3.3: 脂质

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培养技能

描述四种主要的脂质类型
解释脂肪在储存能量中的作用
区分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸
描述磷脂及其在细胞中的作用
定义类固醇的基本结构和类固醇的某些功能
解释胆固醇如何帮助维持质膜的液体性质

脂质包括多种化合物，这些化合物在本质上基本上是非极性的。这是因为它们是碳氢化合物，主要包括非极性碳-碳键或碳-氢键。非极性分子具有疏水性（“怕水”），或者不溶于水。脂质在细胞中执行许多不同的功能。细胞以脂肪的形式储存能量以供长期使用。脂质还为植物和动物提供与环境隔绝的隔离（图\(\PageIndex{1}\)）。例如，它们在毛皮或羽毛上形成保护层时有助于保持水生鸟类和哺乳动物的干燥，因为它们具有防水的疏水性。脂质也是许多激素的组成部分，是所有细胞膜的重要成分。脂质包括脂肪、油、蜡、磷脂和类固醇。

照片显示水獭在游泳。 — 图\(\PageIndex{1}\)：水生哺乳动物（例如水獭）毛皮中的疏水性脂质可以保护它们免受这些元素的侵害。（来源：肯·博斯玛）

脂肪和油

脂肪分子由两种主要成分组成：甘油和脂肪酸。甘油是一种有机化合物（醇），具有三个碳、五个氢和三个羟基（OH）基。脂肪酸具有长链的碳氢化合物，其上附有羧基，因此被命名为 “脂肪酸”。脂肪酸中的碳数量可能在4到36之间；最常见的是那些含有12—18个碳的碳含量。在脂肪分子中，脂肪酸通过氧原子通过酯键附着在甘油分子的三个碳上（图\(\PageIndex{2}\)）。

显示了甘油、脂肪酸和三酰基甘油的结构。甘油是由三个碳组成的链，每个碳上都有一个羟基（OH）基团。脂肪酸具有附着在长碳链上的乙酰基 (COOH)。在三酰基甘油中，脂肪酸通过羧基附着在甘油的三个羟基上。水分子在反应中流失，因此连接的结构为 C-O-C，氧气与第二个碳双结合。 — 图\(\PageIndex{2}\)：三酰基甘油是通过在脱水反应中将三种脂肪酸与甘油主链结合而形成的。在此过程中释放出三个水分子。

在酯键形成过程中，释放出三个水分子。三酰基甘油中的三种脂肪酸可能相似或不同。由于其化学结构，脂肪也被称为三酰基甘油或甘油三酯。有些脂肪酸有说明其来源的通用名称。例如，棕榈酸是一种饱和脂肪酸，源自棕榈树。花生酸源自 Arachis hypogea，花生或花生的学名。

脂肪酸可以是饱和的，也可以是不饱和的。在脂肪酸链中，如果碳氢化合物链中的相邻碳之间只有单键，则该脂肪酸被认为是饱和的。饱和脂肪酸被氢气饱和；换句话说，最大限度地提高了附着在碳骨架上的氢原子的数量。硬脂酸是饱和脂肪酸的一个例子（图\(\PageIndex{3}\)）

显示了硬脂酸的结构。这种脂肪酸有一条碳氢化合物链，十七个残基长度附着在乙酰基团上。碳之间的所有键都是单键。 — 图\(\PageIndex{3}\)：硬脂酸是一种常见的饱和脂肪酸。

当碳氢化合物链含有双键时，脂肪酸被认为是不饱和的。油酸就是不饱和脂肪酸的一个例子（图\(\PageIndex{4}\)）。

油酸的结构如图所示。这种脂肪酸有一条碳氢化合物链，十七个残基长度附着在乙酰基团上。碳八和碳九之间的键是双键。 — 图\(\PageIndex{4}\)：油酸是一种常见的不饱和脂肪酸。

大多数不饱和脂肪在室温下是液体，被称为油。如果分子中有一个双键，则它被称为单不饱和脂肪（例如橄榄油）；如果有多个双键，则它被称为多不饱和脂肪（例如菜籽油）。

当脂肪酸没有双键时，它被称为饱和脂肪酸，因为不能在链的碳原子中添加更多的氢气。脂肪可能含有附着在甘油上的相似或不同的脂肪酸。具有单键的长直脂肪酸往往会被紧密包装，在室温下呈固体。含硬脂酸和棕榈酸的动物脂肪（常见于肉类）和含有丁酸的脂肪（常见于黄油）就是饱和脂肪的例子。哺乳动物将脂肪储存在称为脂肪细胞的特殊细胞中，脂肪球占据了细胞的大部分体积。在植物中，脂肪或油储存在许多种子中，并在幼苗发育过程中用作能量来源。不饱和脂肪或油通常来自植物，含有顺式不饱和脂肪酸。顺式和反式表示分子在双键周围的构型。如果氢存在于同一个平面上，则称为顺式脂肪；如果氢原子位于两个不同的平面上，则称为反式脂肪。顺式双键会导致弯曲或 “扭结”，从而阻止脂肪酸紧密包装，使其在室温下保持液态（图\(\PageIndex{5}\)）。橄榄油、玉米油、菜籽油和鱼肝油就是不饱和脂肪的例子。不饱和脂肪有助于降低血液中的胆固醇水平，而饱和脂肪则有助于动脉斑块的形成。

显示了饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的比较。硬脂酸是一种饱和脂肪酸，具有碳氢化合物链，十七个残基长附着在乙酰基团上。油酸还有十七个残留的碳氢化合物链，但链中的第八和第九个碳之间存在双键。在顺式油酸中，氢位于双键的同一侧。在反式油酸中，它们位于相反的两侧。 — 图\(\PageIndex{5}\)：饱和脂肪酸的碳氢化合物链仅通过单键连接。不饱和脂肪酸具有一个或多个双键。每个双键可以采用顺式或反式结构。在顺式构型中，两种氢位于碳氢化合物链的同一侧。在反式配置中，氢气位于相反的两侧。顺式双键会导致链条出现扭结。

反式脂肪

在食品工业中，油被人工氢化以使其成为半固态的，并且具有许多加工食品所需的稠度。简而言之，氢气在油中冒泡以固化它们。在这个氢化过程中，碳氢化合物链中顺式构象的双键可能会在反式构象中转化为双键。

人造黄油、某些类型的花生酱和起酥油就是人工氢化反式脂肪的例子。最近的研究表明，人类饮食中反式脂肪的增加可能导致低密度脂蛋白（LDL）或 “坏” 胆固醇水平升高，这反过来又可能导致动脉斑块沉积，从而导致心脏病。许多快餐店最近都禁止使用反式脂肪，并且需要在食品标签上显示反式脂肪的含量。

欧米茄脂肪酸

必需脂肪酸是人体必需但不合成的脂肪酸。因此，它们必须通过饮食摄入来补充。欧米茄 -3脂肪酸（如图所示\(\PageIndex{6}\)）属于这一类，是人类已知的仅有的两种脂肪酸之一（另一种是omega-6脂肪酸）。它们是多不饱和脂肪酸，之所以被称为 omega-3，是因为来自碳氢化合物链末端的第三个碳通过双键与邻近的碳相连。

显示了α-亚麻酸（一种ω-3脂肪酸）的分子结构。 α-亚麻酸有三个双键，分别位于乙酰基的八个、十一个和十四个残基上。它有钩状的形状。 — 图\(\PageIndex{6}\)：α-亚麻酸是 omega-3 脂肪酸的一个例子。它有三个顺式双键，因此具有弯曲的形状。为清楚起见，没有显示碳。每个单键碳都有两个与之相关的氢，也没有显示。

距离羧基最远的碳被编号为欧米茄（Ω）碳，如果双键位于该端的第三和第四个碳之间，则称为ω-3脂肪酸。 omega-3 脂肪酸在营养上很重要，因为它们不是人体制造的，因此它们包括α-亚油酸（ALA）、二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA），所有这些都是多不饱和的。三文鱼、鳟鱼和金枪鱼是 omega-3 脂肪酸的良好来源。研究表明，omega-3 脂肪酸可降低心脏病发作导致猝死的风险，减少血液中的甘油三酯，降低血压，并通过抑制血液凝固来预防血栓形成。它们还可以减少炎症，并可能有助于降低动物患某些癌症的风险。

像碳水化合物一样，脂肪也受到了很多不良宣传。的确，多吃油炸食品和其他 “脂肪” 食物会导致体重增加。但是，脂肪确实有重要的功能。许多维生素是脂溶性的，脂肪是脂肪酸的长期储存形式：一种能量来源。它们还为身体提供隔热材料。因此，应定期食用适量的 “健康” 脂肪。

蜡

蜡覆盖一些水生鸟类的羽毛和一些植物的叶子表面。由于蜡的疏水性，它们可以防止水粘附在表面（图\(\PageIndex{7}\)）。蜡由酯化为长链醇的长脂肪酸链组成。

照片显示的是植物上的叶子；叶子显得厚实、有光泽且呈蜡状。 — 图\(\PageIndex{7}\)：一些叶子上的蜡状覆盖物是由脂质制成的。（来源：罗杰·格里菲斯）

磷脂

磷脂是质膜的主要成分，质膜是动物细胞的最外层。像脂肪一样，它们由附着在甘油或鞘氨醇骨干上的脂肪酸链组成。但是，不是像甘油三酯那样附着三种脂肪酸，而是有两种脂肪酸形成二酰基甘油，甘油骨干的第三个碳被改性磷酸盐基团占据（图\(\PageIndex{8}\)）。单独附着在 diaglycerol 上的磷酸基团不符合磷脂的资格；它是磷脂酸盐（3-磷酸二酰甘油），磷脂的前体。磷酸盐基团由酒精修饰。磷脂酰胆碱和磷脂酰丝氨酸是存在于血浆膜中的两种重要磷脂。

磷脂是一种两亲性分子，这意味着它具有疏水性和亲水性部分。脂肪酸链具有疏水性，不能与水相互作用，而含磷酸盐的基团是亲水性的，与水相互作用（图\(\PageIndex{9}\)）。

图中显示了磷脂双层的示意图。磷脂双层由两层磷脂组成。磷脂的疏水尾巴彼此面对，而亲水性头部群朝外。 — 图\(\PageIndex{9}\)：磷脂双层是所有细胞膜的主要成分。磷脂的亲水头组面向水溶液。疏水尾巴被隔离在双层中间。

头部是亲水部分，尾巴含有疏水性脂肪酸。在膜中，磷脂的双层形成结构的基质，磷脂的脂肪酸尾部朝向内部，远离水，而磷酸基团朝向外部的水面（图\(\PageIndex{9}\)）。

磷脂是质膜动态性质的原因。如果将一滴磷脂放入水中，它会自发形成一种称为胶束的结构，其中亲水性磷酸盐头朝向外部，脂肪酸朝向该结构的内部。

类固醇

与前面讨论的磷脂和脂肪不同，类固醇具有熔环结构。尽管它们与其他脂质不相似，但它们之所以与它们分组，是因为它们也是疏水性的，不溶于水。所有类固醇都有四个相连的碳环，其中几个碳环，比如胆固醇，尾巴很短（图\(\PageIndex{10}\)）。许多类固醇还具有 —OH 官能团，这使它们属于酒精分类（固醇）。

显示了胆固醇和皮质醇的结构。这些分子中的每一个都由三个六碳环组成，这些环融合到一个五碳环上。胆固醇在五碳环上附有分支的碳氢化合物，末端的六碳环上附着一个羟基。皮质醇有一条经过双键氧改性的双碳链，一个附着在五碳环上的羟基，以及一个双键合到末端六碳环的氧气。 — 图\(\PageIndex{10}\)：胆固醇和皮质醇等类固醇由四个融合的碳氢化合物环组成。

胆固醇是最常见的类固醇。胆固醇主要在肝脏中合成，是许多类固醇激素的前体，例如睾丸激素和雌二醇，这些激素是由性腺和内分泌腺分泌的。它也是维生素 D 的前体。胆固醇也是胆汁盐的前体，胆汁盐有助于脂肪的乳化及其随后被细胞吸收。尽管外行人经常用负面的话说胆固醇，但胆固醇是人体正常运转所必需的。它是动物细胞质膜的组成部分，存在于磷脂双层中。作为动物细胞的最外层结构，质膜负责物质的传输和细胞识别，它参与细胞间的通信。

链接到学习

要进一步了解脂质，请浏览互动动画 “生物分子：脂质”。

摘要

脂质是一类本质上是非极性和疏水性的大分子。主要类型包括脂肪和油、蜡、磷脂和类固醇。脂肪是一种储存的能量形式，也被称为三酰基甘油或甘油三酯。脂肪由脂肪酸和甘油或鞘氨醇组成。脂肪酸可能是不饱和的或饱和的，这取决于碳氢化合物链中是否存在双键。如果只存在单键，则它们被称为饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸在碳氢化合物链中可能有一个或多个双键。磷脂构成了膜的基质。它们具有甘油或鞘氨醇骨干，两条脂肪酸链和一个含磷酸盐基团附着在上面。类固醇是另一类脂质。它们的基本结构有四个熔融碳环。胆固醇是一种类固醇，是质膜的重要成分，它有助于维持膜的液体性质。它也是睾丸激素等类固醇激素的前体。

词汇表

脂质: 非极性且不溶于水的大分子

欧米茄脂肪: 人体所需的多不饱和脂肪的类型；碳欧米茄的编号从甲基末端或离羧酸末端最远的末端开始

磷脂: 膜的主要成分；由两种脂肪酸和附着在甘油主链上的含磷酸盐基团组成

饱和脂肪酸: 碳链中具有单共价键的长链碳氢化合物；最大限度地提高了附着在碳骨架上的氢原子的数量

类固醇: 一种由形成平面结构的四个熔融碳氢化合物环组成的脂质类型

反式脂肪: 由氢化油人工形成的脂肪，导致的双键排列与天然脂质中的排列不同

三酰基甘油（也称为甘油三酯）: 脂肪分子；由三种与甘油分子连接的脂肪酸组成

不饱和脂肪酸: 在碳氢化合物链中具有一个或多个双键的长链碳氢化合物

蜡: 脂质由长链脂肪酸制成，酯化为长链酒精；用作某些羽毛、水生哺乳动物毛皮和树叶的保护涂层