7.1: מולקולות אורגניות

מטרות למידה

• זיהוי יסודות ומבנים נפוצים המצויים במולקולות אורגניות
• הסבר את מושג האיזומריזם
• זהה דוגמאות לקבוצות פונקציונליות
• תאר את תפקידן של קבוצות פונקציונליות בסינתזה של פולימרים

מיקוד קליני: חלק 1

פני היא סטודנטית בת 16 שביקרה את הרופא שלה, מתלוננת על פריחה בעור מגרדת. הייתה לה היסטוריה של אפיזודות אלרגיות. הרופא הביט בעורה השזוף בשמש ושאל אותה אם היא עוברת לקרם הגנה אחר. היא אמרה שיש לה, אז הרופא איבחן אקזמה אלרגית. התסמינים היו קלים ולכן הרופא אמר לפני להימנע משימוש בקרם הגנה שגרם לתגובה ורשם קרם לחות ללא מרשם כדי לשמור על התייבשות עורה ולעזור בגירוד.

תרגיל \(\PageIndex{1}\)

1. אילו סוגים של חומרים היית מצפה למצוא בקרם לחות?
2. אילו תכונות פיזיקליות או כימיות של חומרים אלה יעזרו להקל על גירוד ודלקת בעור?

ביוכימיה היא התחום החוקר את הכימיה של החיים, ומטרתה להסביר צורה ותפקוד על בסיס עקרונות כימיים. כימיה אורגנית היא הדיסציפלינה המוקדשת לחקר כימיה מבוססת פחמן, המהווה את הבסיס לחקר ביומולקולות ולדיסציפלינה של ביוכימיה. גם הביוכימיה וגם הכימיה האורגנית מבוססים על מושגי הכימיה הכללית, שחלקם מוצגים בנספח א'.

אלמנטים בתאים חיים

היסוד השכיח ביותר בתאים הוא מימן (H), ואחריו פחמן (C), חמצן (O), חנקן (N), זרחן (P) וגופרית (S). אנו קוראים לאלמנטים אלה מקרו-נוטריינטים, והם מהווים כ -99% ממשקלם היבש של התאים. אלמנטים מסוימים, כגון נתרן (Na), אשלגן (K), מגנזיום (Mg), אבץ (Zn), ברזל (Fe), סידן (Ca), מוליבדן (Mo), נחושת (Cu), קובלט (Co), מנגן (Mn), או ונדיום (Va), נדרשים על ידי תאים מסוימים בכמויות קטנות מאוד ונקראים מיקרו-תזונה או יסודות קורט. כל האלמנטים הללו חיוניים לתפקודן של תגובות ביוכימיות רבות, ולכן הם חיוניים לחיים.

לארבעת היסודות הנפוצים ביותר בחומר חי (C, N, O ו- H) יש מספרים אטומיים נמוכים ולכן הם יסודות קלים המסוגלים ליצור קשרים חזקים עם אטומים אחרים לייצור מולקולות (איור\(\PageIndex{1}\)). פחמן יוצר ארבעה קשרים כימיים, בעוד שחנקן יוצר שלושה, חמצן יוצר שניים, ומימן יוצר אחד. כאשר הם קשורים זה לזה בתוך מולקולות, לחמצן, לגופרית ולחנקן יש לעתים קרובות "זוג בודד" אחד או יותר של אלקטרונים הממלאים תפקידים חשובים בקביעת התכונות הפיזיקליות והכימיות של המולקולות (ראה נספח א'). תכונות אלו בשילוב מאפשרות היווצרות של מספר עצום של מינים מולקולריים מגוונים הנחוצים ליצירת המבנים ולאפשר את תפקודם של אורגניזמים חיים.

איור\(\PageIndex{1}\): כמה מולקולות נפוצות כוללות פחמן דו חמצני, אמוניה וחמצן, המורכבות משילובים של אטומי חמצן (כדורים אדומים), אטומי פחמן (כדורים אפורים), אטומי מימן (כדורים לבנים) או אטומי חנקן (כדורים כחולים).

אורגניזמים חיים מכילים תרכובות אנאורגניות (בעיקר מים ומלחים; ראה נספח א ') ומולקולות אורגניות. מולקולות אורגניות מכילות פחמן; תרכובות אנאורגניות לא. תחמוצות פחמן ופחמתי הם יוצאים מן הכלל; הם מכילים פחמן אך נחשבים לא אורגניים מכיוון שהם אינם מכילים מימן. האטומים של מולקולה אורגנית מאורגנים בדרך כלל סביב שרשראות של אטומי פחמן.

תרכובות אנאורגניות מהוות 1% — 1.5% ממסת התא החי. מדובר בתרכובות קטנות ופשוטות הממלאות תפקידים חשובים בתא, אם כי אינן יוצרות מבני תאים. רוב הפחמן המצוי במולקולות אורגניות מקורו במקורות פחמן אנאורגניים כגון פחמן דו חמצני שנלכד באמצעות קיבוע פחמן על ידי מיקרואורגניזמים.

תרגיל \(\PageIndex{2}\)

1. תאר את האלמנטים השופעים ביותר בטבע.
2. מה ההבדלים בין מולקולות אורגניות ואי-אורגניות?

מולקולות אורגניות ואיזומריזם

מולקולות אורגניות באורגניזמים הן בדרך כלל גדולות ומורכבות יותר ממולקולות אנאורגניות. שלדי הפחמן שלהם מוחזקים יחד על ידי קשרים קוולנטיים. הם יוצרים תאים של אורגניזם ומבצעים את התגובות הכימיות המקלות על החיים. כל המולקולות הללו, הנקראות ביומולקולות מכיוון שהן חלק מחומר חי, מכילות פחמן, שהוא אבן הבניין של החיים. פחמן הוא יסוד ייחודי מאוד בכך שיש לו ארבעה אלקטרונים ערכיים באורביטלים החיצוניים שלו והוא יכול ליצור ארבעה קשרים קוולנטיים בודדים עם עד ארבעה אטומים אחרים בו זמנית (ראה נספח א '). אטומים אלה הם בדרך כלל חמצן, מימן, חנקן, גופרית, זרחן ופחמן עצמו; התרכובת האורגנית הפשוטה ביותר היא מתאן, שבו פחמן נקשר רק למימן (איור\(\PageIndex{2}\)).

כתוצאה מהשילוב הייחודי של פחמן בין גודל ותכונות מליטה, אטומי פחמן יכולים להיקשר יחד במספרים גדולים, ובכך לייצר שרשרת או שלד פחמן. שלד הפחמן של מולקולות אורגניות יכול להיות ישר, מסועף או בצורת טבעת (מחזורי). מולקולות אורגניות בנויות על שרשראות של אטומי פחמן באורכים משתנים; רובם בדרך כלל ארוכים מאוד, מה שמאפשר מספר עצום ומגוון של תרכובות. לאף יסוד אחר אין את היכולת ליצור כל כך הרבה מולקולות שונות בכל כך הרבה גדלים וצורות שונות.

איור\(\PageIndex{2}\): אטום פחמן יכול להיקשר עם עד ארבעה אטומים אחרים. המולקולה האורגנית הפשוטה ביותר היא מתאן (CH ₄), המתואר כאן.

מולקולות בעלות אותו מבנה אטומי אך סידור מבני שונה של אטומים נקראות איזומרים. מושג האיזומריזם חשוב מאוד בכימיה מכיוון שמבנה המולקולה תמיד קשור ישירות לתפקודו. שינויים קלים בסידורים המבניים של אטומים במולקולה עשויים להוביל לתכונות שונות מאוד. כימאים מייצגים מולקולות לפי הנוסחה המבנית שלהם, שהיא ייצוג גרפי של המבנה המולקולרי, המראה כיצד האטומים מסודרים. תרכובות בעלות נוסחאות מולקולריות זהות אך שונות ברצף הקשר של האטומים נקראות איזומרים מבניים. לחד -סוכרים גלוקוז, גלקטוז ופרוקטוז יש את אותה נוסחה מולקולרית, C _{6 H 12 O 6}, אך אנו יכולים לראות מאיור \(\PageIndex{3}\) שהאטומים קשורים זה לזה בצורה שונה.

איור\(\PageIndex{3}\): לגלוקוז, גלקטוז ופרוקטוז יש אותה נוסחה כימית (C ₆ H ₁₂ O ₆), אך איזומרים מבניים אלה שונים בתכונותיהם הפיזיקליות והכימיות.

איזומרים הנבדלים בסידורים המרחביים של אטומים נקראים סטריאואיזומרים; סוג ייחודי אחד הוא אננטיומרים. המאפיינים של אננטיומרים התגלו במקור על ידי לואי פסטר בשנת 1848 תוך שימוש במיקרוסקופ לניתוח מוצרי תסיסה מגובשים של יין. אננטיומרים הם מולקולות בעלות מאפיין של כיראליות, שבהן המבנים שלהן הם תמונות מראה בלתי ניתנות להעלאה זו של זו. כיראליות היא מאפיין חשוב במולקולות רבות בעלות חשיבות ביולוגית, כפי שמודגם על ידי הדוגמאות להבדלים מבניים בצורות האננטיומריות של הגלוקוז החד-סוכר או חומצת האמינו אלנין (איור). \(\PageIndex{4}\)

אורגניזמים רבים מסוגלים להשתמש רק בצורה אננטיומרית אחת של סוגים מסוימים של מולקולות כחומרים מזינים וכאבני בניין ליצירת מבנים בתוך תא. לכמה צורות אננטיומריות של חומצות אמינו יש טעמים וריחות שונים באופן מובהק כאשר הם נצרכים כמזון. לדוגמה, L-aspartame, המכונה בדרך כלל אספרטיים, טעם מתוק, ואילו D-אספרטיים הוא חסר טעם. לאננטיומרים תרופתיים יכולות להיות השפעות פרמקולוגיות שונות מאוד. לדוגמה, התרכובת methorphan קיימת כשני אננטיומרים, שאחד מהם פועל כנוגד דיכאון (דקסטרו מת'ורפן, מדכא שיעול), ואילו השני פועל כמשכך כאבים (levo methorphan, תרופה הדומה למעשה לקודאין).

איור\(\PageIndex{4}\): אננטיומרים הם סטריאואיזומרים המציגים כיראליות. המבנים הכימיים שלהם הם תמונות מראה בלתי ניתנות להעלאה זו של זו. (א) גלוקוז D ו- L- גלוקוז הם חד סוכרים שהם אננטיומרים. (ב) האננטיומרים D-alanine ו- L-alanine הם אננטיומרים המצויים בדפנות תאי חיידקים ובתאים אנושיים, בהתאמה.

אננטיומרים נקראים גם איזומרים אופטיים מכיוון שהם יכולים לסובב את מישור האור המקוטב. חלק מהגבישים שפסטר שנצפה מתסיסת יין הסתובבו באור כיוון השעון ואילו אחרים סובבו את האור נגד כיוון השעון. כיום, אנו מציינים אננטיומרים המסובבים אור מקוטב בכיוון השעון (+) כפי שנוצר d, ואת תמונת המראה של אותה מולקולה המסובבת אור מקוטב נגד כיוון השעון (-) כצורת l. התוויות d ו- l נגזרות מהמילים הלטיניות דקסטר (מימין) ו- laevus (משמאל), בהתאמה. לשני האיזומרים האופטיים השונים הללו יש לעתים קרובות תכונות ופעילויות ביולוגיות שונות מאוד. מינים מסוימים של עובשים, שמרים וחיידקים, כגון Rhizopus, Yarrowia ו לקטובצילוס spp., בהתאמה, יכולים לחילוף חומרים מסוג אחד בלבד של איזומר אופטי; האיזומר ההפוך אינו מתאים כמקור לחומרים מזינים. סיבה חשובה נוספת להיות מודעים לאיזומרים אופטיים היא השימוש הטיפולי בסוגים אלה של כימיקלים לטיפול תרופתי, מכיוון שחלק מהמיקרואורגניזמים יכולים להיות מושפעים רק מאיזומר אופטי ספציפי אחד.

תרגיל \(\PageIndex{3}\)

אנו אומרים שהחיים מבוססים על פחמן. מה הופך את הפחמן לכל כך מתאים להיות חלק מכל המקרומולקולות של אורגניזמים חיים?

קבוצות תפקודיות משמעותיות מבחינה ביולוגית

בנוסף להכיל אטומי פחמן, ביומולקולות מכילות גם קבוצות פונקציונליות - קבוצות של אטומים בתוך מולקולות המסווגות לפי ההרכב הכימי הספציפי שלהן והתגובות הכימיות שהן מבצעות, ללא קשר למולקולה שבה נמצאת הקבוצה. כמה מהקבוצות הפונקציונליות הנפוצות ביותר מופיעות באיור\(\PageIndex{5}\). בנוסחאות, הסמל R מייצג "שאריות" ומייצג את שארית המולקולה. R עשוי לסמל רק אטום מימן בודד או שהוא עשוי לייצג קבוצה של אטומים רבים. שימו לב שחלק מהקבוצות הפונקציונליות פשוטות יחסית, המורכבות מאטום אחד או שניים בלבד, בעוד שחלקן מהוות שתיים מהקבוצות הפונקציונליות הפשוטות יותר הללו. לדוגמה, קבוצת קרבוניל היא קבוצה פונקציונלית המורכבת מאטום פחמן המחובר כפול לאטום חמצן: C = O היא קיימת במספר סוגים של תרכובות אורגניות כחלק מקבוצות פונקציונליות גדולות יותר כגון קטונים, אלדהידים, חומצות קרבוקסיליות ואמידים. בקטונים הקרבוניל קיים כקבוצה פנימית, ואילו באלדהידים מדובר בקבוצה סופנית.

איור\(\PageIndex{5}\): קבוצות פונקציונליות.

מקרומולקולות

שרשראות פחמן יוצרות את השלדים של רוב המולקולות האורגניות. קבוצות פונקציונליות משתלבות עם השרשרת ליצירת ביומולקולות. מכיוון שהביומולקולות הללו בדרך כלל גדולות, אנו קוראים להן מקרומולקולות. מקרומולקולות רלוונטיות ביולוגית רבות נוצרות על ידי קישור בין מספר רב של מולקולות אורגניות זהות, או דומות מאוד, קטנות יותר. המולקולות הקטנות יותר פועלות כאבני בניין ונקראות מונומרים, והמקרומולקולות הנובעות מהקישור שלהן נקראות פולימרים. תאים ומבני תאים כוללים ארבע קבוצות עיקריות של מקרומולקולות המכילות פחמן: פוליסכרידים, חלבונים, שומנים וחומצות גרעין. שלוש קבוצות המולקולות הראשונות יילמדו לאורך פרק זה. הביוכימיה של חומצות גרעין תידון בביוכימיה של הגנום.

מבין הדרכים הרבות האפשריות בהן ניתן לשלב מונומרים להפקת פולימרים, גישה נפוצה אחת בה נתקלים ביצירת מקרומולקולות ביולוגיות היא סינתזת התייבשות. בתגובה כימית זו, מולקולות מונומר נקשרות מקצה לקצה בתהליך שמביא להיווצרות מולקולות מים כתוצר לוואי:

\[\text{H—monomer—OH} + \text{H—monomer—OH} ⟶ \text{H—monomer—monomer—OH} + \ce{H2O}\]

האיור \(\PageIndex{6}\) מציג סינתזת התייבשות של גלוקוז הנקשר יחד ליצירת מלטוז ומולקולת מים. הטבלה \(\PageIndex{1}\) מסכמת מקרומולקולות וחלק מתפקידיהן.

איור\(\PageIndex{6}\): בתגובת סינתזת התייבשות זו, שתי מולקולות של גלוקוז מקושרות זו לזו ליצירת מלטוז. בתהליך זה נוצרת מולקולת מים.

טבלה\(\PageIndex{1}\): פונקציות של מקרומולקולות

מקרומולקולה	פונקציות
פחמימות	אגירת אנרגיה, קולטנים, מזון, תפקיד מבני בצמחים, קירות תאים פטרייתיים, שלדים חיצוניים של חרקים
ליפידים	אחסון אנרגיה, מבנה ממברנה, בידוד, הורמונים, פיגמנטים
חומצות גרעין	אחסון והעברת מידע גנטי
חלבונים	אנזימים, מבנה, קולטנים, הובלה, תפקיד מבני בשלד התא ובמטריצה החוץ -תאית

תרגיל \(\PageIndex{4}\)

מהו תוצר הלוואי של תגובת סינתזת התייבשות?

מושגי מפתח וסיכום

• היסודות הנפוצים ביותר בתאים הם מימן, פחמן, חמצן, חנקן, זרחן וגופרית.
• החיים מבוססים על פחמן. כל אטום פחמן יכול להיקשר לאחד אחר לייצר שלד פחמן שיכול להיות ישר, מסועף או בצורת טבעת.
• אותם מספרים וסוגי אטומים עשויים להתחבר יחד בדרכים שונות כדי להניב מולקולות שונות הנקראות איזומרים. איזומרים עשויים להיות שונים ברצף הקשר של האטומים שלהם (איזומרים מבניים) או בסידור המרחבי של אטומים שרצפי הקשר שלהם זהים (סטריאואיזומרים), ותכונותיהם הפיזיקליות והכימיות עשויות להשתנות מעט או דרסטיות.
• קבוצות פונקציונליות מעניקות תכונות כימיות ספציפיות למולקולות הנושאות אותן. קבוצות תפקודיות נפוצות בביומולקולות הן הידרוקסיל, מתיל, קרבוניל, קרבוקסיל, אמינו, פוספט וסולפהידריל.
• מקרומולקולות הן פולימרים המורכבים מיחידות בודדות, המונומרים, הנקשרים יחד כמו אבני בניין. מקרומולקולות רבות בעלות משמעות ביולוגית נוצרות על ידי סינתזת התייבשות, תהליך שבו מונומרים נקשרים יחד על ידי שילוב הקבוצות הפונקציונליות שלהם ויצירת מולקולות מים כתוצרי לוואי.