20.2: Rượu và Ete
- Page ID
- 217912
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)Đến cuối phần này, bạn sẽ có thể:
- Mô tả cấu trúc và tính chất của rượu
- Mô tả cấu trúc và tính chất của ete
- Đặt tên và vẽ cấu trúc cho rượu và ete
Trong phần này, chúng ta sẽ tìm hiểu về rượu và ete.
Rượu
Sự kết hợp của một nguyên tử oxy vào các phân tử chứa cacbon và hydro dẫn đến các nhóm chức năng mới và họ hợp chất mới. Khi nguyên tử oxy được gắn bằng các liên kết đơn, phân tử đó là rượu hoặc ete.
Rượu là dẫn xuất của hydrocacbon trong đó một nhóm —OH đã thay thế một nguyên tử hydro. Mặc dù tất cả các rượu đều có một hoặc nhiều nhóm chức hydroxyl (—OH), chúng không hoạt động giống như các bazơ như NaOH và KOH. NaOH và KOH là các hợp chất ion có chứa ion OH -. Rượu là phân tử cộng hóa trị; nhóm —OH trong phân tử rượu được gắn vào nguyên tử cacbon bằng liên kết cộng hóa trị.
Ethanol, CH 3 CH 2 OH, còn được gọi là rượu etylic, là một loại rượu đặc biệt quan trọng đối với việc sử dụng của con người. Ethanol là rượu được sản xuất bởi một số loài nấm men được tìm thấy trong rượu vang, bia và đồ uống chưng cất. Nó từ lâu đã được chuẩn bị bởi con người khai thác các nỗ lực trao đổi chất của nấm men trong việc lên men các loại đường khác nhau:
Một lượng lớn etanol được tổng hợp từ phản ứng cộng của nước với etylen sử dụng một axit làm chất xúc tác:
Rượu chứa hai hoặc nhiều nhóm hydroxyl có thể được tạo ra. Ví dụ bao gồm 1,2-ethanediol (ethylene glycol, được sử dụng trong chất chống đông) và 1,2,3-propanetriol (glycerine, được sử dụng làm dung môi cho mỹ phẩm và thuốc):
Đặt tên cho Alcohols
Tên của một loại rượu xuất phát từ hydrocarbon mà nó có nguồn gốc. -e cuối cùng trong tên của hydrocacbon được thay thế bằng -ol, và nguyên tử cacbon mà nhóm —OH được liên kết được biểu thị bằng một số đặt trước tên. 5
Hãy xem xét ví dụ sau. Nó nên được đặt tên như thế nào?
Giải pháp
Chuỗi cacbon chứa năm nguyên tử cacbon. Nếu không có nhóm hydroxyl, chúng ta sẽ đặt tên cho phân tử này là pentan. Để giải quyết thực tế là nhóm hydroxyl có mặt, chúng tôi thay đổi phần cuối của tên thành -ol. Trong trường hợp này, vì —OH được gắn với cacbon 2 trong chuỗi, chúng ta sẽ đặt tên cho phân tử này là 2-pentanol.
Đặt tên cho phân tử sau:
- Câu trả lời
-
2-metyl-2-pentanol
Ete
Ete là các hợp chất có chứa nhóm chức —O—. Ete không có hậu tố được chỉ định như các loại phân tử khác mà chúng ta đã đặt tên cho đến nay. Trong hệ thống IUPAC, nguyên tử oxy và nhánh cacbon nhỏ hơn được đặt tên là nhóm thế kiềm và phần còn lại của phân tử là chuỗi bazơ, như trong ankan. Như thể hiện trong hợp chất sau đây, các ký hiệu màu đỏ đại diện cho nhóm alkyl nhỏ hơn và nguyên tử oxy, sẽ được đặt tên là “methoxy”. Nhánh carbon lớn hơn sẽ là etan, tạo ra phân tử methoxyethane. Nhiều ete được gọi bằng tên thông thường thay vì tên hệ thống IUPAC. Đối với các tên thông thường, hai nhánh kết nối với nguyên tử oxy được đặt tên riêng biệt và theo sau là “ête”. Tên chung của hợp chất được hiển thị trong Ví dụ \(\PageIndex{2}\) là etylmetyl ete:
Cung cấp IUPAC và tên chung cho ether được hiển thị ở đây:
Giải pháp
IUPAC: Phân tử được tạo thành từ một nhóm ethoxy gắn với chuỗi etan, vì vậy tên IUPAC sẽ là ethoxyethane.
Chung: Các nhóm gắn với nguyên tử oxy đều là nhóm etyl, vì vậy tên chung sẽ là dietyl ete.
Cung cấp IUPAC và tên chung cho ether được hiển thị:
- Câu trả lời
-
IUPAC: 2-methoxypropan; phổ biến: isopropylmethyl ether
Ete có thể thu được từ rượu bằng cách loại bỏ một phân tử nước khỏi hai phân tử của rượu. Ví dụ, khi etanol được xử lý với một lượng axit sunfuric hạn chế và đun nóng đến 140° C, dietyl ete và nước được tạo thành:
Trong công thức chung cho ete, R— O —R, các nhóm hydrocacbon (R) có thể giống nhau hoặc khác nhau. Diethyl ete, hợp chất được sử dụng rộng rãi nhất của lớp này, là một chất lỏng không màu, dễ bay hơi, rất dễ cháy. Nó được sử dụng lần đầu tiên vào năm 1846 như một loại thuốc gây mê, nhưng thuốc gây mê tốt hơn hiện nay phần lớn đã thay thế nó. Diethyl ete và các ete khác hiện được sử dụng chủ yếu làm dung môi cho nướu, chất béo, sáp và nhựa. Cấp ba -butyl metyl ete, C 4 H 9 OCH 3 (viết tắt MTBE — các phần tên in nghiêng không được tính khi xếp hạng các nhóm theo thứ tự bảng chữ cái — vì vậy butyl đứng trước metyl trong tên thông thường), được sử dụng làm phụ gia cho xăng. MTBE thuộc nhóm hóa chất được gọi là oxy hóa do khả năng làm tăng hàm lượng oxy trong xăng.
Muốn thực hành đặt tên ete nhiều hơn? Bài đánh giá video ngắn gọn này tóm tắt danh pháp cho ete.
Carbohydrate là các phân tử sinh học lớn được tạo thành từ carbon, hydro và oxy. Các dạng carbohydrate trong chế độ ăn uống là thực phẩm giàu các loại phân tử này, như mì ống, bánh mì và kẹo. Tên “carbohydrate” xuất phát từ công thức của các phân tử, có thể được mô tả bằng công thức chung C m (H 2 O) n, cho thấy chúng có nghĩa là “carbon và nước” hoặc “hydrat của carbon”. Trong nhiều trường hợp, m và n có cùng giá trị, nhưng chúng có thể khác nhau. Các carbohydrate nhỏ hơn thường được gọi là “đường”, thuật ngữ sinh hóa cho nhóm phân tử này là “saccharide” từ tiếng Hy Lạp có nghĩa là đường (Hình 20.12). Tùy thuộc vào số lượng đơn vị đường liên kết với nhau, chúng có thể được phân loại là monosaccharide (một đơn vị đường), disaccharide (hai đơn vị đường), oligosaccharide (một vài loại đường) hoặc polysaccharid (phiên bản cao phân tử của đường—polyme đã được mô tả trong hộp tính năng trước đó trong chương này về tái chế nhựa). Tên khoa học của đường có thể được nhận ra bằng hậu tố -ose ở cuối tên (ví dụ, đường trái cây là một monosaccharide được gọi là “fructose” và đường sữa là một disaccharide được gọi là lactose bao gồm hai monosaccharide, glucose và galactose, kết nối với nhau). Đường chứa một số nhóm chức mà chúng ta đã thảo luận: Lưu ý các nhóm rượu có trong cấu trúc và cách các đơn vị monosaccharide được liên kết để tạo thành disaccharide bằng cách hình thành ete.
Các sinh vật sử dụng carbohydrate cho nhiều chức năng khác nhau. Carbohydrate có thể lưu trữ năng lượng, chẳng hạn như polysaccharides glycogen ở động vật hoặc tinh bột trong thực vật. Chúng cũng cung cấp hỗ trợ cấu trúc, chẳng hạn như polysaccharide cellulose trong thực vật và polysaccharide chitin biến đổi ở nấm và động vật. Đường ribose và deoxyribose lần lượt là thành phần của xương sống của RNA và DNA. Các loại đường khác đóng vai trò quan trọng trong chức năng của hệ thống miễn dịch, trong nhận dạng tế bào và trong nhiều vai trò sinh học khác.
Bệnh tiểu đường là một nhóm các bệnh chuyển hóa, trong đó một người có nồng độ đường cao trong máu (Hình\(\PageIndex{1}\)). Bệnh tiểu đường có thể do tuyến tụy sản xuất không đủ insulin hoặc do các tế bào của cơ thể không đáp ứng đúng với insulin được sản xuất. Ở một người khỏe mạnh, insulin được sản xuất khi cần thiết và có chức năng vận chuyển glucose từ máu vào các tế bào nơi nó có thể được sử dụng làm năng lượng. Các biến chứng lâu dài của bệnh tiểu đường có thể bao gồm mất thị lực, bệnh tim và suy thận.
Năm 2013, ước tính khoảng 3,3% dân số thế giới (~ 380 triệu người) mắc bệnh tiểu đường, dẫn đến hơn một triệu ca tử vong hàng năm. Phòng ngừa bao gồm ăn một chế độ ăn uống lành mạnh, tập thể dục nhiều và duy trì trọng lượng cơ thể bình thường. Điều trị bao gồm tất cả các thực hành lối sống này và có thể yêu cầu tiêm insulin.
Ngay cả sau khi các phác đồ điều trị được giới thiệu, nhu cầu liên tục theo dõi nồng độ glucose của họ đã đặt ra một thách thức cho những người mắc bệnh tiểu đường. Các xét nghiệm đầu tiên yêu cầu bác sĩ hoặc phòng thí nghiệm, và do đó hạn chế quyền truy cập và tần suất. Cuối cùng, các nhà nghiên cứu đã phát triển những viên thuốc nhỏ có thể phản ứng với sự hiện diện của glucose trong nước tiểu, nhưng chúng vẫn đòi hỏi một quá trình tương đối phức tạp. Nhà hóa học Helen Free, người đang nghiên cứu các cải tiến cho máy tính bảng, đã nghĩ ra một thiết bị đơn giản hơn: một dải thử nghiệm nhỏ. Cùng với chồng và đối tác nghiên cứu, Alfred Free, cô đã sản xuất sản phẩm đầu tiên như vậy để đo glucose; ngay sau đó, cô đã mở rộng công nghệ để cung cấp que thử cho các hợp chất và điều kiện khác. Trong khi những tiến bộ rất gần đây (chẳng hạn như kiểm tra hơi thở, được thảo luận trước đó trong văn bản) đã cho thấy hứa hẹn trong việc thay thế que thử, chúng đã được sử dụng rộng rãi trong nhiều thập kỷ và vẫn là một phương pháp chính cho đến ngày nay.
Chú thích cuối trang
- 5 IUPAC đã thông qua các hướng dẫn danh pháp mới vào năm 2013 yêu cầu số này được đặt dưới dạng “tiền tố” chứ không phải là tiền tố. Ví dụ, tên mới cho 2-propanol sẽ là propan-2-ol. Việc áp dụng rộng rãi danh pháp mới này sẽ mất một thời gian và học sinh được khuyến khích làm quen với cả giao thức đặt tên cũ và mới.