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3.3 : Lipides

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    Compétences à développer

    • Décrire les quatre principaux types de lipides
    • Expliquer le rôle des graisses dans le stockage de l'énergie
    • Différencier les acides gras saturés et insaturés
    • Décrire les phospholipides et leur rôle dans les cellules
    • Définir la structure de base d'un stéroïde et certaines fonctions des stéroïdes
    • Expliquer comment le cholestérol contribue au maintien de la nature fluide de la membrane plasmique

    Les lipides comprennent un groupe diversifié de composés qui sont en grande partie de nature non polaire. En effet, ce sont des hydrocarbures qui contiennent principalement des liaisons carbone-carbone ou carbone-hydrogène non polaires. Les molécules non polaires sont hydrophobes (« peur de l'eau ») ou insolubles dans l'eau. Les lipides remplissent de nombreuses fonctions différentes dans une cellule. Les cellules stockent de l'énergie pour une utilisation à long terme sous forme de graisses. Les lipides isolent également les plantes et les animaux de l'environnement (Figure\(\PageIndex{1}\)). Par exemple, ils aident à garder les oiseaux et les mammifères aquatiques au sec lorsqu'ils forment une couche protectrice sur la fourrure ou les plumes en raison de leur nature hydrophobe hydrofuge. Les lipides sont également les éléments constitutifs de nombreuses hormones et constituent un constituant important de toutes les membranes cellulaires. Les lipides comprennent les graisses, les huiles, les cires, les phospholipides et les stéroïdes.

    La photo montre une loutre de rivière nageant.
    Figure\(\PageIndex{1}\) : Les lipides hydrophobes contenus dans la fourrure des mammifères aquatiques, tels que cette loutre de rivière, les protègent des éléments. (crédit : Ken Bosma)

    Graisses et huiles

    Une molécule de graisse est composée de deux composants principaux : le glycérol et les acides gras. Le glycérol est un composé organique (alcool) comportant trois atomes de carbone, cinq hydrogènes et trois groupes hydroxyle (OH). Les acides gras ont une longue chaîne d'hydrocarbures à laquelle est attaché un groupe carboxyle, d'où le nom « acide gras ». Le nombre de carbones dans l'acide gras peut varier de 4 à 36 ; les plus courants sont ceux contenant de 12 à 18 atomes de carbone. Dans une molécule de graisse, les acides gras sont attachés à chacun des trois carbones de la molécule de glycérol par une liaison ester via un atome d'oxygène (Figure\(\PageIndex{2}\)).

    Les structures du glycérol, d'un acide gras et d'un triacylglycérol sont présentées. Le glycérol est une chaîne de trois atomes de carbone, avec un groupe hydroxyle (OH) attaché à chaque carbone. Un acide gras possède un groupe acétyle (COOH) attaché à une longue chaîne carbonée. Dans le triacylglycérol, un acide gras est lié à chacun des trois groupes hydroxyles du glycérol via le groupe carboxyle. Une molécule d'eau est perdue lors de la réaction, de sorte que la structure de la liaison est C-O-C, avec un oxygène lié deux fois au deuxième carbone.
    Figure\(\PageIndex{2}\) : Le triacylglycérol est formé par la jonction de trois acides gras à un squelette de glycérol lors d'une réaction de déshydratation. Trois molécules d'eau sont libérées au cours du processus.

    Au cours de cette formation de liaison ester, trois molécules d'eau sont libérées. Les trois acides gras contenus dans le triacylglycérol peuvent être similaires ou différents. Les graisses sont également appelées triacylglycérols ou triglycérides en raison de leur structure chimique. Certains acides gras ont des noms communs qui précisent leur origine. Par exemple, l'acide palmitique, un acide gras saturé, est dérivé du palmier. L'acide arachidique est dérivé d'Arachis hypogea, le nom scientifique de l'arachide ou de l'arachide.

    Les acides gras peuvent être saturés ou insaturés. Dans une chaîne d'acides gras, s'il n'y a que des liaisons simples entre les carbones voisins de la chaîne hydrocarbonée, l'acide gras est dit saturé. Les acides gras saturés sont saturés en hydrogène ; en d'autres termes, le nombre d'atomes d'hydrogène attachés au squelette carboné est maximisé. L'acide stéarique est un exemple d'acide gras saturé (Figure\(\PageIndex{3}\))

    La structure de l'acide stéarique est montrée. Cet acide gras possède une chaîne hydrocarbonée de dix-sept résidus attachés depuis longtemps à un groupe acétyle. Toutes les liaisons entre les carbones sont des liaisons simples.
    Figure\(\PageIndex{3}\) : L'acide stéarique est un acide gras saturé courant.

    Lorsque la chaîne hydrocarbonée contient une double liaison, l'acide gras est dit insaturé. L'acide oléique est un exemple d'acide gras insaturé (Figure\(\PageIndex{4}\)).

    La structure de l'acide oléique est montrée. Cet acide gras possède une chaîne hydrocarbonée de dix-sept résidus attachés depuis longtemps à un groupe acétyle. La liaison entre le carbone 8 et le carbone 9 est une double liaison.
    Figure\(\PageIndex{4}\) : L'acide oléique est un acide gras insaturé courant.

    La plupart des graisses insaturées sont liquides à température ambiante et sont appelées huiles. S'il existe une double liaison dans la molécule, on parle alors de graisse monoinsaturée (par exemple, huile d'olive), et s'il y a plus d'une double liaison, on parle de graisse polyinsaturée (par exemple, huile de canola).

    Lorsqu'un acide gras n'a pas de double liaison, on parle d'acide gras saturé car plus aucun hydrogène ne peut être ajouté aux atomes de carbone de la chaîne. Une matière grasse peut contenir des acides gras similaires ou différents liés au glycérol. Les acides gras longs et linéaires à liaisons simples ont tendance à se tasser étroitement et sont solides à température ambiante. Les graisses animales contenant de l'acide stéarique et de l'acide palmitique (communes dans la viande) et les graisses contenant de l'acide butyrique (présentes dans le beurre) sont des exemples de graisses saturées. Les mammifères stockent les graisses dans des cellules spécialisées appelées adipocytes, où les globules gras occupent la majeure partie du volume de la cellule. Dans les plantes, la graisse ou l'huile sont stockées dans de nombreuses graines et sont utilisées comme source d'énergie pendant le développement des plantules. Les graisses ou huiles insaturées sont généralement d'origine végétale et contiennent des acides gras cis insaturés. Cis et trans indiquent la configuration de la molécule autour de la double liaison. Si l'hydrogène est présent dans le même plan, on parle de graisse cis ; si les atomes d'hydrogène se trouvent sur deux plans différents, on parle de gras trans. La double liaison cis provoque une courbure ou une « torsion » qui empêche les acides gras de se tasser étroitement, les maintenant liquides à température ambiante (Figure\(\PageIndex{5}\)). Les huiles d'olive, de maïs, de canola et de foie de morue sont des exemples de graisses insaturées. Les graisses insaturées aident à réduire le taux de cholestérol sanguin, tandis que les graisses saturées contribuent à la formation de plaques dans les artères.

    Une comparaison des acides gras saturés et insaturés est présentée. L'acide stéarique, un acide gras saturé, possède une chaîne hydrocarbonée de dix-sept résidus attachés depuis longtemps à un groupe acétyle. L'acide oléique possède également une chaîne hydrocarbonée à dix-sept résidus, mais une double liaison existe entre le huitième et le neuvième carbone de la chaîne. Dans l'acide oléique cis, les hydrogènes se trouvent du même côté de la double liaison. Dans l'acide trans oléique, ils se trouvent sur des côtés opposés.
    Figure\(\PageIndex{5}\) : Les acides gras saturés ont des chaînes hydrocarbonées reliées par des liaisons simples uniquement. Les acides gras insaturés possèdent une ou plusieurs doubles liaisons. Chaque double liaison peut être dans une configuration cis ou trans. Dans la configuration cis, les deux hydrogènes se trouvent du même côté de la chaîne hydrocarbonée. Dans la configuration trans, les hydrogènes se trouvent sur des côtés opposés. Une double liaison cis provoque une torsion dans la chaîne.

    Graisses trans

    Dans l'industrie alimentaire, les huiles sont hydrogénées artificiellement pour les rendre semi-solides et d'une consistance souhaitable pour de nombreux produits alimentaires transformés. En termes simples, de l'hydrogène est projeté dans les huiles pour les solidifier. Au cours de ce processus d'hydrogénation, les doubles liaisons de la conformation cis dans la chaîne hydrocarbonée peuvent être converties en doubles liaisons dans la conformation trans.

    La margarine, certains types de beurre d'arachide et le shortening sont des exemples de gras trans hydrogénés artificiellement. Des études récentes ont montré qu'une augmentation des acides gras trans dans l'alimentation humaine peut entraîner une augmentation des taux de lipoprotéines de basse densité (LDL), ou « mauvais » cholestérol, ce qui peut à son tour entraîner le dépôt de plaques dans les artères et provoquer des maladies cardiaques. De nombreux restaurants de restauration rapide ont récemment interdit l'utilisation de gras trans, et les étiquettes des aliments doivent indiquer la teneur en gras trans.

    Acides gras oméga

    Les acides gras essentiels sont des acides gras nécessaires mais non synthétisés par le corps humain. Par conséquent, ils doivent être complétés par ingestion via l'alimentation. Les acides gras oméga-3 (comme celui illustré à la figure\(\PageIndex{6}\)) entrent dans cette catégorie et sont l'un des deux seuls acides gras connus pour l'homme (l'autre étant l'acide gras oméga-6). Ce sont des acides gras polyinsaturés appelés oméga-3 parce que le troisième carbone de l'extrémité de la chaîne hydrocarbonée est relié au carbone voisin par une double liaison.

    Les structures moléculaires de l'acide alpha-linolénique, un acide gras oméga-3, sont présentées. L'acide alpha-linolénique possède trois doubles liaisons situées à huit, onze et quatorze résidus du groupe acétyle. Il a une forme en crochet.
    Figure\(\PageIndex{6}\) : L'acide alpha-linolénique est un exemple d'acide gras oméga-3. Il possède trois doubles liaisons cis et, par conséquent, une forme incurvée. Pour des raisons de clarté, les carbones ne sont pas représentés. Chaque carbone lié individuellement est associé à deux hydrogènes, qui ne sont pas non plus représentés.

    Le carbone le plus éloigné du groupe carboxyle est numéroté comme le carbone oméga (ω), et si la double liaison se situe entre le troisième et le quatrième carbone à partir de cette extrémité, il est connu sous le nom d'acide gras oméga-3. Importants sur le plan nutritionnel parce que l'organisme ne les fabrique pas, les acides gras oméga-3 comprennent l'acide alpha-linoléique (ALA), l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et l'acide docosahexaénoïque (DHA), tous polyinsaturés. Le saumon, la truite et le thon sont de bonnes sources d'acides gras oméga-3. La recherche indique que les acides gras oméga-3 réduisent le risque de mort subite due à une crise cardiaque, réduisent les triglycérides dans le sang, abaissent la tension artérielle et préviennent la thrombose en inhibant la coagulation sanguine. Ils réduisent également l'inflammation et peuvent contribuer à réduire le risque de certains cancers chez les animaux.

    Comme les glucides, les graisses ont fait l'objet d'une mauvaise publicité. Il est vrai que manger un excès d'aliments frits et d'autres aliments « gras » entraîne une prise de poids. Cependant, les graisses ont des fonctions importantes. De nombreuses vitamines sont liposolubles et les graisses constituent une forme de stockage à long terme des acides gras : une source d'énergie. Ils fournissent également une isolation pour le corps. Par conséquent, des graisses « saines » en quantité modérée doivent être consommées régulièrement.

    Cires

    La cire recouvre les plumes de certains oiseaux aquatiques et la surface des feuilles de certaines plantes. En raison de la nature hydrophobe des cires, elles empêchent l'eau de coller à la surface (Figure\(\PageIndex{7}\)). Les cires sont constituées de longues chaînes d'acides gras estérifiées en alcools à longue chaîne.

    La photo montre les feuilles d'une plante ; les feuilles semblent épaisses, brillantes et cireuses.
    Figure\(\PageIndex{7}\) : Les couches cireuses de certaines feuilles sont constituées de lipides. (crédit : Roger Griffith)

    Phospholipides

    Les phospholipides sont des constituants majeurs de la membrane plasmique, la couche la plus externe des cellules animales. Comme les graisses, elles sont composées de chaînes d'acides gras attachées à un squelette de glycérol ou de sphingosine. Au lieu de trois acides gras attachés comme dans les triglycérides, deux acides gras forment du diacylglycérol, et le troisième carbone du squelette du glycérol est occupé par un groupe phosphate modifié (Figure\(\PageIndex{8}\)). Un groupe phosphate seul attaché à un diaglycérol ne peut être considéré comme un phospholipide ; il s'agit du phosphatidate (diacylglycérol 3-phosphate), le précurseur des phospholipides. Le groupe phosphate est modifié par un alcool. La phosphatidylcholine et la phosphatidylsérine sont deux phospholipides importants présents dans les membranes plasmiques.

    La structure moléculaire d'un phospholipide est montrée. Il se compose de deux acides gras liés aux premier et deuxième carbones du glycérol et d'un groupe phosphate attaché à la troisième position. Le groupe phosphate peut être modifié davantage par l'ajout d'une autre molécule à l'un de ses oxygènes. Deux molécules susceptibles de modifier le groupe phosphate, la choline et la sérine, sont présentées. La choline est constituée d'une chaîne à deux carbones avec un groupe hydroxy attaché à une extrémité et un azote attaché à l'autre. L'azote, à son tour, est lié à trois groupes méthyles et a une charge de plus un. La sérine est constituée d'une chaîne à deux carbones avec un groupe hydroxyle attaché à une extrémité. Un groupe amino et un groupe carboxyle sont attachés à l'autre extrémité.
    Figure\(\PageIndex{8}\) : Un phospholipide est une molécule contenant deux acides gras et un groupe phosphate modifié fixé à un squelette de glycérol. Le phosphate peut être modifié par l'ajout de groupes chimiques chargés ou polaires. Deux groupes chimiques susceptibles de modifier le phosphate, la choline et la sérine, sont présentés ici. La choline et la sérine se fixent toutes deux au groupe phosphate à la position marquée R via le groupe hydroxyle indiqué en vert.

    Un phospholipide est une molécule amphipathique, c'est-à-dire qu'il possède une partie hydrophobe et une partie hydrophile. Les chaînes d'acides gras sont hydrophobes et ne peuvent pas interagir avec l'eau, tandis que le groupe contenant du phosphate est hydrophile et interagit avec l'eau (Figure\(\PageIndex{9}\)).

    Une illustration d'une bicouche de phospholipides est présentée. La bicouche de phospholipides est constituée de deux couches de phospholipides. Les queues hydrophobes des phospholipides se font face tandis que les groupes de tête hydrophiles sont tournés vers l'extérieur.
    Figure\(\PageIndex{9}\) : La bicouche de phospholipides est le composant principal de toutes les membranes cellulaires. Les groupes de tête hydrophiles des phospholipides font face à la solution aqueuse. Les queues hydrophobes sont séquestrées au milieu de la bicouche.

    La tête est la partie hydrophile et la queue contient les acides gras hydrophobes. Dans une membrane, une bicouche de phospholipides forme la matrice de la structure, les queues d'acides gras des phospholipides sont orientées vers l'intérieur, loin de l'eau, tandis que le groupe phosphate fait face à la face externe, aqueuse (Figure\(\PageIndex{9}\)).

    Les phospholipides sont responsables de la nature dynamique de la membrane plasmique. Si une goutte de phospholipides est placée dans de l'eau, elle forme spontanément une structure appelée micelle, où les têtes de phosphate hydrophile sont orientées vers l'extérieur et les acides gras vers l'intérieur de cette structure.

    stéroïdes

    Contrairement aux phospholipides et aux graisses discutés précédemment, les stéroïdes ont une structure cyclique fusionnée. Bien qu'ils ne ressemblent pas aux autres lipides, ils sont regroupés avec eux car ils sont également hydrophobes et insolubles dans l'eau. Tous les stéroïdes ont quatre cycles carbonés liés et plusieurs d'entre eux, comme le cholestérol, ont une queue courte (Figure\(\PageIndex{10}\)). De nombreux stéroïdes possèdent également le groupe fonctionnel —OH, ce qui les place dans la classification des alcools (stérols).

    Les structures du cholestérol et du cortisol sont présentées. Chacune de ces molécules est composée de trois cycles à six carbones fusionnés en un cycle à cinq carbones. Le cholestérol possède un hydrocarbure ramifié attaché au cycle à cinq carbones et un groupe hydroxyle attaché au cycle terminal à six carbones. Le cortisol possède une chaîne à deux carbones modifiée par un oxygène à double liaison, un groupe hydroxyle attaché au cycle à cinq carbones et un oxygène à double liaison au cycle terminal à six carbones.
    Figure\(\PageIndex{10}\) : Les stéroïdes tels que le cholestérol et le cortisol sont composés de quatre cycles hydrocarbonés fusionnés.

    Le cholestérol est le stéroïde le plus courant. Le cholestérol est principalement synthétisé dans le foie et est le précurseur de nombreuses hormones stéroïdiennes telles que la testostérone et l'estradiol, qui sont sécrétées par les gonades et les glandes endocrines. C'est également le précurseur de la vitamine D. Le cholestérol est également le précurseur des sels biliaires, qui contribuent à l'émulsification des graisses et à leur absorption ultérieure par les cellules. Bien que les profanes parlent souvent du cholestérol en termes négatifs, il est nécessaire au bon fonctionnement de l'organisme. C'est un composant de la membrane plasmique des cellules animales et se trouve dans la bicouche de phospholipides. Étant la structure la plus externe des cellules animales, la membrane plasmique est responsable du transport des matériaux et de la reconnaissance cellulaire et participe à la communication intercellulaire.

    Lien vers l'apprentissage

    Pour une perspective supplémentaire sur les lipides, explorez l'animation interactive « Biomolécules : les lipides ».

    Résumé

    Les lipides sont une classe de macromolécules de nature non polaire et hydrophobe. Les principaux types incluent les graisses et les huiles, les cires, les phospholipides et les stéroïdes. Les graisses sont une forme d'énergie stockée et sont également appelées triacylglycérols ou triglycérides. Les graisses sont composées d'acides gras et de glycérol ou de sphingosine. Les acides gras peuvent être insaturés ou saturés, selon la présence ou l'absence de doubles liaisons dans la chaîne hydrocarbonée. Si seules des liaisons simples sont présentes, elles sont appelées acides gras saturés. Les acides gras insaturés peuvent avoir une ou plusieurs doubles liaisons dans la chaîne hydrocarbonée. Les phospholipides constituent la matrice des membranes. Ils ont un squelette de glycérol ou de sphingosine auquel sont attachés deux chaînes d'acides gras et un groupe contenant du phosphate. Les stéroïdes sont une autre classe de lipides. Leur structure de base comporte quatre anneaux de carbone fusionnés. Le cholestérol est un type de stéroïde et constitue un constituant important de la membrane plasmique, où il contribue à maintenir la nature fluide de la membrane. C'est également le précurseur des hormones stéroïdiennes telles que la testostérone.

    Lexique

    lipide
    macromolécule non polaire et insoluble dans l'eau
    gras oméga
    type de gras polyinsaturé dont l'organisme a besoin ; la numérotation du carbone oméga commence à partir de l'extrémité méthyle ou de l'extrémité la plus éloignée de l'extrémité carboxylique
    phospholipide
    constituant principal des membranes ; composé de deux acides gras et d'un groupe contenant du phosphate fixé à un squelette de glycérol
    acides gras saturés
    chaîne longue d'hydrocarbure avec des liaisons covalentes simples dans la chaîne carbonée ; le nombre d'atomes d'hydrogène attachés au squelette carboné est maximisé
    stéroïde
    type de lipide composé de quatre cycles hydrocarbonés fusionnés formant une structure plane
    gras trans
    matière grasse formée artificiellement par hydrogénation des huiles, ce qui entraîne une disposition des doubles liaisons différente de celle trouvée dans les lipides naturels
    triacylglycérol (également triglycéride)
    molécule de graisse ; se compose de trois acides gras liés à une molécule de glycérol
    acide gras insaturé
    hydrocarbure à chaîne longue comportant une ou plusieurs doubles liaisons dans la chaîne hydrocarbonée
    cire
    lipide composé d'un acide gras à chaîne longue qui est estérifié en alcool à longue chaîne ; sert de revêtement protecteur sur certaines plumes, la fourrure et les feuilles de mammifères aquatiques