10.9: اکسیداسیون و کاهش در شیمی آلی
- Page ID
- 215730
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)ما چندین بار اشاره کرده ایم که برخی از واکنش های مورد بحث در این فصل و فصل های قبلی یا اکسیداسیون یا کاهش است. همانطور که در بخش 8.8 اشاره شد، اکسیداسیون آلی منجر به از دست دادن چگالی الکترون توسط کربن می شود، که ناشی از تشکیل پیوند بین کربن و یک اتم الکترونگاتیوی بیشتر (معمولا O، N یا هالوژن) یا با شکستن پیوند بین کربن و یک اتم الکترونگاتیو کمتر (معمولا H) است. برعکس، یک کاهش آلی منجر به افزایش چگالی الکترون توسط کربن می شود، که یا توسط تشکیل پیوند بین کربن و یک اتم الکترونگاتیو کمتر یا با شکستن پیوند بین کربن و یک اتم الکترونگاتیوی بیشتر ایجاد می شود (بخش 8.7).
اکسیداسیون: چگالی الکترون را بر روی کربن کاهش می دهد:
- یکی از این موارد را تشکیل می دهد: C-O C-N C-X
- یا شکستن این: C—H
کاهش: چگالی الکترون را بر روی کربن افزایش می دهد:
- تشکیل این: C-H
- یا شکستن یکی از اینها: C—O C-N C-X
بر اساس این تعاریف، واکنش کلرزنی متان برای تولید کلرومتان یک اکسیداسیون است زیرا یک پیوند C−H شکسته می شود و پیوند C−Cl تشکیل می شود. تبدیل یک آلکیل کلرید به یک آلکان از طریق یک معرف گریگنارد و به دنبال آن پروتوناسیون یک کاهش است، با این حال، به این دلیل که یک پیوند C−Cl شکسته شده و یک پیوند C-H تشکیل می شود.
به عنوان مثال های دیگر، واکنش یک آلکن با Br 2 برای تولید 1،2-دی برومید یک اکسیداسیون است زیرا دو پیوند C−Br تشکیل می شود، اما واکنش یک آلکن با HBr برای تولید یک آلکیل برومید نه اکسیداسیون است و نه کاهش زیرا هر دو پیوند C−H و C−Br تشکیل می شوند.
لیستی از ترکیبات افزایش سطح اکسیداسیون در شکل 10.7 نشان داده شده است. آلکانها در پایینترین سطح اکسیداسیون قرار دارند زیرا دارای حداکثر تعداد ممکن پیوندهای C−H در هر کربن هستند و CO ۲ در بالاترین سطح قرار دارد زیرا حداکثر تعداد ممکن پیوندهای C−O در هر کربن را دارد. هر واکنشی که یک ترکیب را از سطح پایین تر به سطح بالاتر تبدیل کند، یک اکسیداسیون است، هر واکنشی که یک ترکیب را از سطح بالاتر به سطح پایین تر تبدیل کند، کاهش است و هر واکنشی که سطح را تغییر ندهد، نه اکسیداسیون است و نه کاهش.
مثال کار شده \(\PageIndex{1}\) نشان می دهد که چگونه می توان سطح اکسیداسیون ترکیبات مختلف را با همان تعداد اتم های کربن مقایسه کرد.
به ترتیب افزایش سطح اکسیداسیون ترکیبات زیر را رتبه بندی کنید:
استراتژی
ترکیباتی که تعداد اتمهای کربن یکسانی دارند را میتوان با اضافه کردن تعداد پیوندهای C−O, C-N, C−X در هر یک از آنها مقایسه کرد و سپس تعداد پیوندهای C-H را کم کرد. هرچه مقدار حاصل بزرگتر باشد، سطح اکسیداسیون بالاتر است.
راه حل
اولین ترکیب (پروپن) دارای شش پیوند C-H است که سطح اکسیداسیون -6 را نشان می دهد؛ دوم (2-پروپانول) دارای یک پیوند C-O و هفت پیوند C-H است که سطح اکسیداسیون -6 را نشان می دهد؛ سوم (استون) دارای دو پیوند C-O و شش پیوند C-H است که سطح اکسیداسیون -4 را نشان می دهد؛ و چهارم (پروپان) دارای هشت پیوند C-H است که باعث اکسیداسیون می شود سطح -8 بنابراین، منظور افزایش سطح اکسیداسیون است
رتبه بندی هر دو مجموعه ترکیبات به منظور افزایش سطح اکسیداسیون:
.png)
- پاسخ
-
.png)
بگویید که آیا هر یک از واکنش های زیر اکسیداسیون، کاهش یا هیچ کدام است.
- پاسخ
-
- کاهش
- هیچ کدام