7.2: 碳水合物

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学习目标

举个单糖和多糖的例子
描述细胞内单糖和多糖的功能

地球上最丰富的生物分子是碳水化合物。从化学角度来看，碳水化合物主要是碳和水的组合，其中许多具有经验公式 (CH ₂ O) _n，其中 n 是重复单位的数量。这种观点将这些分子简单地描述为 “水合” 碳原子链，其中水分子附着在每个碳原子上，由此产生了 “碳水化合物” 一词。尽管所有碳水化合物都含有碳、氢和氧，但也有一些碳水化合物还含有氮、磷和/或硫。碳水化合物有许多不同的功能。它们在陆地生态系统中很丰富，我们将其中的许多形式用作食物来源。这些分子也是存储和传递遗传信息（即DNA和RNA）的大分子结构的重要组成部分。它们是赋予生物各种结构成分（例如纤维素和甲壳素）强度的生物聚合物的基础，它们是淀粉和糖原形式的主要能量存储来源。

单糖：甜的单糖

在生物化学中，碳水化合物通常被称为糖类，来自希腊的 sakcharon，意思是糖，尽管并非所有的糖都是甜的。最简单的碳水化合物被称为单糖或单糖。它们是合成聚合物或复合碳水化合物的基石（单体），本节将进一步讨论。单糖是根据分子中碳的数量进行分类的。一般类别使用表示碳数的前缀和表示糖的后缀 — os e 来标识；例如，三糖（三个碳）、四糖（四个碳）、戊糖（五个碳）和六糖（六个碳）（图\(\PageIndex{1}\)）。己糖 D-葡萄糖是自然界中最丰富的单糖。其他非常常见且丰富的己糖单糖是半乳糖，用于制造二糖牛奶糖乳糖和水果糖果糖。

各种单糖的示意图。甘油醛是一种醛糖，因为它在末端碳上附有双键 O。二羟基丙酮是一种酮糖，因为它在链的中心附有双键 O。甘油醛是一种三糖，因为它有 3 个碳。核糖是一种戊糖，因为它有 5 个碳。葡萄糖是一种己糖，因为它有 6 个碳。 — 图\(\PageIndex{1}\)：单糖是根据羰基的位置和骨干中碳的数量进行分类的。

四个或更多碳原子的单糖在采用环状或环状结构时通常更稳定。这些环状结构是由糖柔性碳链两端的官能团（即羰基和相对较远的羟基）之间的化学反应产生的。例如，葡萄糖形成一个六元环（图\(\PageIndex{2}\)）。

a) 显示线性碳水化合物如何形成环的图表。葡萄糖有 6 个碳；碳 1 有双键 O. Carbon 5 有 OH 基团。环形成后，碳 1 通过单键附着在 O 上，这个 O 现在也附着在碳 5 上。 B) 显示最终结构，即六角形。右上角是 O，接下来的 5 个角是 C，左上角的 C 连接到另一个从环向上伸出的 C 上。 — 图\(\PageIndex{2}\)：(a) 线性单糖（在本例中为葡萄糖）形成循环结构。 (b) 这幅插图更真实地描绘了环状单糖结构。请注意，在这些循环结构图中，没有明确显示构成环的碳原子。

练习\(\PageIndex{1}\)

为什么单糖会形成环状结构？

双糖

两个单糖分子可能通过化学结合形成二糖。两种单糖之间的共价键的名称是糖苷键。 糖苷键在两个糖分子的羟基之间形成，这是本章前一节中描述的脱水合成的一个例子：

\[\text{monosaccharide—OH} + \text{HO—monosaccharide} ⟶ \underbrace{\text{monosaccharide—O—monosaccharide}}_{\text{disaccharide}}\]

常见的双糖是谷物糖麦芽糖，由两个葡萄糖分子组成；牛奶糖乳糖，由半乳糖和葡萄糖分子组成；食用糖蔗糖，由葡萄糖和果糖分子组成（图\(\PageIndex{3}\)）。

麦芽糖由 2 个葡萄糖分子组成，这些分子与 O 相连，从一种葡萄糖的碳 4 到另一种葡萄糖的碳 1。 — 图\(\PageIndex{3}\)：常见的二糖包括麦芽糖、乳糖和蔗糖。

乳糖由与半乳糖相关的葡萄糖组成。葡萄糖中的碳 4 与半乳糖的碳 1 有关。 — 图\(\PageIndex{3}\)：常见的二糖包括麦芽糖、乳糖和蔗糖。

多糖

多糖，也称为聚糖，是由数百种单糖单体组成的大型聚合物。与单糖和双糖不同，多糖不甜，一般来说，它们不溶于水。像二糖一样，多糖的单体单位通过糖苷键连接在一起。

多糖的结构非常多样化。生物学上最重要的三种多糖——淀粉、糖原和纤维素——都由重复的葡萄糖单位组成，尽管它们的结构不同（图\(\PageIndex{4}\)）。纤维素由葡萄糖分子的线性链组成，是植物和其他生物体细胞壁的常见结构成分。糖原和淀粉是分支聚合物；糖原是动物和细菌的主要能量存储分子，而植物主要在淀粉中储存能量。这三种聚合物中糖苷键的取向也不同，因此，线性和分支大分子具有不同的特性。

改性葡萄糖分子可以是其他结构多糖的基本成分。这些类型的结构多糖的例子是在细菌细胞壁肽聚糖中发现的 N-乙酰氨基葡萄糖（NAG）和 N-乙酰穆拉米酸（NAM）。 NAG 的聚合物形成甲壳素，甲壳素存在于昆虫的真菌细胞壁和外骨骼中。

直链淀粉是由六边形组成的链。淀粉是六边形的分支链。糖原是六边形的高度分支链。纤维素（纤维）是许多排附在扁平正方形中的六边形。淀粉的显微照片看起来像水泡，糖原看起来像椭圆形，纤维素看起来像长链。 — 图\(\PageIndex{4}\)：淀粉、糖原和纤维素是三种最重要的多糖。在第一行中，六边形代表单个葡萄糖分子。显微照片（下排）显示了染有碘的小麦淀粉颗粒（左）、蓝细菌细胞内的糖原颗粒（G）和细菌纤维素纤维（右）。（来源 “碘颗粒”：对基瑟洛夫·尤里作品的修改；来源 “糖原颗粒”：修改 Stöckel J、Elvitigala TR、Liberton M、Pakrasi HB 的作品；来源 “纤维素”：对美国微生物学会著作的修改）

练习\(\PageIndex{2}\)

生物学上最重要的多糖是什么？它们为什么重要？

关键概念和摘要

碳水化合物是地球上最丰富的生物分子，被生物广泛用于结构和储能目的。
碳水化合物包括单个糖分子（单糖）以及两个或更多通过糖苷键化学连接的分子。根据分子中的碳数将@@ 单糖分为三糖（3 C）、四糖（4 C）、pentos es（5 C）和六氢糖（6 C）。它们是合成聚合物或复合碳水化合物的基石。
蔗@@ 糖、乳糖和麦芽糖等二糖是由两个通过糖苷键连接在一起的单糖组成的分子。
多糖或聚糖是由数百种通过糖苷键连接在一起的单糖单体组成的聚合物。储能聚合物淀粉和糖原是多糖的例子，都由葡萄糖分子的支链组成。
多糖纤维素是生物体细胞壁的常见结构成分。其他结构多糖，例如N-乙酰氨基葡萄糖（NAG）和N-乙酰穆拉米酸（NAM），含有改性葡萄糖分子，用于构建肽聚糖或甲壳素。