10.1: چرا این فصل؟

Last updated
Save as PDF

Page ID: 215737

$ \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } $

$ \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} $

$ \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} $

$ \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} $

$ \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} $

$ \newcommand{\id}{\mathrm{id}}$ $ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) $ \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$ \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$ $ \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$ \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$ $ \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$ \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$ \newcommand{\id}{\mathrm{id}}$

$ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$

$ \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}$

$ \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}$

$ \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}$

$ \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}$

$ \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}$

$ \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}$

$ \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}$

$ \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}$ $ \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}$

$ \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow$

$ \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow$

$ \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } $

$ \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} $

$ \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} $

$ \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} $

$ \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} $

$ \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } $

$\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}$

$ \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} $

$\newcommand{\avec}{\mathbf a}$ $\newcommand{\bvec}{\mathbf b}$ $\newcommand{\cvec}{\mathbf c}$ $\newcommand{\dvec}{\mathbf d}$ $\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}$ $\newcommand{\evec}{\mathbf e}$ $\newcommand{\fvec}{\mathbf f}$ $\newcommand{\nvec}{\mathbf n}$ $\newcommand{\pvec}{\mathbf p}$ $\newcommand{\qvec}{\mathbf q}$ $\newcommand{\svec}{\mathbf s}$ $\newcommand{\tvec}{\mathbf t}$ $\newcommand{\uvec}{\mathbf u}$ $\newcommand{\vvec}{\mathbf v}$ $\newcommand{\wvec}{\mathbf w}$ $\newcommand{\xvec}{\mathbf x}$ $\newcommand{\yvec}{\mathbf y}$ $\newcommand{\zvec}{\mathbf z}$ $\newcommand{\rvec}{\mathbf r}$ $\newcommand{\mvec}{\mathbf m}$ $\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}$ $\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}$ $\newcommand{\real}{\mathbb R}$ $\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}$ $\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}$ $\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}$ $\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}$ $\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}$ $\newcommand{\bcal}{\cal B}$ $\newcommand{\ccal}{\cal C}$ $\newcommand{\scal}{\cal S}$ $\newcommand{\wcal}{\cal W}$ $\newcommand{\ecal}{\cal E}$ $\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}$ $\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}$ $\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}$ $\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}$ $\newcommand{\row}{\text{Row}}$ $\newcommand{\col}{\text{Col}}$ $\renewcommand{\row}{\text{Row}}$ $\newcommand{\nul}{\text{Nul}}$ $\newcommand{\var}{\text{Var}}$ $\newcommand{\corr}{\text{corr}}$ $\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}$ $\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}$ $\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}$ $\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}$ $\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}$ $\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}$ $\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}$ $\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}$ $\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}$ $\newcommand{\lt}{<}$ $\newcommand{\gt}{>}$ $\newcommand{\amp}{&}$ $\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}$

آلکیل هالیدها کمتر از بستگان حاوی اکسیژن خود مواجه می شوند و اغلب در مسیرهای بیوشیمیایی موجودات زمینی دخیل نیستند، اما برخی از انواع واکنش هایی که آنها تحت تاثیر قرار می گیرند - جایگزینی ها و حذف های نوکلئوفیلی - به طور مکرر مواجه می شوند. بنابراین، شیمی آلکیل هالید یک مدل نسبتا ساده برای بسیاری از واکنش های مکانیکی مشابه اما ساختاری پیچیده تر است که در مولکول های زیستی یافت می شود. ما این فصل را با نگاهی به نحوه نامگذاری و آماده سازی آلکیل هالیدها آغاز خواهیم کرد و چندین واکنش آنها را خواهیم دید. سپس، در فصل بعدی، ما یک مطالعه دقیق از واکنش های جایگزینی و حذف آلکیل هالیدها - دو نوع واکنش مهم و به خوبی مطالعه شده در شیمی آلی - انجام خواهیم داد.

فوران آتشفشانی باعث آزاد شدن گازها می شود. — شکل$\PageIndex{1}$: گازهای آزاد شده در طی فوران های آتشفشانی حاوی مقادیر زیادی ارگانوهالیدها از جمله کلرومتان، کلروفرم، دی کلرودی فلوئورومتان و بسیاری دیگر هستند. (اعتبار: «آتشفشان تاووروور» توسط تارو تیلور, ریچارد بارتز/ویکی مدیا, CC BY 2.0)

اکنون که شیمی هیدروکربن ها را پوشش داده ایم، وقت آن است که مواد پیچیده تری را که علاوه بر C و H حاوی عناصر هستند، بررسی کنیم. ما با بحث در مورد شیمی ارگانوهالیدها، ترکیباتی که حاوی یک یا چند اتم هالوژن هستند، شروع خواهیم کرد.

ترکیبات آلی جایگزین هالوژن در طبیعت گسترده هستند و بیش از 5000 ارگانوهالید در جلبک ها و سایر موجودات دریایی یافت شده است. به عنوان مثال، کلرومتان به مقدار زیادی توسط جلبک دریایی اقیانوس، و همچنین توسط آتش سوزی جنگل ها و آتشفشان ها آزاد می شود. ترکیبات حاوی هالوژن همچنین دارای مجموعه ای از کاربردهای صنعتی هستند، از جمله استفاده از آنها به عنوان حلال، بیهوشی استنشاقی در پزشکی، مبرد و آفت کش ها.

ساختارهای تری کلرواتیلن (یک حلال)، هالوتان (بیهوشی استنشاقی)، دی کلرودی فلوئورومتان (مبرد) و برومومتان (فومیگان)، با هالوژن های برجسته شده در قرمز.

با این حال، دیگر ترکیبات هالو جایگزین به عنوان دارو و افزودنی های غذایی استفاده می شود. شیرین کننده غیر مغذی سوکرالوز، که به عنوان Splenda به بازار عرضه می شود، حاوی سه اتم کلر است. سوکرالوز حدود 600 برابر شیرین تر از ساکارز است، بنابراین فقط 1 میلی گرم معادل یک قاشق چای خوری شکر است.

ساختار سوکرالوز، با اتم های کلر با رنگ قرمز برجسته شده است.

انواع زیادی از Organohalides شناخته شده است. هالوژن ممکن است به یک گروه آلکینیل متصل شود ( $CC−X$ )، یک گروه وینیلیک ( $CC—X$ )، یک حلقه آروماتیک (Ar−X)، یا یک گروه آلکیل. با این حال، در این فصل، ما در درجه اول با آلکیل هالیدها، ترکیبات با یک اتم هالوژن متصل به یک اتم کربن اشباع شده، sp ³ - هیبرید شده، نگران هستیم.