10.10: مواد شیمیایی - ارگانوهالیدهای طبیعی
- Page ID
- 215746
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)فقط چهل سال پیش در سال 1980، تنها حدود 30 ارگانوهالید طبیعی شناخته شده بود. به سادگی فرض بر این بود که کلروفرم، فنل های هالوژنه، ترکیبات معطر کلر دار به نام PCB و سایر مواد موجود در محیط، آلاینده های صنعتی هستند. در حال حاضر، کمتر از نیم قرن بعد، وضعیت کاملا متفاوت است. بیش از 5000 ارگانوهالیدها به طور طبیعی یافت شده اند و ده ها هزار مورد دیگر نیز وجود دارند. از یک ترکیب ساده مانند کلرومتان گرفته تا یک ترکیب بسیار پیچیده مانند آنتی بیوتیک وانکومایسین، طیف قابل توجهی متنوع از ارگانوئیدها در گیاهان، باکتری ها و حیوانات وجود دارد. بسیاری از آنها حتی فعالیت فیزیولوژیکی ارزشمندی دارند. به عنوان مثال هالومون آلکن پنتهالوژن شده از جلبک قرمز Portieria hornemannii جدا شده و مشخص شده است که فعالیت ضد سرطانی در برابر چندین رده سلولی تومور انسانی دارد.
برخی از ارگانوهالیدهای طبیعی به مقدار زیاد تولید می شوند. به عنوان مثال، آتش سوزی جنگل ها، فوران های آتشفشانی و جلبک دریایی تا 5 میلیون تن CH 3 Cl در سال آزاد می کند، در حالی که انتشار سالانه صنعتی حدود 26000 تن است. تصور می شود موریانه ها سالانه 10 8 کیلوگرم کلروفرم آزاد می کنند. بررسی دقیق کرم بلوط Okinawan Ptychodera flava نشان داد که 64 میلیون کرم که در یک منطقه مطالعه 1 کیلومتری زندگی می کنند، تقریبا 8000 پوند در سال بروموفنول ها و بروموایندول ها را دفع می کنند، ترکیباتی که قبلا تصور می شد آلاینده های غیر طبیعی هستند.
چرا ارگانیسم ها ارگانوهالیدها را تولید می کنند که بسیاری از آنها بدون شک سمی هستند؟ به نظر می رسد پاسخ این است که بسیاری از ارگانیسم ها از ترکیبات ارگانوهالوژن برای دفاع از خود استفاده می کنند، یا به عنوان مواد بازدارنده تغذیه، تحریک کننده شکارچیان یا آفت کش های طبیعی. به عنوان مثال اسفنج های دریایی، مرجان ها و خرگوش های دریایی، ارگانوهیالیدهای بد مزه ای را آزاد می کنند که از ماهی، ستاره دریایی و سایر شکارچیان جلوگیری می کند. به نظر می رسد حتی انسان ها ترکیبات هالوژنه را به عنوان بخشی از دفاع خود در برابر عفونت تولید می کنند. سیستم ایمنی بدن انسان حاوی آنزیم پراکسیداز است که قادر به انجام واکنش های هالوژناسیون بر روی قارچ ها و باکتری ها است، در نتیجه پاتوژن را از بین می برد. و قابل توجه تر از همه، حتی کلر آزاد - Cl 2 - در انسان یافت شده است.
هنوز چیزهای زیادی برای یادگیری باقی مانده است - فقط چند صد از بیش از 500,000 گونه شناخته شده موجودات دریایی مورد بررسی قرار گرفته اند - اما واضح است که Organohalides بخشی جدایی ناپذیر از جهان اطراف ما هستند.