6.7: دی ساکاریدها
- Page ID
- 216527
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)- ساختارهای ساکارز، لاکتوز و مالتوز را شناسایی کنید.
- مونوساکاریدهای مورد نیاز برای تشکیل ساکارز، لاکتوز و مالتوز را شناسایی کنید
پیش از این، شما متوجه شدید که مونوساکارید ها می توانند ساختارهای چرخه ای را با واکنش گروه کربونیل با یک گروه OH تشکیل دهند. این مولکول های حلقوی می توانند به نوبه خود با الکل دیگری واکنش نشان دهند. دی ساکاریدها (C 12 H 22 O 11) قندهایی هستند که از دو واحد مونوساکارید تشکیل شده اند که توسط یک پیوند کربن-اکسیژن - کربن به هم متصل می شوند که به عنوان پیوند گلیکوزیدی شناخته می شود. این پیوند از واکنش کربن آنومری یک مونوساکارید حلقوی با گروه OH یک مونوساکارید دوم تشکیل شده است.
دی ساکاریدها از نظر ترکیبات مونوساکارید و در نوع خاصی از پیوند گلیکوزیدی که آنها را به هم متصل می کند با یکدیگر متفاوت هستند. سه دی ساکارید رایج وجود دارد: مالتوز، لاکتوز و ساکارز. هر سه مواد جامد بلوری سفید در دمای اتاق هستند و در آب محلول هستند. ما هر شکر را در جزئیات بیشتر در نظر خواهیم گرفت.
مالتوز
مالتوز به میزان محدودی در جوانه زدن دانه رخ می دهد. این اغلب توسط هیدرولیز جزئی نشاسته و گلیکوژن تشکیل شده است. در ساخت آبجو، مالتوز با عمل مالت (جوانه زدن جو) بر روی نشاسته آزاد می شود؛ به همین دلیل، اغلب از آن به عنوان شکر مالت یاد می شود. مالتوز حدود 30٪ شیرین به عنوان ساکارز است. بدن انسان قادر به متابولیسم مالتوز یا هر دی ساکارید دیگری به طور مستقیم از رژیم غذایی نیست زیرا مولکول ها برای عبور از غشای سلولی دیواره روده بسیار بزرگ هستند. بنابراین، یک دی ساکارید بلعیده شده ابتدا باید با هیدرولیز به دو واحد مونوساکارید تشکیل دهنده آن تجزیه شود.
در بدن، چنین واکنش های هیدرولیز توسط آنزیم هایی مانند مالتاز کاتالیز می شود. واکنش های مشابه را می توان در آزمایشگاه با اسید رقیق به عنوان یک کاتالیزور انجام داد، اگر چه در این مورد سرعت بسیار کندتر است و درجه حرارت بالا مورد نیاز است. این که آیا در بدن یا یک لیوان شیشه ای رخ می دهد، هیدرولیز مالتوز دو مولکول D گلوکز تولید می کند.
\[\mathrm{maltose \xrightarrow{H^+\: or\: maltase} \textrm{2 D-glucose}} \nonumber \]
مالتوز یک قند کاهنده است. بنابراین، دو مولکول گلوکز آن باید به گونه ای به هم متصل شوند که یک کربن آنومری باقی بماند که می تواند برای تشکیل یک گروه آلدهید باز شود. واحدهای گلوکز در مالتوز از طریق یک پیوند α از اولین اتم کربن یک مولکول گلوکز به اتم کربن چهارم مولکول گلوکز دوم (یعنی یک پیوند α-1،4-گلیکوزیدی؛ شکل را ببینید) به صورت سر به دم متصل می شوند. \(\PageIndex{1}\) پیوند از کربن آنومریک اولین واحد مونوساکارید به سمت پایین هدایت می شود، به همین دلیل است که این به عنوان یک پیوند α-گلیکوزیدی شناخته می شود. گروه OH بر روی کربن آنومریک گلوکز دوم می تواند در موقعیت α یا β باشد، همانطور که در شکل \(\PageIndex{1}\) نشان داده شده است.
لاکتوز
لاکتوز به عنوان قند شیر شناخته می شود زیرا در شیر انسان، گاو و سایر پستانداران وجود دارد. در واقع، سنتز طبیعی لاکتوز تنها در بافت پستان رخ می دهد، در حالی که اکثر کربوهیدرات های دیگر محصولات گیاهی هستند. شیر انسان حاوی حدود 7.5 درصد لاکتوز است و شیر گاو حاوی حدود 4.5 درصد است. این قند یکی از پایین ترین رتبه ها از نظر شیرینی است و حدود یک ششم شیرین ساکارز است. لاکتوز به صورت تجاری از آب پنیر، یک محصول جانبی در تولید پنیر تولید می شود. این به عنوان یک غذای نوزاد و در تولید پنی سیلین مهم است.
لاکتوز یک قند کاهنده است که از یک مولکول D-گالاکتوز و یک مولکول D-گلوکز تشکیل شده است که توسط یک پیوند β-1،4-گلیکوزیدی (پیوند از کربن آنومری اولین واحد مونوساکارید که به سمت بالا هدایت می شود) به هم پیوسته است. دو مونوساکارید از لاکتوز توسط هیدرولیز اسید یا عمل کاتالیزوری آنزیم لاکتاز به دست می آیند:
بسیاری از بزرگسالان و برخی از کودکان از کمبود لاکتاز رنج می برند. گفته می شود که این افراد عدم تحمل لاکتوز دارند زیرا نمی توانند لاکتوز موجود در شیر را هضم کنند. یک مشکل جدی تر بیماری ژنتیکی گالاکتوزمی است که ناشی از عدم وجود آنزیم مورد نیاز برای تبدیل گالاکتوز به گلوکز است. برخی از باکتری ها می توانند لاکتوز را متابولیزه کنند و اسید لاکتیک را به عنوان یکی از محصولات تشکیل دهند. این واکنش مسئول «ترش کردن» شیر است.
برای این تری ساکارید، مشخص کنید که آیا هر پیوند گلیکوزیدی α است یا β.
راه حل
پیوند گلیکوزیدی بین قندهای 1 و 2 β است زیرا پیوند از کربن آنومری هدایت می شود. پیوند گلیکوزیدی بین قندهای 2 و 3 α است زیرا پیوند از کربن آنومری به سمت پایین هدایت می شود.
برای این تری ساکارید، مشخص کنید که آیا هر پیوند گلیکوزیدی α است یا β.
لاکتوز حدود 40 درصد از رژیم غذایی نوزاد را در طول سال اول زندگی تشکیل می دهد. نوزادان و کودکان کوچک یک نوع آنزیم لاکتاز را در روده کوچک خود دارند و می توانند قند را به راحتی هضم کنند؛ با این حال، بزرگسالان معمولا فرم کمتر فعال آنزیم را دارند و حدود 70 درصد از جمعیت بزرگسال جهان دارای کمبود تولید آن هستند. در نتیجه، بسیاری از بزرگسالان کاهش توانایی هیدرولیز لاکتوز به گالاکتوز و گلوکز را در روده کوچک خود تجربه می کنند. برای برخی افراد ناتوانی در سنتز آنزیم کافی با افزایش سن افزایش می یابد. تا 20٪ از جمعیت ایالات متحده از درجاتی از عدم تحمل لاکتوز رنج می برند.
در افراد مبتلا به عدم تحمل لاکتوز، برخی از لاکتوز هیدرولیز نشده به روده بزرگ منتقل می شود، جایی که تمایل دارد آب را از مایع بینابینی به لومن روده توسط اسمز بکشد. در عین حال، باکتری های روده ممکن است بر روی لاکتوز عمل کنند تا اسیدهای آلی و گازهای تولید کنند. تجمع آب و محصولات پوسیدگی باکتریایی منجر به اتساع شکم، گرفتگی عضلات و اسهال می شود که علائم این بیماری هستند.
اگر شیر یا سایر منابع لاکتوز از رژیم غذایی حذف شوند یا فقط به میزان کم مصرف شوند، علائم از بین می روند. از طرف دیگر، بسیاری از فروشگاه های مواد غذایی اکنون مارک های خاصی از شیر را حمل می کنند که با لاکتاز پیش تصفیه شده اند تا لاکتوز را هیدرولیز کنند. پخت و پز یا تخمیر شیر باعث هیدرولیز جزئی لاکتوز می شود، بنابراین برخی از افراد مبتلا به عدم تحمل لاکتوز هنوز قادر به لذت بردن از پنیر، ماست یا غذاهای پخته شده حاوی شیر هستند. با این حال، شایع ترین درمان برای عدم تحمل لاکتوز، استفاده از داروهای لاکتاز (به عنوان مثال، لاکتید) است که به صورت مایع و قرص در داروخانه ها و فروشگاه های مواد غذایی موجود است. اینها به صورت خوراکی با غذاهای لبنی مصرف می شوند - یا ممکن است به طور مستقیم به آنها اضافه شوند - برای کمک به هضم آنها.
گالاکتوزمی شرایطی است که در آن یکی از آنزیم های مورد نیاز برای تبدیل گالاکتوز به گلوکز از بین می رود. در نتیجه، سطح گالاکتوز خون به طور قابل توجهی افزایش می یابد و گالاکتوز در ادرار یافت می شود. نوزاد مبتلا به گالاکتوزمی کمبود اشتها، کاهش وزن، اسهال و زردی را تجربه می کند. این بیماری ممکن است منجر به اختلال در عملکرد کبد، آب مروارید، عقب ماندگی ذهنی و حتی مرگ شود. اگر گالاکتوزمی در اوایل نوزادی تشخیص داده شود، می توان از اثرات آن با حذف شیر و سایر منابع گالاکتوز از رژیم غذایی جلوگیری کرد. همانطور که کودک مبتلا به گالاکتوزمی بزرگتر می شود، او معمولا یک مسیر جایگزین برای متابولیسم گالاکتوز ایجاد می کند، بنابراین نیاز به محدود کردن شیر دائمی نیست. شیوع گالاکتوزمی در ایالات متحده 1 در هر 65000 نوزاد تازه متولد شده است.
ساکارز
ساکارز، احتمالاً پرفروش ترین ترکیب آلی خالص در جهان، به عنوان قند چغندر، قند نیشکر، شکر سفره یا به سادگی شکر شناخته می شود. بیشتر ساکارز که به صورت تجاری فروخته می شود از نیشکر و چغندر قند (که آب آن 14٪ - 20٪ ساکارز است) از طریق تبخیر آب و تبلور مجدد به دست می آید. مایع قهوه ای تیره که پس از تبلور مجدد شکر باقی می ماند به عنوان ملاس فروخته می شود.
مولکول ساکارز در میان دی ساکاریدهای رایج در داشتن پیوند α-1، β-2-گلیکوزیدی (سر به سر) منحصر به فرد است. از آنجا که این پیوند گلیکوزیدی توسط گروه OH بر روی کربن آنومری α-D-گلوکز و گروه OH بر روی کربن آنومریک β-D-فروکتوز تشکیل می شود، کربن های آنومری گلوکز و فروکتوز را به هم متصل می کند.
این پیوند خواص خاصی به ساکارز می دهد که کاملاً متفاوت از مالتوز و لاکتوز است. تا زمانی که مولکول ساکارز دست نخورده باقی بماند، هیچ یک از مونوساکارید ها «بدون چرخه» نمی شوند تا ساختار زنجیره ای باز را تشکیل دهند. بنابراین ساکارز قادر به جهش نیست و تنها در یک شکل هم در حالت جامد و هم در محلول وجود دارد. علاوه بر این، ساکارز واکنش هایی را که از آلدئیدها و کتون ها معمول است، انجام نمی دهد. بنابراین، ساکارز یک قند غیر کاهش دهنده است.
هیدرولیز ساکارز در اسید رقیق یا از طریق عمل آنزیم سوکراز (همچنین به عنوان اینورتاز شناخته می شود) مخلوط مساوی گلوکز و فروکتوز را می دهد. این مخلوط 1:1 به عنوان شکر معکوس شناخته می شود زیرا نور قطبی شده هواپیما را در جهت مخالف ساکارز می چرخاند. واکنش هیدرولیز چندین کاربرد عملی دارد. ساکارز به راحتی از یک محلول تبلور مجدد می یابد، اما شکر معکوس تمایل بیشتری به ماندن در محلول دارد. در تولید ژله و آب نبات و در کنسرو میوه، تبلور مجدد شکر نامطلوب است. بنابراین، شرایط منجر به هیدرولیز ساکارز در این فرآیندها استفاده می شود. علاوه بر این، از آنجا که فروکتوز شیرین تر از ساکارز است، هیدرولیز به اثر شیرین کننده می افزاید. زنبورها هنگام تولید عسل این واکنش را انجام می دهند.
به طور متوسط آمریکایی هر ساله بیش از 100 پوند ساکارز مصرف می کند. حدود دو سوم از این مقدار در نوشیدنی های غیر الکلی، غلات پیش مصرف شده و سایر غذاهای بسیار فرآوری شده مصرف می شود. استفاده گسترده از ساکارز عامل مهمی در چاقی و پوسیدگی دندان است. کربوهیدرات هایی مانند ساکارز، هنگامی که مصرف کالری بیش از نیاز بدن باشد، به چربی تبدیل می شوند و ساکارز با ترویج تشکیل پلاک هایی که به دندان ها می چسبد، باعث پوسیدگی دندان می شود.
خلاصه
مالتوز از دو مولکول گلوکز تشکیل شده است که توسط یک پیوند α-1،4-گلیکوزیدی به هم متصل شده اند. این یک قند کاهنده است که در جوانه زدن دانه یافت می شود. لاکتوز از یک مولکول گالاکتوز تشکیل شده است که توسط یک پیوند β-1،4-گلیکوزیدی به یک مولکول گلوکز متصل شده است. این یک قند کاهش دهنده است که در شیر یافت می شود. ساکارز از یک مولکول گلوکز تشکیل شده است که توسط یک پیوند α-1، β-2-گلیکوزیدی به یک مولکول فروکتوز متصل شده است. این یک قند غیر کاهنده است که در نیشکر و چغندر قند یافت می شود