5.11: خلاصه

Last updated
Save as PDF

Page ID: 216937

Divan Fard
Shasta College

$ \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } $

$ \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} $

$ \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} $

$ \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} $

$ \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} $

$ \newcommand{\id}{\mathrm{id}}$ $ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) $ \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$ \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$ $ \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$ \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$ $ \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$ \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$ \newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$ \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$ \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$ \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$ \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$ \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$ \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$ \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$ $ \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}$

$ \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow$

$ \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow$

$ \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } $

$ \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} $

$ \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} $

$ \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} $

$ \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} $

$ \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } $

$\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}$

$ \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} $

$\newcommand{\avec}{\mathbf a}$ $\newcommand{\bvec}{\mathbf b}$ $\newcommand{\cvec}{\mathbf c}$ $\newcommand{\dvec}{\mathbf d}$ $\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}$ $\newcommand{\evec}{\mathbf e}$ $\newcommand{\fvec}{\mathbf f}$ $\newcommand{\nvec}{\mathbf n}$ $\newcommand{\pvec}{\mathbf p}$ $\newcommand{\qvec}{\mathbf q}$ $\newcommand{\svec}{\mathbf s}$ $\newcommand{\tvec}{\mathbf t}$ $\newcommand{\uvec}{\mathbf u}$ $\newcommand{\vvec}{\mathbf v}$ $\newcommand{\wvec}{\mathbf w}$ $\newcommand{\xvec}{\mathbf x}$ $\newcommand{\yvec}{\mathbf y}$ $\newcommand{\zvec}{\mathbf z}$ $\newcommand{\rvec}{\mathbf r}$ $\newcommand{\mvec}{\mathbf m}$ $\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}$ $\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}$ $\newcommand{\real}{\mathbb R}$ $\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}$ $\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}$ $\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}$ $\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}$ $\newcommand{\bcal}{\cal B}$ $\newcommand{\ccal}{\cal C}$ $\newcommand{\scal}{\cal S}$ $\newcommand{\wcal}{\cal W}$ $\newcommand{\ecal}{\cal E}$ $\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}$ $\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}$ $\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}$ $\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}$ $\newcommand{\row}{\text{Row}}$ $\newcommand{\col}{\text{Col}}$ $\renewcommand{\row}{\text{Row}}$ $\newcommand{\nul}{\text{Nul}}$ $\newcommand{\var}{\text{Var}}$ $\newcommand{\corr}{\text{corr}}$ $\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}$ $\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}$ $\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}$ $\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}$ $\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}$ $\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}$ $\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}$ $\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}$ $\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}$ $\newcommand{\lt}{<}$ $\newcommand{\gt}{>}$ $\newcommand{\amp}{&}$ $\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}$

حلقه های آروماتیک بخش مشترک بسیاری از ساختارهای بیولوژیکی هستند و به ویژه در شیمی اسید نوکلئیک و در شیمی چندین اسید آمینه مهم هستند. در این فصل، ما دیده ایم که چگونه و چرا ترکیبات معطر از ترکیبات ظاهرا مرتبط مانند سیکلوآلکن ها متفاوت هستند.

کلمه آروماتیک به دلایل تاریخی برای اشاره به کلاس ترکیبات مربوط به ساختار بنزن استفاده می شود. ترکیبات آروماتیک به‌طور سیستماتیک بر اساس قوانین IUPAC نامگذاری می‌شوند، اما بسیاری از نام‌های رایج نیز استفاده می‌شود. بنزن های جدا شده به عنوان مشتقات اورتو (1،2 disstinvitated)، متا (1،3 distinstitated) یا پارا (1،4 disinstituted) نامیده می شوند. این $ج_{۶} H_{۵} ----$ واحد خود به عنوان یک گروه فنیل نامیده می شود و $ج_{۶} H_{۵} چ_{۲} ----$ واحد یک گروه بنزیل است.

بنزن توسط نظریه والنس-پیوند به عنوان یک هیبرید رزونانس از دو ساختار معادل توصیف شده است و توسط نظریه اوربیتال مولکولی به عنوان یک مولکول مسطح، حلقوی، مزدوج با شش الکترون توصیف می شود. $\pi$ با توجه به قانون Hückel، یک مولکول باید 4 n + 2 $\pi$ الکترون داشته باشد، جایی که n = 0، 1، 2، 3 و غیره، معطر باشد. مولکول‌های صفحه‌ای، حلقوی، مزدوج با تعداد دیگری از $\pi$ الکترون‌ها ضد آروماتیک هستند.

مواد دیگر علاوه بر ترکیبات بنزن مانند نیز معطر هستند. آنیون سیکلوپنتادینیل و کاتیون سیکلوهپتاترینیل، به عنوان مثال، یون های معطر هستند. پیریدین و پیریمیدین هتروسیکلهای معطر شش عضوی، حاوی نیتروژن هستند. پیرول و ایمیدازول هتروسیکل های حاوی نیتروژن پنج عضو هستند. نفتالین، کینولین، ایندول و بسیاری دیگر ترکیبات معطر چند حلقه ای هستند.

ترکیبات معطر دارای ویژگی های زیر هستند:

ترکیبات آروماتیک حلقوی، صفحه‌ای، و کونژوگه هستند.
ترکیبات معطر به طور غیرمعمول پایدار هستند. به عنوان مثال، بنزن گرمای هیدروژناسیون 150 کیلوژول بر مول کمتر از آنچه ممکن است برای یک تریین حلقوی انتظار داشته باشیم، دارد.
ترکیبات معطر با الکتروفیل ها واکنش نشان می دهند تا محصولات جایگزینی را ارائه دهند، که در آن ترکیب چرخه ای حفظ می شود، به جای محصولات اضافی، که در آن اتصال از بین می رود.
ترکیبات آروماتیک دارای 4 n + 2 $\pi$ الکترون هستند که بر روی حلقه تغییر مکان داده می شوند.