7.2: اسیدهای چرب
- Page ID
- 216439
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)- برای تشخیص ساختارهای اسیدهای چرب رایج و طبقه بندی آنها به عنوان اشباع، اشباع نشده یا اشباع نشده.
اسیدهای چرب اسیدهای کربوکسیلیک هستند که اجزای ساختاری چربی ها، روغن ها و همه دسته های دیگر چربی ها، به جز استروئیدها هستند. بیش از 70 مورد در طبیعت شناسایی شده است. آنها معمولاً حاوی تعداد زوج اتم های کربن هستند (معمولاً 12-20)، به طور کلی بدون شاخه هستند و می توانند با حضور و تعداد پیوندهای دوگانه کربن به کربن طبقه بندی شوند. بنابراین، اسیدهای چرب اشباع حاوی هیچ پیوند دوگانه کربن به کربن نیستند، اسیدهای چرب اشباع نشده حاوی یک پیوند دوگانه کربن به کربن هستند و اسیدهای چرب اشباع نشده حاوی دو یا چند پیوند دوگانه کربن به کربن هستند.
جدول برخی از اسیدهای چرب رایج و یک منبع مهم برای هر یک را \(\PageIndex{1}\) فهرست می کند. اتم ها یا گروه های اطراف پیوندهای دوگانه در اسیدهای چرب اشباع نشده را می توان به صورت سیس یا ترانس ایزومری مرتب کرد. اسیدهای چرب طبیعی به طور کلی در پیکربندی cis هستند.
| نام | فرمول ساختاری اختصار | فرمول ساختاری چگال | نقطه ذوب (° C) | منبع |
|---|---|---|---|---|
| لوریک اسید | C 11 H 23 COOH | CH 3 (CH 2) 10 COOH | ۴۴ | روغن هسته خرما |
| میریستیک اسید | سی ۱۳ اچ ۲۷ کوه | CH 3 (CH 2) 12 COOH | ۵۸ | روغن جوز هندی |
| پالمیتیک اسید | سی ۱۵ اچ ۳۱ کوه | CH 3 (CH 2) 14 COOH | ۶۳ | روغن پالم |
| پالمیتولئیک اسید | سی ۱۵ اچ ۲۹ کوه | CH 3 (CH 2) 5 CH = CH (CH 2) 7 COOH | 0.5 | روغن ماکادمیا |
| استئاریک اسید | سی ۱۷ اچ ۳۵ کوه | CH 3 (CH 2) 16 COOH | ۷۰ | کره کاکائو |
| اسید اولئیک | سی ۱۷ اچ ۳۳ کوه | CH 3 (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 7 COOH | ۱۶ | روغن زیتون |
| اسید لینولئیک | سی ۱۷ اچ ۳۱ کوه | CH 3 (CH 2) 3 (CH 2 CH = CH) 2 (CH 2) 7 COOH | −۵ | روغن کانولا |
| آلفا-لینولنیک اسید | سی ۱۷ اچ ۲۹ کوه | CH 3 (CH 2 CH = CH) 3 (CH 2) 7 COOH | −۱۱ | دانه کتان |
| آراشیدونیک اسید | سی ۱۹ اچ ۳۱ کوه | CH 3 (CH 2) 4 (CH 2 CH = CH) 4 (CH 2) 2 COOH | −۵۰ | کبد |
دو اسید چرب اشباع نشده - لینولئیک و اسید آلفا لینولنیک - اسیدهای چرب ضروری نامیده می شوند زیرا انسان باید آنها را از رژیم غذایی خود دریافت کند. هر دو ماده برای رشد و نمو طبیعی مورد نیاز هستند، اما بدن انسان آنها را سنتز نمی کند. بدن از اسید لینولئیک برای سنتز بسیاری از اسیدهای چرب اشباع نشده دیگر مانند اسید آراشیدونیک، پیش ماده برای سنتز پروستاگلاندین ها استفاده می کند. علاوه بر این، اسیدهای چرب ضروری برای حمل و نقل کارآمد و متابولیسم کلسترول ضروری هستند. متوسط رژیم غذایی روزانه باید حاوی حدود 4-6 گرم اسیدهای چرب ضروری باشد.
پروستاگلاندین ها پیام رسان های شیمیایی هستند که در سلول هایی که فعالیت فیزیولوژیکی آنها بیان می شود، سنتز می شوند. آنها اسیدهای چرب اشباع نشده حاوی 20 اتم کربن هستند و در صورت نیاز توسط یک سلول خاص از اسید آراشیدونیک - اسید چرب اشباع نشده چند اشباع - سنتز می شوند. آنها پروستاگلاندین نامیده می شوند زیرا در اصل از اسپرم موجود در غده پروستات جدا شده اند. در حال حاضر شناخته شده است که آنها تقریبا در تمام بافت های پستانداران سنتز می شوند و تقریبا تمام اندام های بدن را تحت تاثیر قرار می دهند. پنج کلاس اصلی پروستاگلاندین ها به عنوان PGA، PGB، PGE، PGI و PGI تعیین می شوند. زیرنویسها در انتهای این اختصارات برای نشان دادن تعداد پیوندهای دوگانه خارج از حلقه پنج کربنی در یک پروستاگلاندین داده شده متصل می شوند.
پروستاگلاندین ها یکی از قوی ترین مواد بیولوژیکی شناخته شده هستند. تفاوت های ساختاری جزئی به آنها اثرات بیولوژیکی بسیار متمایز می دهد. با این حال، تمام پروستاگلاندین ها توانایی ایجاد انقباض عضلات صاف، کاهش فشار خون و کمک به پاسخ التهابی را نشان می دهند. آسپرین و سایر عوامل ضد التهابی غیر استروئیدی، مانند ایبوپروفن، مانع سنتز پروستاگلاندین ها با مهار سیکلواکسیژناز، آنزیم مورد نیاز برای مرحله اولیه در تبدیل اسید آراشیدونیک به پروستاگلاندین ها می شوند.
طیف گسترده ای از فعالیت های فیزیولوژیکی آنها منجر به سنتز صدها پروستاگلاندین ها و آنالوگ های آنها شده است. مشتقات PGE 2 در حال حاضر در ایالات متحده برای ایجاد زایمان استفاده می شود. سایر پروستاگلاندین ها از نظر بالینی برای کاهش یا افزایش فشار خون، مهار ترشحات معده، رفع گرفتگی بینی، تسکین آسم و جلوگیری از تشکیل لخته های خون، که با حملات قلبی و سکته مغزی همراه است، استفاده شده اند.
اگرچه ما اغلب اتم های کربن را در یک خط مستقیم ترسیم می کنیم، اما آنها در واقع بیشتر یک پیکربندی زیگزاگ دارند (شکل\(\PageIndex{2a}\)). با این حال، به طور کلی، مولکول اسید چرب اشباع شده نسبتا مستقیم است (شکل\(\PageIndex{2b}\)). چنین مولکول هایی به طور نزدیک به یک شبکه کریستالی بسته می شوند و قدرت نیروهای پراکندگی را به حداکثر می رسانند و باعث می شوند اسیدهای چرب و چربی های حاصل از آنها دارای نقاط ذوب نسبتاً بالایی باشند. در مقابل، هر پیوند دوگانه کربن به کربن سیس در یک اسید چرب اشباع نشده، یک خم مشخص در مولکول ایجاد می کند، به طوری که این مولکول ها به طور منظم روی هم قرار نمی گیرند. در نتیجه، جاذبه های بین مولکولی اسیدهای چرب اشباع نشده (و چربی های اشباع نشده) ضعیف تر هستند و باعث می شوند این مواد نقطه ذوب کمتری داشته باشند. اکثر آنها مایعات در دمای اتاق هستند.
واکس ها استرهایی هستند که از اسیدهای چرب با زنجیره بلند و الکل های زنجیره بلند تشکیل می شوند. بیشتر واکس های طبیعی مخلوطی از چنین استرها هستند. واکس های گیاهی روی سطوح برگ ها، ساقه ها، گل ها و میوه ها گیاه را از کم آبی و تهاجم میکروارگانیسم های مضر محافظت می کنند. موم Carnauba، که به طور گسترده ای در واکس های کف، واکس های اتومبیل و لهستانی مبلمان استفاده می شود، عمدتا میریسیل سروتات است که از برگ برخی از درختان نخل برزیل به دست می آید. حیوانات همچنین موم هایی تولید می کنند که به عنوان پوشش های محافظ عمل می کنند، سطوح پر، پوست و مو را انعطاف پذیر و ضد آب نگه می دارند. در واقع اگر پوشش مومی روی پرهای یک پرنده آبی در اثر شنا کردن پرنده در یک صافی روغنی حل شود، پرها خیس و سنگین میشوند و پرنده که قادر به حفظ شناوری خود نیست غرق میشود.
خلاصه
اسیدهای چرب اسیدهای کربوکسیلیک هستند که اجزای ساختاری بسیاری از لیپیدها هستند. آنها ممکن است اشباع یا اشباع نشده باشند. اکثر اسیدهای چرب بدون شاخه هستند و حاوی تعداد زوج اتم های کربن هستند. اسیدهای چرب اشباع نشده دارای نقاط ذوب کمتری نسبت به اسیدهای چرب اشباع هستند که حاوی همان تعداد اتم کربن هستند.