20.1 : Hydrocarbures

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Objectifs d'apprentissage

Expliquer l'importance des hydrocarbures et la raison de leur diversité
Nommez les hydrocarbures saturés et insaturés et les molécules qui en dérivent
Décrire les réactions caractéristiques des hydrocarbures saturés et insaturés
Identifier les isomères structuraux et géométriques des hydrocarbures

La plus grande base de données ¹ de composés organiques répertorie environ 10 millions de substances, dont des composés provenant d'organismes vivants et ceux synthétisés par des chimistes. Le nombre de composés organiques potentiels a été estimé à ² à 10 ⁶⁰, un chiffre astronomiquement élevé. L'existence d'un si grand nombre de molécules organiques est une conséquence de la capacité des atomes de carbone à former jusqu'à quatre liaisons fortes avec d'autres atomes de carbone, ce qui donne des chaînes et des anneaux de tailles, de formes et de complexités différentes.

Les composés organiques les plus simples ne contiennent que les éléments carbone et hydrogène et sont appelés hydrocarbures. Même s'ils ne sont composés que de deux types d'atomes, il existe une grande variété d'hydrocarbures, car ils peuvent être constitués de chaînes, de chaînes ramifiées et de cycles d'atomes de carbone de différentes longueurs, ou de combinaisons de ces structures. De plus, les hydrocarbures peuvent différer quant aux types de liaisons carbone-carbone présentes dans leurs molécules. De nombreux hydrocarbures se trouvent dans les plantes, les animaux et leurs fossiles ; d'autres hydrocarbures ont été préparés en laboratoire. Nous utilisons des hydrocarbures tous les jours, principalement comme carburants, tels que le gaz naturel, l'acétylène, le propane, le butane et les principaux composants de l'essence, du diesel et du mazout de chauffage. Les plastiques familiers (polyéthylène, polypropylène et polystyrène) sont également des hydrocarbures. On peut distinguer plusieurs types d'hydrocarbures par les différences de liaison entre les atomes de carbone. Cela entraîne des différences de géométries et d'hybridation des orbitales du carbone.

Alcanes

Les alcanes, ou hydrocarbures saturés, ne contiennent que des liaisons covalentes simples entre les atomes de carbone. Chacun des atomes de carbone d'un alcane possède des orbitales hybrides sp ³ et est lié à quatre autres atomes, chacun étant du carbone ou de l'hydrogène. Les structures de Lewis et les modèles du méthane, de l'éthane et du pentane sont illustrés sur la figure\(\PageIndex{1}\). Les chaînes de carbone sont généralement tracées sous forme de lignes droites dans les structures de Lewis, mais il ne faut pas oublier que les structures de Lewis ne sont pas destinées à indiquer la géométrie des molécules. Notez que les atomes de carbone dans les modèles structuraux (modèles à bille et à bâton et modèles de remplissage d'espace) de la molécule de pentane ne se situent pas en ligne droite. En raison de l'hybridation sp ³, les angles de liaison dans les chaînes de carbone sont proches de 109,5°, ce qui donne à ces chaînes dans un alcane une forme en zigzag.

Les structures des alcanes et d'autres molécules organiques peuvent également être représentées de manière moins détaillée par des formules structurales condensées (ou simplement des formules condensées). Au lieu du format habituel des formules chimiques dans lequel chaque symbole d'élément n'apparaît qu'une seule fois, une formule condensée est écrite pour suggérer la liaison dans la molécule. Ces formules ont l'apparence d'une structure de Lewis dont la plupart ou la totalité des symboles de liaison ont été supprimés. Les formules structurales condensées pour l'éthane et le pentane sont présentées au bas de la figure\(\PageIndex{1}\), et plusieurs exemples supplémentaires sont fournis dans les exercices à la fin de ce chapitre.

alt — Figure\(\PageIndex{1}\) : La photo montre les structures de Lewis, les modèles à bille et les modèles de remplissage d'espace pour les molécules de méthane, d'éthane et de pentane.

Une méthode couramment utilisée par les chimistes organiques pour simplifier les dessins de molécules plus grosses consiste à utiliser une structure squelettique (également appelée structure à angle linéaire). Dans ce type de structure, les atomes de carbone ne sont pas symbolisés par un C, mais représentés par chaque extrémité d'une ligne ou courbe d'une ligne. Les atomes d'hydrogène ne sont pas dessinés s'ils sont attachés à un carbone. Outre le carbone et l'hydrogène, d'autres atomes sont représentés par leurs symboles élémentaires. La figure\(\PageIndex{2}\) montre trois manières différentes de dessiner la même structure.

alt — Figure\(\PageIndex{2}\) : La même structure peut être représentée de trois manières différentes : une formule développée, une formule condensée et une structure squelettique.

Exemple\(\PageIndex{1}\)

Dessiner les structures squelettiques Dessinez les structures squelettiques de ces deux molécules :

alt

Solution

Chaque atome de carbone est converti à l'extrémité d'une ligne ou à l'endroit où les lignes se croisent. Tous les atomes d'hydrogène attachés aux atomes de carbone sont exclus de la structure (même si nous devons tout de même reconnaître leur présence) :

La figure a montre une structure squelettique ramifiée qui ressemble à un signe plus avec des segments de ligne s'étendant vers le haut et vers la droite, vers le bas et vers la gauche du point le plus à droite du signe plus. La figure b apparaît dans un motif en zigzag composé de six segments de ligne. Les segments montent, descendent, montent, descendent, montent et descendent en se déplaçant de gauche à droite sur la figure.

Exercice\(\PageIndex{1}\)

Dessinez les structures squelettiques de ces deux molécules :

La figure a montre cinq groupes d'indice C H 2 et un groupe C H liés dans un anneau hexagonal. Un groupe C H indice 3 apparaît au-dessus et à droite de l'anneau, lié au cycle du groupe C H apparaissant dans la partie supérieure droite de l'anneau. Dans b, une molécule à chaîne droite composée de l'indice C H 3 de l'indice C H 2 de l'indice C H 2 de l'indice C H 2 de l'indice C H 2 de l'indice C H 3 est présentée.

Réponse: Dans a, un hexagone avec un sommet en haut est représenté. Le sommet situé juste à droite est attaché à un segment de ligne qui s'étend vers le haut et vers la droite. En b, un motif en zigzag est représenté dans lequel les segments de ligne montent, descendent, montent, descendent et montent se déplacent de gauche à droite.

Exemple\(\PageIndex{2}\)

Interprétation des structures squelettiques Identifiez la formule chimique de la molécule représentée ici :

Cette figure montre un pentagone dont le sommet pointe vers la droite, à partir duquel s'étend un segment de ligne auquel s'étendent deux segments de droite attachés à son extrémité droite, l'un s'étendant vers le haut et vers la droite, et l'autre s'étendant vers le bas et vers la droite.

Solution

Il y a huit endroits où les lignes se croisent ou se terminent, ce qui signifie qu'il y a huit atomes de carbone dans la molécule. Comme nous savons que les atomes de carbone ont tendance à former quatre liaisons, chaque atome de carbone aura le nombre d'atomes d'hydrogène requis pour quatre liaisons. Ce composé contient 16 atomes d'hydrogène pour une formule moléculaire de C ₈ H ₁₆.

Localisation des atomes d'hydrogène :

Sur cette figure, un anneau composé de quatre groupes d'indice C H (2) et d'un groupe C H de forme pentagonale est représenté. À partir du groupe C H, qui se trouve sur le côté droit du pentagone, un C H est lié. À partir de ce C H, un groupe d'indice C H 3 est lié au-dessus et vers la droite et un second est lié en dessous et vers la droite.

Exercice\(\PageIndex{2}\)

Identifiez la formule chimique de la molécule représentée ici :

Un modèle de squelette est représenté avec un motif en zigzag qui monte, descend, monte et redescend de gauche à droite en passant par le centre de la molécule. À partir des deux points élevés, les segments de ligne s'étendent vers le haut et vers le bas, créant ainsi quatre branches.

Réponse: C ₉ H ₂₀

Tous les alcanes sont composés d'atomes de carbone et d'hydrogène et ont des liaisons, des structures et des formules similaires ; les alcanes non cycliques ont tous la formule C _n H _2n ₊₂. Le nombre d'atomes de carbone présents dans un alcane n'a pas de limite. L'augmentation du nombre d'atomes dans les molécules se traduira par des attractions intermoléculaires plus fortes (forces de dispersion) et, par conséquent, par des propriétés physiques différentes des molécules. Les propriétés telles que le point de fusion et le point d'ébullition (tableau\(\PageIndex{1}\)) changent généralement de manière régulière et prévisible à mesure que le nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène dans les molécules change.

Tableau\(\PageIndex{1}\) : Propriétés de certains alcanes
Alcane	Formule moléculaire	Point de fusion (°C)	Point d'ébullition (°C)	Phase à l'étape 4	Nombre d'isomères structuraux
méthane	CH ₄	—182,5	—161,5	gaz	1
éthane	C ₂ H ₆	—183,3	—8,6	gaz	1
propane	C ₃ H ₈	—187,7	—42,1	gaz	1
butane	C ₄ H ₁₀	—138,3	—0,5	gaz	2
pentane	C ₅ H ₁₂	—129,7	36,1	liquide	3
hexane	C ₆ H ₁₄	—95,3	68,7	liquide	5
heptane	C ₇ H ₁₆	—90,6	98,4	liquide	9
octane	C ₈ H ₁₈	—56,8	125,7	liquide	18
nonane	C ₉ H ₂₀	—53,6	150,8	liquide	35
décane	C ₁₀ H ₂₂	—29,7	174,0	liquide	75
tétradécane	C ₁₄ H ₃₀	5,9	253,5	solide	1858
octadécane	C ₁₈ H ₃₈	28,2	316,1	solide	60 523

Les hydrocarbures ayant la même formule, y compris les alcanes, peuvent avoir des structures différentes. Par exemple, deux alcanes ont la formule C ₄ H ₁₀ : ils sont appelés n-butane et 2-méthylpropane (ou isobutane), et présentent les structures de Lewis suivantes :

alt

Les composés n-butane et 2-méthylpropane sont des isomères structuraux (le terme isomères constitutionnels est également couramment utilisé). Les isomères constitutionnels ont la même formule moléculaire mais des arrangements spatiaux différents des atomes de leurs molécules. La molécule de n-butane contient une chaîne non ramifiée, ce qui signifie qu'aucun atome de carbone n'est lié à plus de deux autres atomes de carbone. Nous utilisons le terme normal, ou le préfixe n, pour désigner une chaîne d'atomes de carbone sans ramification. Le composé 2-méthylpropane possède une chaîne ramifiée (l'atome de carbone au centre de la structure de Lewis est lié à trois autres atomes de carbone)

L'identification des isomères à partir des structures de Lewis n'est pas aussi simple qu'il y paraît. Les structures de Lewis qui ont une apparence différente peuvent en fait représenter les mêmes isomères. Par exemple, les trois structures de la figure représentent\(\PageIndex{3}\) toutes la même molécule, le n-butane, et ne sont donc pas des isomères différents. Ils sont identiques car chacun contient une chaîne non ramifiée de quatre atomes de carbone.

alt — Figure\(\PageIndex{3}\) : Ces trois représentations de la structure du n-butane ne sont pas des isomères car elles contiennent toutes le même arrangement d'atomes et de liaisons.

Les bases de la nomenclature organique : dénomination des alcanes

L'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) a conçu un système de nomenclature qui commence par les noms des alcanes et peut être ajusté à partir de là pour tenir compte de structures plus complexes. La nomenclature des alcanes repose sur deux règles :

Pour nommer un alcane, identifiez d'abord la plus longue chaîne d'atomes de carbone de sa structure. Une chaîne à deux carbones est appelée éthane ; une chaîne à trois carbones, le propane ; et une chaîne à quatre carbones, le butane. Les chaînes plus longues sont nommées comme suit : pentane (chaîne à cinq carbones), hexane (6), heptane (7), octane (8), nonane (9) et décane (10). Ces préfixes peuvent être vus dans les noms des alcanes décrits dans le tableau\(\PageIndex{1}\).
Ajoutez des préfixes au nom de la chaîne la plus longue pour indiquer les positions et les noms des substituants. Les substituants sont des branches ou des groupes fonctionnels qui remplacent les atomes d'hydrogène d'une chaîne. La position d'un substituant ou d'une branche est identifiée par le numéro de l'atome de carbone auquel il est lié dans la chaîne. Nous numérotons les atomes de carbone de la chaîne en les comptant à partir de l'extrémité de la chaîne la plus proche des substituants. Les substituants multiples sont nommés individuellement et placés par ordre alphabétique au début du nom.

alt

Lorsque plusieurs substituants sont présents, soit sur le même atome de carbone, soit sur des atomes de carbone différents, les substituants sont listés par ordre alphabétique. Comme la numérotation des atomes de carbone commence à l'extrémité la plus proche d'un substituant, la chaîne d'atomes de carbone la plus longue est numérotée de manière à produire le plus petit nombre de substituants. La terminaison -o remplace -ide à la fin du nom d'un substituant électronégatif (dans les composés ioniques, l'ion chargé négativement se termine par un chlorure de type -ide ; dans les composés organiques, ces atomes sont traités comme des substituants et la terminaison -o est utilisée). Le nombre de substituants du même type est indiqué par les préfixes di- (deux), tri- (trois), tétra- (quatre), etc. (par exemple, difluoro- indique deux substituants fluorés).

Exemple\(\PageIndex{3}\): Naming Halogen-substituted Alkanes

Nommez la molécule dont la structure est indiquée ici :

Cette structure montre un atome de C lié aux atomes H et un autre atome de C. Ce second atome de C est lié à deux atomes H et à un autre atome de C. Ce troisième atome de C est lié à un atome B r et à un autre atome C. Ce quatrième atome de C est lié à deux atomes H et à un atome de C l.

Solution

La chaîne à quatre carbones est numérotée à partir de la fin par l'atome de chlore. Cela place les substituants sur les positions 1 et 2 (une numérotation à partir de l'autre extrémité placerait les substituants sur les positions 3 et 4). Quatre atomes de carbone signifient que le nom de base de ce composé sera butane. Le brome en position 2 sera décrit en ajoutant du 2-bromo- ; cela apparaîtra au début du nom, puisque le bromo- vient avant le chloro- par ordre alphabétique. Le chlore en position 1 sera décrit en ajoutant du 1-chloro-, ce qui fait que le nom de la molécule est 2-bromo-1-chlorobutane.

Exercice\(\PageIndex{3}\)

Nommez la molécule suivante :

Cette figure montre un atome de C lié à trois atomes H et à un autre atome de C. Ce deuxième atome de C est lié à deux atomes H et à un troisième atome de C. Le troisième atome C est lié à deux atomes B r et à un quatrième atome C. Cet atome C est lié à un atome H, à un atome I et à un cinquième atome C. Ce dernier atome de C est lié à trois atomes de H.

Réponse: 3,3-dibromo-2-iodopentane

Nous appelons groupe alkyle un substituant qui contient un hydrogène de moins que l'alcane correspondant. Le nom d'un groupe alkyle est obtenu en supprimant le suffixe -ane du nom de l'alcane et en ajoutant -yl :

Dans cette figure, le méthane est nommé et représenté par C avec quatre atomes H liés au-dessus, en bas, à gauche et à droite du C. Le groupe méthyle est représenté, qui ressemble à du méthane sans le plus à droite H. Un trait reste à l'endroit où le H était auparavant lié. L'éthane est nommé et représenté par deux atomes de C liés au centre auxquels sont liés six atomes de H ; deux au-dessus et en dessous de chacun des deux atomes de C et aux extrémités gauche et droite des atomes de C liés. Le groupe éthyle apparaît comme une structure similaire, l'atome H le plus à droite étant retiré. Il reste un tiret à l'endroit où l'atome H était auparavant lié.

Les liaisons ouvertes dans les groupes méthyle et éthyle indiquent que ces groupes alkyles sont liés à un autre atome.

Exemple\(\PageIndex{4}\) Naming Substituted Alkanes

Nommez la molécule dont la structure est indiquée ici :

Une chaîne de six atomes de carbone numérotés 6, 5, 4, 3, 2 et 1 est représentée. Liée au-dessus du carbone 3, une chaîne de deux carbones est représentée, numérotée 1 et 2, se déplaçant vers le haut. Les atomes H sont présents directement au-dessus, en dessous, à gauche et à droite de tous les atomes de carbone dans des positions qui ne sont pas déjà prises lors de la liaison avec d'autres atomes de carbone.

Solution

La plus longue chaîne de carbone s'étend horizontalement sur la page et contient six atomes de carbone (cela constitue la base du nom hexane, mais nous devrons également intégrer le nom de la branche). Dans ce cas, nous voulons numéroter de droite à gauche (comme le montrent les chiffres bleus) afin que la branche soit connectée au carbone 3 (imaginez les nombres de gauche à droite, cela placerait la branche sur le carbone 4, en violation de nos règles). La branche attachée à la position 3 de notre chaîne contient deux atomes de carbone (numérotés en rouge). Nous prenons donc notre nom pour deux carbones eth- et attachons -yl à la fin pour signifier que nous décrivons une branche. En rassemblant toutes les pièces, cette molécule est le 3-éthylhexane.

Exercice\(\PageIndex{4}\)

Nommez la molécule suivante :

Cette figure montre un atome de C lié à trois atomes H et à un autre atome de C. Cet atome de C est lié à deux atomes H et à un troisième atome de C. Le troisième atome de C est lié à deux atomes H et à un quatrième atome de C. Le quatrième atome de C est lié à deux atomes H et à un cinquième atome de C. Cet atome de C est lié à un atome H, à un sixième atome de C de la chaîne et à un autre atome de C qui semble se ramifier hors de la chaîne. L'atome C de la branche est lié à deux atomes H et à un autre atome C. Cet atome de C est lié à deux atomes H et à un autre atome de C. Ce troisième atome de C apparaît à gauche du second et est lié à trois atomes H. Le sixième atome de C de la chaîne est lié à deux atomes H et à un septième atome de C. Le septième atome de C est lié à deux atomes H et à un huitième atome de C. Le huitième atome de C est lié à trois atomes de H.

Réponse: 4-propyloctane

Certains hydrocarbures peuvent former plus d'un type de groupe alkyle lorsque les atomes d'hydrogène qui seraient retirés ont des « environnements » différents dans la molécule. Cette diversité de groupes alkyles possibles peut être identifiée de la manière suivante : Les quatre atomes d'hydrogène d'une molécule de méthane sont équivalents ; ils ont tous le même environnement. Ils sont équivalents car chacun est lié à un atome de carbone (le même atome de carbone) qui est lié à trois atomes d'hydrogène. (Il peut être plus facile de voir l'équivalence entre les modèles à bille et à bâton sur la figure\(\PageIndex{3}\). L'élimination de l'un des quatre atomes d'hydrogène du méthane forme un groupe méthyle. De même, les six atomes d'hydrogène de l'éthane sont équivalents et l'élimination de l'un quelconque de ces atomes d'hydrogène produit un groupe éthyle. Chacun des six atomes d'hydrogène est lié à un atome de carbone qui est lié à deux autres atomes d'hydrogène et à un atome de carbone. Cependant, tant dans le propane que dans le 2-méthylpropane, il existe des atomes d'hydrogène dans deux environnements différents, qui se distinguent par les atomes ou groupes d'atomes adjacents :

alt — Figure\(\PageIndex{4}\) : Cette liste donne les noms et les formules de divers groupes alkyles formés par l'élimination d'atomes d'hydrogène de différents emplacements.

Notez que les groupes alkyles n'existent pas en tant qu'entités indépendantes stables. Ils font toujours partie d'une molécule plus grosse. La localisation d'un groupe alkyle sur une chaîne hydrocarbonée est indiquée de la même manière que tout autre substituant :

alt

Les alcanes sont des molécules relativement stables, mais la chaleur ou la lumière activent des réactions impliquant la rupture de liaisons simples C—H ou C—C. La combustion est l'une de ces réactions :

\[\ce{CH4}(g)+\ce{2O2}(g)⟶\ce{CO2}(g)+\ce{2H2O}(g) \nonumber \]

Les alcanes brûlent en présence d'oxygène, une réaction d'oxydoréduction hautement exothermique qui produit du dioxyde de carbone et de l'eau. Par conséquent, les alcanes sont d'excellents carburants. Par exemple, le méthane, le CH ₄, est le principal composant du gaz naturel. Le butane, C ₄ H ₁₀, utilisé dans les réchauds et les briquets de camping est un alcane. L'essence est un mélange liquide d'alcanes à chaîne continue et à chaîne ramifiée, contenant chacun de cinq à neuf atomes de carbone, ainsi que divers additifs destinés à améliorer ses performances en tant que carburant. Le kérosène, le gazole et le mazout sont principalement des mélanges d'alcanes de masse moléculaire plus élevée. La principale source de ces combustibles alcanes liquides est le pétrole brut, un mélange complexe qui est séparé par distillation fractionnée. La distillation fractionnée tire parti des différences de points d'ébullition des composants du mélange (Figure\(\PageIndex{5}\)). Vous vous souvenez peut-être que le point d'ébullition est fonction des interactions intermoléculaires, ce qui a été discuté dans le chapitre sur les solutions et les colloïdes.

alt — Figure : Dans\(\PageIndex{5}\) une colonne pour la distillation fractionnée du pétrole brut, le pétrole chauffé à environ 425 °C dans le four se vaporise lorsqu'il entre dans la base de la tour. Les vapeurs s'élèvent à travers des capsules à bulles placées dans une série de plateaux situés dans la tour. Au fur et à mesure que les vapeurs se refroidissent, les fractions dont le point d'ébullition est plus élevé, puis plus bas, se condensent en liquides et sont soutirées. (crédit gauche : modification de l'œuvre de Luigi Chiesa)

Dans une réaction de substitution, une autre réaction typique des alcanes, un ou plusieurs atomes d'hydrogène de l'alcane sont remplacés par un atome ou un groupe d'atomes différent. Aucune liaison carbone-carbone n'est rompue lors de ces réactions, et l'hybridation des atomes de carbone ne change pas. Par exemple, la réaction entre l'éthane et le chlore moléculaire décrite ici est une réaction de substitution :

alt

La partie C—Cl de la molécule de chloroéthane est un exemple de groupe fonctionnel, partie ou fraction d'une molécule qui confère une réactivité chimique spécifique. Les types de groupes fonctionnels présents dans une molécule organique sont des déterminants majeurs de ses propriétés chimiques et sont utilisés pour classer les composés organiques comme détaillé dans les autres sections de ce chapitre.

Alcènes

Les composés organiques qui contiennent une ou plusieurs liaisons doubles ou triples entre des atomes de carbone sont décrits comme insaturés. Vous avez probablement entendu parler des graisses insaturées. Il s'agit de molécules organiques complexes dotées de longues chaînes d'atomes de carbone, qui contiennent au moins une double liaison entre les atomes de carbone. Les molécules d'hydrocarbures insaturés qui contiennent une ou plusieurs doubles liaisons sont appelées alcènes. Les atomes de carbone liés par une double liaison sont liés entre eux par deux liaisons, une liaison σ et une liaison π. Les liaisons doubles et triples donnent lieu à une géométrie différente autour de l'atome de carbone qui y participe, ce qui entraîne des différences importantes dans la forme et les propriétés moléculaires. Les différentes géométries sont responsables des propriétés différentes des graisses insaturées par rapport aux graisses saturées.

L'éthène, C ₂ H ₄, est l'alcène le plus simple. Chaque atome de carbone de l'éthylène, communément appelé éthylène, possède une structure plane trigonale. Le deuxième élément de la série est le propène (propylène) (Figure\(\PageIndex{6}\)) ; les isomères du butène suivent dans la série. Quatre atomes de carbone dans la chaîne du butène permettent la formation d'isomères en fonction de la position de la double liaison, ainsi qu'une nouvelle forme d'isomérie.

alt — Figure\(\PageIndex{6}\) : Des structures expansées, des structures à bille et des modèles de remplissage d'espace pour les alcènes éthène, propène et 1-butène sont présentés.

L'éthylène (nom industriel commun de l'éthylène) est une matière première de base pour la production de polyéthylène et d'autres composés importants. Plus de 135 millions de tonnes d'éthylène ont été produites dans le monde en 2010 pour être utilisées dans les industries des polymères, de la pétrochimie et des plastiques. L'éthylène est produit industriellement selon un processus appelé craquage, au cours duquel les longues chaînes d'hydrocarbures d'un mélange de pétrole sont brisées en molécules plus petites.

Recyclage des

Les polymères (du grec poly signifiant « plusieurs » et mer signifiant « parties ») sont de grosses molécules constituées d'unités répétitives, appelées monomères. Les polymères peuvent être naturels (l'amidon est un polymère de résidus de sucre et les protéines sont des polymères d'acides aminés) ou synthétiques [comme le polyéthylène, le polychlorure de vinyle (PVC) et le polystyrène]. La variété des structures des polymères se traduit par un large éventail de propriétés et d'utilisations qui les font partie intégrante de notre vie quotidienne. L'ajout de groupes fonctionnels à la structure d'un polymère peut entraîner des propriétés très différentes (voir la discussion sur le Kevlar plus loin dans ce chapitre).

Un exemple de réaction de polymérisation est illustré sur la figure\(\PageIndex{7}\). Le monomère éthylène (C ₂ H ₄) est un gaz à température ambiante, mais lorsqu'il est polymérisé à l'aide d'un catalyseur à base de métal de transition, il est transformé en un matériau solide composé de longues chaînes d'unités -CH ₂ — appelées polyéthylène. Le polyéthylène est un plastique de base utilisé principalement pour les emballages (sacs et films).

Figure\(\PageIndex{7}\) : La réaction de polymérisation de l'éthylène en polyéthylène est illustrée.

Le polyéthylène fait partie d'un sous-ensemble de polymères synthétiques classés dans la catégorie des plastiques. Les plastiques sont des solides organiques synthétiques qui peuvent être moulés ; ce sont généralement des polymères organiques à masse moléculaire élevée. La plupart des monomères qui entrent dans la composition des plastiques courants (éthylène, propylène, chlorure de vinyle, styrène et éthylène téréphtalate) sont dérivés de la pétrochimie et ne sont pas très biodégradables, ce qui en fait des matériaux candidats au recyclage. Le recyclage des plastiques permet de minimiser la nécessité d'utiliser davantage de fournitures pétrochimiques et de minimiser les dommages environnementaux causés par le rejet de ces matériaux non biodégradables.

Le recyclage du plastique est le processus qui consiste à récupérer les déchets, les déchets ou les plastiques usagés, et à retraiter le matériau en produits utiles. Par exemple, le polyéthylène téréphtalate (bouteilles de boissons gazeuses) peut être fondu et utilisé pour les meubles en plastique, les tapis ou pour d'autres applications. D'autres plastiques, tels que le polyéthylène (sacs) et le polypropylène (gobelets, récipients alimentaires en plastique), peuvent être recyclés ou retraités pour être réutilisés. De nombreuses régions du pays ont des programmes de recyclage qui se concentrent sur un ou plusieurs plastiques de base auxquels un code de recyclage a été attribué (Figure\(\PageIndex{8}\)). Ces opérations sont en vigueur depuis les années 1970 et ont fait de la production de certains plastiques l'une des opérations industrielles les plus efficaces aujourd'hui.

Figure\(\PageIndex{8}\) : Chaque type de plastique recyclable est marqué d'un code pour une identification facile.

Le nom d'un alcène est dérivé du nom de l'alcane ayant le même nombre d'atomes de carbone. La présence de la double liaison est indiquée en remplaçant le suffixe -ane par le suffixe -ene. L'emplacement de la double liaison est identifié en nommant le plus petit des nombres d'atomes de carbone participant à la double liaison :

Quatre formules et noms structurels sont présentés. La première montre deux atomes de carbone rouges reliés par une double liaison rouge illustrée par deux segments de droite parallèles. Les atomes H sont liés au-dessus et en dessous à gauche de l'atome C le plus à gauche. Deux autres atomes H sont liés de la même manière à la droite de l'atome C à droite. Sous cette structure, le nom éthène et le nom alternatif éthylène sont indiqués. La seconde montre trois atomes de C liés entre eux avec une double liaison rouge entre les premier et deuxième atomes de C rouges se déplaçant de gauche à droite à travers la chaîne à trois carbones. Les atomes H sont liés au-dessus et en dessous à gauche de l'atome C à gauche. Un seul H est lié au-dessus de l'atome C central. Trois autres atomes H sont liés au-dessus, en dessous et à droite du troisième atome C. Sous cette structure, le nom propène et le nom alternatif propylène sont indiqués. Le troisième montre quatre atomes de C liés entre eux, numérotés de un à quatre, se déplaçant de gauche à droite avec une double liaison rouge entre le premier et le deuxième carbone rouge de la chaîne. Les atomes H sont liés au-dessus et en dessous à gauche de l'atome C à gauche. Un seul H est lié au-dessus du deuxième atome C. Les atomes H sont liés au-dessus et en dessous du troisième atome C. Trois autres atomes H sont liés au-dessus, en dessous et à droite du quatrième atome de C. Sous cette structure, le nom 1 tiret butène est indiqué. La quatrième montre quatre atomes de C liés entre eux, numérotés de un à quatre, se déplaçant de gauche à droite avec une double liaison rouge entre les deuxième et troisième atomes de C rouges de la chaîne. Les atomes H sont liés au-dessus, en dessous et à gauche de l'atome C le plus à gauche. Un seul atome H est lié au-dessus du second atome C. Un seul atome H est lié au-dessus du troisième atome C. Trois autres atomes H sont liés au-dessus, en dessous et à droite du quatrième atome de C. Sous cette structure, le nom 2 tirets butène est indiqué.

Isomères des alcènes

Les molécules du butène-1 et du butène-2 sont des isomères structuraux ; la disposition des atomes dans ces deux molécules est différente. À titre d'exemple de différences d'arrangement, le premier atome de carbone du butène-1 est lié à deux atomes d'hydrogène ; le premier atome de carbone du butène-2 est lié à trois atomes d'hydrogène.

Le composé 2-butène et certains autres alcènes forment également un second type d'isomère appelé isomère géométrique. Dans un ensemble d'isomères géométriques, les mêmes types d'atomes sont liés les uns aux autres dans le même ordre, mais les géométries des deux molécules diffèrent. Les isomères géométriques des alcènes diffèrent quant à l'orientation des groupes situés de part et d'autre d'une\(\mathrm{C=C}\) liaison.

Les atomes de carbone sont libres de tourner autour d'une simple liaison, mais pas autour d'une double liaison ; une double liaison est rigide. Cela permet d'avoir deux isomères du 2-butène, l'un avec les deux groupes méthyle du même côté de la double liaison et l'autre avec les groupes méthyle sur les côtés opposés. Lorsque les structures du butène sont tracées avec des angles de liaison de 120° autour des atomes de carbone hybrides sp ² participant à la double liaison, les isomères sont apparents. L'isomère du 2-butène dans lequel les deux groupes méthyle se trouvent sur le même côté est appelé isomère cis ; celui dans lequel les deux groupes méthyle se trouvent sur des côtés opposés est appelé isomère trans (Figure\(\PageIndex{9}\)). Les différentes géométries produisent différentes propriétés physiques, telles que le point d'ébullition, qui peuvent rendre possible la séparation des isomères :

Figure\(\PageIndex{9}\) : Ces modèles moléculaires montrent les isomères structuraux et géométriques du butène.

Les alcènes sont beaucoup plus réactifs que les alcanes car la\(\mathrm{C=C}\) fraction est un groupe fonctionnel réactif. Une liaison π, étant une liaison plus faible, est perturbée beaucoup plus facilement qu'une liaison σ. Ainsi, les alcènes subissent une réaction caractéristique au cours de laquelle la liaison π est rompue et remplacée par deux liaisons σ. Cette réaction est appelée réaction d'addition. L'hybridation des atomes de carbone dans la double liaison d'un alcène passe de sp ² à sp ³ au cours d'une réaction d'addition. Par exemple, les halogènes s'ajoutent à la double liaison d'un alcène au lieu de remplacer l'hydrogène, comme c'est le cas dans un alcane :

Ce diagramme illustre la réaction de l'éthylène et de l'indice C l 2 pour former du dichloroéthane à 1 virgule 2 tiret. Dans cette réaction, la formule structurale de l'éthane est indiquée. Il possède une double liaison entre les deux atomes de C, deux atomes H étant liés à chaque atome de C plus C l lié à C l. Ceci est indiqué à gauche d'une flèche. Les deux atomes de C et la double liaison entre eux sont représentés en rouge. À droite de la flèche, la molécule de dichloroéthane à 1 virgule et 2 tirets est représentée. Il n'a que des liaisons simples et chaque atome de C possède un C l avec trois paires de points d'électrons liés en dessous. Les atomes C et C l, la liaison simple entre eux et les paires d'électrons sont représentés en rouge. Chaque atome de C possède également deux atomes H liés à celui-ci.

Exemple\(\PageIndex{5}\): Alkene Reactivity and Naming

Indiquez les noms IUPAC du réactif et du produit de la réaction d'halogénation présentés ici :

Le côté gauche d'une réaction et la flèche sont représentés par un côté produit vide. À gauche, l'indice C H 3 est lié vers le bas et à droite à C H qui possède une double liaison avec un autre C H. Le second indice C H est lié vers le haut et à droite à l'indice C H 2 qui est également lié à l'indice C H 3. Un signe plus est indiqué avec un atome C l lié à un atome C l qui le suit. Ceci est également suivi d'une flèche de réaction.

Solution

Le réactif est une chaîne à cinq carbones qui contient une double liaison carbone-carbone, de sorte que le nom de base sera pentène. Nous commençons à compter à l'extrémité de la chaîne la plus proche de la double liaison, dans ce cas, à partir de la gauche. La double liaison couvre les carbones 2 et 3, de sorte que le nom devient 2-pentène. Comme deux groupes contenant du carbone sont attachés aux deux atomes de carbone de la double liaison, et qu'ils se trouvent du même côté de la double liaison, cette molécule est l'isomère cis, d'où le nom de l'alcène de départ cis -2-pentène. Le produit de la réaction d'halogénation aura deux atomes de chlore attachés aux atomes de carbone qui faisaient partie de la double liaison carbone-carbone :

L'indice C H 3 est lié vers le bas et vers la droite à C H qui est lié vers le bas et vers la gauche vers C l. C H est également lié à un autre C H qui est lié vers le bas et à droite à C l et vers le haut et vers le haut et vers la droite à l'indice C H 2. L'indice C H 2 est également lié à l'indice C H 3.

Cette molécule est maintenant un alcane substitué et sera nommée ainsi. La base du nom sera le pentane. Nous compterons à partir de la fin, les atomes de carbone auxquels les atomes de chlore sont attachés sous forme de 2 et 3, d'où le nom du produit 2,3-dichloropentane.

Exercice\(\PageIndex{5}\)

Donnez le nom du réactif et du produit de la réaction indiquée :

Cela montre un atome de C lié à trois atomes H et à un autre atome de C. Ce deuxième atome de C est lié à deux atomes H et à un troisième atome de C. Ce troisième atome de C est lié à un atome H et forme également une double liaison avec un quatrième atome de C. Ce quatrième atome de C est lié à un atome H et à un cinquième atome de C. Ce cinquième atome de C est lié à deux atomes H et à un sixième atome de C. Ce sixième atome de C est lié à trois atomes H. Il y a un signe plus suivi d'un atome C l lié à un autre atome de C l. Il y a une flèche de réaction. Aucun produit n'est affiché.

Réponse: réactif : cis-3-hexène, produit : 3,4-dichlorohexane

Alcynes

Les molécules d'hydrocarbures comportant une ou plusieurs liaisons triples sont appelées alcynes ; elles constituent une autre série d'hydrocarbures insaturés. Deux atomes de carbone reliés par une triple liaison sont liés ensemble par une liaison σ et deux liaisons π. Les carbones hybrides sp impliqués dans la triple liaison ont des angles de liaison de 180°, ce qui donne à ces types de liaisons une forme linéaire en forme de bâtonnet.

Le membre le plus simple de la série des alcynes est l'éthyne, C ₂ _{H 2}, communément appelé acétylène. La structure de Lewis de l'éthyne, une molécule linéaire, est la suivante :

La formule structurale et le nom de l'éthyne, également connu sous le nom d'acétylène, sont présentés. En rouge, deux atomes de carbone sont représentés par une triple liaison illustrée par trois segments de ligne horizontale entre eux. Montré en noir à chaque extrémité de la structure, un seul atome H est lié.

La nomenclature IUPAC pour les alcynes est similaire à celle des alcènes, sauf que le suffixe -yne est utilisé pour indiquer une triple liaison dans la chaîne. Par exemple,\(\mathrm{CH_3CH_2C≡CH}\) est appelé 1-butyne.

Exemple\(\PageIndex{6}\): Structure of Alkynes

Décrivez la géométrie et l'hybridation des atomes de carbone dans la molécule suivante :

Une formule structurale est présentée avec l'indice C H 3 lié à un atome C qui est triplement lié à un autre atome C qui est lié à l'indice C H 3. Chaque atome de C est marqué 1, 2, 3 et 4 de gauche à droite.

Solution

Les atomes de carbone 1 et 4 possèdent quatre liaisons simples et sont donc tétraédriques avec hybridation sp ³. Les atomes de carbone 2 et 3 sont impliqués dans la triple liaison, ils ont donc des géométries linéaires et seraient classés comme des hybrides sp.

Exercice\(\PageIndex{6}\)

Identifiez les angles d'hybridation et de liaison au niveau des atomes de carbone de la molécule présentée :

Une formule structurale est présentée avec un atome H lié à un atome C. L'atome C possède une triple liaison avec un autre atome de C qui est également lié à C H. Le C H a une double liaison avec un autre C H qui est également lié et à droite à l'indice C H 3. Chaque atome de C est marqué 1, 2, 3, 4 ou 5 de gauche à droite.

Réponse: carbone 1 : sp, 180° ; carbone 2 : sp, 180° ; carbone 3 : sp ², 120° ; carbone 4 : sp ², 120° ; carbone 5 : sp ³, 109,5°

Chimiquement, les alcynes sont similaires aux alcènes. Comme le groupe\(\mathrm{C≡C}\) fonctionnel possède deux liaisons π, les alcynes réagissent généralement encore plus facilement et réagissent avec deux fois plus de réactif en plus de réactions. La réaction de l'acétylène avec le brome en est un exemple typique :

Ce diagramme illustre la réaction de l'éthylène et de deux molécules de l'indice B r 2 pour former 1 virgule 1 virgule 2 virgule 2 tiret tétrabromoéthane. Dans cette réaction, la formule structurale de l'éthyne, un atome H lié à un atome de C rouge avec une triple liaison rouge à un autre atome de C rouge lié à un atome H noir, plus B r lié à B r plus B r lié à B r est indiquée à gauche d'une flèche. Sur la droite, la molécule de tétrabromoéthane de forme 1 virgule 1 virgule 2 tiret est représentée. Il possède un atome H lié à un atome C qui est lié à un autre atome C lié à un atome H. Chaque atome C est lié au-dessus et en dessous à un atome B r. Chaque atome B r possède trois paires de points électroniques. Les atomes C et B r, la liaison simple entre eux et les paires d'électrons sont représentés en rouge.

L'acétylène et les autres alcynes brûlent également facilement. Une torche à acétylène tire parti de la chaleur de combustion élevée de l'acétylène.

Hydrocarbures aromatiques

Le benzène, C ₆ H ₆, est le membre le plus simple d'une grande famille d'hydrocarbures, appelés hydrocarbures aromatiques. Ces composés contiennent des structures cycliques et présentent des liaisons qui doivent être décrites à l'aide du concept hybride de résonance de la théorie des liaisons de valence ou du concept de délocalisation de la théorie des orbitales moléculaires. (Pour passer en revue ces concepts, reportez-vous aux chapitres précédents sur les liaisons chimiques). Les structures de résonance du benzène, C _{6 H ₆}, sont les suivantes :

Figure\(\PageIndex{10}\) : Cette formule condensée montre la structure de liaison unique du benzène.

Il existe de nombreux dérivés du benzène. Les atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par de nombreux substituants différents. Les composés aromatiques subissent plus facilement des réactions de substitution que des réactions d'addition ; le remplacement de l'un des atomes d'hydrogène par un autre substituant laissera intactes les doubles liaisons délocalisées. Voici des exemples typiques de dérivés du benzène substitués :

Trois formules structurelles sont présentées. Le premier est marqué toluène. Cette molécule possède un cycle hydrocarboné à six atomes de carbone dans lequel cinq des atomes de carbone sont chacun liés à un seul atome H. En haut à droite du cycle, l'atome C qui ne possède pas d'atome H lié est associé à un groupe rouge d'indice 3 de C H. Un cercle se trouve au centre de l'anneau. Le second est marqué xylène. Cette molécule possède un cycle hydrocarboné à six atomes de carbone dans lequel quatre des atomes de carbone sont chacun liés à un seul atome H. En haut à droite et à droite du cycle, les deux atomes de C qui n'ont pas d'atomes H liés ont des groupes d'indice C H 3 attachés. Ces groupes en indice C H 3 apparaissent en rouge. Un cercle se trouve au centre de l'anneau. Le troisième est étiqueté styrène. Cette molécule possède un cycle hydrocarboné à six atomes de carbone dans lequel cinq des atomes de carbone sont chacun liés à un seul atome H. En haut à droite du cycle, le carbone qui ne possède pas d'atome H lié est associé à un groupe rouge à double liaison C H C H indice 2. Un cercle se trouve au centre de l'anneau.

Le toluène et le xylène sont des solvants et des matières premières importants dans l'industrie chimique. Le styrène est utilisé pour produire le polystyrène polymère.

Exemple\(\PageIndex{7}\): Structure of Aromatic Hydrocarbons

Un isomère possible créé par une réaction de substitution qui remplace un atome d'hydrogène lié au cycle aromatique du toluène par un atome de chlore est présenté ici. Dessinez deux autres isomères possibles dans lesquels l'atome de chlore remplace un atome d'hydrogène différent attaché au cycle aromatique :

Deux formules structurelles sont présentées. Le premier possède un cycle hydrocarboné à six atomes de carbone dans lequel quatre des atomes de carbone sont chacun liés à un seul atome H. En haut à droite du cycle, le carbone qui ne possède pas d'atome H lié est associé à un groupe d'indice C H 3. Le C en bas à droite a un atome C l attaché. Un cercle se trouve au centre de l'anneau. La deuxième molécule possède un hexagone avec un cercle à l'intérieur. À partir d'un sommet de l'hexagone en haut à droite, un groupe d'indice C H 3 est attaché. À partir du sommet en bas à droite, un atome C l est attaché.

Solution

Comme le cycle à six carbones avec des liaisons doubles alternées est nécessaire pour que la molécule soit classée comme aromatique, les isomères appropriés ne peuvent être produits qu'en modifiant la position du substituant chlore par rapport au substituant méthyle :

Deux paires de formules structurelles sont présentées. Le premier possède un cycle hydrocarboné à six carbones dans lequel quatre des atomes de C sont chacun liés à un seul atome H. En haut à droite du cycle, l'atome C qui ne possède pas d'atome H lié est associé à un groupe d'indice C H 3. L'atome C à droite a un atome C l attaché. Un cercle se trouve au centre de l'anneau. La deuxième molécule de la première paire possède un hexagone avec un cercle à l'intérieur. À partir d'un sommet de l'hexagone en haut à droite, un groupe d'indice C H 3 est attaché. À partir du sommet de droite, un atome C l est attaché. La deuxième paire montre d'abord un cycle hydrocarboné à six carbones dans lequel quatre des atomes de C sont chacun liés à un seul atome H. Un atome C l est attaché à l'atome C le plus à gauche et un groupe C H indice 3 est attaché à l'atome C le plus à droite. Un cercle se trouve au centre de l'anneau. La deuxième molécule de la paire possède un hexagone avec un cercle à l'intérieur. Un groupe C H indice 3 est attaché à un sommet sur le côté droit de l'hexagone et à un sommet sur le côté gauche, un atome C l est lié.

Exercice\(\PageIndex{7}\)

Dessiner trois isomères d'un composé cyclique aromatique à six chaînons substitué par deux bromes.

Réponse: Trois paires de formules structurelles sont présentées. Le premier possède un cycle hydrocarboné à six carbones dans lequel quatre des atomes de C sont chacun liés à un seul atome H. En haut à droite et à droite du cycle, les deux atomes C qui n'ont pas d'atomes H liés ont un atome B r lié chacun. Un cercle se trouve au centre de l'anneau. Sous cette structure, une structure similaire est représentée, avec un hexagone avec un cercle à l'intérieur. À partir des sommets de l'hexagone en haut à droite et à droite, des atomes B r uniques sont attachés. Le second possède un cycle hydrocarboné à six carbones dans lequel quatre des atomes de C sont chacun liés à un seul atome de H. En haut à droite et en bas à droite du cycle, les deux atomes C qui n'ont pas d'atomes H liés ont un seul atome B r lié chacun. Un cercle se trouve au centre de l'anneau. Sous cette structure, une structure similaire est représentée, avec un hexagone avec un cercle à l'intérieur. À partir des sommets de l'hexagone en haut à droite et en bas à droite, des atomes B r uniques sont attachés. Le troisième possède un cycle hydrocarboné à six carbones dans lequel quatre des atomes de C sont chacun liés à un seul atome de H. En haut à droite et en bas à gauche du cycle, les deux atomes C qui n'ont pas d'atomes H liés ont des atomes B r liés. Un cercle se trouve au centre de l'anneau. Sous cette structure, une structure similaire est représentée, avec un hexagone avec un cercle à l'intérieur. À partir des sommets de l'hexagone en haut à droite et en bas à gauche, des atomes B r uniques sont attachés.

Résumé

Des liaisons solides et stables entre les atomes de carbone produisent des molécules complexes contenant des chaînes, des branches et des cycles. La chimie de ces composés est appelée chimie organique. Les hydrocarbures sont des composés organiques composés uniquement de carbone et d'hydrogène. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, c'est-à-dire des hydrocarbures qui ne contiennent que des liaisons simples. Les alcènes contiennent une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Les alcynes contiennent une ou plusieurs liaisons triples carbone-carbone. Les hydrocarbures aromatiques contiennent des structures cycliques avec des systèmes d'électrons π délocalisés.

Notes

Il s'agit de la base de données Beilstein, désormais disponible sur le site Reaxys (www.elsevier.com/online-tools/reaxys).
Peplow, Mark. « Synthèse organique : le robo-chimiste », Nature 512 (2014) : 20—2.
Les propriétés physiques du C ₄ H ₁₀ et des molécules plus lourdes sont celles de l'isomère normal, du n-butane, du n-pentane, etc.
STP indique une température de 0 °C et une pression de 1 atm.

Lexique

réaction d'addition: réaction dans laquelle une double liaison carbone-carbone forme une liaison carbone-carbone unique par addition d'un réactif. Réaction typique pour un alcène.

alcane: molécule composée uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène reliés par des liaisons simples (σ)

alcène: molécule constituée de carbone et d'hydrogène contenant au moins une double liaison carbone-carbone

groupe alkyle: substituant, constitué d'un alcane dépourvu d'un atome d'hydrogène, attaché à une structure plus grande

alcyne: molécule constituée de carbone et d'hydrogène contenant au moins une triple liaison carbone-carbone

hydrocarbure aromatique: molécule cyclique composée de carbone et d'hydrogène avec des liaisons simples et doubles alternées carbone-carbone délocalisées, résultant en une stabilité accrue

groupe fonctionnel: partie d'une molécule organique qui confère à la molécule une réactivité chimique spécifique

composé organique: composé naturel ou synthétique contenant du carbone

hydrocarbure saturé: molécule contenant du carbone et de l'hydrogène qui ne possède que des liaisons simples entre les atomes de carbone

structure squelettique: méthode abrégée pour dessiner des molécules organiques dans laquelle les atomes de carbone sont représentés par les extrémités des lignes et les courbes entre les lignes, et les atomes d'hydrogène attachés aux atomes de carbone ne sont pas représentés (mais sont considérés comme étant présents selon le contexte de la structure)

substituant: branche ou groupe fonctionnel qui remplace les atomes d'hydrogène dans une plus grande chaîne hydrocarbonée

réaction de substitution: réaction dans laquelle un atome en remplace un autre dans une molécule