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7.2: Carboidratos

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    Objetivos de

    • Dê exemplos de monossacarídeos e polissacarídeos
    • Descreva a função dos monossacarídeos e polissacarídeos dentro de uma célula

    As biomoléculas mais abundantes na Terra são os carboidratos. Do ponto de vista químico, os carboidratos são principalmente uma combinação de carbono e água, e muitos deles têm a fórmula empírica (CH 2 O) n, onde n é o número de unidades repetidas. Essa visão representa essas moléculas simplesmente como cadeias de átomos de carbono “hidratadas” nas quais as moléculas de água se ligam a cada átomo de carbono, levando ao termo “carboidratos”. Embora todos os carboidratos contenham carbono, hidrogênio e oxigênio, alguns também contêm nitrogênio, fósforo e/ou enxofre. Os carboidratos têm inúmeras funções diferentes. Eles são abundantes nos ecossistemas terrestres, muitas formas das quais usamos como fontes de alimento. Essas moléculas também são partes vitais das estruturas macromoleculares que armazenam e transmitem informações genéticas (ou seja, DNA e RNA). Eles são a base de polímeros biológicos que conferem força a vários componentes estruturais dos organismos (por exemplo, celulose e quitina) e são a principal fonte de armazenamento de energia na forma de amido e glicogênio.

    Monossacarídeos: os mais doces

    Em bioquímica, os carboidratos costumam ser chamados de sacarídeos, do grego sakcharon, que significa açúcar, embora nem todos os sacarídeos sejam doces. Os carboidratos mais simples são chamados de monossacarídeos ou açúcares simples. Eles são os blocos de construção (monômeros) para a síntese de polímeros ou carboidratos complexos, conforme será discutido mais adiante nesta seção. Os monossacarídeos são classificados com base no número de carbonos na molécula. As categorias gerais são identificadas usando um prefixo que indica o número de carbonos e o sufixo — ose, que indica um sacarídeo; por exemplo, triose (três carbonos), tetrose (quatro carbonos), pentose (cinco carbonos) e hexose (seis carbonos) (Figura\(\PageIndex{1}\)). A hexose D-glicose é o monossacarídeo mais abundante na natureza. Outros monossacarídeos hexossacarídeos muito comuns e abundantes são a galactose, usada para fazer o dissacarídeo, o açúcar do leite, a lactose, e o açúcar da fruta, a frutose.

    Diagramas de vários monossacarídeos. O gliceraldeído é uma aldose porque tem um O de ligação dupla ligado a um carbono final. A diidroxiacetona é uma cetose porque tem um O de ligação dupla preso no centro da cadeia. O gliceraldeído é uma triose porque tem 3 carbonos. A ribose é uma pentose porque tem 5 carbonos. A glicose é uma hexose porque tem 6 carbonos.
    Figura\(\PageIndex{1}\): Os monossacarídeos são classificados com base na posição do grupo carbonila e no número de carbonos na coluna vertebral.

    Os monossacarídeos de quatro ou mais átomos de carbono são normalmente mais estáveis quando adotam estruturas cíclicas ou em anel. Essas estruturas em anel resultam de uma reação química entre grupos funcionais em extremidades opostas da cadeia flexível de carbono do açúcar, ou seja, o grupo carbonila e um grupo hidroxila relativamente distante. A glicose, por exemplo, forma um anel de seis membros (Figura\(\PageIndex{2}\)).

    a) um diagrama mostrando como um carboidrato linear forma um anel. A glicose tem 6 carbonos; o carbono 1 tem uma ligação dupla O. O carbono 5 tem um grupo OH. Depois que o anel se forma, o Carbono 1 é preso ao O com uma única ligação e esse O agora também está ligado ao carbono 5. B) mostra a estrutura final que tem a forma de um hexágono. O canto superior direito é O, os próximos 5 cantos são Cs e o C no canto superior esquerdo está preso a outro C que se projeta para cima a partir do anel.
    Figura\(\PageIndex{2}\): (a) Um monossacarídeo linear (glicose neste caso) forma uma estrutura cíclica. (b) Esta ilustração mostra uma representação mais realista da estrutura cíclica do monossacarídeo. Observe nesses diagramas estruturais cíclicos que os átomos de carbono que compõem o anel não são mostrados explicitamente.

    Exercício\(\PageIndex{1}\)

    Por que os monossacarídeos formam estruturas em anel?

    Dissacarídeos

    Duas moléculas de monossacarídeo podem se ligar quimicamente para formar um dissacarídeo. O nome dado à ligação covalente entre os dois monossacarídeos é uma ligação glicosídica. Ligações glicosídicas se formam entre os grupos hidroxila das duas moléculas de sacarídeos, um exemplo da síntese de desidratação descrita na seção anterior deste capítulo:

    \[\text{monosaccharide—OH} + \text{HO—monosaccharide} ⟶ \underbrace{\text{monosaccharide—O—monosaccharide}}_{\text{disaccharide}}\]

    Os dissacarídeos comuns são o açúcar em grão maltose, feito de duas moléculas de glicose; o açúcar do leite lactose, feito de uma molécula de galactose e uma molécula de glicose; e o açúcar de mesa sacarose, feito de uma molécula de glicose e frutose (Figura\(\PageIndex{3}\)).

    A maltose é feita de 2 moléculas de glicose ligadas ao O do carbono 4 de uma glicose ao carbono 1 da outra.
    A lactose é feita de uma glicose ligada a uma galactose. O carbono 4 da glicose está ligado ao carbono 1 da galactose.
    A sacarose é feita de uma glicose e uma frutose. O carbono 1 da glicose está ligado ao carbono 2 da frutose.
    Figura\(\PageIndex{3}\): Os dissacarídeos comuns incluem maltose, lactose e sacarose.

    Polissacarídeos

    Os polissacarídeos, também chamados de glicanos, são grandes polímeros compostos por centenas de monossacarídeos monossacarídeos. Ao contrário dos mono e dissacarídeos, os polissacarídeos não são doces e, em geral, não são solúveis em água. Como os dissacarídeos, as unidades monoméricas dos polissacarídeos estão ligadas entre si por ligações glicosídicas.

    Os polissacarídeos são muito diversos em sua estrutura. Três dos polissacarídeos biologicamente mais importantes - amido, glicogênio e celulose - são todos compostos por unidades repetitivas de glicose, embora difiram em sua estrutura (Figura\(\PageIndex{4}\)). A celulose consiste em uma cadeia linear de moléculas de glicose e é um componente estrutural comum das paredes celulares em plantas e outros organismos. O glicogênio e o amido são polímeros ramificados; o glicogênio é a principal molécula de armazenamento de energia em animais e bactérias, enquanto as plantas armazenam energia principalmente no amido. A orientação das ligações glicosídicas nesses três polímeros também é diferente e, como consequência, macromoléculas lineares e ramificadas têm propriedades diferentes.

    As moléculas de glicose modificadas podem ser componentes fundamentais de outros polissacarídeos estruturais. Exemplos desses tipos de polissacarídeos estruturais são a N-acetil glucosamina (NAG) e o ácido N-acetil murâmico (NAM) encontrados no peptidoglicano da parede celular bacteriana. Os polímeros do NAG formam a quitina, encontrada nas paredes celulares dos fungos e no exoesqueleto dos insetos.

    A amilose é uma cadeia de hexágonos. O amido é uma cadeia ramificada de hexágonos. O glicogênio é uma cadeia altamente ramificada de hexágonos. A celulose (fibra) consiste em muitas fileiras de hexágonos presas em um quadrado plano. As micrografias do amido parecem bolhas de água, o glicogênio parece ovais e a celulose parece fios longos.
    Figura\(\PageIndex{4}\): Amido, glicogênio e celulose são três dos polissacarídeos mais importantes. Na linha superior, hexágonos representam moléculas individuais de glicose. As micrografias (linha inferior) mostram grânulos de amido de trigo corados com iodo (à esquerda), grânulos de glicogênio (G) dentro da célula de uma cianobactéria (meio) e fibras de celulose bacteriana (à direita). (crédito “grânulos de iodo”: modificação do trabalho de Kiselov Yuri; crédito “grânulos de glicogênio”: modificação do trabalho de Stöckel J, Elvitigala TR, Liberton M, Pakrasi HB; crédito “celulose”: modificação do trabalho da Sociedade Americana de Microbiologia)

    Exercício\(\PageIndex{2}\)

    Quais são os polissacarídeos biologicamente mais importantes e por que eles são importantes?

    Conceitos principais e resumo

    • Os carboidratos, as biomoléculas mais abundantes na Terra, são amplamente usados pelos organismos para fins estruturais e de armazenamento de energia.
    • Os carboidratos incluem moléculas individuais de açúcar (monossacarídeos), bem como duas ou mais moléculas quimicamente ligadas por ligações glicosídicas. Os monossacarídeos são classificados com base no número de carbonos na molécula como trioses (3 C), tetroses (4 C), pentoses (5 C) e hexoses (6 C). Eles são os blocos de construção para a síntese de polímeros ou carboidratos complexos.
    • Dissacarídeos como sacarose, lactose e maltose são moléculas compostas por dois monossacarídeos ligados entre si por uma ligação glicosídica.
    • Polissacarídeos, ou glicanos, são polímeros compostos por centenas de monossacarídeos ligados entre si por ligações glicosídicas. Os polímeros de armazenamento de energia amido e glicogênio são exemplos de polissacarídeos e são todos compostos por cadeias ramificadas de moléculas de glicose.
    • A celulose polissacarídica é um componente estrutural comum das paredes celulares dos organismos. Outros polissacarídeos estruturais, como a N-acetil glucosamina (NAG) e o ácido N-acetil murâmico (NAM), incorporam moléculas de glicose modificadas e são usados na construção de peptidoglicano ou quitina.