati. Matatizo ya muda mrefu ya ugonjwa wa kisukari yanaweza kujumuisha kupoteza macho, ugonjwa wa moyo, na kushindwa kwa figo.

Kielelezo\(\PageIndex{2}\): Ugonjwa wa kisukari ni ugonjwa unaojulikana na viwango vya juu vya glucose katika damu. Kutibu ugonjwa wa kisukari kunahusisha kufanya mabadiliko ya maisha, kufuatilia viwango vya sukari ya damu, na wakati mwingine sindano za insulini. (mikopo: “Blausen Medical Communications” /Wikimedia Commons)

Mwaka 2013, ilikadiriwa kuwa takriban asilimia 3.3 ya wakazi wa dunia (~ watu milioni 380) walipata ugonjwa wa kisukari, na kusababisha vifo zaidi ya milioni kila mwaka. Kuzuia kunahusisha kula chakula cha afya, kupata mazoezi mengi, na kudumisha uzito wa kawaida wa mwili. Matibabu inahusisha mazoea haya yote ya maisha na inaweza kuhitaji sindano za insulini.

Muhtasari

Misombo mingi ya kikaboni ambayo si hidrokaboni inaweza kufikiriwa kama derivatives ya hidrokaboni. Derivative ya hidrokaboni inaweza kuundwa kwa kuchukua nafasi ya atomi moja au zaidi ya hidrojeni ya hidrokaboni na kikundi cha kazi, ambacho kina angalau atomi moja ya elementi isipokuwa kaboni au hidrojeni. Mali ya derivatives ya hydrocarbon hutegemea kwa kiasi kikubwa na kikundi cha kazi. Kundi la —OH ni kundi la kazi la pombe. Kundi -R—O-R - ni kundi kazi ya ether.

maelezo ya chini

1. IUPAC ilipitisha miongozo mpya ya majina mwaka 2013 ambayo inahitaji namba hii kuwekwa kama “kiambishi” badala ya kiambishi awali. Kwa mfano, jina jipya la 2-propanol litakuwa propan-2-ol. Kuenea kwa kupitishwa kwa utaratibu huu mpya utachukua muda, na wanafunzi wanahimizwa kuwa na ujuzi na itifaki zote za zamani na mpya za kumtaja.

faharasa

pombe

kikaboni kiwanja na kundi hydroxyl (-OH) bonded na atomi kaboni

etheri

kikaboni kiwanja na atomi oksijeni kwamba ni Bonded na atomi mbili kaboni