5.2: نامگذاری ترکیبات معطر
- Page ID
- 216947
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)هیدروکربن های آروماتیک ساده از دو منبع اصلی می آیند: زغال سنگ و نفت. زغال سنگ یک مخلوط بسیار پیچیده است که در درجه اول از آرایه های بزرگی از حلقه های بنزن مانند متصل به هم تشکیل شده است. شکست حرارتی زغال سنگ زمانی اتفاق می افتد که در غیاب هوا تا 1000 درجه سانتیگراد گرم شود و مخلوطی از محصولات فرار به نام قطران زغال سنگ جوش می آید. تقطیر جزئی قطران زغال سنگ باعث تولید بنزن، تولوئن، زایلن (دی متیل بنزن)، نفتالین و تعداد زیادی از ترکیبات معطر دیگر می شود (شکل). \(\PageIndex{1}\)
بر خلاف زغال سنگ، نفت حاوی ترکیبات معطر کمی است و عمدتا از آلکان ها تشکیل شده است (نگاه کنید به فصل 3 مسائل شیمی). با این حال، در طول پالایش نفت، مولکول های آروماتیک زمانی تشکیل می شوند که آلکان ها از یک کاتالیزور در حدود 500 درجه سانتیگراد تحت فشار بالا عبور می کنند.
مواد آروماتیک، بیش از هر کلاس دیگر از ترکیبات آلی، تعداد زیادی از نام های غیر سیستماتیک را به دست آورده اند. قوانین آیوپاک استفاده از بسیاری از این نامها را منع میکند، اما اجازه میدهد برخی از نامهایی که بیشتر مورد استفاده قرار میگیرند حفظ شوند (شکل\(\PageIndex{1}\)). بنابراین، متیل بنزن معمولاً به عنوان تولوئن شناخته می شود. هیدروکسی بنزن به عنوان فنل؛ آمینوبنزن به عنوان آنیلین؛ و غیره.
| ساختار | نام |
|---|---|
| تولوئن (bp 111 درجه سانتی گراد) |
|
| فنل (MP 43 درجه سانتی گراد) |
|
| آنیلین (bp 184 درجه سانتی گراد) |
|
| استوفنون (دمای 21 درجه سانتیگراد) |
|
| بنزآلدئید (BP 178 درجه سانتی گراد) |
|
| اسید بنزوئیک (MP 122° C) |
|
| ارتو زایلن (bp 144 درجه سانتی گراد) |
|
| استایرن (bp 145 درجه سانتی گراد) |
بنزن های تک جانشین به طور سیستماتیک به همان شیوه ای که سایر هیدروکربن ها نامیده می شوند، با - بنزن به عنوان نام والدین نامگذاری می شوند. بنابراین، C 6 H 5 Br بروموبنزن، C 6 H 5 NO 2 نیتروبنزن و C 6 H 5 CH 2 CH 2 CH 3 پروپیل بنزن است.
بنزن های جایگزین آلکیل گاهی اوقات به عنوان آرن ها نامیده می شوند و بسته به اندازه گروه آلکیل به روش های مختلف نامگذاری می شوند. اگر جایگزین آلکیل کوچکتر از حلقه باشد (شش یا کمتر کربن)، آرن به عنوان یک بنزن جایگزین آلکیل نامیده می شود. اگر جایگزین آلکیل بزرگتر از حلقه باشد (هفت یا بیشتر کربن)، این ترکیب به عنوان آلکان جایگزین فنیل نامیده می شود. نام فنیل، تلفظ fen -nil و گاهی اوقات به صورت Ph یا (یونانی phi)، برای واحد C 6 H 5 استفاده می شود، زمانی که حلقه بنزن به عنوان یک جایگزین در نظر گرفته می شود. این کلمه از کلمه یونانی pheno («من نور را تحمل می کنم»)، به یاد کشف بنزن توسط مایکل فارادی در سال 1825 از باقی مانده های روغنی به جای مانده از گاز روشنایی مورد استفاده در چراغ های خیابانی لندن گرفته شده است. علاوه بر این، نام بنزیل برای گروه C 6 H 5 CH 2 استفاده می شود.
بنزن های جدا شده با استفاده از پیشوندهای ortho (o)، meta (m) یا para (p نامگذاری می شوند. یک بنزن ارتودی استخلافی دو جایگزین خود را در یک رابطه 1,2 روی حلقه دارد، یک بنزن متا دی استخلافی دو جایگزین خود را در یک رابطه 1,3 دارد و یک بنزن پارا دی جایگزین خود را در یک رابطه 1,4 دارد.
ارتو، متا، پارا سیستم نامگذاری نیز هنگام بحث در مورد واکنش ها مفید است. به عنوان مثال، ممکن است واکنش برم با تولوئن را با گفتن «واکنش در موقعیت پارا اتفاق می افتد» توصیف کنیم، به این معنی که در موقعیت پارا به گروه متیل موجود در حلقه است.
همانند سیکلوآلکان ها (بخش 4.1)، بنزن هایی با بیش از دو جایگزین با انتخاب یک نقطه اتصال به عنوان کربن 1 و شماره گذاری جایگزین های روی حلقه نامگذاری می شوند به طوری که جایگزین دوم تا حد ممکن یک عدد کم داشته باشد. اگر هنوز ابهام وجود داشته باشد، عدد به طوری که جایگزین سوم یا چهارم تا حد ممکن یک عدد کم داشته باشد، تا زمانی که نقطه اختلاف پیدا شود. جایگزین ها هنگام نوشتن نام به ترتیب حروف الفبا ذکر می شوند.
توجه داشته باشید که در مثال های دوم و سوم نشان داده شده است که - فنل و - تولوئن به عنوان نام والدین به جای - بنزن استفاده می شود. هر یک از ترکیبات آروماتیک تک جایگزین نشان داده شده در شکل \(\PageIndex{1}\) می تواند به عنوان یک نام پدر و مادر خدمت کند، با جایگزین اصلی (—OH در فنل یا —CH 3 در تولوئن) متصل به C1 در حلقه.
بگویید که آیا ترکیبات زیر ارتو، متا یا پارا غیر قابل تعویض هستند:
- پاسخ
-
- متا
- پارا
- ارتو
- پاسخ
-
- ام-بروموکلروبنزن
- (۳-متیل بوتیل) بنزن
- P-بروموآنیلین
- ۲٬۵-دیکلروتولوئن
- ۱-اتیل-۲٬۴-دینیتروبنزن
- ۱٬۲٬۳٬۵-تترامتیلبنزن
ساختارهای مربوط به نامهای IUPAC زیر را رسم کنید:
- P-بروموکلروبنزن
- P-بروموتولوئن
- M-کلروآنیلین
- ۱-کلرو-۳٬۵-دیمتیلبنزن
- پاسخ
-
-