Skip to main content
Global

7.2: פחמימות

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    208997

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    מטרות למידה

    • תן דוגמאות של חד סוכרים ופוליסכרידים
    • תאר את תפקודם של חד סוכרים ופוליסכרידים בתוך תא

    הביומולקולות הנפוצות ביותר על פני כדור הארץ הן פחמימות. מנקודת מבט כימית, פחמימות הן בעיקר שילוב של פחמן ומים, ולרבות מהן יש את הנוסחה האמפירית (CH 2 O) n, כאשר n הוא מספר היחידות החוזרות. השקפה זו מייצגת את המולקולות הללו פשוט כשרשראות אטומי פחמן "לחות" שבהן מולקולות מים מתחברות לכל אטום פחמן, מה שמוביל למונח "פחמימות". למרות שכל הפחמימות מכילות פחמן, מימן וחמצן, ישנם כאלה המכילים גם חנקן, זרחן ו/או גופרית. לפחמימות יש אינספור פונקציות שונות. הם נמצאים בשפע במערכות אקולוגיות יבשתיות, שצורות רבות בהן אנו משתמשים כמקורות מזון. מולקולות אלו הן גם חלקים חיוניים במבנים מקרומולקולריים המאחסנים ומעבירים מידע גנטי (כלומר, DNA ו- RNA). הם הבסיס לפולימרים ביולוגיים המקנים חוזק למרכיבים מבניים שונים של אורגניזמים (למשל תאית וכיטין), והם המקור העיקרי לאגירת אנרגיה בצורה של עמילן וגליקוגן.

    חד סוכרים: המתוקים

    בביוכימיה, פחמימות נקראות לעתים קרובות סכרידים, מהסכארון היווני, כלומר סוכר, אם כי לא כל הסכרידים מתוקים. הפחמימות הפשוטות ביותר נקראות מונוסכרידים, או סוכרים פשוטים. הם אבני הבניין (מונומרים) לסינתזה של פולימרים או פחמימות מורכבות, כפי שיידון בהמשך פרק זה. מונוסכרידים מסווגים על פי מספר הפחמנים במולקולה. קטגוריות כלליות מזוהות באמצעות קידומת המציינת את מספר הפחמנים ואת הסיומת - ose, המציין סכריד; לדוגמה, טריוז (שלושה פחמנים), טטרוז (ארבעה פחמנים), פנטוז (חמישה פחמנים) והקסוז (שישה פחמנים) (איור). \(\PageIndex{1}\) ה- Hexose D- גלוקוז הוא המונוסכריד הנפוץ ביותר בטבע. מונוסכרידים משושים נפוצים ושופעים אחרים הם גלקטוז, המשמש לייצור סוכר חלב הדו-סוכר לקטוז, ופרוקטוז סוכר הפירות.

    דיאגרמות של מונוסכרידים שונים. גליצראלדהיד הוא אלדוז מכיוון שיש לו O קשור כפול המחובר לפחמן קצה. דיהידרוקסיצטון הוא קטוז מכיוון שיש לו O מלוכד כפול המחובר במרכז השרשרת. גליצראלדהיד הוא טריוז מכיוון שיש בו 3 פחמנים. ריבוז הוא פנטוז מכיוון שיש בו 5 פחמנים. גלוקוז הוא הקסוז מכיוון שיש בו 6 פחמנים.
    איור\(\PageIndex{1}\): חד סוכרים מסווגים על סמך המיקום של קבוצת הקרבוניל ומספר הפחמנים בעמוד השדרה.

    חד סוכרים של ארבעה אטומי פחמן או יותר הם בדרך כלל יציבים יותר כאשר הם מאמצים מבנים מחזוריים, או טבעתיים. מבני טבעת אלה נובעים מתגובה כימית בין קבוצות פונקציונליות בקצוות מנוגדים של שרשרת הפחמן הגמישה של הסוכר, כלומר קבוצת הקרבוניל וקבוצת הידרוקסיל רחוקה יחסית. גלוקוז, למשל, יוצר טבעת בעלת שישה חברים (איור\(\PageIndex{2}\)).

    א) תרשים המראה כיצד פחמימה ליניארית יוצרת טבעת. לגלוקוז יש 6 פחמנים; לפחמן 1 יש קשר כפול O. לפחמן 5 יש קבוצת OH. לאחר היווצרות הטבעת, פחמן 1 מחובר ל-O עם קשר בודד וה-O הזה מחובר כעת גם לפחמן 5. ב) מראה את המבנה הסופי שהוא צורת משושה. הפינה הימנית העליונה היא O, 5 הפינות הבאות הן Cs וה-C בפינה השמאלית העליונה מחוברת ל-C אחר שמקרין כלפי מעלה מהטבעת.
    איור\(\PageIndex{2}\): (א) חד סוכר ליניארי (גלוקוז במקרה זה) יוצר מבנה מחזורי. (ב) איור זה מציג תיאור מציאותי יותר של מבנה החד -סוכר המחזורי. שימו לב בתרשימים מבניים מחזוריים אלה, אטומי הפחמן המרכיבים את הטבעת אינם מוצגים במפורש.

    תרגיל \(\PageIndex{1}\)

    מדוע חד סוכרים יוצרים מבני טבעת?

    דו סוכרים

    שתי מולקולות חד סוכרים עשויות להיקשר כימית ליצירת דו סוכר. השם שניתן לקשר הקוולנטי בין שני החד-סוכרים הוא קשר גליקוזידי. קשרים גליקוזידיים נוצרים בין קבוצות הידרוקסיל של שתי מולקולות הסכריד, דוגמה לסינתזת ההתייבשות המתוארת בחלק הקודם של פרק זה:

    \[\text{monosaccharide—OH} + \text{HO—monosaccharide} ⟶ \underbrace{\text{monosaccharide—O—monosaccharide}}_{\text{disaccharide}}\]

    דו סוכרים נפוצים הם סוכר הדגן מלטוז, העשוי משתי מולקולות גלוקוז; סוכר החלב לקטוז, עשוי גלקטוז ומולקולת גלוקוז; וסוכרוז סוכר השולחן, העשוי מגלוקוז ומולקולת פרוקטוז (איור). \(\PageIndex{3}\)

    מלטוז עשוי מ-2 מולקולות גלוקוז המקושרות ל-O מפחמן 4 של גלוקוז אחד לפחמן 1 מהשני.
    הלקטוז עשוי מגלוקוז המקושר לגלקטוז. פחמן 4 של גלוקוז מקושר לפחמן 1 של גלקטוז.
    סוכרוז עשוי גלוקוז ופרוקטוז. פחמן 1 של גלוקוז קשור לפחמן 2 של פרוקטוז.
    איור\(\PageIndex{3}\): דו סוכרים נפוצים כוללים מלטוז, לקטוז וסוכרוז.

    פוליסכרידים

    פוליסכרידים, הנקראים גם גליקנים, הם פולימרים גדולים המורכבים ממאות מונומרים חד סוכרים. שלא כמו מונו ו disaccharides, סוכרים אינם מתוקים, באופן כללי, הם אינם מסיסים במים. בדומה לדיסכרידים, היחידות המונומריות של פוליסכרידים מקושרות זו לזו על ידי קשרים גליקוזידיים.

    פוליסכרידים מגוונים מאוד במבנה שלהם. שלושה מהפוליסכרידים החשובים ביותר מבחינה ביולוגית - עמילן, גליקוגן ותאית - מורכבים כולם מיחידות גלוקוז שחוזרות על עצמן, אם כי הן שונות במבנה שלהן (איור). \(\PageIndex{4}\) תאית מורכבת משרשרת ליניארית של מולקולות גלוקוז ומהווה מרכיב מבני נפוץ בדפנות התא בצמחים ובאורגניזמים אחרים. גליקוגן ועמילן הם פולימרים מסועפים; גליקוגן הוא מולקולת אגירת האנרגיה העיקרית בבעלי חיים ובחיידקים, בעוד שצמחים אוגרים בעיקר אנרגיה בעמילן. האוריינטציה של הקשרים הגליקוזידיים בשלושת הפולימרים הללו שונה גם כן, וכתוצאה מכך, למקרומולקולות לינאריות ומסועפות יש תכונות שונות.

    מולקולות גלוקוז שהשתנו יכולות להיות מרכיבים בסיסיים של פוליסכרידים מבניים אחרים. דוגמאות לסוגים אלה של פוליסכרידים מבניים הם N-אצטיל גלוקוזאמין (NAG) וחומצה N-אצטיל מורמית (NAM) המצויה בפפטידוגליקן של דופן התא החיידקי. פולימרים של NAG יוצרים כיטין, שנמצא בדפנות תאים פטרייתיים ובשלד החיצוני של חרקים.

    עמילוז היא שרשרת משושים. עמילן הוא שרשרת מסועפת של משושים. גליקוגן הוא שרשרת מסועפת מאוד של משושים. תאית (סיבים) היא שורות רבות של משושים המחוברים לריבוע שטוח. מיקרוגרפים של עמילן נראים כמו בועות מים, גליקוגן נראה כמו אליפסות, ותאית נראית כמו גדילים ארוכים.
    איור\(\PageIndex{4}\): עמילן, גליקוגן ותאית הם שלושה מהפוליסכרידים החשובים ביותר. בשורה העליונה, משושים מייצגים מולקולות גלוקוז בודדות. מיקרוגרפים (שורה תחתונה) מראים גרגירי עמילן חיטה מוכתמים ביוד (משמאל), גרגירי גליקוגן (G) בתוך התא של ציאנובקטריה (באמצע) וסיבי תאית חיידקית (מימין). (אשראי "גרגרי יוד": שינוי עבודה על ידי Kiselov יורי; אשראי "גרגרי גליקוגן": שינוי עבודה על ידי Stöckel J, Elvitigala TR, Liberton M, Pakrasi HB; אשראי "תאית": שינוי עבודה על ידי האגודה האמריקאית למיקרוביולוגיה)

    תרגיל \(\PageIndex{2}\)

    מהם הפוליסכרידים החשובים ביותר מבחינה ביולוגית ומדוע הם חשובים?

    מושגי מפתח וסיכום

    • פחמימות, הביומולקולות הנפוצות ביותר על פני כדור הארץ, נמצאות בשימוש נרחב על ידי אורגניזמים למטרות מבניות ואגירת אנרגיה.
    • הפחמימות כוללות מולקולות סוכר בודדות (חד סוכרים) וכן שתי מולקולות או יותר המקושרות כימית על ידי קשרים גליקוזידיים. חד סוכרים מסווגים על סמך מספר הפחמנים במולקולה כטריוזות (3 C), טטרוזות (4 C), פנטוזות (5 C) והקסוזות (6 C). הם אבני הבניין לסינתזה של פולימרים או פחמימות מורכבות.
    • דיסכרידים כגון סוכרוז, לקטוז ומלטוז הם מולקולות המורכבות משני חד סוכרים המקושרים יחד על ידי קשר גליקוזידי.
    • פוליסכרידים, או גליקנים, הם פולימרים המורכבים ממאות מונומרים חד סוכרים המקושרים זה לזה על ידי קשרים גליקוזידיים. הפולימרים אוגרי האנרגיה עמילן וגליקוגן הם דוגמאות לפוליסכרידים וכולם מורכבים משרשראות מסועפות של מולקולות גלוקוז.
    • תאית הפוליסכריד היא מרכיב מבני נפוץ בדפנות התא של אורגניזמים. פוליסכרידים מבניים אחרים, כגון N-אצטיל גלוקוזאמין (NAG) וחומצה N-אצטיל מורמית (NAM), משלבים מולקולות גלוקוז שהשתנו ומשמשים לבניית פפטידוגליקן או כיטין.