6.3: کلاس های مونوساکاریدها
- Page ID
- 216549
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)- مونوساکاریدها را به عنوان آلدوز یا کتوز و به عنوان تریوز، تتروز، پنتوز یا هگزوز طبقه بندی کنید.
- بین شکر D و شکر L تفاوت قائل شوید.
مونوساکاریدهای طبیعی حاوی سه تا هفت اتم کربن در هر مولکول هستند. مونوساکاریدهای اندازه های خاص ممکن است با نام های متشکل از یک ساقه نشان داده شود که تعداد اتم های کربن و پسوند - ose را نشان می دهد. به عنوان مثال، اصطلاحات تریوز، تروز، پنتوز و هگزوز به ترتیب نشان دهنده مونوساکاریدها با سه، چهار، پنج و شش اتم کربن هستند. مونوساکاریدها همچنین به عنوان آلدوزها یا کتوز ها طبقه بندی می شوند. آن دسته از مونوساکاریدها که حاوی یک گروه عاملی آلدهید هستند، آلدوزها نامیده میشوند؛ آنهایی که حاوی یک گروه عاملی کتون بر روی اتم کربن دوم هستند کتوزها هستند. ترکیب این سیستمهای طبقهبندی نامهای کلی میدهد که هم نوع گروه کربونیل و هم تعداد اتمهای کربن در یک مولکول را نشان میدهد. بنابراین، مونوساکاریدها به عنوان آلدوتتروزها، آلدوپنتوز ها، کتوپنتوز ها، کتوهپتوز ها و غیره توصیف می شوند. گلوکز و فروکتوز به ترتیب نمونه های خاصی از آلدوهگزوز و کتوهگزوز هستند.
یک مثال از هر نوع ترکیب را بکشید.
- یک کتوپنتوز
- یک آلدوتتروز
راه حل
- ساختار باید پنج اتم کربن داشته باشد که اتم کربن دوم یک گروه کربونیل باشد و چهار اتم کربن دیگر هر کدام دارای یک گروه OH باشند. چندین ساختار ممکن است، اما یک مثال نشان داده شده است.
- ساختار باید دارای چهار اتم کربن با اولین بخش اتم کربن از گروه عاملی آلدهید باشد. سه اتم کربن دیگر هر یک دارای یک گروه OH متصل هستند. چندین ساختار ممکن است، اما یک مثال نشان داده شده است.
یک مثال از هر نوع ترکیب را بکشید.
- یک آلدوهگزوز
- کتوتتروز
ساده ترین قندها تریوز هستند. تریوزهای ممکن در قسمت (a) شکل نشان داده شده اند\(\PageIndex{1}\)؛ گلیسرآلدئید یک آلدوتریوز است، در حالی که دی هیدروکسی استون یک کتوتریوز است. توجه کنید که دو ساختار برای گلیسرآلدهید نشان داده شده است. این ساختارها استریو ایزومر هستند و از این رو ایزومرهایی هستند که فرمول ساختاری یکسانی دارند اما در آرایش اتم ها یا گروه های اتم ها در فضای سه بعدی متفاوت هستند. اگر از دو استریو ایزومر گلیسرآلدئید مدل بسازید، متوجه خواهید شد که نمی توانید یک مدل را روی دیگری قرار دهید و هر یک از گروه های عملکردی را در یک جهت قرار دهید. با این حال، اگر یکی از مدل ها را جلوی آینه قرار دهید، تصویر موجود در آینه با استریوایزومر دوم در قسمت (b) شکل یکسان خواهد بود. \(\PageIndex{1}\) مولکول هایی که تصاویر آینه ای غیر قابل انعطاف (غیر یکسان) از یکدیگر هستند، نوعی استریوایزومر به نام انانتیومر (یونانی enantios، به معنی «مخالف») هستند.
اینها نوع دیگری از ایزومرهای استریوایزومر نسبت به ایزومرهای سیس ترانس (هندسی) هستند که قبلاً مورد بحث قرار گرفتند.
یک ویژگی کلیدی انانتیومرها این است که آنها یک اتم کربن دارند که چهار گروه مختلف به آن متصل هستند. توجه داشته باشید، به عنوان مثال، چهار گروه مختلف متصل به اتم کربن مرکزی گلیسرآلدئید (بخش (a) شکل\(\PageIndex{1}\)). یک اتم کربن که دارای چهار گروه مختلف متصل است، یک کربن کایرال است. اگر یک مولکول حاوی یک یا چند کربن کایرال باشد، به احتمال زیاد به صورت دو یا چند استریوایزومر وجود دارد. دی هیدروکسی استون حاوی کربن کایرال نیست و بنابراین به عنوان یک جفت استریوایزومر وجود ندارد. گلیسرآلدئید، با این حال، یک کربن کایرال دارد و به عنوان یک جفت انانتیومر وجود دارد. به جز جهتی که در آن هر انانتیومر نور قطبیده صفحهای را میچرخاند، این دو مولکول خواص فیزیکی یکسانی دارند. یک انانتیومر دارای چرخش ویژه 8.7+ درجه است، در حالی که دیگری دارای چرخش خاص -8.7 درجه است.
H. Emil Fischer، یک شیمیدان آلمانی، کنوانسیون را که معمولا برای نوشتن نمایش های دو بعدی از مونوساکاریدها، مانند قسمت (a) شکل استفاده می شود، توسعه داد. \(\PageIndex{1}\) در این فرمولهای ساختاری، گروه آلدهید در بالا نوشته میشود و اتمهای هیدروژن و گروههای OH که به هر کربن کایرال متصل هستند به سمت راست یا چپ نوشته میشوند. (اگر مونوساکارید یک کتوز باشد، گروه عاملی کتون دومین اتم کربن است.) خطوط عمودی نشان دهنده پیوندهایی هستند که از شما دور هستند، در حالی که خطوط افقی نشان دهنده پیوندهایی هستند که به سمت شما می آیند. فرمول مولکول های کایرال نشان داده شده در این روش به عنوان پیش بینی فیشر نامیده می شود.
دو انانتیومر گلیسرآلدهید از اهمیت ویژه ای برخوردار هستند زیرا مونوساکاریدهایی با بیش از سه اتم کربن می توانند به عنوان مشتق شده از آنها در نظر گرفته شوند. بنابراین، D- و L- گلیسرآلدئید نقاط مرجع برای تعیین و ترسیم سایر مونوساکاریدها را فراهم می کنند. قندهایی که پیش بینی فیشر آنها با همان پیکربندی D-گلیسرآلدئید خاتمه می یابد به عنوان قندهای D تعیین می شوند. آنهایی که از L-گلیسرآلدئید گرفته می شوند به عنوان قندهای L تعیین می شوند.
طبق قرارداد، اتم کربن ماقبل آخر (بعدی به آخر) به عنوان اتم کربن انتخاب شده است که تعیین می کند قند D است یا L. این کربن کایرال دورترین از گروه عاملی آلدهید یا کتون است.
پرتوی از نور معمولی را می توان به صورت دسته ای از امواج تصور کرد. برخی از آنها به سمت بالا و پایین حرکت می کنند، برخی به پهلو و برخی دیگر در تمام زوایای قابل تصور دیگر. با این حال، هنگامی که یک پرتو نور قطبی شده است، امواج در بسته نرم افزاری همه در یک صفحه واحد ارتعاش می کنند. نور تغییر یافته به این روش نور پلاریزه سیاره ای نامیده می شود. بیشتر آنچه شیمیدانان در مورد استریوایزومرها می دانند از مطالعه اثراتی است که آنها بر نور قطبی شده هواپیما دارند. در این تصویر، نور در سمت چپ قطبی نیست، در حالی که در سمت راست قطبی شده است.
نور خورشید، به طور کلی، قطبی نیست؛ نور از یک لامپ معمولی یا یک چراغ قوه معمولی قطبی نیست. یکی از راه های قطبی کردن نور معمولی، عبور آن از ورق های پولاروید است، ورق های پلاستیکی مخصوص حاوی ترکیبات آلی با دقت جهت گیری شده که فقط اجازه می دهد نور در یک صفحه واحد از آن عبور کند. از نظر چشم، نور پلاریزه هیچ تفاوتی با نور غیر قطبی ندارد. همانطور که در اینجا نشان داده شده است، می توانیم نور پلاریزه را با استفاده از ورق دوم مواد پلاریزه تشخیص دهیم.
در عکس سمت چپ، دو ورق Polaroid در یک جهت قرار می گیرند؛ نور پلاریزه شده از اولین ورق Polaroid می تواند از طریق ورق دوم عبور کند. در عکس سمت راست، ورق پولاروید بالا 90 درجه چرخانده شده است و اکنون نور قطبی شده هواپیما را که از طریق اولین ورق پولاروید می آید مسدود می کند.
برخی از مواد با چرخاندن صفحه ارتعاش بر روی نور پلاریزه عمل می کنند. گفته می شود چنین موادی از نظر نوری فعال هستند. میزان فعالیت نوری توسط یک پلاریمتر اندازه گیری می شود، ابزاری که حاوی دو لنز پلاریزه است که توسط یک لوله نمونه جدا شده اند، همانطور که در شکل همراه نشان داده شده است. با خالی بودن لوله نمونه، حداکثر نور زمانی به چشم ناظر میرسد که دو لنز در یک راستا قرار بگیرند تا هر دو نور مرتعش را در یک صفحه عبور دهند. هنگامی که یک ماده فعال نوری در لوله نمونه قرار می گیرد، آن ماده صفحه قطبش نور عبوری از آن را می چرخاند، به طوری که نور پلاریزه ای که از لوله نمونه خارج می شود در جهتی متفاوت از زمان ورود به لوله ارتعاش می کند. برای دیدن حداکثر مقدار نور زمانی که نمونه در جای خود قرار دارد، ناظر باید یک لنز را بچرخاند تا تغییر در صفحه قطبش را در خود جای دهد.
برخی از مواد فعال نوری صفحه نور پلاریزه را از دید ناظر به سمت راست (جهت عقربه های ساعت) می چرخانند. به این ترکیبات راستگرد گفته میشود؛ موادی که نور را به سمت چپ میچرخانند (پادساعتگرد) شناورند. برای نشان دادن جهت چرخش، یک علامت مثبت (+) به مواد dextrorotatory داده می شود و یک علامت منفی (-) به مواد levorotatory داده می شود.
خلاصه
مونوساکاریدها را می توان با تعداد اتم های کربن موجود در ساختار و/یا نوع گروه کربونیل موجود در آنها (آلدوز یا کتوز) طبقه بندی کرد. بیشتر مونوساکاریدها حاوی حداقل یک کربن کایرال هستند و میتوانند استریوایزومر را تشکیل دهند. انانتیومرها نوع خاصی از استریوایزومرها هستند که تصاویر آینهای یکدیگر هستند.