Skip to main content
Global

20.3: Aldehydes, Ketoni, asidi ya kaboksili, na Esta

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    175930

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    Malengo ya kujifunza
    • Eleza muundo na mali ya aldehydes, ketoni, asidi ya kaboksili na esta

    Darasa lingine la molekuli za kikaboni lina atomu ya kaboni iliyounganishwa na atomi ya oksijeni kwa dhamana mara mbili, kwa kawaida huitwa kundi la kabonili. Trigonal planar kaboni katika kundi carbonyl inaweza ambatanisha na substituents nyingine mbili na kusababisha subfamilies kadhaa (aldehydes, ketoni, asidi kaboksili na esta) ilivyoelezwa katika sehemu hii.

    Aldehydes na Ketoni

    Aldehydes zote na ketoni zina kundi la carbonyl, kikundi cha kazi na dhamana ya kaboni-oksijeni mara mbili. Majina ya aldehyde na misombo ya ketoni yanatokana kwa kutumia sheria sawa za majina kama vile alkanes na alkoholi, na ni pamoja na viambishi vya kutambua darasa -al na -one, mtawalia.

     

    Miundo mitano imeonyeshwa. Ya kwanza ni atomi ya C yenye kikundi cha R kilichounganishwa upande wa kushoto na atomi ya H upande wa kulia. Atomu ya O imeunganishwa mara mbili juu ya atomi ya C. Mfumo huu umeandikwa, “Kikundi cha kazi cha aldehyde.” Muundo wa pili unaonyesha atomi ya C na vikundi vya R vilivyounganishwa upande wa kushoto na kulia. Atomu ya O imeunganishwa mara mbili juu ya atomi ya C. Muundo huu umeandikwa, “Kundi la kazi la ketone.” Mfumo wa tatu unaonekana hasa kama kundi la kazi la ketone. Muundo wa nne ni kinachoitwa C H subscript 3 C H O. pia kinachoitwa, “Aldehyde,” na “ethanal (acetaldehyde).” Muundo huu una atomi ya C ambayo atomi 3 H huunganishwa juu, chini, na kushoto. Katika nyekundu na haki ya atomi hii C, atomi C ni masharti ambayo ina O atomi mara mbili bonded juu na H atomu bonded na haki. Atomu O ina seti mbili za nukta za elektroni. muundo wa tano ni kinachoitwa C H subscript 3 C O C H subscript 2 C H subscript 3. Pia imeandikwa, “Ketone,” na “butanone.” Muundo huu una atomi ya C ambayo atomi 3 H huunganishwa juu, chini, na kushoto. Kwa haki ya hii katika nyekundu ni atomi C ambayo atomu O inaunganishwa mara mbili juu. Atomu O ina seti mbili za nukta za elektroni. Imeunganishwa na haki ya atomi hii nyekundu C yenye rangi nyeusi ni mnyororo wa atomi mbili za kaboni na atomi H zilizounganishwa hapo juu, chini, na kulia.

    Katika aldehyde, kundi la carbonyl linaunganishwa na angalau atomi moja ya hidrojeni. Katika ketone, kundi la carbonyl linaunganishwa na atomi mbili za kaboni. Kama maandishi, kundi la aldehyde linawakilishwa kama -CHO; ketone inawakilishwa kama -C (O) - au -CO—.

    alt

    Katika aldehydes zote na ketoni, jiometri karibu na atomi ya kaboni katika kundi la carbonyl ni mpango wa trigonal; atomi ya kaboni inaonyesha sp 2 hybridization. Mbili kati ya orbitali sp 2 kwenye atomi ya kaboni katika kundi la kabonili hutumiwa kuunda vifungo σ kwa atomi nyingine za kaboni au hidrojeni katika molekuli. Sp 2 iliyobaki ya mseto orbital huunda dhamana ya σ kwa atomi ya oksijeni. Orbital p unhybridized juu ya atomi ya kaboni katika kundi carbonyl huingilia p orbital kwenye atomi ya oksijeni ili kuunda dhamana π katika dhamana mbili.

    Kama\(\mathrm{C=O}\) dhamana katika dioksidi kaboni,\(\mathrm{C=O}\) dhamana ya kundi la carbonyl ni polar (kumbuka kwamba oksijeni ni electronegative zaidi kuliko kaboni, na elektroni zilizoshirikiwa zinachukuliwa kuelekea atomi ya oksijeni na mbali na atomi ya kaboni). Wengi wa athari za aldehydes na ketoni huanza na mmenyuko kati ya msingi wa Lewis na atomi ya kaboni mwishoni mzuri wa\(\mathrm{C=O}\) dhamana ya polar ili kuzalisha kati isiyo imara ambayo hatimaye hupitia rearrangements moja au zaidi ya miundo ili kuunda bidhaa ya mwisho (Kielelezo\(\PageIndex{1}\)).

    Kielelezo\(\PageIndex{1}\): Kikundi cha carbonyl ni polar, na jiometri ya vifungo karibu na kaboni kuu ni mpango wa trigonal.
    Muundo huu unaonyesha atomi ya kati ya C ambayo atomu O inaunganishwa mara mbili juu. Kwa upande wa kushoto wa chini, R superscript 1 imefungwa na kwa upande wa chini, R superscript 2 imefungwa. Kigiriki lowercase delta superscript pamoja inaonekana upande wa kushoto wa C na tu juu ya dhamana na R superscript 1. Vile vile, ishara ya chini ya Kigiriki ya delta superscript hasi inaonekana upande wa kushoto wa atomi O. Arc hutolewa kutoka kwa dhamana mbili inayounganisha atomi ya C na atomi ya O kwa dhamana inayounganisha atomi ya C kwenye kikundi cha R superscript 2. Arc hii imeandikwa takriban digrii 120.

    Umuhimu wa muundo wa Masi katika reactivity ya misombo ya kikaboni huonyeshwa na athari zinazozalisha aldehydes na ketoni. Tunaweza kuandaa kikundi cha kabonili kwa oksidi ya pombe-kwa molekuli za kikaboni, oxidation ya atomi ya kaboni inasemekana kutokea wakati dhamana ya kaboni-hidrojeni inabadilishwa na dhamana ya kaboni-oksijeni. Mitikio ya reverse-kuchukua nafasi ya dhamana ya kaboni-oksijeni na dhamana ya kaboni-hidrojeni - ni kupunguza atomi hiyo ya kaboni. Kumbuka kwamba oksijeni kwa ujumla hupewa nambari ya oksidi ya -2 isipokuwa ni ya msingi au inaunganishwa na fluorini. Hidrojeni kwa ujumla hupewa namba ya oksidi ya +1 isipokuwa inaunganishwa na chuma. Kwa kuwa kaboni haina utawala maalum, idadi yake ya oxidation imedhamiriwa algebraically kwa factoring atomi ni masharti na malipo ya jumla ya molekuli au ion. Kwa ujumla, atomi ya kaboni iliyounganishwa na atomi ya oksijeni itakuwa na idadi nzuri zaidi ya oxidation na atomi ya kaboni iliyounganishwa na atomi ya hidrojeni itakuwa na idadi mbaya zaidi ya oxidation. Hii inapaswa kufaa vizuri na uelewa wako wa polarity ya C - O na C - H vifungo. Vitendanishi vingine na bidhaa zinazowezekana za athari hizi ni zaidi ya upeo wa sura hii, hivyo tutazingatia tu mabadiliko ya atomi za kaboni:

     

    Majibu yanaonyeshwa. Kwenye kushoto inaonekana pombe na upande wa kulia, kundi la carbonyl. Juu ya mshale wa majibu inaonekana neno “oxidation.” Pombe huwakilishwa kama atomi ya C iliyo na dashes upande wa kushoto na chini, atomu ya H iliyofungwa hapo juu, na atomi ya O iliyounganishwa na atomu ya H yenye rangi nyekundu iliyounganishwa na kulia. Atomu O ina seti mbili za nukta za elektroni. Kundi la kabonili linaonyeshwa kwa nyekundu na atomi ya C ambayo atomi ya O inaunganishwa mara mbili hapo juu. Dashes kuonekana kushoto na kulia ya atomi C katika nyeusi. Atomu O ina seti mbili za nukta za elektroni.
    Mfano\(\PageIndex{1}\): Oxidation and Reduction in Organic Chemistry

    Methane inawakilisha aina iliyopunguzwa kabisa ya molekuli ya kikaboni ambayo ina atomi moja ya kaboni. Sequentially kuchukua nafasi ya kila moja ya vifungo kaboni-hidrojeni na dhamana kaboni-oksijeni ingeweza kusababisha pombe, kisha aldehyde, basi asidi kaboni (kujadiliwa baadaye), na hatimaye, dioksidi kaboni:

    \[\ce{CH4⟶CH3OH⟶CH2O⟶HCO2H⟶CO2} \nonumber \]

    Nambari za oxidation za atomi za kaboni katika molekuli zilizoonyeshwa hapa ni nini?

    Suluhisho

    Katika mfano huu, tunaweza kuhesabu idadi ya oxidation (kupitia sura juu ya athari za kupunguza oxidation ikiwa ni lazima) kwa atomi ya kaboni katika kila kesi (kumbuka jinsi hii itakuwa vigumu kwa molekuli kubwa na atomi za ziada za kaboni na atomi za hidrojeni, ndiyo sababu wanakemia wa kikaboni hutumia ufafanuzi kushughulika na kuchukua nafasi ya vifungo C - H na vifungo C - O ilivyoelezwa).

    • Kwa CH 4, atomi ya kaboni hubeba nambari ya oksidi ya -4 (atomi za hidrojeni zinapewa namba za vioksidishaji vya +1 na mizani ya atomu ya kaboni ambayo kwa kuwa na idadi ya oxidation ya —4)
    • Kwa pombe (katika kesi hii, methanoli), atomi ya kaboni ina idadi ya oksidi ya -2 (atomi ya oksijeni inapewa —2, atomi nne za hidrojeni kila mmoja hupewa +1, na atomi ya kaboni inalinganisha jumla kwa kuwa na idadi ya oksidi ya —2; kumbuka kuwa ikilinganishwa na atomi ya kaboni katika CH 4, kaboni hii atomu imepoteza elektroni mbili (hivyo ilikuwa iliyooksidishwa)
    • Kwa aldehyde, namba ya oksidi ya atomi ya kaboni ni 0 (-2 kwa atomi ya oksijeni na +1 kwa kila atomi ya hidrojeni tayari ina usawa na 0, hivyo idadi ya oksidi ya atomi ya kaboni ni 0)
    • Kwa asidi ya kaboksili, namba ya oksidi ya atomi ya kaboni ni +2 (atomi mbili za oksijeni kila mmoja saa -2 na atomi mbili za hidrojeni saa +1)
    • Kwa dioksidi kaboni, namba ya oksidi ya atomi ya kaboni ni +4 (hapa, atomi ya kaboni inahitaji kusawazisha jumla ya -4 kutoka atomi mbili za oksijeni).
    Zoezi\(\PageIndex{1}\)

    Onyesha kama atomi za kaboni zilizowekwa alama katika molekuli tatu hapa ni vioksidishaji au kupunguzwa ikilinganishwa na atomi ya kaboni iliyowekwa alama katika ethanol:

     

    Muundo wa Masi unaonyeshwa. C H subscript 3 kundi ni Bonded juu na haki ya C H subscript 2 kundi. Bonded kwa C H subscript 2 kundi chini na haki ni O H kundi.

    Hakuna haja ya kuhesabu majimbo ya oxidation katika kesi hii; badala yake, tu kulinganisha aina za atomi zilizounganishwa na atomi za kaboni zilizowekwa:

     

    Miundo mitatu ya Masi huonyeshwa, kila mmoja na atomi ya kati ya C nyekundu. Katika, C H subscript 3 kundi ni bonded kwa kushoto ya chini, H atomi ni Bonded juu, na H subscript 2 inaonekana na haki ya kati C atomi. Katika b, O atomi ni mara mbili bonded juu ya kati C atomi, C H subscript 3 kundi ni bonded kwa kushoto ya chini, na H atomi ni bonded kwa haki ya chini. Katika c, O atomi ni mara mbili bonded juu ya kati C atomi, C H subscript 3 kundi ni bonded kwa kushoto ya chini, na kundi O H ni bonded na haki ya chini.
    Jibu

    kupunguzwa (dhamana ya atomi ya oksijeni kubadilishwa na dhamana kwa atomi ya hidrojeni);

    Jibu b

    iliyooksidishwa (dhamana moja kwa atomi ya hidrojeni kubadilishwa na dhamana moja kwa atomi ya oksijeni);

    Jibu c

    iliyooksidishwa (vifungo 2 kwa atomi za hidrojeni zimebadilishwa na vifungo kwa atomi ya oksijeni)

    Aldehidi huandaliwa kwa kawaida na oksidi ya alkoholi ambazo kundi la kazi —OH liko kwenye atomu ya kaboni mwishoni mwa mlolongo wa atomi za kaboni katika pombe:

     

    Majibu yanaonyeshwa. Pombe inaonekana upande wa kushoto na aldehyde upande wa kulia wa mshale wa majibu. Pombe huonyeshwa kama C H subscript 3 C H subscript 2 C H subscript 2 O H, na aldehyde inavyoonekana kama C H subscript 3 C H subscript 2 C H O. kundi O H mwisho wa muundo wa pombe na C H O kundi mwisho wa haki ya muundo wa aldehyde ni nyekundu.

    Pombe ambazo zina makundi yao -OH katikati ya mnyororo ni muhimu ili kuunganisha ketoni, ambayo inahitaji kundi la kabonili liunganishwe na atomi nyingine mbili za kaboni:

     

    Majibu yanaonyeshwa. Pombe inaonekana upande wa kushoto na ketone upande wa kulia wa mshale wa majibu. Pombe huonyeshwa kama C H subscript 3 C H (O H) C H subscript 3 na ketone inavyoonekana kama C H subscript 3 C O C H subscript 3. Kikundi cha O H katika muundo wa pombe na kikundi cha C O katikati ya muundo wa ketone ni nyekundu.

    Pombe na kundi lake -OH lililounganishwa na atomu ya kaboni ambayo imeunganishwa na hakuna au atomi nyingine moja ya kaboni itaunda aldehyde. Pombe na kundi lake —OH lililounganishwa na atomi nyingine mbili za kaboni zitaunda ketoni. Kama kaboni tatu ni masharti ya kaboni bonded kwa -OH, molekuli haitakuwa na dhamana C—H kubadilishwa, hivyo itakuwa si kuwa wanahusika na oxidation.

    Formaldehyde, aldehyde na formula HCHO, ni gesi isiyo na rangi yenye harufu ya pungent na inakera. Inauzwa katika suluhisho la maji linaloitwa formalin, ambalo lina asilimia 37 formaldehyde kwa uzito. Formaldehyde husababisha mgando wa protini, hivyo unaua bakteria (na viumbe vingine vilivyo hai) na huacha michakato mingi ya kibiolojia inayosababisha tishu kuoza. Hivyo, formaldehyde hutumiwa kuhifadhi vielelezo vya tishu na miili ya kupamba. Pia hutumiwa kuharibu udongo au vifaa vingine. Formaldehyde hutumiwa katika utengenezaji wa Bakelite, plastiki ngumu yenye upinzani wa juu wa kemikali na umeme.

    Dimethyl ketone, CH 3 COCH 3, inayoitwa acetone, ni ketone rahisi. Inafanywa kibiashara kwa kuvuta mahindi au molasses, au kwa oxidation ya 2-propanol. Acetone ni kioevu isiyo rangi. Miongoni mwa matumizi yake mengi ni kama kutengenezea kwa lacquer (ikiwa ni pamoja na Kipolishi cha kidole), acetate ya selulosi, nitrati ya selulosi, asetilini, plastiki, na varnishes; kama mtoaji wa rangi na varnish; na kama kutengenezea katika utengenezaji wa madawa na kemikali.

    Asidi ya Carboxylic na Esta

    Harufu ya siki husababishwa na kuwepo kwa asidi ya asidi, asidi ya carboxylic, katika siki. Harufu ya ndizi zilizoiva na matunda mengine mengi ni kutokana na kuwepo kwa esta, misombo ambayo inaweza kuandaliwa na mmenyuko wa asidi ya kaboksili na pombe. Kwa sababu esta hawana vifungo vya hidrojeni kati ya molekuli, wana shinikizo la chini la mvuke kuliko pombe na asidi ya kaboksili ambayo hutolewa (Kielelezo\(\PageIndex{2}\)).

    Kielelezo\(\PageIndex{2}\): Esta ni wajibu kwa harufu zinazohusiana na mimea mbalimbali na matunda yao.
    Kuna miundo tisa iliyowakilishwa katika takwimu hii. Ya kwanza inaitwa, “raspberry,” na, “iso-butyl formate.” Inaonyesha chembe H na mstari kwenda juu na kulia ambayo kisha huenda chini na kulia. Inakwenda juu na kulia tena na chini na kulia na juu na kulia. Katika kilele cha kwanza ni dhamana mara mbili kwa atomu O. Katika mfereji wa kwanza ni atomi O. Katika mto wa pili, kuna mstari unaoenda moja kwa moja chini. Ya pili inaitwa, “apple,” na, “acetate ya butyl.” Kuna mstari unaoendelea juu na kulia, chini na kulia, juu na kulia, na chini na kulia. Katika kilele cha pili ni dhamana mara mbili kwa atomu O. Mwishoni, upande wa kulia ni O C H subscript 3. Ya tatu inaitwa, “mananasi,” na, “butyrate ya ethyl.” Ni mstari unaoendelea juu na kulia, chini na kulia, juu na kulia, chini na kulia, juu na kulia, juu na kulia, na chini na kulia. Kwenye kilele cha pili ni dhamana mara mbili kwa atomu O na kwenye mfereji wa pili ni atomi O. Ya nne inaitwa, “ramu,” na “propyl isobutyrate.” Inaonyesha mstari unaoenda chini na kulia, juu na kulia, chini na kulia, juu na kulia, chini na kulia, chini na kulia na juu na kulia. Kilele kamili cha kwanza kina dhamana mbili kwa atomu ya O na mfereji wa pili una atomu ya O. Ya tano inaitwa, “peach,” na “acetate ya benzyl.” Inaonyesha mstari unaoendelea juu na kulia, chini na kulia, juu na kulia na chini na kulia. Mstari huu unaunganisha na hexagon na mduara ndani yake. Kilele cha kwanza kina dhamana mbili kwa atomu ya O na mfereji wa kwanza una atomu ya O. Ya sita inaitwa, “machungwa,” na, “acetate ya octyl.” Inaonyesha mstari unaoendelea juu na kulia na chini na kulia na juu na kulia na chini na kulia na juu na kulia na juu na kulia na chini na kulia na juu na kulia na chini na kulia na chini na kulia na juu na kulia na kwenda juu na kulia na chini na kulia. Kilele cha kwanza kina dhamana mbili kwa atomu ya O na mfereji kamili wa kwanza una na atomi O. Ya saba inaitwa, “wintergreen,” na “salicylate ya methyl.” Inaonyesha hexagon yenye mduara ndani yake. Kwa upande wa kulia, ni dhamana chini na haki ya kundi O H. Kwenye haki ni dhamana ya mstari kwamba huenda juu na kulia na chini na mbili haki na juu na kulia. Katika kilele cha kwanza ni dhamana mara mbili kwa atomi O, kupitia nyimbo inayofuata inaonyesha na O atomi na mwishoni mwa mstari ni C H subscript 3 kundi. Ya nane inaitwa, “asali,” na “phenylacetate ya methyl.” Inaonyesha hexagon yenye mduara ndani yake. Inaonyesha ni kuunganisha na mstari upande wa kulia kwamba huenda chini na kulia kisha juu na kulia na chini na kulia na juu na kulia na kulia. Katika kilele cha kwanza ambacho si sehemu ya hexagon ni dhamana mara mbili kwa atomi O. Katika kupitia mwisho ni atomi ya O. Ya tisa inaitwa, “strawberry,” na “ethyl methylphenylglycidate.” Hii inaonyesha hexagon yenye mduara ndani yake. Kwenye haki, inaunganisha kwenye mstari unaoendelea juu na kulia na chini na kulia na juu na kulia na chini na kulia na kulia na juu na kulia na chini na kulia. Katika kilele cha kwanza ni mstari unaoenea juu na chini. Chini, inaunganisha na atomi ya O. Katika mto uliofuata, mstari unaendelea chini na kushoto hadi atomi sawa ya O. Kwenye kilele kinachofuata ni dhamana mara mbili kwa atomu ya O na kwenye mfereji unaofuata ni atomi ya O.

    Asidi zote za kaboksili na esta zina kundi la kabonili lenye atomu ya pili ya oksijeni iliyounganishwa na atomi ya kaboni katika kundi la kabonili kwa dhamana moja. Katika asidi ya kaboksili, atomi ya pili ya oksijeni pia inaunganisha atomi ya hidrojeni. Katika ester, atomi ya pili ya oksijeni inaunganisha atomi nyingine ya kaboni. Majina ya asidi ya kaboksili na esta ni pamoja na viambishi awali vinavyoashiria urefu wa minyororo ya kaboni katika molekuli na hutokana kufuatia sheria za nomenclature zinazofanana na zile za asidi isokaboni na chumvi (tazama mifano hii):

     

    Miundo miwili imeonyeshwa. Mfumo wa kwanza umeandikwa, “asidi ethanoic,” na, “asidi asidi.” Muundo huu unaonyesha atomi ya C ambayo atomi za H zimefungwa hapo juu, chini na kushoto. Kwa haki ya hii katika nyekundu ni kundi lililounganishwa linajumuisha atomu C ambayo atomu O inaunganishwa mara mbili hapo juu. Kwa haki ya atomi nyekundu ya C, atomi ya O imeunganishwa ambayo ina atomu ya H iliyounganishwa na haki yake. Atomi O zote mbili zina seti mbili za dots za elektroni. Mfumo wa pili umeandikwa, “methyl ethanoate,” na, “acetate ya methyl.” Muundo huu unaonyesha atomi ya C ambayo atomi za H zimefungwa hapo juu, chini na kushoto. Katika nyekundu, Bonded na haki ni C atomi na mara mbili Bonded O atomi juu na moja Bonded O atomi na haki. Kwa haki ya atomi hii ya mwisho ya O yenye rangi nyeusi ni atomi nyingine ya C ambayo atomi za H zinaunganishwa juu, chini na kulia. Atomi O zote mbili zina jozi mbili za nukta za elektroni.

    Makundi ya kazi kwa asidi na kwa ester yanaonyeshwa kwa nyekundu katika kanuni hizi.

    Atomi ya hidrojeni katika kikundi cha kazi cha asidi ya kaboksili itaitikia kwa msingi ili kuunda chumvi ionic:

     

    Mmenyuko wa kemikali huonyeshwa. Kwenye kushoto, muundo wa asidi ya propionic unaonyeshwa. Muundo huu unajumuisha kundi la 2 la kaboni hidrokaboni upande wa kushoto katika nyeusi. Juu, chini, na upande wa kushoto, atomi za H zimefungwa. Kundi hili linaunganishwa na kundi nyekundu linalojumuisha atomu ya C ambayo atomu O inaunganishwa mara mbili hapo juu. Kwa haki ya atomi nyekundu C, atomi O imeshikamana na dhamana moja. Kwa haki ya atomi ya O, atomi ya H imefungwa. Kwa haki ya muundo huu inaonekana pamoja na N A O H. kufuatia mshale wa mmenyuko, ion ya propionate inavyoonyeshwa. Mfumo huu ni katika mabano. Inaonekana ndani ya mabano, ni kundi la 2 la kaboni hidrocarbon upande wa kushoto. Juu, chini, na upande wa kushoto, atomi za H zimefungwa. Kwa haki ya kundi hili, kikundi kilicho na rangi nyekundu kinaunganishwa na atomu ya C ambayo atomu ya O inaunganishwa mara mbili juu na atomi ya pili ya O ni moja iliyounganishwa na haki. Nje ya mabano inaonekana alama ya superscript minus. Hii ikifuatiwa na ishara ya pamoja, N superscript pamoja na ishara nyingine pamoja na H subscript 2 O. wimbo Bonded O atomi katika muundo wa ion propionate ina jozi 3 ya dots elektroni. Atomi nyingine zote O zina jozi mbili za nukta za elektroni.

    Asidi ya kaboksili ni asidi dhaifu, maana yake sio ionized 100% katika maji. Kwa ujumla tu kuhusu 1% ya molekuli ya asidi ya kaboksili kufutwa katika maji ni ionized wakati wowote. Molekuli iliyobaki haijatenganishwa katika suluhisho.

    Tunatayarisha asidi ya kaboksili kwa oksidi ya aldehidi au pombe ambazo kundi la kazi -OH liko kwenye atomi ya kaboni mwishoni mwa mlolongo wa atomi za kaboni katika pombe:

     

    Mmenyuko wa kemikali na mishale miwili inavyoonyeshwa. Kwenye upande wa kushoto, pombe, unahitajika kwa atomi ya C ambayo kundi la R linaunganishwa upande wa kushoto, atomi za H zimefungwa juu na chini, na katika nyekundu, moja iliyounganishwa O atomi yenye atomi ya H iliyounganishwa na haki inaonyeshwa. Kufuatia mshale wa kwanza wa mmenyuko, aldehyde inavyoonyeshwa. Muundo huu unawakilishwa na kikundi cha R kilichounganishwa na atomi nyekundu ya C ambayo atomi ya H imefungwa juu na kulia, na atomi ya O inaunganishwa mara mbili chini na kulia. Inaonekana upande wa kulia wa mshale wa pili, ni asidi ya kaboksili iliyo na kundi la R linalounganishwa na atomi ya C ambayo, katika nyekundu, atomi ya O ni moja iliyounganishwa na atomu ya H iliyofungwa upande wake wa kulia. O nyekundu ni mara mbili iliyofungwa chini na kulia. Atomi zote O zina jozi mbili za nukta za elektroni.

    Esta huzalishwa na mmenyuko wa asidi na pombe. Kwa mfano, esta ethyl acetate, CH 3 CO 2 CH 2 CH 3, hutengenezwa wakati asidi asetiki humenyuka na ethanol:

     

    Mmenyuko wa kemikali huonyeshwa. Kwenye upande wa kushoto, C H subscript 3 kundi bonded na nyekundu C atomi. Atomu ya C inaunda dhamana mara mbili na atomu O ambayo pia iko katika nyekundu. Atomu ya C inaunganishwa pia na atomi ya O ambayo inaunganishwa na atomu ya H, pia katika nyekundu. Ishara ya pamoja inavyoonyeshwa, ambayo inafuatiwa na H O C H subscript 2 C H subscript 3. Kikundi cha H O kina nyekundu. Kufuatia mshale mmenyuko, C H subscript 3 kundi ni umeonyesha ambayo ni Bonded kwa nyekundu C atomi na mara mbili Bonded O atomi na moja Bonded O. haki ya hii moja Bonded O atomi, C H subscript 2 C H subscript 3 kundi ni masharti na inavyoonekana katika nyeusi. Muundo huu unafuatwa na ishara ya pamoja na H subscript 2 O. atomi O katika muundo wa kwanza upande wa kushoto na muundo unaofuata mshale wa mmenyuko huwa na jozi mbili za dots za elektroni.

    Asidi ya kaboksili rahisi ni asidi ya fomu, HCO 2 H, inayojulikana tangu 1670. Jina lake linatokana na neno la Kilatini formicus, ambalo linamaanisha “ant”; lilitengwa kwanza na kunereka kwa mchwa mwekundu-nyekundu. Ni sehemu inayohusika na maumivu na hasira ya vidonda vya ant na wasp, na ni wajibu wa harufu ya tabia ya mchwa ambayo inaweza wakati mwingine kuonekana katika viota vyao.

    Asidi ya Acetic, CH 3 CO 2 H, hufanya siki ya 3— 6%. Siki ya cider huzalishwa kwa kuruhusu juisi ya apple kuvuta bila oksijeni ya sasa. Siri za chachu zilizopo kwenye juisi hufanya athari za fermentation. Athari ya fermentation hubadilisha sukari iliyopo kwenye juisi kwa ethanol, kisha kwa asidi ya asidi. Asidi safi ya asidi ina harufu inayoingilia na hutoa kuchomwa kwa uchungu. Ni kutengenezea bora kwa misombo mingi ya kikaboni na baadhi isokaboni, na ni muhimu katika uzalishaji wa acetate selulosi, sehemu ya nyuzi nyingi synthetic kama vile rayon.

    Harufu tofauti na ya kuvutia na ladha ya maua mengi, manukato, na matunda yaliyoiva ni kutokana na kuwepo kwa esta moja au zaidi (Kielelezo\(\PageIndex{3}\)). Miongoni mwa muhimu zaidi ya esta ya asili ni mafuta (kama vile mafuta ya nguruwe, tallow, na siagi) na mafuta (kama vile linseed, pamba, na mafuta), ambayo ni esta ya trihydroxyl pombe GLYCERINE, C 3 H 5 (OH) 3, na asidi kubwa ya kaboksili, kama vile asidi ya kiganja, CH 3 (CH 2) 14 CO 2 H, asidi stearic, CH 3 (CH 2) 16 CO 2 H, na asidi oleic,\(\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CO_2H}\). Asidi ya oleic ni asidi isiyojaa; ina dhamana\(\mathrm{C=C}\) mbili. Asidi ya Palmitic na stearic ni asidi zilizojaa ambazo hazina vifungo viwili au vitatu.

    Hii ni picha ya strawberry nyekundu inayofanyika kwa mkono wa kibinadamu.
    Kielelezo\(\PageIndex{3}\): Zaidi ya 350 molekuli tofauti tete (wanachama wengi wa familia ester) wamekuwa kutambuliwa katika jordgubbar. (mikopo: Rebecca Siegel)

    Muhtasari

    Makundi ya kazi yanayohusiana na kundi la kabonili ni pamoja na kundi —CHO la aldehyde, kikundi —CO— cha ketoni, kundi la —CO 2 H la asidi ya kaboksili, na kundi la —CO 2 R la esta. Kundi la kabonili, dhamana ya kaboni-oksijeni mara mbili, ni muundo muhimu katika madarasa haya ya molekuli za kikaboni: Aldehidi zina angalau atomi moja ya hidrojeni iliyounganishwa na atomi ya kaboni ya kaboni, ketoni zina makundi mawili ya kaboni yaliyounganishwa na atomi ya kaboni ya kaboni, asidi ya kaboksili yana kikundi cha hidroxyl kilichounganishwa kwa atomi ya kaboni ya kaboni, na esta zina atomi ya oksijeni iliyounganishwa na kundi lingine la kaboni lililounganishwa na atomi ya kaboni ya kaboni. Misombo hii yote ina atomi za kaboni zilizooksidishwa kuhusiana na atomi ya kaboni ya kundi la pombe.

    faharasa

    aldehide
    kiwanja kikaboni kilicho na kundi la carbonyl lililounganishwa na atomi mbili za hidrojeni au atomi ya hidrojeni na mbadala
    kikundi cha carbonyl
    carbon atomi mara mbili Bonded kwa atomi oksijeni
    asidi ya kaboksili
    kiwanja kikaboni kilicho na kikundi cha carbonyl na kikundi cha hydroxyl
    ester
    kiwanja kikaboni kilicho na kundi la carbonyl na atomi ya oksijeni iliyounganishwa ambayo imefungwa kwa mbadala ya kaboni
    ketone
    kiwanja kikaboni kilicho na kundi la carbonyl na mbadala mbili za kaboni zilizounganishwa nayo