10.2: نام ها و خواص آلکیل هالیدها
- Page ID
- 215733
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)اگرچه آلکیل هالیدها معمولاً نامیده می شوند، آلکان های جایگزین شده با هالوژن به طور سیستماتیک به عنوان هالوآلکان ها (بخش 3.5) نامگذاری می شوند و هالوژن را به عنوان یک جایگزین در زنجیره آلکان والدین درمان می کنند. سه مرحله وجود دارد:
گام 1
طولانی ترین زنجیره را پیدا کنید و آن را به عنوان والد نامگذاری کنید. اگر یک پیوند دوگانه یا سه گانه وجود داشته باشد، زنجیره والدین باید آن را داشته باشد.
گام 2
تعداد کربنهای زنجیره والد را که از انتها نزدیک به اولین جایگزین شروع میشوند، چه آلکیل یا هاله، شمارهگذاری کنید. به هر جایگزین یک عدد با توجه به موقعیت آن در زنجیره اختصاص دهید.
اگر هالوژن های مختلف وجود داشته باشد، هر یک را شماره گذاری کنید و هنگام نوشتن نام آنها را به ترتیب حروف الفبا لیست کنید.
گام 3
اگر زنجیره والد را می توان به درستی از هر دو انتها به مرحله 2 شماره گذاری کرد، در انتها نزدیک به جایگزین که دارای اولویت حروف الفبا است، شروع کنید.
علاوه بر نام سیستماتیک آنها، بسیاری از آلکیل هالیدهای ساده نیز با شناسایی ابتدا گروه آلکیل و سپس هالوژن نامگذاری می شوند. به عنوان مثال، CH 3 I را می توان یدومتان یا متیل یدید نامید. چنین نام هایی به خوبی در ادبیات شیمیایی و در استفاده روزانه جا افتاده است، اما آنها در این کتاب استفاده نمی شود.
اندازه هالوژن ها با پایین آمدن جدول تناوبی افزایش می یابد، بنابراین طول پیوندهای کربن-هالوژن مربوطه بر این اساس افزایش می یابد (جدول). \(\PageIndex{1}\) علاوه بر این، استحکام پیوند C-X با پایین آمدن جدول تناوبی کاهش می یابد. همانطور که تا کنون انجام داده ایم، ما با استفاده از X برای نشان دادن هر یک از هالوژن های F، Cl، Br یا I ادامه خواهیم داد.
| هالومتان | طول باند (PM) | استحکام باند | گشتاور دوقطبی (D) | |
|---|---|---|---|---|
| (کیلوژول بر مول) | (کیلوکالری/مول) | |||
| CH 3 F | 139 | 460 | ۱۱۰ | ۱٫۸۵ |
| CH 3 کلر | 178 | 350 | ۸۴ | ۱٫۸۷ |
| CH 3 BR | 193 | 294 | ۷۰ | ۱٫۸۱ |
| CH 3 من | 214 | 239 | ۵۷ | ۱٫۶۲ |
در بحث ما در مورد قطبیت پیوند در گروه های عاملی در بخش 6.4، ما اشاره کردیم که هالوژن ها الکترونگاتیوی تر از کربن هستند. بنابراین پیوند C-X قطبی است، با اتم کربن دارای بار مثبت کمی (δ +) و هالوژن یک بار منفی کمی (δ -) است. این قطبیت منجر به یک گشتاور دوقطبی برای همه هالومتان ها می شود (جدول 10.1) و نشان می دهد که اتم کربن آلکیل هالید C−X باید به عنوان یک الکتروفیل در واکنش های قطبی رفتار کند. به زودی خواهیم دید که این در واقع چنین است.
نام IUPAC را برای آلکیل هالیدهای زیر بدهید:
- پاسخ
-
- ۱-یدوبوتان
- 1-کلرو-3-متیل بوتان
- ۱٬۵-دیبرومو-۲٬۲-دیمتیلپنتان
- ۱٬۳-دیکلرو-۳-متیلبوتان
- ۱-کلرو-۳-اتیل-۴-یدوپنتان
- ۲-برومو-۵-کلروهگزان
ساختارهای مربوط به نامهای IUPAC زیر را رسم کنید:
- ۲-کلرو-۳٬۳-دیمتیلهگزان
- ۳٬۳-دیکلرو-۲-متیلهگزان
- ۳-برومو-۳-اتیلپنتان
- ۱٬۱-دیبرومو-۴-ایزوپروپیل سیکلوهگزان
- ۴-sec -بوتیل-۲-کلرونونان
- ۱٬۱-دیبرومو-۴-ترت-بوتیل سیکلوهگزان
- پاسخ
-