Skip to main content
Global

3.3: מולקולות ליפידים - מבוא

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    209985

    • Boundless
    • Boundless
    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    מטרות למידה
    • הבדילו בין חומצות שומן רוויות ובלתי רוויות

    גליצרול וחומצות שומן

    מולקולת שומן מורכבת משני מרכיבים עיקריים: גליצרול וחומצות שומן. גליצרול הוא אלכוהול עם שלושה פחמנים, חמישה מימנים ושלוש קבוצות הידרוקסיל (OH). לחומצות שומן יש שרשרת ארוכה של פחמימנים עם קבוצת קרבוקסיל מחוברת ועשויה להכיל 4-36 פחמנים; עם זאת, לרובם 12-18. במולקולת שומן, חומצות השומן מחוברות לכל אחד משלושת הפחמנים של מולקולת הגליצרול עם קשר אסטר דרך אטום החמצן. במהלך היווצרות קשר האסטר משתחררות שלוש מולקולות. מכיוון ששומנים מורכבים משלוש חומצות שומן וגליצרול, הם נקראים גם טריאצילגליצרולים או טריגליצרידים.

    דמות
    איור\(\PageIndex{1}\): טריאצילגליצרולים: טריאצילגליצרול נוצר על ידי חיבור של שלוש חומצות שומן לעמוד השדרה של גליצרול בתגובת התייבשות. שלוש מולקולות מים משתחררות בתהליך.

    חומצות שומן רוויות לעומת בלתי רוויות

    חומצות שומן עשויות להיות רוויות או בלתי רוויות. בשרשרת חומצות שומן, אם יש רק קשרים בודדים בין פחמנים שכנים בשרשרת הפחמימנים, אומרים שחומצת השומן רוויה. חומצות שומן רוויות רוויות במימן מכיוון שקשרים בודדים מגדילים את מספר המימנים על כל פחמן. חומצה סטארית וחומצה פלמיטית, הנמצאים בדרך כלל בבשר, הם דוגמאות לשומנים רוויים.

    כאשר שרשרת הפחמימנים מכילה קשר כפול, אומרים כי חומצת השומן אינה רוויה. חומצה אולאית היא דוגמה לחומצת שומן בלתי רוויה. רוב השומנים הבלתי רוויים נוזלים בטמפרטורת החדר ונקראים שמנים. אם יש רק קשר כפול אחד במולקולה, אז זה ידוע כשומן חד בלתי רווי; למשל שמן זית. אם יש יותר מקשר כפול אחד, אז זה ידוע כשומן רב בלתי רווי; למשל שמן קנולה. שומנים בלתי רוויים עוזרים להוריד את רמות הכולסטרול בדם ואילו שומנים רוויים תורמים להיווצרות רובד בעורקים.

    שומנים או שמנים בלתי רוויים הם בדרך כלל ממקור צמחי ומכילים חומצות שומן בלתי רוויות cis. Cis ו- trans מציינים את תצורת המולקולה סביב הקשר הכפול. אם קיימים מימנים באותו מישור, הוא מכונה שומן cis; אם אטומי המימן נמצאים בשני מישורים שונים, הוא מכונה שומן טרנס. הקשר הכפול cis גורם לעיקול או "קינק" המונע מחומצות השומן לארוז היטב, ושומר אותן נוזליות בטמפרטורת החדר.

    דמות
    איור\(\PageIndex{1}\): חומצות שומן: לחומצות שומן רוויות יש שרשראות פחמימנים המחוברות בקשרים בודדים בלבד. לחומצות שומן בלתי רוויות יש קשר כפול אחד או יותר. כל קשר כפול עשוי להיות בתצורת cis או טרנס. בתצורת cis, שני המימנים נמצאים באותו צד של שרשרת הפחמימנים. בתצורת הטרנס, המימנים נמצאים בצדדים מנוגדים. קשר כפול cis גורם לקינק בשרשרת.

    שומני טראנס

    בתעשיית המזון, שמנים מוקשים באופן מלאכותי כדי להפוך אותם למוצקים למחצה ובעלי עקביות רצויה עבור מוצרי מזון מעובדים רבים. במהלך תהליך הידרוגנציה זה, גז מבעבע דרך שמנים כדי לחזק אותם, והקשרים הכפולים של cis-קונפורמציה בשרשרת הפחמימנים עשויים להיות מומרים לקשרים כפולים בטרנס-קונפורמציה.

    מרגרינה, סוגים מסוימים של חמאת בוטנים וקיצור הם דוגמאות לשומני טראנס מוקשים באופן מלאכותי. מחקרים אחרונים הראו כי עלייה בשומני הטרנס בתזונה האנושית עלולה להוביל לעלייה ברמות ליפופרוטאינים בצפיפות נמוכה (LDL), או כולסטרול "רע", אשר בתורו עלול להוביל לתצהיר פלאק בעורקים, וכתוצאה מכך מחלות לב. מסעדות מזון מהיר רבות אסרו לאחרונה על שימוש בשומני טראנס, ותוויות מזון נדרשות כדי להציג את תכולת השומן הטרנס.

    חומצות שומן חיוניות

    חומצות שומן חיוניות הן חומצות שומן הנדרשות לתהליכים ביולוגיים, אך אינן מסונתזות על ידי גוף האדם. כתוצאה מכך, יש להשלים אותם באמצעות בליעה דרך הדיאטה והם חשובים מאוד מבחינה תזונתית. חומצת שומן אומגה 3, או חומצה אלפא-לינולאית (ALA), נכנסת לקטגוריה זו והיא אחת משתי חומצות השומן היחידות הידועות כחיוניות לבני אדם (השנייה היא חומצת שומן אומגה 6, או חומצה לינולאית). חומצות שומן רב בלתי רוויות אלה נקראות אומגה 3 מכיוון שהפחמן השלישי מקצה שרשרת הפחמימנים מחובר לפחמן השכן שלו על ידי קשר כפול. סלמון, פורל וטונה הם מקורות טובים לחומצות שומן אומגה 3.

    מחקרים מצביעים על כך שחומצות שומן אומגה 3 מפחיתות את הסיכון למוות פתאומי מהתקפי לב, מפחיתות את הטריגליצרידים בדם, מורידות לחץ דם ומונעות פקקת על ידי עיכוב קרישת הדם. הם גם מפחיתים דלקת ועשויים לסייע בהפחתת הסיכון לסוגי סרטן מסוימים בבעלי חיים.

    דמות
    איור\(\PageIndex{1}\): חומצות שומן אומגה: חומצה אלפא-לינולנית היא דוגמה לחומצת שומן אומגה 3. יש לו שלושה קשרים כפולים cis וכתוצאה מכך צורה מעוקלת. לשם הבהרה, הפחמנים אינם מוצגים. לכל פחמן מלוכד יחיד יש שני מימנים הקשורים אליו, גם הם לא מוצגים.

    נקודות מפתח

    • שומנים מספקים אנרגיה, בידוד ואחסון של חומצות שומן לאורגניזמים רבים.
    • שומנים עשויים להיות רוויים (בעלי קשרים בודדים) או בלתי רוויים (בעלי קשרים כפולים).
    • שומנים בלתי רוויים עשויים להיות cis (מימנים באותו מישור) או טרנס (מימנים בשני מישורים שונים).
    • לשמן זית, שומן חד בלתי רווי, יש קשר כפול יחיד ואילו לשמן קנולה, שומן רב בלתי רווי, יש יותר מקשר כפול אחד.
    • חומצות שומן אומגה 3 וחומצת שומן אומגה 6 חיוניות לתהליכים ביולוגיים אנושיים, אך יש להטמיע אותן בתזונה מכיוון שלא ניתן לסנתז אותן.

    מונחי מפתח

    • הידרוגנציה: התגובה הכימית של מימן עם חומר אחר, במיוחד עם תרכובת אורגנית בלתי רוויה, ובדרך כלל בהשפעת טמפרטורה, לחץ וזרזים.
    • אסתר: מתחם שנוצר לרוב על ידי עיבוי של אלכוהול וחומצה, על ידי הסרת מים. הוא מכיל את הקשר הכפול הפחמן-חמצן הקבוצתי המחובר באמצעות פחמן לאטום חמצן אחר.
    • קרבוקסיל: קבוצה פונקציונלית חד ערכית המורכבת מקבוצת קרבוניל וקבוצה פונקציונלית הידרוקסיל (-CO.OH); מאפיין חומצות קרבוקסיליות.

    לשומנים תפקידים חשובים, וויטמינים רבים מסיסים בשומן. שומנים משמשים כצורת אחסון ארוכת טווח של חומצות שומן ומשמשים כמקור אנרגיה. הם גם מספקים בידוד לגוף.