4.9: اترها
- Page ID
- 216505
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)- تفاوت ساختاری بین الکل و اتر را توصیف کنید که بر ویژگی های فیزیکی و واکنش پذیری هر یک تأثیر می گذارد.
- نام اترهای ساده
- ساختار و کاربردهای برخی از اترها را شرح دهید.
با فرمول کلی ROR ′، یک اتر ممکن است مشتقی از آب در نظر گرفته شود که در آن هر دو اتم هیدروژن با گروههای آلکیل یا آریل جایگزین میشوند. همچنین ممکن است مشتق یک الکل (ROH) در نظر گرفته شود که در آن اتم هیدروژن گروه OH با یک گروه آلکیل یا آریل دوم جایگزین شده است:
\[\mathrm{HOH\underset{H\: atoms}{\xrightarrow{replace\: both}}ROR'\underset{of\: OH\: group}{\xleftarrow{replace\: H\: atom}}ROH} \nonumber \]
اترهای ساده نام های مشترک ساده ای دارند که از نام گروه های متصل به اتم اکسیژن تشکیل شده اند و به دنبال آن نام عمومی اتر است. به عنوان مثال، CH 3 —O—CH 2 CH 2 CH 3 متیل پروپیل اتر است. اگر هر دو گروه یکسان باشند، نام گروه باید قبل از پیشوند di - باشد، مانند دی متیل اتر (CH 3 —O—CH 3) و دی اتیل اتر CH 3 CH 2 —O—CH 2 CH 3.
مولکول های اتر هیچ اتم هیدروژن بر روی اتم اکسیژن ندارند (یعنی هیچ گروه OH). بنابراین هیچ پیوند هیدروژنی بین مولکولی بین مولکول های اتر وجود ندارد و بنابراین اترها دارای نقاط جوش بسیار کمی برای یک جرم مولی معین هستند. در واقع، اترها دارای نقاط جوش تقریباً مشابه آلکان های جرم مولی قابل مقایسه و بسیار پایین تر از الکل های مربوطه هستند (جدول). \(\PageIndex{1}\)
| فرمول ساختاری چگال | نام | جرم مولی | نقطه جوش (° C) | پیوند هیدروژنی بین مولکولی در مایع خالص؟ |
|---|---|---|---|---|
| CH 3 CH 2 CH 3 | پروپان | ۴۴ | —۴۲ | نه |
| CH 3 و 3 | دی متیل اتر | ۴۶ | —۲۵ | نه |
| CH 3 چ 2 آه | الکل اتیل | ۴۶ | ۷۸ | بله |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 | پنتان | ۷۲ | ۳۶ | نه |
| CH 3 CH 2 و 2 CH 3 | دی اتیل اتر | ۷۴ | ۳۵ | نه |
| چ 3 چ 2 چ 2 چ 2 آه | بوتیل الکل | ۷۴ | ۱۱۷ | بله |
مولکول های اتر دارای یک اتم اکسیژن هستند و در پیوند هیدروژنی با مولکول های آب شرکت می کنند. در نتیجه، یک اتر تقریباً همان حلالیت در آب را دارد که الکلی است که با آن ایزومری است. به عنوان مثال، دی متیل اتر و اتانول (هر دو دارای فرمول مولکولی C 2 H 6 O) به طور کامل در آب حل می شوند، در حالی که دی اتیل اتر و 1-بوتانول (هر دو C 4 H 10 O) به سختی در آب حل می شوند (8 گرم در 100 میلی لیتر آب).
نام مشترک برای هر اتر چیست؟
- CH 3 CH 2 CH 2 و 2 CH 2 CH 3
راه حل
- گروه های کربن در هر دو طرف اتم اکسیژن گروه های پروپیل (CH 3 CH 2 CH 2) هستند، بنابراین ترکیب دی پروپیل اتر است.
- گروه سه کربنی توسط اتم کربن میانی متصل است، بنابراین یک گروه ایزوپروپیل است. گروه تک کربنی یک گروه متیل است. این ترکیب ایزوپروپیل متیل اتر است.
نام مشترک برای هر اتر چیست؟
- CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 و 2 CH 2 CH 2 CH 3
یک بیهوشی عمومی بر روی مغز عمل می کند تا بیهوشی و عدم حساسیت عمومی به احساس یا درد ایجاد کند. دی اتیل اتر (CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3) اولین بیهوشی عمومی بود که مورد استفاده قرار گرفت.
دی اتیل اتر نسبتا امن است زیرا شکاف نسبتا گسترده ای بین دوز وجود دارد که سطح موثر بیهوشی و دوز کشنده را تولید می کند. با این حال، از آنجا که بسیار قابل اشتعال است و دارای معایب اضافی ایجاد تهوع است، با داروهای بیهوشی استنشاقی جدیدتر، از جمله ترکیبات حاوی فلورین هالوتان، انفلوران و ایزوفلوران جایگزین شده است. متاسفانه ایمنی این ترکیبات برای پرسنل اتاق عمل زیر سوال رفته است. به عنوان مثال، کارگران زن اتاق عمل که در معرض هالوتان قرار دارند، نسبت به زنان در جمعیت عمومی، از میزان سقط جنین بیشتری رنج می برند.
این سه ترکیب بیهوشی مدرن، استنشاقی، حاوی هالوژن، کمتر از دی اتیل اتر قابل اشتعال هستند.
خلاصه
برای دادن نامهای مشترک به اترها، به سادگی گروههای متصل به اتم اکسیژن را نامگذاری کنید و به دنبال آن نام عمومی اتر را نام ببرید. اگر هر دو گروه یکسان باشند، نام گروه باید قبل از پیشوند di - باشد. مولکول های اتر هیچ گروه OH ندارند و بنابراین هیچ پیوند هیدروژنی بین مولکولی ندارند. بنابراین اترها نقطه جوش بسیار کمی برای یک جرم مولی معین دارند. مولکولهای اتر یک اتم اکسیژن دارند و میتوانند در پیوند هیدروژنی با مولکولهای آب درگیر شوند. یک مولکول اتر تقریباً همان حلالیت الکل را در آب دارد که با آن ایزومری است.