Skip to main content
Global

7.3: ליפידים

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    209014

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    מטרות למידה

    • תאר את ההרכב הכימי של שומנים
    • תאר את המאפיינים הייחודיים והמבנים המגוונים של שומנים
    • השווה והשוואה בין טריאצילגליצרידים (טריגליצרידים) ופוספוליפידים
    • תאר כיצד משתמשים בפוספוליפידים לבניית ממברנות ביולוגיות

    למרות שהם מורכבים בעיקר מפחמן ומימן, מולקולות שומנים עשויות להכיל גם חמצן, חנקן, גופרית וזרחן. ליפידים משרתים מטרות רבות ומגוונות במבנה ובתפקודים של אורגניזמים. הם יכולים להוות מקור לחומרים מזינים, צורת אחסון לפחמן, מולקולות אגירת אנרגיה או רכיבים מבניים של ממברנות והורמונים. ליפידים מהווים מחלקה רחבה של תרכובות רבות שונות מבחינה כימית, שהנפוצות שבהן נדונות בחלק זה.

    חומצות שומן וטריאצילגליצרידים

    חומצות השומן הן שומנים המכילים פחמימנים ארוכי שרשרת המסתיימים בקבוצה תפקודית של חומצה קרבוקסילית. בגלל שרשרת הפחמימנים הארוכה, חומצות שומן הן הידרופוביות ("חוששות מים") או לא קוטביות. חומצות שומן עם שרשראות פחמימנים המכילות קשרים בודדים בלבד נקראות חומצות שומן רוויות מכיוון שיש להן את המספר הגדול ביותר של אטומי מימן האפשריים ולכן הן "רוויות" במימן. חומצות שומן עם שרשראות פחמימנים המכילות לפחות קשר כפול אחד נקראות חומצות שומן בלתי רוויות מכיוון שיש להן פחות אטומי מימן. לחומצות שומן רוויות יש עמוד שדרה פחמן ישר וגמיש, בעוד שלחומצות שומן בלתי רוויות יש "קינקים" בשלד הפחמן שלהן מכיוון שכל קשר כפול גורם לעיקול נוקשה של שלד הפחמן. הבדלים אלה במבנה חומצות השומן הרוויות לעומת הבלתי רוויות מביאים לתכונות שונות עבור השומנים המתאימים בהם משולבות חומצות השומן. לדוגמה, שומנים המכילים חומצות שומן רוויות הם מוצקים בטמפרטורת החדר, ואילו שומנים המכילים חומצות שומן בלתי רוויות הם נוזלים.

    טריאצילגליצרול, או טריגליצריד, נוצר כאשר שלוש חומצות שומן מקושרות כימית למולקולת גליצרול (איור). \(\PageIndex{1}\) טריגליצרידים הם המרכיבים העיקריים ברקמת השומן (שומן בגוף), והם המרכיבים העיקריים של סבום (שמני עור). הם ממלאים תפקיד מטבולי חשוב, ומשמשים כמולקולות יעילות לאחסון אנרגיה שיכולות לספק יותר מכפול מהתכולת הקלורית של פחמימות וחלבונים כאחד.

    תרשים המציג טריגליצריד עשוי גליצרול ושלוש חומצות שומן. גליצרול היא שרשרת פחמן 3 עם OH על כל פחמן. ה- H בכל OH מודגש. חומצות שומן הן שרשראות פחמן ארוכות עם C שיש לו OH ו-O קשור כפול בקצה. ה- OH של C זה מודגש. שלוש חומצות שומן מוצגות. כל חומצת שומן נקשרת לאחת מה- O מקבוצות OH על כל פחמן על גליצרול. התוצאה היא טריגליצריד (או שומן ניטרלי) ו -3 מולקולות מים.
    איור\(\PageIndex{1}\): טריגליצרידים מורכבים ממולקולת גליצרול המחוברת לשלוש חומצות שומן על ידי תגובת סינתזת התייבשות.

    תרגיל \(\PageIndex{1}\)

    הסבירו מדוע חומצות שומן עם שרשראות פחמימנים המכילות קשרים בודדים בלבד נקראות חומצות שומן רוויות.

    פוספוליפידים וממברנות ביולוגיות

    הטריגליצרידים מסווגים כשומנים פשוטים מכיוון שהם נוצרים משני סוגים בלבד של תרכובות: גליצרול וחומצות שומן. לעומת זאת, שומנים מורכבים מכילים לפחות מרכיב אחד נוסף, למשל, קבוצת פוספט (פוספוליפידים) או חלק פחמימות (גליקוליפידים). איור \(\PageIndex{2}\) מתאר פוספוליפיד טיפוסי המורכב משתי חומצות שומן המקושרות לגליצרול (דיגליצריד). שתי שרשראות הפחמן של חומצות השומן עשויות להיות רוויות, שתיהן בלתי רוויות או אחת מכל אחת מהן. במקום מולקולת חומצת שומן אחרת (כמו לטריגליצרידים), מיקום הקישור השלישי על מולקולת הגליצרול תפוס על ידי קבוצת פוספט שונה.

    ציור של פוספוליפיד כעיגול גדול עם 2 מלבנים המוקרנים מלמטה. המעגל מסומן בראש הידרופילי ומכיל גליצרול (המכיל 3 פחמנים). לאחד הפחמנים הללו מחובר פוספט (שהוא זרחן המחובר ל -4 אטומי חמצן). המלבנים בתחתית שניהם שרשראות פחמן ארוכות המסומנות כזנבות הידרופוביים. אחת השרשראות היא קו זיג-זג ישר ומסומנת בחומצת שומן רוויה. לשני יש קשר כפול שיוצר עיקול בקו; זה מסומן חומצת שומן בלתי רוויה.
    איור\(\PageIndex{2}\): איור זה מציג פוספוליפיד עם שתי חומצות שומן שונות, אחת רוויה ואחת בלתי רוויה, קשורה למולקולת הגליצרול. לחומצת השומן הבלתי רוויה יש קינק קל במבנה שלה בגלל הקשר הכפול.

    המבנה המולקולרי של השומנים מביא להתנהגות ייחודית בסביבות מימיות. איור \(\PageIndex{1}\) מתאר את המבנה של טריגליצריד. מכיוון שכל שלושת התחליפים בעמוד השדרה של גליצרול הם שרשראות פחמימנים ארוכות, תרכובות אלו אינן קוטביות ואינן נמשכות באופן משמעותי למולקולות מים קוטביות - הן הידרופוביות. לעומת זאת, לפוספוליפידים כמו זה שמוצג באיור \(\PageIndex{2}\) יש קבוצת פוספט טעונה שלילית. מכיוון שהפוספט טעון, הוא מסוגל למשיכה חזקה למולקולות מים ולכן הוא הידרופילי, או "אוהב מים". החלק ההידרופילי של הפוספוליפיד מכונה לעתים קרובות "ראש" קוטבי, ושרשראות הפחמימנים הארוכות כ"זנבות "לא קוטביים. אומרים שמולקולה המציגה חלק הידרופובי וחלק הידרופילי היא אמפיפתית. שימו לב לייעוד "R" בתוך הראש ההידרופילי המתואר באיור\(\PageIndex{2}\), המציין שקבוצת ראש קוטבית יכולה להיות מורכבת יותר מחלק פוספט פשוט. גליקוליפידים הם דוגמאות שבהן פחמימות נקשרות לקבוצות הראש של השומנים.

    האופי האמפיפתי של פוספוליפידים מאפשר להם ליצור מבנים פונקציונליים ייחודיים בסביבות מימיות. כאמור, ראשי הקוטב של מולקולות אלה נמשכים מאוד למולקולות מים, והזנבות הלא קוטביים אינם. בגלל אורכיהם הניכרים, זנבות אלה נמשכים זה לזה מאוד. כתוצאה מכך נוצרים מכלולים יציבים מבחינה אנרגטית בקנה מידה גדול של מולקולות פוספוליפידים שבהם הזנבות ההידרופוביים מתכנסים בתוך אזורים סגורים, מוגנים ממגע עם מים על ידי ראשי הקוטב (איור). \(\PageIndex{3}\) המבנים הפשוטים ביותר הם מיצלות, מכלולים כדוריים המכילים פנים הידרופובי של זנבות פוספוליפידים ומשטח חיצוני של קבוצות ראש קוטביות. מבנים גדולים ומורכבים יותר נוצרים מגיליונות דו-שכבתיים של שומנים, או ממברנות יחידה, שהן מכלולים גדולים דו-ממדיים של פוספוליפידים שהתקבצו זנב לזנב. ממברנות התא של כמעט כל האורגניזמים עשויות מגיליונות דו-שכבתיים של שומנים, וכך גם הממברנות של רכיבים תאיים רבים. יריעות אלו עשויות גם ליצור כדורים דו-שכבתיים של שומנים המהווים את הבסיס המבני של שלפוחיות וליפוזומים, רכיבים תת-תאיים הממלאים תפקיד בתפקודים פיזיולוגיים רבים.

    יריעה דו שכבתית שומנית היא כאשר יש 2 שורות של פוספוליפידים זו על זו ויוצרות משטח שטוח. ראשי הקוטב של כל הפוספוליפידים נמצאים כלפי החלק החיצוני של הסדין, והזנבות הלא קוטביים הם כלפי פנים. דו שכבתי שומנים זה יכול גם ליצור כדור. דו שכבת השומנים יוצרת את פני הכדור; ראשי הקוטב נמצאים בחלק החיצוני של הכדור ומרפדים את החלל הפנימי של הכדור. ליפידים יכולים גם ליצור כדור חד-שכבתי שבו החלק החיצוני של הכדור הוא ראשי הקוטב והזנבות הלא קוטביים ממלאים את מרכז הכדור.
    איור\(\PageIndex{3}\): פוספוליפידים נוטים לסדר את עצמם בתמיסה מימית ויוצרים ליפוזומים, מיצלות או יריעות דו-שכבתיות של שומנים. (אשראי: שינוי עבודות מאת מריאנה רואיז ויאריאל)

    תרגיל \(\PageIndex{2}\)

    כיצד משמעותי האופי האמפיפתי של פוספוליפידים?

    איזופרנואידים וסטרולים

    האיזופרנואידים הם שומנים מסועפים, המכונים גם טרפנואידים, הנוצרים על ידי שינויים כימיים של מולקולת האיזופרן (איור). \(\PageIndex{4}\) ליפידים אלה ממלאים מגוון רחב של תפקידים פיזיולוגיים בצמחים ובעלי חיים, עם שימושים טכנולוגיים רבים כתרופות (קפסאיצין), פיגמנטים (למשל, בטא קרוטן כתום, קסנטופילים) וניחוחות (למשל, מנטול, קמפור, לימונן [ניחוח לימון], ופינן [ניחוח אורן]). איזופרנואידים ארוכי שרשרת נמצאים גם בשמנים ושעווה הידרופוביים. שעוות בדרך כלל עמידות במים וקשות בטמפרטורת החדר, אך הן מתרככות כאשר הן מחוממות ונוזלות אם מתחממות כראוי. אצל בני אדם, ייצור השעווה העיקרי מתרחש בתוך בלוטות החלב של זקיקי השיער בעור, וכתוצאה מכך נוצר חומר מופרש הנקרא סבום, המורכב בעיקר מטריאצילגליצרול, אסטרים שעווה והפחמימנים סקוואלין. ישנם חיידקים רבים במיקרוביוטה על העור הניזונים משומנים אלה. אחד החיידקים הבולטים הניזונים משומנים הוא Propionibacterium acnes, המשתמש בשומנים בעור ליצירת חומצות שומן קצרות שרשרת ומעורב בייצור אקנה.

    אלפא-פינן היא טבעת פחמן עם תחזיות פחמן נוספות. קמפור היא טבעת פחמן עם תוספת תחזיות פחמן וחמצן קשור כפול על פחמן אחד. איזופרן היא שרשרת 4 פחמן עם פחמן נוסף המחובר לפחמן 2. לימונן היא טבעת פחמן עם פחמן המחובר לקצה אחד ופחמן אחר המחובר לקצה השני; לפחמן זה מחוברים אליו 2 פחמנים. מנטול הוא טבעת פחמן עם פחמן המחובר לקצה אחד ופחמן אחר המחובר לקצה השני; לפחמן זה מחוברים אליו 2 פחמנים. בפינת פחמן אחת נוספת יש קבוצת OH. בטא-קרוטן הוא שתי טבעות פחמן המחוברות בשרשרת פחמן ארוכה.
    איור\(\PageIndex{4}\): מולקולות איזופרן של חמש פחמן משתנות כימית בדרכים שונות כדי להניב איזופרנואידים.

    סוג אחר של ליפידים הם סטרואידים, מבנים מורכבים וטבעתיים הנמצאים בקרומי התא; חלקם מתפקדים כהורמונים. הסוגים הנפוצים ביותר של סטרואידים הם סטרולים, שהם סטרואידים המכילים קבוצת OH. מדובר בעיקר במולקולות הידרופוביות, אך יש בהן גם קבוצות הידרוקסיל הידרופיליות. הסטרול הנפוץ ביותר שנמצא ברקמות בעלי חיים הוא כולסטרול. המבנה שלה מורכב מארבע טבעות עם קשר כפול באחת הטבעות, וקבוצת הידרוקסיל במיקום המגדיר סטרול. תפקידו של הכולסטרול הוא לחזק את קרומי התא באוקריוטים ובחיידקים ללא דפנות תאים, כמו מיקופלזמה. פרוקריוטים בדרך כלל אינם מייצרים כולסטרול, אם כי חיידקים מייצרים תרכובות דומות הנקראות הופנואידים, שהן גם מבנים מרובי טבעות המחזקים ממברנות חיידקים (איור). \(\PageIndex{5}\) פטריות וכמה פרוטוזואה מייצרות תרכובת דומה הנקראת ארגוסטרול, המחזקת את קרומי התא של אורגניזמים אלה.

    כולסטרול עשוי 3 משושים מחוברים לאורך הקצוות שלהם. למשושה השלישי יש מחומש המחובר לאורך קצה. לפנטגון יש שרשרת פחמן מחוברת אליו. Hopene עשוי 4 משושים מחוברים לאורך הקצוות שלהם. למשושה האחרון יש מחומש. לפנטגון יש שרשרת פחמן קצרה.
    איור\(\PageIndex{5}\): כולסטרול והופן (תרכובת הופנואידית) הן מולקולות המחזקות את מבנה ממברנות התא באיקריוטים ובפרוקריוטים, בהתאמה.
    קישור ללמידה: ליפוזומים

    סרטון זה מספק מידע נוסף על פוספוליפידים וליפוזומים.

    תרגיל \(\PageIndex{3}\)

    כיצד משתמשים באיזופרנואידים בטכנולוגיה?

    מיקוד קליני: חלק 2

    קרם הלחות שנקבע על ידי הרופא של פני היה קרם קורטיקוסטרואיד מקומי המכיל הידרוקורטיזון. הידרוקורטיזון הוא צורה סינתטית של קורטיזול, הורמון קורטיקוסטרואיד המיוצר בבלוטת יותרת הכליה, מכולסטרול. כאשר הוא מוחל ישירות על העור, הוא יכול להפחית את הדלקת ולהקל באופן זמני על גירויים קלים בעור, גירוד ופריחות על ידי הפחתת הפרשת היסטמין, תרכובת המיוצרת על ידי תאי מערכת החיסון בתגובה לנוכחות פתוגנים או חומרים זרים אחרים. מכיוון שהיסטמין מעורר את התגובה הדלקתית של הגוף, יכולתו של הידרוקורטיזון להפחית את הייצור המקומי של היסטמין בעור מדכאת ביעילות את מערכת החיסון ומסייעת בהגבלת הדלקת והתסמינים הנלווים כמו גירוד (גירוד) ופריחות.

    תרגיל \(\PageIndex{4}\)

    האם קרם הקורטיקוסטרואידים מטפל בגורם לפריחה של פני, או רק בסימפטומים?

    מושגי מפתח וסיכום

    • ליפידים מורכבים בעיקר מפחמן ומימן, אך הם יכולים להכיל גם חמצן, חנקן, גופרית וזרחן. הם מספקים חומרים מזינים לאורגניזמים, אוגרים פחמן ואנרגיה, ממלאים תפקידים מבניים בממברנות ומתפקדים כהורמונים, תרופות, ניחוחות ופיגמנטים.
    • חומצות שומן הן פחמימנים ארוכי שרשרת עם קבוצה תפקודית של חומצה קרבוקסילית. שרשראות הפחמימנים הלא קוטביות הארוכות יחסית שלהם הופכות אותם להידרופוביים. חומצות שומן ללא קשרים כפולים רוויות; אלה עם קשרים כפולים אינם רוויים.
    • חומצות שומן נקשרות כימית לגליצרול ליצירת שומנים חיוניים מבחינה מבנית כגון טריגליצרידים ופוספוליפידים. הטריגליצרידים כוללים שלוש חומצות שומן הקשורות לגליצרול, ומניבות מולקולה הידרופובית. פוספוליפידים מכילים הן שרשראות פחמימנים הידרופוביות והן קבוצות ראש קוטביות, מה שהופך אותן לאמפיפתיות ומסוגלות ליצור מבנים בקנה מידה גדול פונקציונלי ייחודי.
    • ממברנות ביולוגיות הן מבנים בקנה מידה גדול המבוססים על דו-שכבות פוספוליפידים המספקות משטחים חיצוניים ופנימיים הידרופיליים המתאימים לסביבות מימיות, המופרדות בשכבה הידרופובית מתערבת. דו-שכבות אלו הן הבסיס המבני לממברנות התא ברוב האורגניזמים, כמו גם רכיבים תת-תאיים כגון שלפוחיות.
    • איזופרנואידים הם שומנים שמקורם במולקולות איזופרן בעלות תפקידים פיזיולוגיים רבים ומגוון יישומים מסחריים.
    • שעווה היא איזופרנואיד ארוך שרשרת כי הוא בדרך כלל עמיד במים; דוגמה של חומר המכיל שעווה הוא חלב, המיוצר על ידי בלוטות החלב בעור. סטרואידים הם שומנים בעלי מבנים מורכבים וטבעתיים המתפקדים כמרכיבים מבניים של קרומי התא וכהורמונים. סטרולים הם תת-סוג של סטרואידים המכילים קבוצת הידרוקסיל במיקום ספציפי על אחת הטבעות של המולקולה; דוגמה אחת היא כולסטרול.
    • חיידקים מייצרים הופנואידים, הדומים מבחינה מבנית לכולסטרול, לחיזוק ממברנות החיידקים. פטריות ופרוטוזואה מייצרות חומר חיזוק הנקרא ארגוסטרול.