6.S: کربوهیدرات (خلاصه)
- Page ID
- 216561
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)
برای اطمینان از درک مطالب این فصل، باید معانی اصطلاحات جسورانه را در خلاصه زیر مرور کنید و از خود بپرسید که چگونه آنها با موضوعات فصل ارتباط دارند.
کربوهیدرات ها، گروه بزرگی از ترکیبات بیولوژیکی حاوی اتم های کربن، هیدروژن و اکسیژن، شامل قندها، نشاسته، گلیکوژن و سلولز هستند. همه کربوهیدرات ها حاوی گروه های عاملی الکل هستند و یا یک گروه آلدهید یا یک گروه کتون (یا یک گروه عاملی که می تواند به یک آلدهید یا کتون تبدیل شود). ساده ترین کربوهیدرات ها مونوساکاریدها هستند. کسانی که دارای دو واحد مونوساکارید هستند دی ساکاریدها هستند و کسانی که واحدهای مونوساکارید زیادی دارند پلی ساکارید هستند. بیشتر قندها یا مونوساکاریدها یا دی ساکاریدها هستند. سلولز، گلیکوژن و نشاسته پلی ساکاریدها هستند.
بسیاری از کربوهیدرات ها به عنوان استریو ایزومر وجود دارند که در آن آرایش فضایی سه بعدی اتم ها در فضا تنها تفاوت بین ایزومرها است. این استریوایزومرهای خاص حاوی حداقل یک کربن کایرال هستند، یک اتم کربن که دارای چهار گروه مختلف است که به آن پیوند خورده اند. یک مولکول حاوی یک کربن کایرال بر روی تصویر آینهای آن غیرقابل سوپوز است و دو مولکول که تصاویر آینهای غیرقابل انطباق از یکدیگر هستند نوع خاصی از استریوایزومر به نام انانتیومرها هستند. انانتیومرها خواص فیزیکی یکسانی دارند، مانند نقطه ذوب، اما در جهتی که نور پلاریزه را میچرخانند متفاوتند.
یک قند به عنوان یک قند D یا یک قند L تعیین می شود با توجه به اینکه چگونه، در یک طرح فیشر مولکول، اتم هیدروژن و گروه OH به اتم کربن ماقبل آخر متصل می شوند، که اتم کربن بلافاصله قبل از اتم کربن الکل انتهایی است. اگر ساختار در این اتم کربن همان ساختار D-گلیسرآلدئید (OH به سمت راست) باشد، قند یک قند D است؛ اگر پیکربندی همانند L-گلیسرآلدئید (OH به سمت چپ) باشد، قند یک قند L است.
مونوساکاریدهای پنج یا بیشتر اتم کربن به راحتی ساختارهای چرخه ای را تشکیل می دهند زمانی که اتم کربن کربونیل با یک گروه OH بر روی یک اتم کربن با فاصله سه یا چهار اتم کربن واکنش نشان می دهد. در نتیجه، گلوکز در محلول به عنوان یک مخلوط تعادل از سه شکل وجود دارد، دو نفر از آنها چرخه ای (α- و β-) و یک زنجیره باز. در پیش بینی های هاورث، فرم آلفا با گروه OH بر روی اتم کربن کربونیل «سابق» (کربن آنومریک) که به سمت پایین اشاره می کند، کشیده می شود. فرم بتا، با گروه OH به سمت بالا؛ این دو ترکیب استریو ایزومر هستند و اصطلاح خاص تر آنومرها داده می شوند. هر قند جامد می تواند تمام آلفا یا تمام بتا باشد. با این حال، هنگامی که نمونه در آب حل می شود، حلقه به ساختار زنجیره باز باز می شود و سپس بسته می شود تا α- یا β-anomer را تشکیل دهد. این تعاملات به جلو و عقب رخ می دهد تا زمانی که یک مخلوط تعادل پویا در یک فرآیند به نام جهش حاصل شود.
گروه کربونیل موجود در مونوساکاریدها به راحتی توسط واکنش دهنده های Tollens یا Benedict (و همچنین دیگران) اکسید می شود. هر مونو یا دی ساکارید حاوی کربن آنومری آزاد یک قند کاهنده است. مالتوز دی ساکارید حاوی دو واحد گلوکز است که در یک پیوند α-1،4-گلیکوزیدی به هم پیوسته اند. لاکتوز دی ساکارید حاوی یک واحد گالاکتوز و یک واحد گلوکز است که توسط یک پیوند β-1،4-گلیکوزیدی به هم پیوسته است. هر دو مالتوز و لاکتوز حاوی یک کربن آنومری آزاد هستند که می توانند به یک گروه عاملی آلدهید تبدیل شوند، بنابراین قندها را کاهش می دهند؛ آنها همچنین تحت جهش قرار می گیرند. بسیاری از بزرگسالان و برخی از کودکان کمبود آنزیم لاکتاز (که برای تجزیه لاکتوز مورد نیاز است) دارند و گفته می شود که لاکتوز را تحمل نمی کنند. یک مشکل جدی تر بیماری ژنتیکی گالاکتوزمی است که ناشی از عدم وجود آنزیم مورد نیاز برای تبدیل گالاکتوز به گلوکز است.
ساکارز دی ساکارید (قند جدول) شامل یک واحد گلوکز و یک واحد فروکتوز است که توسط یک پیوند گلیکوزیدی به هم متصل می شوند. پیوند به عنوان یک پیوند α-1، β-2-گلیکوزیدی تعیین می شود زیرا شامل گروه OH در اولین اتم کربن گلوکز و گروه OH در اتم کربن دوم فروکتوز است. ساکارز یک قند کاهنده نیست زیرا هیچ کربن آنومری ندارد که بتواند یک گروه کربونیل را اصلاح کند و به دلیل محدودیت های اعمال شده توسط این پیوند نمی تواند تحت جهش قرار گیرد.
نشاسته، کربوهیدرات اصلی گیاهان، از پلی ساکاریدها آمیلوز (10٪ - 30٪) و آمیلوپکتین (70٪ - 90٪) تشکیل شده است. هنگامی که نشاسته توسط انسان و سایر حیوانات مصرف می شود، به گلوکز هیدرولیز می شود و منبع انرژی بدن می شود. گلیکوژن پلی ساکاریدی است که حیوانات برای ذخیره کربوهیدرات های اضافی از رژیم های غذایی خود استفاده می کنند. مشابه ساختار آمیلوپکتین، گلیکوژن به گلوکز هیدرولیز می شود هر زمان که یک حیوان نیاز به انرژی برای یک فرآیند متابولیک داشته باشد. سلولز پلی ساکارید ساختار سلول های گیاهی را فراهم می کند. این یک پلیمر خطی از واحدهای گلوکز است که توسط پیوندهای β-1،4-گلیکوزیدی به هم پیوسته است. این ماده در بدن انسان غیر قابل هضم است اما توسط بسیاری از میکروارگانیسم ها، از جمله میکروارگانیسم های موجود در دستگاه گوارش بسیاری از گیاهخواران قابل هضم است.