7.3: 脂质

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学习目标

描述脂质的化学成分
描述脂质的独特特征和多样结构
比较和对比甘油三酯（甘油三酯）和磷脂
描述如何使用磷脂来构建生物膜

尽管脂质分子主要由碳和氢组成，但也可能含有氧、氮、硫和磷。脂质在生物体的结构和功能中具有多种多样的用途。它们可以是营养来源，碳的储存形式，能量存储分子，也可以是膜和激素的结构成分。脂质包括许多化学上不同的化合物，其中最常见的将在本节中讨论。

脂肪酸和甘油三酯

脂肪酸是含有以羧酸官能团结尾的长链碳氢化合物的脂质。由于碳氢化合物链长，脂肪酸具有疏水性（“怕水”）或非极性。具有仅包含单键的碳氢化合物链的脂肪酸被称为饱和脂肪酸，因为它们具有尽可能多的氢原子，因此与氢气 “饱和”。含有至少一个双键的碳氢化合物链的脂肪酸被称为不饱和脂肪酸，因为它们的氢原子较少。饱和脂肪酸具有直而柔韧的碳骨架，而不饱和脂肪酸的碳骨架中有 “扭结”，因为每个双键都会导致碳骨架的刚性弯曲。饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸结构的这些差异导致加入脂肪酸的相应脂质具有不同的特性。例如，含有饱和脂肪酸的脂质在室温下是固体，而含有不饱和脂肪酸的脂质是液体。

当三种脂肪酸与甘油分子化学连接时，就会形成三酰基甘油或甘油三酯（图\(\PageIndex{1}\)）。甘油三酯是脂肪组织（体内脂肪）的主要成分，也是皮脂（皮肤油）的主要成分。它们起着重要的代谢作用，是高效的能量存储分子，可以提供两倍以上的碳水化合物和蛋白质的卡路里含量。

示意图显示甘油三酯由甘油和三种脂肪酸组成。甘油是一条 3 碳链，每根碳上都有一个 OH。每个 OH 上的 H 都会突出显示。脂肪酸是长碳链，其中 C 具有 OH，末端有双键 O。这个 C 的 OH 被突出显示。图中显示了三种脂肪酸。每种脂肪酸都会与甘油上每个 Carbon 上的 OH 基团中的一个 O 结合。结果是甘油三酯（或中性脂肪）和 3 个水分子。 — 图\(\PageIndex{1}\)：甘油三酯由通过脱水合成反应附着在三种脂肪酸上的甘油分子组成。

练习\(\PageIndex{1}\)

解释为什么具有仅包含单键的碳氢化合物链的脂肪酸被称为饱和脂肪酸。

磷脂和生物膜

甘油三酯被归类为简单脂质，因为它们仅由两种类型的化合物组成：甘油和脂肪酸。相比之下，复合脂质含有至少一种额外的成分，例如磷酸基团（磷脂）或碳水化合物部分（糖脂）。该图\(\PageIndex{2}\)描绘了一种典型的磷脂，该磷脂由两种与甘油相连的脂肪酸（一种甘油二酯）组成。两条脂肪酸碳链可能都是饱和的，既不饱和的，也可以是各一个。甘油分子上的第三个结合位置不是另一个脂肪酸分子（如甘油三酯），而是被改性的磷酸基团占据。

将磷脂画成一个大圆圈，从底部伸出 2 个矩形。这个圆圈被标记为亲水头，含有甘油（含有 3 个碳）。附着在其中一个碳上的是磷酸盐（即附着在4个氧原子上的磷）。底部的矩形都是标有疏水尾巴的长碳链。其中一条链是一条曲折的直线，标有饱和脂肪酸。另一种具有双键，可在直线上产生弯曲；它被标记为不饱和脂肪酸。 — 图\(\PageIndex{2}\)：这幅插图显示了一种磷脂，它与甘油分子结合了两种不同的脂肪酸，一种是饱和脂肪酸，一种是不饱和脂肪酸。由于双键，不饱和脂肪酸的结构略有扭结。

脂质的分子结构在水环境中具有独特的行为。该图\(\PageIndex{1}\)描绘了甘油三酯的结构。由于甘油骨干上的所有三个取代基都是长碳氢化合物链，因此这些化合物是非极性的，不会被极性水分子明显吸引，它们具有疏水性。相反，如图所示的磷脂\(\PageIndex{2}\)具有带负电荷的磷酸盐基团。由于磷酸盐是带电的，因此它能够对水分子产生强烈的吸引力，因此具有亲水性或 “爱水”。磷脂的亲水部分通常被称为极性 “头”，而长碳氢化合物链被称为非极性 “尾巴”。据说呈现疏水部分和亲水部分的分子是两亲性的。请注意图中所示的亲水头部中的 “R” 名称\(\PageIndex{2}\)，这表明极性头组可能比简单的磷酸盐部分更复杂。糖脂就是碳水化合物与脂质头组结合的例子。

磷脂的两亲性质使它们能够在水环境中形成独特的功能结构。如前所述，这些分子的极头被水分子强烈吸引，而非极性尾巴则不是。实际上，由于它们的长度很长，这些尾巴被彼此强烈吸引。结果，形成了能量稳定的大规模磷脂分子组合，其中疏水性尾巴聚集在封闭区域内，极地头部屏蔽其与水的接触（图\(\PageIndex{3}\)）。这些结构中最简单的是胶束，球形组件包含磷脂尾部的疏水性内部和极性头群的外表面。更大、更复杂的结构是由脂质双层片或单位膜形成的，它们是从尾到尾聚集在一起的大型二维磷脂组合。几乎所有生物的细胞膜都是由脂质双层片制成的，许多细胞内成分的膜也是如此。这些片材还可能形成脂质双层球体，这些球是囊泡和脂质体的结构基础，这些亚细胞成分在许多生理功能中起作用。

脂质双层片是指两排磷脂相互交织形成平坦表面。所有磷脂的极头朝向片材的外侧，而非极性尾巴朝向内部。这种脂质双层也可以形成球体。脂质双层形成球体的表面；极头位于球体的外部，排列在球体的内部空间。脂质也可以形成单层球体，其中球体的外部是极头，非极性尾部填充球体的中心。 — 图\(\PageIndex{3}\)：磷脂往往排列在水溶液中，形成脂质体、胶束或脂质双层片。（来源：玛丽安娜·鲁伊斯·比利亚雷亚尔对作品的修改）

练习\(\PageIndex{2}\)

磷脂的两亲性质有何意义？

类异戊二烯和固醇

异戊二烯是分支脂质，也称为萜类化合物，由异戊二烯分子的化学修饰形成（图\(\PageIndex{4}\)）。这些脂质在动植物中起着各种各样的生理作用，有许多技术用途，如药物（辣椒素）、色素（例如橙色β胡萝卜素、叶黄素）和香料（例如薄荷醇、樟脑、柠檬烯 [柠檬香精] 和松香精）。长链异戊二烯也存在于疏水油和蜡中。蜡通常防水且在室温下坚硬，但加热后会软化，如果充分加热，则会液化。在人类中，蜡主要产生于皮肤毛囊的皮脂腺内，从而产生一种叫做皮脂的分泌物质，它主要由三酰基甘油、蜡酯和碳氢化合物角鲨烯组成。皮肤微生物群中有许多以这些脂质为食的细菌。以脂质为食的最突出的细菌之一是痤疮丙酸杆菌，它利用皮肤的脂质产生短链脂肪酸，并参与痤疮的产生。

α-pinene 是一种添加了碳投射物的碳环。樟脑是一种碳环，它添加了碳投影，一种碳上有双键合氧气。异戊二烯是一条 4 碳链，另一种碳附着在碳 2 上。柠檬烯是一种碳环，一端附着碳，另一端附着另一种碳；这种碳附着有 2 个碳。薄荷是一种碳环，一端附着碳，另一端附着另一种碳；这种碳附着有 2 个碳。还有一个碳角有一个 OH 组。 β-胡萝卜素是由一条长碳链连接的两个碳环。 — 图\(\PageIndex{4}\)：五碳异戊二烯分子以各种方式进行化学改性以产生异戊二烯类化合物。

另一种脂质是类固醇，它们是存在于细胞膜中的复杂环状结构；有些起激素的作用。最常见的类固醇类型是固醇，即含有 OH 组的类固醇。它们主要是疏水分子，但也有亲水性羟基。动物组织中最常见的固醇是胆固醇。它的结构由四个环组成，其中一个环中有双键，在固醇定义位置有一个羟基。胆固醇的作用是增强真核生物和没有细胞壁的细菌（例如支原体）中的细胞膜。原核生物通常不会产生胆固醇，尽管细菌会产生类似的称为霍帕诺的化合物，这些化合物也是增强细菌膜的多环结构（图\(\PageIndex{5}\)）。真菌和一些原生动物会产生一种类似的化合物，称为麦角甾醇，它可以增强这些生物的细胞膜。

胆固醇由沿其边缘附着的 3 个六边形组成。第三个六边形的边缘上有一个五边形。五角大楼上有一条碳链。 Hopene 由沿其边缘附着的 4 个六边形组成。最后一个六边形有一个五边形。五角大楼的碳链很短。 — 图\(\PageIndex{5}\)：胆固醇和 hopene（一种类人参化合物）分别是增强真核生物和原核生物中细胞膜结构的分子。

学习链接：脂质体

该视频提供了有关磷脂和脂质体的更多信息。

练习\(\PageIndex{3}\)

异戊二烯在技术中是如何使用的？

临床重点：第 2 部分

潘妮医生开的保湿霜是一种含有氢化可的松的局部皮质类固醇乳膏。氢化可的松是皮质醇的合成形式，皮质醇是一种由胆固醇在肾上腺中产生的皮质类固醇激素。当直接涂抹在皮肤上时，它可以减少炎症，通过减少组胺的分泌，暂时缓解轻微的皮肤刺激、瘙痒和皮疹。组胺是免疫系统细胞因病原体或其他异物存在而产生的化合物。由于组胺会触发人体的炎症反应，因此氢化可的松减少皮肤局部组胺产生的能力可以有效抑制免疫系统，并有助于限制炎症和伴随的症状，例如瘙痒（瘙痒）和皮疹。

练习\(\PageIndex{4}\)

皮质类固醇霜能治愈 Penny 皮疹的病因，还是仅仅治疗症状？

关键概念和摘要

脂质主要由碳和氢组成，但也可能含有氧、氮、硫和磷。它们为生物提供营养，储存碳和能量，在膜中发挥结构作用，并起到激素、药物、香料和色素的作用。
脂肪酸是具有羧酸官能团的长链碳氢化合物。它们相对较长的非极性碳氢化合物链使它们具有疏水性。没有双键的脂肪酸是饱和的；具有双键的脂肪酸是不饱和的。
脂肪酸与甘油化学结合形成结构必需的脂质，例如甘油三酯和磷脂。 甘油三酯由三种与甘油结合的脂肪酸组成，产生疏水分子。磷脂既含有疏水性碳氢化合物链，也含有极性头群，使其具有两亲性，能够形成功能独特的大规模结构。
生物膜是基于磷脂双层的大型结构，可提供适合水环境的亲水性外部和内部表面，由中间的疏水层隔开。这些双层是大多数生物体中细胞膜的结构基础，也是囊泡等亚细胞成分的结构基础。
异戊二烯是源自异戊二烯分子的脂质，具有许多生理作用和多种商业应用。
蜡是一种长链异戊二烯，通常具有防水性；含蜡物质的一个例子是皮脂，皮脂由皮肤中的皮脂腺产生。 类固醇是具有复杂环状结构的脂质，既是细胞膜的结构成分，又是激素。固@@ 醇是类固醇的一个亚类，在其中一个分子环的特定位置含有羟基；胆固醇就是一个例子。
细菌会产生 hopanoids，结构上与胆固醇相似，以增强细菌膜。真菌和原生动物产生一种叫做麦角甾醇的强化剂。