20.1: Hydrocacbon

Last updated
Save as PDF

Page ID: 217908

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)

\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)

\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)

\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)

\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)

\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)

\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)

\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)

\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)

\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)

\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)

\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)

\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)

Mục tiêu học tập

Đến cuối phần này, bạn sẽ có thể:

Giải thích tầm quan trọng của hydrocacbon và lý do cho sự đa dạng của chúng
Kể tên các hydrocacbon bão hòa và không bão hòa, và các phân tử có nguồn gốc từ chúng
Mô tả các phản ứng đặc trưng của hydrocacbon bão hòa và không bão hòa
Xác định các đồng phân cấu trúc và hình học của hydrocacbon

Cơ sở dữ liệu lớn nhất ¹ về các hợp chất hữu cơ liệt kê khoảng 10 triệu chất, bao gồm các hợp chất có nguồn gốc từ sinh vật sống và các hợp chất được tổng hợp bởi các nhà hóa học. Số lượng các hợp chất hữu cơ tiềm năng đã được ước tính là ² vào khoảng 10 ⁶⁰ - một con số cao về mặt thiên văn học. Sự tồn tại của rất nhiều phân tử hữu cơ là hệ quả của khả năng các nguyên tử cacbon hình thành tới bốn liên kết mạnh với các nguyên tử cacbon khác, dẫn đến chuỗi và vòng có nhiều kích thước, hình dạng và độ phức tạp khác nhau.

Các hợp chất hữu cơ đơn giản nhất chỉ chứa các nguyên tố cacbon và hydro, và được gọi là hydrocacbon. Mặc dù chúng chỉ bao gồm hai loại nguyên tử, nhưng có rất nhiều loại hydrocacbon vì chúng có thể bao gồm các chuỗi có độ dài khác nhau, chuỗi nhánh và vòng nguyên tử cacbon hoặc sự kết hợp của các cấu trúc này. Ngoài ra, hydrocacbon có thể khác nhau về các loại liên kết cacbon-cacbon có trong phân tử của chúng. Nhiều hydrocacbon được tìm thấy trong thực vật, động vật và hóa thạch của chúng; các hydrocacbon khác đã được điều chế trong phòng thí nghiệm. Chúng ta sử dụng hydrocacbon mỗi ngày, chủ yếu là nhiên liệu, chẳng hạn như khí tự nhiên, axetylen, propan, butan và các thành phần chính của xăng, nhiên liệu diesel và dầu sưởi. Các loại nhựa quen thuộc polyetylen, polypropylen và polystyrene cũng là hydrocacbon. Chúng ta có thể phân biệt một số loại hydrocacbon bằng sự khác biệt trong liên kết giữa các nguyên tử cacbon. Điều này dẫn đến sự khác biệt về hình học và sự lai hóa của các obitan cacbon.

Ankan

Ankan, hay hydrocacbon bão hòa, chỉ chứa các liên kết cộng hóa trị đơn giữa các nguyên tử cacbon. Mỗi nguyên tử cacbon trong ankan có obitan lai hóa sp ³ và được liên kết với bốn nguyên tử khác, mỗi nguyên tử là cacbon hoặc hydro. Các cấu trúc Lewis và mô hình của mêtan, etan và pentan được minh họa trong Hình. \(\PageIndex{1}\) Chuỗi cacbon thường được vẽ dưới dạng đường thẳng trong cấu trúc Lewis, nhưng người ta phải nhớ rằng cấu trúc Lewis không nhằm mục đích chỉ ra hình học của phân tử. Lưu ý rằng các nguyên tử cacbon trong các mô hình cấu trúc (mô hình quả bóng và que và lấp đầy không gian) của phân tử pentan không nằm trên một đường thẳng. Do lai hóa sp ³, các góc liên kết trong chuỗi cacbon gần bằng 109,5°, tạo cho các chuỗi như vậy trong ankan có hình dạng ngoằn ngoèo.

Tập thể dục \(\PageIndex{5}\)

Kỷ luật thú vị nhất để học là gì?

Câu trả lời: Hóa học.

Cấu trúc của ankan và các phân tử hữu cơ khác cũng có thể được biểu diễn một cách ít chi tiết hơn bằng các công thức cấu trúc cô đặc (hoặc đơn giản là các công thức cô đặc). Thay vì định dạng thông thường cho các công thức hóa học trong đó mỗi ký hiệu nguyên tố chỉ xuất hiện một lần, một công thức cô đặc được viết để gợi ý liên kết trong phân tử. Các công thức này có sự xuất hiện của một cấu trúc Lewis mà từ đó hầu hết hoặc tất cả các ký hiệu liên kết đã bị loại bỏ. Các công thức cấu trúc cô đọng cho etan và pentan được trình bày ở dưới cùng của Hình\(\PageIndex{1}\):, và một số ví dụ bổ sung được cung cấp trong các bài tập ở cuối chương này.

Hình minh họa bốn cách để biểu diễn các phân tử cho các phân tử mêtan, etan và pentan. Trong hàng đầu tiên của hình, các công thức cấu trúc Lewis hiển thị các ký hiệu nguyên tố và liên kết giữa các nguyên tử. Mêtan có một nguyên tử C trung tâm với bốn nguyên tử H liên kết với nó. Ethane có một nguyên tử C với ba nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C cũng liên kết với một nguyên tử C khác với ba nguyên tử H liên kết với nó. Pentan có một nguyên tử C với ba nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C được liên kết với một nguyên tử C khác với hai nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C được liên kết với một nguyên tử C khác với hai nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C được liên kết với một nguyên tử C khác với hai nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C được liên kết với một nguyên tử C khác với ba nguyên tử H liên kết với nó. Ở hàng thứ hai, các mô hình bóng và gậy được hiển thị. Trong các biểu diễn này, các liên kết được biểu diễn bằng gậy và các yếu tố được thể hiện bằng các quả bóng. Nguyên tử cacbon có màu đen và nguyên tử hydro có màu trắng trong hình ảnh này. Ở hàng thứ ba, các mô hình lấp đầy không gian được hiển thị. Trong các mô hình này, các nguyên tử được phóng to và đẩy lại với nhau, không có que để đại diện cho các liên kết. Tên phân tử và công thức cấu trúc được cung cấp ở hàng thứ tư. Mêtan được đặt tên và biểu diễn với công thức cấu trúc cô đọng là C H chỉ số 4. Ethane được đặt tên và biểu diễn với hai công thức cấu trúc C H chỉ số 3 C H chỉ số 3 và C chỉ số 2 H chỉ số dưới 6. Pentan được đặt tên và biểu diễn dưới dạng cả C H chỉ số 3 C H chỉ số 2 C H chỉ số 2 C H chỉ số dưới 2 C H chỉ số 3 và C chỉ số dưới 5 H chỉ số 12. — Hình\(\PageIndex{1}\): Trong ảnh là các cấu trúc Lewis, mô hình quả bóng và que và mô hình lấp đầy không gian cho các phân tử mêtan, etan và pentan.

Một phương pháp phổ biến được các nhà hóa học hữu cơ sử dụng để đơn giản hóa các bản vẽ của các phân tử lớn hơn là sử dụng cấu trúc xương (còn được gọi là cấu trúc góc đường). Trong loại cấu trúc này, các nguyên tử cacbon không được ký hiệu bằng C, mà được biểu thị bằng mỗi đầu của một đường thẳng hoặc uốn cong trong một đường thẳng. Các nguyên tử hydro không được rút ra nếu chúng được gắn vào carbon. Các nguyên tử khác ngoài carbon và hydro được biểu thị bằng các ký hiệu nguyên tố của chúng. Hình\(\PageIndex{2}\): cho thấy ba cách khác nhau để vẽ cùng một cấu trúc.

Trong hình này, một phân tử hydrocacbon được thể hiện theo ba cách. Đầu tiên, một công thức mở rộng cho thấy tất cả các nguyên tử cacbon riêng lẻ, nguyên tử hydro và liên kết trong một phân tử hydrocacbon phân nhánh. Một nguyên tử C ban đầu được liên kết với ba nguyên tử H. Nguyên tử C được liên kết với một nguyên tử C khác trong chuỗi. Nguyên tử C thứ hai này được liên kết với một nguyên tử H và một nguyên tử C khác ở trên chuỗi. Nguyên tử C liên kết phía trên nguyên tử C thứ hai trong chuỗi được liên kết với ba nguyên tử H. Nguyên tử C thứ hai trong chuỗi được liên kết với nguyên tử C thứ ba trong chuỗi. Nguyên tử C thứ ba này được liên kết với nguyên tử H và một nguyên tử C khác bên dưới chuỗi. Nguyên tử C này được liên kết với hai nguyên tử H và một nguyên tử C khác bên dưới chuỗi. Nguyên tử C thứ hai này bên dưới chuỗi được liên kết với ba nguyên tử H. Nguyên tử C thứ ba trong chuỗi được liên kết với nguyên tử C thứ tư trong chuỗi. Nguyên tử C thứ tư được liên kết với hai nguyên tử H và một nguyên tử C thứ năm. Nguyên tử C thứ năm liên kết với hai nguyên tử H và nguyên tử C thứ sáu. Nguyên tử C thứ sáu được liên kết với ba nguyên tử H. Thứ hai, một công thức cô đặc cho thấy mỗi nguyên tử cacbon của phân tử thành từng cụm với các nguyên tử hydro liên kết với nó, để lại C H, C H chỉ số 2 và C H chỉ số 3 nhóm có liên kết giữa chúng. Cấu trúc cho thấy nhóm 3 chỉ số C H liên kết với nhóm C H. Nhóm C H được liên kết ở trên với nhóm 3 chỉ số C H. Nhóm C H cũng liên kết với một nhóm C H khác. Nhóm C H này được liên kết với nhóm C H chỉ số 2 bên dưới và nhóm C H chỉ số 3 bên dưới. Nhóm C H này cũng được liên kết với một nhóm C H chỉ số 2 được liên kết với một nhóm C H chỉ số 2 khác. Nhóm chỉ số 2 C H này được liên kết với nhóm 2 chỉ số C H cuối cùng. Cấu trúc cuối cùng trong hình là cấu trúc xương chỉ bao gồm các đoạn thẳng được sắp xếp để chỉ ra cấu trúc của phân tử. — Hình\(\PageIndex{2}\): Cấu trúc giống nhau có thể được biểu diễn theo ba cách khác nhau: công thức mở rộng, công thức cô đặc và cấu trúc xương.

Ví dụ\(\PageIndex{1}\): Vẽ cấu trúc xương

Vẽ cấu trúc xương cho hai phân tử này:

Hình a cho thấy một phân tử phân nhánh với C H chỉ số 3 liên kết với C với C H chỉ số 3 nhóm liên kết cả trên và dưới nó. Ở bên phải của trung tâm C, một C H được liên kết có nhóm C H chỉ số 3 liên kết ở trên và bên phải và bên dưới và bên phải. Hình b cho thấy một phân tử chuỗi thẳng bao gồm C H chỉ số 3 C H chỉ số 2 C H chỉ số 2 C H chỉ số 2 C H chỉ số dưới 2 C H chỉ số 2 C H chỉ số dưới 3.

Giải pháp

Mỗi nguyên tử cacbon được chuyển đổi thành điểm cuối của một đường thẳng hoặc nơi các đường giao nhau. Tất cả các nguyên tử hydro gắn với các nguyên tử cacbon đều bị loại khỏi cấu trúc (mặc dù chúng ta vẫn cần nhận ra chúng ở đó):

Hình a cho thấy một cấu trúc khung xương phân nhánh trông giống như một dấu cộng với các đoạn đường kéo dài lên và sang phải và xuống và bên trái của điểm ngoài cùng bên phải của dấu cộng. Hình b xuất hiện trong một mô hình zig zag được thực hiện với sáu đoạn thẳng. Các phân đoạn tăng, giảm, tăng, giảm, tăng và giảm di chuyển từ trái sang phải trên hình.

Tập thể dục \(\PageIndex{1}\)

Vẽ cấu trúc xương cho hai phân tử này:

Hình a cho thấy năm nhóm C H chỉ số 2 nhóm và một nhóm C H liên kết trong một vòng lục giác. Một nhóm C H chỉ số 3 xuất hiện ở trên và bên phải của vòng, liên kết với vòng trên nhóm C H xuất hiện ở phần trên bên phải của vòng. Trong b, một phân tử chuỗi thẳng bao gồm C H chỉ số 3 C H chỉ số 2 C H chỉ số 2 C H chỉ số 2 C H chỉ số dưới 3 được hiển thị.

Câu trả lời

Ví dụ\(\PageIndex{2}\): Giải thích cấu trúc xương

Xác định công thức hóa học của phân tử được biểu diễn ở đây:

Hình này cho thấy một hình ngũ giác với một đỉnh hướng sang phải, từ đó một đoạn thẳng kéo dài có hai đoạn thẳng được gắn ở đầu bên phải của nó, một đoạn kéo dài lên và sang phải, và đoạn còn lại kéo dài xuống và sang phải.

Giải pháp

Có tám nơi mà các đường giao nhau hoặc kết thúc, có nghĩa là có tám nguyên tử cacbon trong phân tử. Vì chúng ta biết rằng các nguyên tử cacbon có xu hướng tạo ra bốn liên kết, mỗi nguyên tử cacbon sẽ có số nguyên tử hydro cần thiết cho bốn liên kết. Hợp chất này chứa 16 nguyên tử hydro cho công thức phân tử là C ₈ H ₁₆.

Vị trí của các nguyên tử hydro:

Trong hình này, một vòng bao gồm bốn nhóm C H chỉ số 2 và một nhóm C H trong hình ngũ giác được hiển thị. Từ nhóm C H, nằm ở phía bên phải của hình ngũ giác, một C H được liên kết. Từ C H này, một nhóm C H chỉ số 3 được liên kết ở trên và bên phải và một thứ hai được liên kết bên dưới và bên phải.

Tập thể dục \(\PageIndex{1}\)

Xác định công thức hóa học của phân tử được biểu diễn ở đây:

Một mô hình bộ xương được hiển thị với mô hình zig-zag tăng, giảm, tăng và giảm một lần nữa từ trái sang phải qua trung tâm của phân tử. Từ hai điểm tăng, các đoạn thẳng kéo dài cả lên và xuống, tạo ra bốn nhánh.

Câu trả lời: C ₉ H ₂₀

_{_{_{Tất cả các ankan đều được cấu tạo bởi các nguyên tử cacbon và hydro, và có các liên kết, cấu trúc và công thức tương tự nhau; các ankan không tuần hoàn đều có công thức C n H 2n +2.}}} Số lượng nguyên tử cacbon có trong một ankan không có giới hạn. Số lượng nguyên tử lớn hơn trong phân tử sẽ dẫn đến lực hút giữa các phân tử mạnh hơn (lực phân tán) và các tính chất vật lý khác nhau tương ứng của các phân tử. Các tính chất như điểm nóng chảy và điểm sôi (Bảng 20.1) thường thay đổi trơn tru và có thể dự đoán được khi số lượng nguyên tử cacbon và hydro trong phân tử thay đổi.

^{Bảng 20.1: Tính chất của một số ankan 3}
Alkan	Công thức phân tử	Điểm nóng chảy (° C)	Điểm sôi (° C)	^{Giai đoạn tại STP 4}	Số đồng phân cấu trúc
mêtan	CH ₄	—182,5	—161,5	khí ga	1
etan	C ₂ H ₆	—183,3	—88,6	khí ga	1
propan	C ₃ H ₈	—187.7	—42.1	khí ga	1
butan	C ₄ H ₁₀	—138.3	—0,5	khí ga	2
pentan	C ₅ H ₁₂	—129,7	36.1	chất lỏng	3
hexan	C ₆ H ₁₄	—95.3	68.7	chất lỏng	5
heptan	C ₇ H ₁₆	—90.6	98.4	chất lỏng	9
octan	C ₈ H ₁₈	—56,8	125.7	chất lỏng	18
nonane	C ₉ H ₂₀	—53,6	150.8	chất lỏng	35
giải nghệ	C ₁₀ H ₂₂	—29,7	174.0	chất lỏng	75
tetradecane	C ₁₄ H ₃₀	5.9	253.5	chất rắn	1858
octadecane	C ₁₈ H ₃₈	28.2	316.1	chất rắn	60,523

Hiđrocacbon có cùng công thức, bao gồm cả ankan, có thể có cấu trúc khác nhau. Ví dụ, hai ankan có công thức C ₄ H ₁₀: Chúng được gọi là n -butan và 2-metylpropan (hoặc isobutan), và có cấu trúc Lewis sau:

Các hợp chất n -butan và 2-metylpropan là các đồng phân cấu trúc (thuật ngữ đồng phân cấu tạo cũng thường được sử dụng). Các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử nhưng sự sắp xếp không gian khác nhau của các nguyên tử trong phân tử của chúng. Phân tử n -butan chứa một chuỗi không phân nhánh, có nghĩa là không có nguyên tử cacbon nào liên kết với nhiều hơn hai nguyên tử cacbon khác. Chúng tôi sử dụng thuật ngữ bình thường, hoặc tiền tố n, để chỉ một chuỗi các nguyên tử cacbon mà không phân nhánh. Hợp chất 2—metylpropan có một chuỗi phân nhánh (nguyên tử cacbon ở trung tâm của cấu trúc Lewis được liên kết với ba nguyên tử cacbon khác)

Việc xác định các đồng phân từ cấu trúc Lewis không dễ dàng như vẻ ngoài của nó. Các cấu trúc Lewis trông khác nhau thực sự có thể đại diện cho các đồng phân giống nhau. Ví dụ, ba cấu trúc trong Hình\(\PageIndex{3}\): tất cả đều đại diện cho cùng một phân tử, n -butan, và do đó không phải là các đồng phân khác nhau. Chúng giống hệt nhau vì mỗi loại chứa một chuỗi không phân nhánh gồm bốn nguyên tử cacbon.

Hình minh họa ba cách để biểu diễn các phân tử của n dash butan. Trong hàng đầu tiên của hình, các công thức cấu trúc Lewis cho thấy các ký hiệu nguyên tố cacbon và hydro và liên kết giữa các nguyên tử. Cấu trúc đầu tiên trong hàng này cho thấy ba trong số các nguyên tử C liên kết trong một hàng ngang với một nguyên tử C duy nhất liên kết phía trên cacbon ngoài cùng bên trái. Nguyên tử C ngoài cùng bên trái có hai nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C liên kết phía trên nguyên tử C ngoài cùng bên trái có ba nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C liên kết với bên phải của nguyên tử C ngoài cùng bên trái có hai nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C ngoài cùng bên phải có ba nguyên tử H liên kết với nó. Các nguyên tử C và các liên kết nối tất cả các nguyên tử C có màu đỏ. Cấu trúc thứ hai trong hàng tương tự cho thấy hàng ba nguyên tử C liên kết với một nguyên tử C duy nhất liên kết bên dưới nguyên tử C ở bên trái. Nguyên tử C ngoài cùng bên trái có hai nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C liên kết bên dưới nguyên tử C ngoài cùng bên trái có ba nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C liên kết với bên phải của nguyên tử C ngoài cùng bên trái có hai nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử ngoài cùng bên phải có ba nguyên tử H liên kết với nó. Tất cả các nguyên tử C và liên kết giữa chúng đều có màu đỏ. Cấu trúc thứ ba có hai nguyên tử C liên kết liên tiếp với nguyên tử C thứ ba liên kết phía trên nguyên tử C bên trái và nguyên tử C thứ tư liên kết bên dưới nguyên tử C bên phải. Nguyên tử C liên kết phía trên nguyên tử C bên trái có ba nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C bên trái có hai nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C bên phải có hai nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C liên kết bên dưới nguyên tử C bên phải có ba nguyên tử H liên kết với nó. Tất cả các nguyên tử C và liên kết giữa chúng đều có màu đỏ. Ở hàng thứ hai, các mô hình bóng và gậy cho các cấu trúc được hiển thị. Trong các biểu diễn này, các liên kết được biểu diễn bằng gậy và các yếu tố được thể hiện bằng các quả bóng. Nguyên tử cacbon có màu đen và nguyên tử hydro có màu trắng trong hình ảnh này. Ở hàng thứ ba, các mô hình lấp đầy không gian được hiển thị. Trong các mô hình này, các nguyên tử được phóng to và đẩy lại với nhau, không có que để đại diện cho các liên kết. — Hình\(\PageIndex{3}\): Ba biểu diễn cấu trúc của n-butan này không phải là đồng phân vì chúng đều chứa sự sắp xếp giống nhau của các nguyên tử và liên kết.

Khái niệm cơ bản về danh pháp hữu cơ: Đặt tên ankan

Liên minh Hóa học Nguyên chất và Ứng dụng Quốc tế (IUPAC) đã nghĩ ra một hệ thống danh pháp bắt đầu bằng tên của các ankan và có thể được điều chỉnh từ đó để giải thích cho các cấu trúc phức tạp hơn. Danh pháp cho ankan dựa trên hai quy tắc:

Để đặt tên cho một ankan, trước tiên hãy xác định chuỗi nguyên tử cacbon dài nhất trong cấu trúc của nó. Một chuỗi hai carbon được gọi là etan; một chuỗi ba carbon, propan; và một chuỗi bốn carbon, butan. Các chuỗi dài hơn được đặt tên như sau: pentan (chuỗi năm cacbon), hexan (6), heptan (7), octan (8), nonan (9) và decane (10). Những tiền tố này có thể được nhìn thấy trong tên của các ankan được mô tả trong Bảng 20.1.
Thêm tiền tố vào tên của chuỗi dài nhất để chỉ ra vị trí và tên của nhóm thế. Nhóm thế là các nhánh hoặc nhóm chức thay thế các nguyên tử hydro trên một chuỗi. Vị trí của một nhóm thế hoặc nhánh được xác định bằng số nguyên tử cacbon mà nó được liên kết trong chuỗi. Chúng tôi đánh số các nguyên tử cacbon trong chuỗi bằng cách đếm từ cuối chuỗi gần các nhóm thế nhất. Nhiều nhóm thế được đặt tên riêng lẻ và được đặt theo thứ tự bảng chữ cái ở phía trước tên.

Khi có nhiều hơn một nhóm thế, trên cùng một nguyên tử cacbon hoặc trên các nguyên tử cacbon khác nhau, các nhóm thế được liệt kê theo thứ tự bảng chữ cái. Bởi vì việc đánh số nguyên tử cacbon bắt đầu ở cuối gần nhất với nhóm thế, chuỗi nguyên tử cacbon dài nhất được đánh số theo cách để tạo ra số thấp nhất cho các nhóm thế. Kết thúc -o thay thế -ide ở cuối tên của một nhóm thế âm điện (trong các hợp chất ion, ion tích điện âm kết thúc bằng -ide như clorua; trong các hợp chất hữu cơ, các nguyên tử như vậy được coi là nhóm thế và kết thúc - o được sử dụng). Số lượng nhóm thế cùng loại được biểu thị bằng các tiền tố di- (hai), tri- (ba), tetra- (bốn), v.v. (ví dụ, difluoro- chỉ ra hai nhóm thế florua).

Ví dụ\(\PageIndex{3}\): Đặt tên cho các ankan được thay thế halogen

Kể tên phân tử có cấu trúc được hiển thị ở đây:

Cấu trúc này cho thấy một nguyên tử C liên kết với các nguyên tử H và một nguyên tử C khác. Nguyên tử C thứ hai này liên kết với hai nguyên tử H và một nguyên tử C khác. Nguyên tử C thứ ba này được liên kết với một nguyên tử B r, một nguyên tử H và một nguyên tử C khác. Nguyên tử C thứ tư này liên kết với hai nguyên tử H và một nguyên tử C l.

Giải pháp

Cấu trúc này cho thấy một nguyên tử C liên kết với các nguyên tử H và một nguyên tử C khác. Nguyên tử C thứ hai này liên kết với hai nguyên tử H và một nguyên tử C khác. Nguyên tử C thứ ba này được liên kết với nguyên tử H, nguyên tử B r và một nguyên tử C khác. Nguyên tử C thứ tư này liên kết với hai nguyên tử H và một nguyên tử C l. Các nguyên tử C được đánh số 4, 3, 2 và 1 từ trái sang phải.

Chuỗi bốn cacbon được đánh số từ cuối với nguyên tử clo. Điều này đặt các nhóm thế vào vị trí 1 và 2 (đánh số từ đầu kia sẽ đặt các nhóm thế vào vị trí 3 và 4). Bốn nguyên tử cacbon có nghĩa là tên cơ sở của hợp chất này sẽ là butan. Brom ở vị trí 2 sẽ được mô tả bằng cách thêm 2-bromo-; điều này sẽ xuất hiện ở đầu tên, vì bromo- đứng trước chloro- theo thứ tự bảng chữ cái. Clo ở vị trí 1 sẽ được mô tả bằng cách thêm 1-chloro-, dẫn đến tên của phân tử là 2-bromo-1-chlorobutan.

Tập thể dục \(\PageIndex{1}\)

Đặt tên cho phân tử sau:

Hình này cho thấy một nguyên tử C liên kết với ba nguyên tử H và một nguyên tử C khác. Nguyên tử C thứ hai này được liên kết với hai nguyên tử H và một nguyên tử C thứ ba. Nguyên tử C thứ ba liên kết với hai nguyên tử B r và nguyên tử C thứ tư. Nguyên tử C này liên kết với nguyên tử H, nguyên tử I và nguyên tử C thứ năm. Nguyên tử C cuối cùng này được liên kết với ba nguyên tử H.

Câu trả lời: 3,3-dibromo-2-iodopentan

Chúng tôi gọi một nhóm thế chứa ít hydro hơn ankan tương ứng là nhóm alkyl. Tên của một nhóm ankyl thu được bằng cách bỏ hậu tố -ane của tên ankan và thêm - yl:

Các liên kết mở trong nhóm metyl và etyl chỉ ra rằng các nhóm alkyl này được liên kết với một nguyên tử khác.

Ví dụ\(\PageIndex{4}\): Đặt tên cho các ankan được thay thế

Kể tên phân tử có cấu trúc được hiển thị ở đây:

Một chuỗi gồm sáu nguyên tử cacbon, được đánh số 6, 5, 4, 3, 2 và 1 được hiển thị. Liên kết trên cacbon 3, một chuỗi gồm hai nguyên tử cacbon được hiển thị, được đánh số 1 và 2 di chuyển lên trên. Nguyên tử H hiện diện ngay phía trên, bên dưới, bên trái và bên phải của tất cả các nguyên tử cacbon ở các vị trí chưa được liên kết với các nguyên tử cacbon khác.

Giải pháp

Chuỗi carbon dài nhất chạy theo chiều ngang trên trang và chứa sáu nguyên tử cacbon (điều này tạo nên cơ sở của tên hexan, nhưng chúng ta cũng sẽ cần kết hợp tên của nhánh). Trong trường hợp này, chúng tôi muốn đánh số từ phải sang trái (như được hiển thị bằng các số màu xanh lam) để nhánh được kết nối với carbon 3 (hãy tưởng tượng các số từ trái sang phải — điều này sẽ đặt nhánh trên carbon 4, vi phạm các quy tắc của chúng tôi). Nhánh gắn vào vị trí 3 của chuỗi của chúng tôi chứa hai nguyên tử cacbon (được đánh số màu đỏ) —vì vậy chúng tôi lấy tên của chúng tôi cho hai nguyên tử cacbon eth- và gắn -yl ở cuối để biểu thị chúng tôi đang mô tả một nhánh. Đặt tất cả các mảnh lại với nhau, phân tử này là 3-ethylhexan.

Tập thể dục \(\PageIndex{1}\)

Đặt tên cho phân tử sau:

Câu trả lời: 4-propyloctan

Một số hydrocacbon có thể tạo thành nhiều hơn một loại nhóm alkyl khi các nguyên tử hydro sẽ bị loại bỏ có “môi trường” khác nhau trong phân tử. Sự đa dạng của các nhóm alkyl có thể có này có thể được xác định theo cách sau: Bốn nguyên tử hydro trong phân tử mêtan là tương đương nhau; tất cả chúng đều có cùng một môi trường. Chúng tương đương vì mỗi nguyên tử được liên kết với một nguyên tử cacbon (cùng một nguyên tử cacbon) được liên kết với ba nguyên tử hydro. (Có thể dễ dàng hơn để thấy sự tương đương trong các mô hình bóng và gậy trong Hình. \(\PageIndex{1}\) Việc loại bỏ bất kỳ một trong bốn nguyên tử hydro khỏi mêtan tạo thành một nhóm metyl. Tương tự như vậy, sáu nguyên tử hydro trong etan là tương đương (Hình\(\PageIndex{1}\)) và loại bỏ bất kỳ một trong những nguyên tử hydro này tạo ra một nhóm etyl. Mỗi nguyên tử trong số sáu nguyên tử hydro được liên kết với một nguyên tử cacbon được liên kết với hai nguyên tử hydro khác và một nguyên tử cacbon. Tuy nhiên, trong cả propan và 2—metylpropan, có các nguyên tử hydro trong hai môi trường khác nhau, được phân biệt bởi các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử liền kề:

Mỗi nguyên tử trong số sáu nguyên tử hydro tương đương thuộc loại đầu tiên trong propan và mỗi nguyên tử trong số chín nguyên tử hydro tương đương thuộc loại đó trong 2-metylpropan (tất cả được hiển thị bằng màu đen) được liên kết với một nguyên tử cacbon chỉ liên kết với một nguyên tử cacbon khác. Hai nguyên tử hydro màu tím trong propan thuộc loại thứ hai. Chúng khác với sáu nguyên tử hydro thuộc loại đầu tiên ở chỗ chúng được liên kết với một nguyên tử cacbon liên kết với hai nguyên tử cacbon khác. Nguyên tử hydro màu xanh lá cây trong 2-metylpropan khác với chín nguyên tử hydro khác trong phân tử đó và với các nguyên tử hydro màu tím trong propan. Nguyên tử hydro xanh trong 2-metylpropan được liên kết với một nguyên tử cacbon liên kết với ba nguyên tử cacbon khác. Hai nhóm alkyl khác nhau có thể được hình thành từ mỗi phân tử này, tùy thuộc vào nguyên tử hydro nào bị loại bỏ. Tên và cấu trúc của những nhóm này và một số nhóm alkyl khác được liệt kê trong Hình. \(\PageIndex{4}\)

Bảng này cung cấp danh sách các nhóm alkyl và cấu trúc tương ứng. Methyl được hiển thị dưới dạng C H chỉ số 3 theo sau là dấu gạch ngang. Etyl được hiển thị dưới dạng C H chỉ số 3 C H chỉ số 2 theo sau là dấu gạch ngang. n dấu gạch ngang propyl được hiển thị dưới dạng C H chỉ số 3 C H chỉ số 2 C H chỉ số 2 theo sau là dấu gạch ngang. Isopropyl được hiển thị dưới dạng C H chỉ số 3 C H C H chỉ số 3 với dấu gạch ngang kéo dài lên từ giữa C. n dấu gạch ngang butyl được hiển thị dưới dạng C H chỉ số 3 C H chỉ số 2 C H chỉ số 2 C H chỉ số dưới 2 C H chỉ số 2 C H chỉ số 2 C H chỉ số dưới 3 C H H chỉ số 3 với dấu gạch ngang kéo dài lên từ điểm C thứ ba bên trái đếm sang phải. Isobutyl được hiển thị dưới dạng C H chỉ số 3 C H C H chỉ số 2 với dấu gạch ngang kéo dài sang phải. Có một chỉ số C H 3 liên kết với C. tert dash butyl được hiển thị dưới dạng C H chỉ số 3 C C H chỉ số 3 với nhóm 3 chỉ số C H liên kết bên dưới C giữa và một dấu gạch ngang kéo dài lên từ trung tâm C. — Hình\(\PageIndex{4}\): Danh sách này cung cấp tên và công thức cho các nhóm alkyl khác nhau được hình thành bằng cách loại bỏ các nguyên tử hydro từ các vị trí khác nhau.

Lưu ý rằng các nhóm alkyl không tồn tại dưới dạng các thực thể độc lập ổn định. Chúng luôn là một phần của một số phân tử lớn hơn. Vị trí của một nhóm alkyl trên chuỗi hydrocacbon được biểu thị giống như bất kỳ nhóm thế nào khác:

Ankan là các phân tử tương đối ổn định, nhưng nhiệt hoặc ánh sáng sẽ kích hoạt các phản ứng liên quan đến việc phá vỡ các liên kết đơn C — H hoặc C — C. Đốt cháy là một trong những phản ứng như vậy:

Ankan cháy khi có oxy, một phản ứng oxy hóa-khử tỏa nhiệt cao tạo ra carbon dioxide và nước. Kết quả là, ankan là nhiên liệu tuyệt vời. Ví dụ, metan, CH ₄, là thành phần chính của khí tự nhiên. Butan, C ₄ H ₁₀, được sử dụng trong bếp cắm trại và bật lửa là một ankan. Xăng là một hỗn hợp lỏng của các ankan chuỗi liên tục và chuỗi nhánh, mỗi ankan chứa từ năm đến chín nguyên tử cacbon, cộng với các chất phụ gia khác nhau để cải thiện hiệu suất của nó như một nhiên liệu. Dầu hỏa, dầu diesel và dầu nhiên liệu chủ yếu là hỗn hợp của ankan có khối lượng phân tử cao hơn. Nguồn chính của các nhiên liệu ankan lỏng này là dầu thô, một hỗn hợp phức tạp được phân tách bằng cách chưng cất phân đoạn. Chưng cất phân đoạn tận dụng sự khác biệt về điểm sôi của các thành phần của hỗn hợp (xem Hình). \(\PageIndex{5}\) Bạn có thể nhớ lại rằng điểm sôi là một hàm của tương tác giữa các phân tử, đã được thảo luận trong chương về dung dịch và chất keo.

Hình này chứa một bức ảnh của một nhà máy lọc dầu, cho thấy các cấu trúc cột lớn. Một sơ đồ của một cột chưng cất phân đoạn cũng được hiển thị. Gần dưới cùng của cột, một mũi tên chỉ vào cột từ bên trái cho thấy một điểm vào cho dầu thô nóng. Cột chứa một số lớp mà tại đó các thành phần khác nhau được loại bỏ. Ở dưới cùng, các vật liệu dư lượng được loại bỏ qua một đường ống như được chỉ ra bởi một mũi tên ra khỏi cột. Ở mỗi cấp độ liên tiếp, các vật liệu khác nhau được loại bỏ thông qua các đường ống tiến hành từ dưới lên trên cùng của cột. Theo thứ tự từ dưới lên trên, các vật liệu này là dầu nhiên liệu, tiếp theo là dầu diesel, dầu hỏa, naptha, xăng và khí nhà máy lọc dầu ở trên cùng. Ở bên phải của sơ đồ cột, một mũi tên hai mặt được hiển thị có màu xanh lam ở trên cùng và dần dần đổi màu thành màu đỏ di chuyển xuống dưới. Đầu mũi tên màu xanh được dán nhãn, “Các phân tử nhỏ: điểm sôi thấp, rất dễ bay hơi, chảy dễ dàng, dễ cháy.” Đáy mũi tên màu đỏ được dán nhãn, “Các phân tử lớn: điểm sôi cao, không dễ bay hơi, không chảy dễ dàng, không bắt lửa dễ dàng.” — Hình\(\PageIndex{5}\): Trong một cột để chưng cất phân đoạn dầu thô, dầu được nung nóng đến khoảng 425° C trong lò bốc hơi khi đi vào đáy tháp. Hơi bốc lên qua các nắp bong bóng trong một loạt các khay trong tháp. Khi hơi nguội dần, các phân số cao hơn, sau đó thấp hơn, điểm sôi ngưng tụ thành chất lỏng và được rút ra. (tín dụng còn lại: sửa đổi công việc của Luigi Chiesa)

Trong phản ứng thay thế, một phản ứng điển hình khác của ankan, một hoặc nhiều nguyên tử hydro của ankan được thay thế bằng một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. Không có liên kết cacbon-cacbon nào bị phá vỡ trong các phản ứng này, và sự lai hóa của các nguyên tử cacbon không thay đổi. Ví dụ, phản ứng giữa etan và clo phân tử được mô tả ở đây là phản ứng thay thế:

Phần C—Cl của phân tử chloroetan là một ví dụ về nhóm chức, phần hoặc gốc của phân tử truyền đạt phản ứng hóa học cụ thể. Các loại nhóm chức có trong phân tử hữu cơ là yếu tố quyết định chính đến tính chất hóa học của nó và được sử dụng như một phương tiện phân loại các hợp chất hữu cơ như được trình bày chi tiết trong các phần còn lại của chương này.

Liên kết đến việc học

Muốn thực hành thêm việc đặt tên ankan? Xem video hướng dẫn ngắn gọn này để xem lại quy trình danh pháp.

Anken

Các hợp chất hữu cơ có chứa một hoặc nhiều liên kết đôi hoặc ba giữa các nguyên tử cacbon được mô tả là không bão hòa. Bạn có thể đã nghe nói về chất béo không bão hòa. Đây là những phân tử hữu cơ phức tạp với chuỗi dài các nguyên tử cacbon, chứa ít nhất một liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon. Các phân tử hydrocacbon không no có chứa một hoặc nhiều liên kết đôi được gọi là anken. Các nguyên tử cacbon liên kết bằng liên kết đôi được liên kết với nhau bằng hai liên kết, một liên kết σ và một liên kết π. Liên kết đôi và liên kết ba tạo ra một hình học khác nhau xung quanh nguyên tử cacbon tham gia vào chúng, dẫn đến sự khác biệt quan trọng về hình dạng và tính chất phân tử. Các hình học khác nhau chịu trách nhiệm cho các tính chất khác nhau của chất béo không bão hòa so với chất béo bão hòa.

Ethene, C ₂ H ₄, là anken đơn giản nhất. Mỗi nguyên tử cacbon trong etilen, thường được gọi là ethylene, có cấu trúc phẳng tam giác. Thành viên thứ hai của chuỗi là propene (propylene) (Hình\(\PageIndex{6}\)); các đồng phân butene theo sau trong chuỗi. Bốn nguyên tử cacbon trong chuỗi butene cho phép hình thành các đồng phân dựa trên vị trí của liên kết đôi, cũng như một dạng đồng phân mới.

Các công thức cấu trúc Lewis cho thấy các ký hiệu và liên kết nguyên tố cacbon và hydro giữa các nguyên tử. Cấu trúc đầu tiên trong hàng này cho thấy hai nguyên tử C liên kết với một liên kết đôi giữa chúng. Mỗi nguyên tử C cũng có hai nguyên tử H liên kết với nó. Cấu trúc thứ hai trong hàng cho thấy ba nguyên tử C liên kết với một liên kết đôi lên và bên phải giữa nguyên tử C thứ nhất và thứ hai di chuyển từ trái sang phải qua chuỗi, và một liên kết đơn xuống và bên phải giữa nguyên tử C thứ hai và thứ ba. Nguyên tử C thứ nhất có hai nguyên tử H liên kết với nó, nguyên tử C thứ hai có một nguyên tử H liên kết với nó, và nguyên tử C thứ ba có ba nguyên tử H liên kết với nó. Cấu trúc thứ ba cho thấy bốn nguyên tử C liên kết với một nguyên tử liên kết lên và bên phải với nguyên tử C, xuống và bên phải với nguyên tử C, và liên kết đôi lên và bên phải với nguyên tử C. Nguyên tử C đầu tiên, di chuyển từ trái sang phải, có ba nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C thứ hai có hai nguyên tử H liên kết với nó. Nguyên tử C thứ ba có một nguyên tử H liên kết với nó, và nguyên tử C thứ tư có hai nguyên tử H liên kết với nó. Ở hàng thứ hai, các mô hình bóng và gậy cho các cấu trúc được hiển thị. Trong các biểu diễn này, các liên kết đơn được biểu diễn bằng que, liên kết đôi được biểu diễn bằng hai que song song và các phần tử được biểu diễn bằng các quả bóng. Nguyên tử cacbon có màu đen và nguyên tử hydro có màu trắng trong hình ảnh này. Ở hàng thứ ba, các mô hình lấp đầy không gian được hiển thị. Trong các mô hình này, các nguyên tử được phóng to và đẩy lại với nhau, không có que để đại diện cho các liên kết. Trong hàng cuối cùng, tên được cung cấp. Phân tử có liên kết đôi giữa hai nguyên tử C được đặt tên là etilen. Phân tử có liên kết đôi giữa nguyên tử C thứ nhất và thứ hai trong chuỗi ba được đặt tên là propen. Phân tử có liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon trong chuỗi bốn được đặt tên là 1 butene dấu gạch ngang. — Hình\(\PageIndex{6}\): Cấu trúc mở rộng, cấu trúc bóng và que và mô hình lấp đầy không gian cho các anken etilen, propen và 1-buten được hiển thị.

Ethylene (tên công nghiệp phổ biến của etilen) là một nguyên liệu cơ bản trong sản xuất polyetylen và các hợp chất quan trọng khác. Hơn 135 triệu tấn ethylene đã được sản xuất trên toàn thế giới trong năm 2010 để sử dụng trong các ngành công nghiệp polymer, hóa dầu và nhựa. Ethylene được sản xuất công nghiệp trong một quá trình gọi là nứt, trong đó các chuỗi hydrocacbon dài trong hỗn hợp dầu mỏ bị phá vỡ thành các phân tử nhỏ hơn.

Hóa học trong cuộc sống hàng ngày: Tái chế nhựa

Polyme (từ tiếng Hy Lạp poly có nghĩa là “nhiều” và mer có nghĩa là “các bộ phận”) là các phân tử lớn được tạo thành từ các đơn vị lặp lại, được gọi là monome. Polyme có thể là tự nhiên (tinh bột là một polyme của dư lượng đường và protein là polyme của axit amin) hoặc tổng hợp [như polyetylen, polyvinyl clorua (PVC), và polystyrene]. Sự đa dạng về cấu trúc của polyme chuyển thành một loạt các tính chất và cách sử dụng khiến chúng trở thành một phần không thể thiếu trong cuộc sống hàng ngày của chúng ta. Thêm các nhóm chức vào cấu trúc của polyme có thể dẫn đến các đặc tính khác nhau đáng kể (xem phần thảo luận về Kevlar ở phần sau của chương này).

Một ví dụ về phản ứng trùng hợp được thể hiện trong Hình\(\PageIndex{7}\). Các monome etylen (C ₂ H ₄) là một chất khí ở nhiệt độ phòng, nhưng khi polyme hóa, sử dụng chất xúc tác kim loại chuyển tiếp, nó được chuyển thành một vật liệu rắn được tạo thành từ các chuỗi dài —CH ₂ - đơn vị gọi là polyetylen. Polyetylen là một loại nhựa hàng hóa được sử dụng chủ yếu để đóng gói (túi và phim).

Sơ đồ này có ba hàng, cho thấy ethylene phản ứng để tạo thành polyetylen. Trong hàng đầu tiên, các công thức cấu trúc Lewis cho thấy ba phân tử ethylene được cộng lại với nhau, mỗi phân tử này bao gồm hai nguyên tử C liên kết kép, mỗi phân tử có hai nguyên tử H liên kết. Hình elip, hoặc ba chấm, có mặt trước và sau cấu trúc phân tử, lần lượt được theo sau bởi một mũi tên chỉ sang phải. Ở phía bên phải của mũi tên, các hình elip hoặc dấu chấm lại xuất hiện ở bên trái của một dấu gạch ngang kết nối với một chuỗi gồm 7 nguyên tử C, mỗi nguyên tử có các nguyên tử H được kết nối ở trên và dưới. Một dấu gạch ngang xuất hiện ở cuối chuỗi, lần lượt được theo sau bởi hình elip hoặc dấu chấm. Sơ đồ phản ứng được lặp lại ở hàng thứ hai bằng cách sử dụng các mô hình bóng và que cho các cấu trúc. Trong các biểu diễn này, các liên kết đơn được biểu diễn bằng que, liên kết đôi được biểu diễn bằng hai que song song và các phần tử được biểu diễn bằng các quả bóng. Nguyên tử cacbon có màu đen và nguyên tử hydro có màu trắng trong hình ảnh này. Ở hàng thứ ba, các mô hình lấp đầy không gian được hiển thị. Trong các mô hình này, các nguyên tử là những quả cầu phóng to được đẩy lại với nhau, không có que để đại diện cho các liên kết. — Hình\(\PageIndex{7}\): Phản ứng trùng hợp etylen thành polyetylen được hiển thị.

Polyetylen là một thành viên của một tập hợp con các polyme tổng hợp được phân loại là nhựa. Nhựa là chất rắn hữu cơ tổng hợp có thể được đúc; chúng thường là các polyme hữu cơ có khối lượng phân tử cao. Hầu hết các monome đi vào nhựa thông thường (ethylene, propylene, vinyl clorua, styren và ethylene terephthalate) có nguồn gốc từ hóa dầu và không phân hủy sinh học, khiến chúng trở thành vật liệu ứng cử viên để tái chế. Tái chế nhựa giúp giảm thiểu nhu cầu sử dụng nhiều nguồn cung cấp hóa dầu hơn và cũng giảm thiểu thiệt hại môi trường do vứt bỏ các vật liệu không phân hủy này.

Tái chế nhựa là quá trình thu hồi chất thải, phế liệu hoặc nhựa đã qua sử dụng và tái xử lý vật liệu thành các sản phẩm hữu ích. Ví dụ, polyethylene terephthalate (chai nước ngọt) có thể được nấu chảy và được sử dụng cho đồ nội thất bằng nhựa, trong thảm hoặc cho các ứng dụng khác. Các loại nhựa khác, như polyetylen (túi) và polypropylen (cốc, hộp đựng thực phẩm bằng nhựa), có thể được tái chế hoặc tái chế để sử dụng lại. Nhiều khu vực của đất nước có các chương trình tái chế tập trung vào một hoặc nhiều loại nhựa hàng hóa đã được gán mã tái chế (xem Hình\(\PageIndex{8}\)). Các hoạt động này đã có hiệu lực từ những năm 1970 và đã khiến việc sản xuất một số loại nhựa trở thành một trong những hoạt động công nghiệp hiệu quả nhất hiện nay.

Bảng này hiển thị các ký hiệu tái chế, tên và cách sử dụng của các loại nhựa khác nhau. Các biểu tượng được hiển thị với ba mũi tên trong một hình tam giác bao quanh một số. Số 1 được dán nhãn P E T E. Nhựa liên quan, polyethylene terephthalate (P E T E), được sử dụng trong chai soda và khay thức ăn sẵn sàng cho lò nướng. Số 2 được dán nhãn H D P E. Nhựa liên quan là polyetylen mật độ cao (H D P E), được sử dụng trong chai cho sữa và nước rửa chén. Số 3 được dán nhãn V. Nhựa liên quan là polyvinyl clorua hoặc (P V C). Nhựa này được sử dụng trong khay thực phẩm, bọc nhựa và chai đựng nước khoáng và dầu gội đầu. Số 4 được dán nhãn L D P E. Nhựa này là polyetylen mật độ thấp (L D P E). Nó được sử dụng trong túi mua sắm và túi rác. Số 5 được dán nhãn P P. Nhựa liên quan là polypropylene (P P). Nó được sử dụng trong bồn bơ thực vật và khay thức ăn có thể vi sóng. Số 6 được dán nhãn P S. Nhựa liên quan là polystyrene (P S). Nó được sử dụng trong bồn sữa chua, khay thịt xốp, hộp trứng, cốc bán hàng tự động, dao kéo nhựa và bao bì cho đồ điện tử và đồ chơi. Số 7 được dán nhãn khác cho bất kỳ loại nhựa nào khác. Các mặt hàng trong danh mục này bao gồm những vật liệu nhựa không phù hợp với bất kỳ loại nào khác. Melamine được sử dụng trong đĩa nhựa và cốc là một ví dụ. — Hình\(\PageIndex{8}\): Mỗi loại nhựa có thể tái chế được in một mã để dễ dàng nhận dạng.

Tên của một anken có nguồn gốc từ tên của ankan có cùng số nguyên tử cacbon. Sự hiện diện của liên kết đôi được biểu thị bằng cách thay thế hậu tố -ane bằng hậu tố -ene. Vị trí của liên kết đôi được xác định bằng cách đặt tên cho số nguyên tử cacbon tham gia liên kết đôi nhỏ hơn:

Đồng phân của anken

Phân tử 1-butene và 2-butene là đồng phân cấu trúc; sự sắp xếp của các nguyên tử trong hai phân tử này khác nhau. Như một ví dụ về sự khác biệt về sắp xếp, nguyên tử cacbon đầu tiên trong 1-butene được liên kết với hai nguyên tử hydro; nguyên tử cacbon đầu tiên trong 2-butene được liên kết với ba nguyên tử hydro.

Hợp chất 2-buten và một số anken khác cũng tạo thành một loại đồng phân thứ hai gọi là đồng phân hình học. Trong một tập hợp các đồng phân hình học, các loại nguyên tử giống nhau được gắn với nhau theo cùng một thứ tự, nhưng hình học của hai phân tử khác nhau. Các đồng phân hình học của anken khác nhau về hướng của các nhóm ở hai bên của liên kết.

Các nguyên tử cacbon được tự do quay xung quanh một liên kết đơn nhưng không quay xung quanh một liên kết đôi; một liên kết đôi là cứng. Điều này làm cho nó có thể có hai đồng phân của 2-butene, một với cả hai nhóm metyl ở cùng một phía của liên kết đôi và một với các nhóm metyl ở hai bên đối diện. Khi cấu trúc của buten được vẽ với góc liên kết 120° xung quanh các nguyên tử cacbon lai hóa sp ² tham gia vào liên kết đôi, các đồng phân rõ ràng. Đồng phân 2-buten trong đó hai nhóm metyl ở cùng một phía được gọi là đồng phân cis; đồng phân trong đó hai nhóm metyl ở hai phía đối diện được gọi là đồng phân trans (Hình). \(\PageIndex{9}\) Các dạng hình học khác nhau tạo ra các tính chất vật lý khác nhau, chẳng hạn như điểm sôi, có thể làm cho việc tách các đồng phân có thể xảy ra:

Hình minh họa ba cách để biểu diễn đồng phân của butene. Trong hàng đầu tiên của hình, các công thức cấu trúc Lewis cho thấy các ký hiệu nguyên tố cacbon và hydro và liên kết giữa các nguyên tử. Cấu trúc đầu tiên trong hàng này cho thấy một nguyên tử C có liên kết đôi với một nguyên tử C khác được liên kết xuống và bên phải với C H chỉ số 2, đến lượt nó, được liên kết với C H chỉ số 3. Nguyên tử C đầu tiên, di chuyển từ trái sang phải, có hai nguyên tử H liên kết với nó và nguyên tử C thứ hai có một nguyên tử H liên kết với nó. Cấu trúc thứ hai trong hàng cho thấy một nguyên tử C có liên kết đôi với một nguyên tử C khác. Nguyên tử C đầu tiên được liên kết với một nguyên tử H ở trên và bên trái và C H chỉ số 3 xuống và bên trái. Nguyên tử C thứ hai được liên kết với một nguyên tử H ở trên và bên phải và C H chỉ số 3 xuống và sang phải. Cả hai cấu trúc C H chỉ số 3 đều xuất hiện màu đỏ. Cấu trúc thứ ba cho thấy một nguyên tử C có liên kết đôi với một nguyên tử C khác. Nguyên tử C đầu tiên từ bên trái được liên kết với một bên trái với C H chỉ số 3 xuất hiện và có màu đỏ. Nó cũng được liên kết xuống và bên trái với một nguyên tử H. Nguyên tử C thứ hai được liên kết lên và bên phải với nguyên tử H và xuống và bên trái với C H chỉ số 3 xuất hiện màu đỏ. Ở hàng thứ hai, các mô hình bóng và gậy cho các cấu trúc được hiển thị. Trong các biểu diễn này, các liên kết đơn được biểu diễn bằng que, liên kết đôi được biểu diễn bằng hai que song song và các phần tử được biểu diễn bằng các quả bóng. Nguyên tử C có màu đen và nguyên tử H có màu trắng trong hình này. Ở hàng thứ ba, các mô hình lấp đầy không gian được hiển thị. Trong các mô hình này, các nguyên tử được phóng to và đẩy lại với nhau, không có que để đại diện cho các liên kết. Trong hàng cuối cùng, tên được cung cấp. Phân tử có liên kết đôi giữa nguyên tử cacbon thứ nhất và thứ hai được đặt tên là 1 butene dấu gạch ngang. Hai phân tử có liên kết đôi giữa nguyên tử cacbon thứ hai và thứ ba được gọi là butene 2 dash. Mô hình đầu tiên, có cả hai nhóm C H chỉ số 3 bên dưới liên kết đôi được gọi là đồng phân cis. Nhóm thứ hai có chỉ số C H 3 nhóm ở hai phía đối diện của liên kết đôi được đặt tên là đồng phân trans. — Hình\(\PageIndex{9}\): Các mô hình phân tử này cho thấy các đồng phân cấu trúc và hình học của butene.

Anken phản ứng mạnh hơn nhiều so với ankan vì gốc là một nhóm chức phản ứng. Liên kết π, là liên kết yếu hơn, bị phá vỡ dễ dàng hơn nhiều so với liên kết σ. Do đó, anken trải qua một phản ứng đặc trưng trong đó liên kết π bị phá vỡ và được thay thế bằng hai liên kết σ. Phản ứng này được gọi là phản ứng cộng. Sự lai hóa của các nguyên tử cacbon trong liên kết đôi trong anken thay đổi từ sp ² thành sp ³ trong phản ứng cộng. Ví dụ, các halogen thêm vào liên kết đôi trong anken thay vì thay thế hydro, như xảy ra trong ankan:

Ví dụ\(\PageIndex{5}\): Phản ứng và đặt tên của anken

Cung cấp tên IUPAC cho chất phản ứng và sản phẩm của phản ứng halogen hóa được hiển thị ở đây:

Giải pháp

Chất phản ứng là một chuỗi năm cacbon có chứa liên kết đôi cacbon-cacbon, vì vậy tên cơ sở sẽ là pentene. Chúng ta bắt đầu đếm ở cuối chuỗi gần nhất với liên kết đôi — trong trường hợp này, từ bên trái — liên kết đôi kéo dài các nguyên tử cacbon 2 và 3, vì vậy tên gọi trở thành 2-pentene. Vì có hai nhóm chứa cacbon gắn với hai nguyên tử cacbon trong liên kết đôi — và chúng ở cùng phía của liên kết đôi — phân tử này là đồng phân cis-, làm cho tên của anken ban đầu cis -2-pentene. Sản phẩm của phản ứng halogen hóa sẽ có hai nguyên tử clo gắn với các nguyên tử cacbon là một phần của liên kết đôi cacbon-cacbon:

C H chỉ số 3 được liên kết xuống và bên phải với C H được liên kết xuống và bên trái với C l. C H cũng được liên kết với C H khác được liên kết xuống và bên phải với C l và lên và bên phải với C H chỉ số 2. C H chỉ số 2 cũng được liên kết với C H chỉ số 3.

Phân tử này bây giờ là một ankan được thay thế và sẽ được đặt tên như vậy. Cơ sở của tên sẽ là pentan. Từ cuối chúng ta sẽ đếm số nguyên tử cacbon nơi các nguyên tử clo được gắn vào là 2 và 3, tạo nên tên của sản phẩm 2,3-dichloropentane.

Tập thể dục \(\PageIndex{1}\)

Cung cấp tên cho chất phản ứng và sản phẩm của phản ứng được hiển thị:

Câu trả lời: chất phản ứng: cis-3-hexene sản phẩm: 3,4-dichlorohexane

Alkyne

Các phân tử hydrocacbon có một hoặc nhiều liên kết ba được gọi là ankyne; chúng tạo nên một loạt các hydrocacbon không no khác. Hai nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng liên kết ba được liên kết với nhau bằng một liên kết σ và hai liên kết π. Các nguyên tử lai hóa sp tham gia vào liên kết ba có góc liên kết 180°, tạo cho các loại liên kết này có hình dạng tuyến tính, giống như hình que.

Thành viên đơn giản nhất của chuỗi alkyne là ethyne, C _{2 H ₂}, thường được gọi là axetylen. Cấu trúc Lewis cho ethyne, một phân tử tuyến tính, là:

Công thức cấu trúc và tên của ethyne, còn được gọi là axetylen, được hiển thị. Màu đỏ, hai nguyên tử C được hiển thị với một liên kết ba được minh họa bằng ba đoạn đường ngang giữa chúng. Được hiển thị bằng màu đen ở mỗi đầu của cấu trúc, một nguyên tử H duy nhất được liên kết.

Danh pháp IUPAC cho anken tương tự như danh pháp đối với anken ngoại trừ hậu tố -yne được sử dụng để chỉ liên kết ba trong chuỗi. Ví dụ, được gọi là 1-butyne.

Ví dụ\(\PageIndex{6}\): Cấu trúc của Alkynes

Mô tả hình học và sự lai hóa của các nguyên tử cacbon trong phân tử sau:

Một công thức cấu tạo được hiển thị với C H chỉ số 3 liên kết với một nguyên tử C liên kết ba với một nguyên tử C khác được liên kết với C H chỉ số 3. Mỗi nguyên tử C được dán nhãn 1, 2, 3 và 4 từ trái sang phải.

Giải pháp

^{Nguyên tử cacbon 1 và 4 có bốn liên kết đơn và do đó là tứ diện với lai hóa sp 3.} Nguyên tử cacbon 2 và 3 tham gia vào liên kết ba, vì vậy chúng có dạng hình học tuyến tính và sẽ được phân loại là lai sp.

Tập thể dục \(\PageIndex{1}\)

Xác định sự lai hóa và góc liên kết tại các nguyên tử cacbon trong phân tử được hiển thị:

Một công thức cấu tạo được hiển thị với một nguyên tử H liên kết với một nguyên tử C. Nguyên tử C có liên kết ba với một nguyên tử C khác cũng liên kết với C H. C H có liên kết đôi với C H khác cũng liên kết lên và bên phải với C H chỉ số 3. Mỗi nguyên tử C được dán nhãn 1, 2, 3, 4 hoặc 5 từ trái sang phải.

Câu trả lời: ^{^{cacbon 1: sp, 180°; cacbon 2: sp, 180°; cacbon 3: sp 2, 120°; cacbon 4: sp ², 120°; cacbon 5: sp 3, 109,5°}}

Về mặt hóa học, các anken tương tự như anken. Vì nhóm chức có hai liên kết π, các ankyne thường phản ứng thậm chí còn dễ dàng hơn và phản ứng với lượng thuốc thử nhiều gấp đôi trong các phản ứng cộng. Phản ứng của axetylen với brom là một ví dụ điển hình:

Acetylen và các ankyne khác cũng dễ cháy. Một ngọn đuốc axetylen tận dụng nhiệt độ cao của quá trình đốt cháy cho axetylen.

Hydrocacbon thơm

Benzen, C _{6 H ₆}, là thành viên đơn giản nhất của một họ hydrocacbon lớn, được gọi là hydrocacbon thơm. Các hợp chất này chứa cấu trúc vòng và thể hiện liên kết phải được mô tả bằng cách sử dụng khái niệm lai cộng hưởng của lý thuyết liên kết hóa trị hoặc khái niệm phân định vị trí của lý thuyết quỹ đạo phân tử. (Để xem xét các khái niệm này, hãy tham khảo các chương trước về liên kết hóa học). Các cấu trúc cộng hưởng của benzen, C _{6 H ₆}, là:

Lý thuyết liên kết hóa trị mô tả phân tử benzen và các phân tử hydrocacbon thơm phẳng khác là các vòng lục giác của các nguyên tử cacbon lai hóa sp ² với quỹ đạo p không hòa tan của mỗi nguyên tử cacbon vuông góc với mặt phẳng của vòng. Ba electron hóa trị trong obitan lai sp ² của mỗi nguyên tử cacbon và electron hóa trị của mỗi nguyên tử hydro tạo thành khung liên kết σ trong phân tử benzen. Electron hóa trị thứ tư của mỗi nguyên tử cacbon được chia sẻ với một nguyên tử cacbon liền kề trong các obitan p chưa được điều hòa của chúng để tạo ra các liên kết π. Tuy nhiên, benzen không thể hiện các đặc tính điển hình của anken. Mỗi liên kết trong số sáu liên kết giữa các nguyên tử cacbon của nó là tương đương và thể hiện các đặc tính trung gian giữa các liên kết đơn C — C và

Một công thức cấu trúc vòng hydrocacbon sáu cacbon được hiển thị. Mỗi nguyên tử C chỉ liên kết với một nguyên tử H. Một vòng tròn nằm ở trung tâm của vòng. — Hình\(\PageIndex{10}\): Công thức cô đặc này cho thấy cấu trúc liên kết độc đáo của benzen.

Có nhiều dẫn xuất của benzen. Các nguyên tử hydro có thể được thay thế bằng nhiều nhóm thế khác nhau. Các hợp chất thơm dễ dàng trải qua các phản ứng thay thế hơn phản ứng cộng; thay thế một trong các nguyên tử hydro bằng một nhóm thế khác sẽ giữ nguyên các liên kết đôi bị phân chia. Sau đây là những ví dụ điển hình về các dẫn xuất benzen được thay thế:

Toluene và xylen là các dung môi và nguyên liệu quan trọng trong ngành công nghiệp hóa chất. Styrene được sử dụng để sản xuất polystyrene polyme.

Ví dụ\(\PageIndex{7}\): Cấu trúc của hydrocacbon thơm

Một đồng phân có thể được tạo ra bởi phản ứng thay thế một nguyên tử hydro gắn với vòng thơm của toluen bằng một nguyên tử clo được trình bày ở đây. Vẽ hai đồng phân có thể có khác trong đó nguyên tử clo thay thế một nguyên tử hydro khác gắn vào vòng thơm:

Giải pháp

Vì vòng sáu cacbon có liên kết đôi xen kẽ là cần thiết để phân tử được phân loại là thơm, nên các đồng phân thích hợp chỉ có thể được tạo ra bằng cách thay đổi vị trí của nhóm thế clo so với nhóm thế metyl:

Tập thể dục \(\PageIndex{1}\)

Vẽ ba đồng phân của hợp chất vòng thơm sáu cạnh được thay thế bằng hai brom.

Câu trả lời

Chú thích cuối trang

1 Đây là cơ sở dữ liệu Beilstein, hiện có sẵn thông qua trang Reaxys (www.elsevier.com/online-tools/reaxys).
2 Peplow, Mark. “Tổng hợp hữu cơ: Nhà hóa học robot,” Nature 512 (2014): 20— 2.
3 Tính chất vật lý của C ₄ H ₁₀ và các phân tử nặng hơn là của đồng phân bình thường, n -butan, n -pentan, v.v.
4 STP cho biết nhiệt độ 0° C và áp suất 1 atm.