6.4: هگزوزهای مهم
- Page ID
- 216538
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)- برای شناسایی ساختارهای D-گلوکز، D-گالاکتوز و D-فروکتوز و توصیف اینکه چگونه آنها از یکدیگر متفاوت هستند.
اگرچه انواع مونوساکاریدها در موجودات زنده یافت می شوند، سه هگزوز به ویژه فراوان هستند: D-گلوکز، D-گالاکتوز و D-فروکتوز (شکل). \(\PageIndex{1}\) گلوکز و گالاکتوز هر دو آلدوهگزوز هستند، در حالی که فروکتوز یک کتوهگزوز است.
شکل\(\PageIndex{1}\): ساختارهای سه هگزوز مهم. هر هگزوز با یک منبع غذایی که معمولاً در آن یافت می شود، تصویر می شود. منبع: عکس © Thinkstock.
گلوکز
D-Glucose، که به طور کلی به عنوان گلوکز شناخته می شود، فراوان ترین قند موجود در طبیعت است؛ اکثر کربوهیدرات هایی که می خوریم در نهایت در یک سری از واکنش های بیوشیمیایی که انرژی سلول های ما را تولید می کنند، به آن تبدیل می شوند. همچنین با سه نام دیگر نیز شناخته می شود: دکستروز، از این واقعیت که نور پلاریزه سیاره ای را در جهت عقربه های ساعت (dextrorotatory) می چرخاند؛ شکر ذرت زیرا در ایالات متحده نشاسته ذرت در فرآیند تجاری استفاده می شود که گلوکز را از هیدرولیز نشاسته تولید می کند؛ و قند خون زیرا کربوهیدرات موجود در سیستم گردش خون حیوانات است. مقادیر طبیعی قند خون از 70 تا 105 میلی گرم گلوکز/DL پلاسما متغیر است و ادرار طبیعی ممکن است در هر جایی از ردیابی تا 20 میلی گرم گلوکز/DL ادرار باشد.
طرح فیشر D-گلوکز در شکل داده شده است. \(\PageIndex{2}\) گلوکز یک قند D است زیرا گروه OH در اتم کربن پنجم (مرکز کایرال دورتر از گروه کربونیل) در سمت راست قرار دارد. در واقع، تمام گروه های OH به جز یکی در اتم کربن سوم در سمت راست هستند.
گالاکتوز
D-گالاکتوز در طبیعت در حالت غیر ترکیبی رخ نمی دهد. هنگامی که لاکتوز، دی ساکارید موجود در شیر، هیدرولیز می شود، آزاد می شود. گالاکتوز مورد نیاز بدن انسان برای سنتز لاکتوز از طریق تبدیل متابولیک D-گلوکز به D-گالاکتوز به دست می آید. گالاکتوز همچنین جزء مهمی از گلیکولیپیدها است که در مغز و غلاف میلین سلول های عصبی رخ می دهد. به همین دلیل به عنوان قند مغز نیز شناخته می شود. ساختار D-گالاکتوز در شکل نشان داده شده است. \(\PageIndex{1}\) توجه داشته باشید که پیکربندی از گلوکز تنها در اتم کربن چهارم متفاوت است.
فروکتوز
D-فروکتوز، همچنین در شکل نشان داده شده است\(\PageIndex{1}\)، فراوان ترین کتوهگزوز است. توجه داشته باشید که از سوم تا ششم اتم های کربن، ساختار آن همانند گلوکز است. این اتفاق می افتد، همراه با گلوکز و ساکارز، در عسل (که 40٪ فروکتوز) و میوه های شیرین است. فروکتوز (از لاتین fructus، به معنی «میوه») نیز به عنوان levulose نامیده می شود، زیرا دارای یک چرخش خاص است که به شدت levorotatory (-92.4°) است. این شیرین ترین قند است که 1.7 برابر شیرین تر از ساکارز است، اگرچه بسیاری از غیر قند ها چند صد یا چند هزار برابر شیرین هستند (جدول). \(\PageIndex{1}\)
| مرکب | شیرینی نسبی |
|---|---|
| لاکتوز | ۱۶ |
| مالتوز | ۳۲ |
| گلوکز | ۷۴ |
| ساکارز | ۱۰۰ |
| فروکتوز | 173 |
| آسپارتام | 18,000 |
| آسه سولفام K | 20,000 |
| ساخارين | 30,000 |
| سوکرالوز | 60,000 |
اگرچه شیرینی معمولاً با مونو و دی ساکاریدها همراه است، اما خاصیتی نیست که فقط در قندها یافت شود. چندین نوع دیگر از ترکیبات آلی سنتز شده اند که به عنوان عوامل شیرین کننده بسیار برتر هستند. این به اصطلاح شیرین کننده های با شدت بالا یا مصنوعی برای افراد مبتلا به دیابت یا سایر شرایط پزشکی که نیاز به کنترل مصرف کربوهیدرات خود دارند مفید است. ترکیبات مصنوعی غیر کالری هستند یا در مقادیر کم استفاده می شوند که به مقدار قابل توجهی به ارزش کالری مواد غذایی اضافه نمی کنند.
اولین شیرین کننده مصنوعی - ساخارین - به طور تصادفی در سال 1879 کشف شد. 300 برابر شیرین تر از ساکارز است، اما بدون تغییر از بدن عبور می کند و بنابراین هیچ کالری به رژیم غذایی اضافه نمی کند. پس از کشف، ساخارین مورد استفاده قرار گرفت تا اینکه در اوایل دهه 1900 ممنوع شد. با این حال، در طول سالهای کوتاه جنگ جهانی اول، این ممنوعیت برداشته شد و در پایان جنگ دوباره برقرار نشد. یک اشکال در استفاده از ساخارین طعم تلخ و فلزی آن است. راه حل اولیه برای این مشکل ترکیب ساخارین با سیکلامات بود، دومین شیرین کننده مصنوعی که در سال 1937 کشف شد.
در دهه های 1960 و 1970، چندین آزمایش بالینی بر روی حیوانات آزمایشگاهی، سیکلامات و ساخارین را به عنوان مواد سرطان زا (سرطان زا) نشان دادند. نتایج آزمایشات سیکلامات برای اولین بار تکمیل شد و سیکلامات در سال 1969 در ایالات متحده ممنوع شد. سپس یک مطالعه بزرگ در کانادا در سال 1977 منتشر شد که نشان می داد ساخارین بروز سرطان مثانه را در موش ها افزایش می دهد. سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) ممنوعیت ساخارین را پیشنهاد کرد که مخالفت فوری مردم را برانگیخت زیرا ساخارین تنها شیرین کننده مصنوعی است که هنوز در دسترس است. در پاسخ، کنگره قانون مطالعه و برچسب گذاری ساخارین را در سال 1977 تصویب کرد که اجازه استفاده از ساخارین را تا زمانی که هر محصول حاوی آن با هشدار مصرف کننده در مورد افزایش احتمالی خطر ابتلا به سرطان مثانه برچسب گذاری شده باشد، مجاز می داند. امروزه این هشدار دیگر مورد نیاز نیست؛ علاوه بر این، FDA در حال بررسی ممنوعیت سیکلامات است، زیرا 75 مطالعه اضافی و سالها استفاده در کشورهای دیگر مانند کانادا، نتوانسته است نشان دهد که سیکلامات هیچ اثر سرطان زایی دارد.
سومین شیرین کننده مصنوعی، آسپارتام، در سال 1965 کشف شد. این ترکیب کریستالی سفید حدود 180 برابر شیرین تر از ساکارز است و هیچ طعم و مزه ای ندارد. این ماده برای استفاده در سال 1981 تأیید شد و برای شیرین کردن طیف گسترده ای از غذاها استفاده می شود زیرا به خوبی با سایر طعم های غذایی ترکیب می شود. آسپارتام در محصولات پخته شده استفاده نمی شود، زیرا حرارت پایدار نیست.
در بدن (یا هنگام گرم شدن)، آسپارتام در ابتدا به سه مولکول هیدرولیز می شود: اسید آمینه آسپارتیک و فنیل آلانین و متانول الکل. بحث های مکرر در مورد ایمنی آسپارتام تا حدی ناشی از این واقعیت است که بدن متانول آزاد شده را به فرمالدئید متابولیزه می کند. لازم به ذکر است که یک لیوان آب گوجه فرنگی شش برابر بیشتر از مقدار مشابه نوشابه رژیمی حاوی آسپارتام متانول دارد. تنها خطر ثبت شده مرتبط با استفاده از آسپارتام برای افراد مبتلا به بیماری ژنتیکی فنیل کتونوری (PKU) است؛ این افراد فاقد آنزیم مورد نیاز برای متابولیسم فنیل آلانین آزاد شده در هنگام تجزیه آسپارتام توسط بدن هستند. به دلیل خطری که برای افراد مبتلا به PKU وجود دارد، تمام محصولات حاوی آسپارتام باید دارای برچسب هشدار دهنده باشند.
Acesulfame K، که تنها دو سال پس از آسپارتام (1967) کشف شد، برای استفاده در ایالات متحده در سال 1988 تأیید شد. 200 برابر شیرین تر از شکر است و بر خلاف آسپارتام، حرارت پایدار است. هیچ طعم ماندگاری ندارد.
یکی از جدیدترین شیرین کننده های مصنوعی برای به دست آوردن تایید FDA (آوریل 1998) برای استفاده در ایالات متحده، سوکرالوز است، یک جامد کریستالی سفید تقریبا 600 برابر شیرین تر از ساکارز. سوکرالوز از ساکارز سنتز می شود و دارای سه اتم کلر است که برای سه گروه OH جایگزین شده است. این ماده بدون کالری است زیرا بدون تغییر از بدن عبور می کند. می توان از آن در پخت استفاده کرد زیرا در گرما پایدار است.
تمام مطالعات بالینی گسترده ای که تا به امروز انجام شده است نشان می دهد که این شیرین کننده های مصنوعی که برای استفاده در ایالات متحده تایید شده اند، برای مصرف افراد سالم در مقادیر متوسط بی خطر هستند.
خلاصه
سه هگزوز فراوان در موجودات زنده عبارتند از: آلدوهگزوزها D-گلوکز و D-گالاکتوز و کتوهگزوز D-فروکتوز.