8.17: خلاصه
- Page ID
- 215588
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)با پیش زمینه مورد نیاز برای درک واکنش های آلی که اکنون پوشش داده شده است، این فصل توصیف سیستماتیک گروه های عملکردی اصلی را آغاز کرده است.
آلکن ها به طور کلی توسط یک واکنش حذف، مانند دهیدروهالوژناسیون، حذف HX از یک آلکیل هالید یا کم آبی، از بین بردن آب از الکل تهیه می شوند. معکوس این واکنش حذف، افزودن مواد مختلف به پیوند دوگانه آلکن برای دادن محصولات اشباع است.
HCl، HBr و HI با مکانیسم افزودن الکتروفیل دو مرحله ای به آلکن ها اضافه می شوند. واکنش اولیه پیوند دوگانه نوکلئوفیلی با H + یک واسطه کربوکاتیون می دهد که سپس با یون هالید واکنش می دهد. برم و کلر از طریق یون برومونیوم حلقه ای سه عضوی یا واسطه های یون کلرونیوم به آلکن ها اضافه می شوند تا محصولات اضافی دارای ضد استریوشیمی ارائه دهند. اگر آب در طول واکنش افزودن هالوژن وجود داشته باشد، هالوهیدرین تشکیل می شود.
هیدراتاسیون یک آلکین - افزودن آب - بسته به محصول مورد نظر با هر یک از دو روش انجام می شود. OxyMercuration - demMercuration شامل افزودن الکتروفیلی Hg 2+ به یک آلکن است، و به دنبال آن به دام انداختن کاتیون میانی با آب و درمان بعدی با NaBH 4 است. هیدروبوراسیون شامل افزودن بوران (BH 3) و سپس اکسیداسیون ارگانوبوران میانی با قلیایی H 2 O 2 است. دو روش هیدراتاسیون مکمل یکدیگر هستند: اکسی جیوه — دمرکوری محصول افزودن مارکونیکوف را می دهد، در حالی که هیدروبوراسیون - اکسیداسیون محصول را با استریوشیمی غیر مارکونیکوف سین می دهد.
آلکن ها با افزودن H 2 در حضور کاتالیزوری مانند پلاتین یا پالادیوم برای تولید آلکان ها کاهش می یابند، فرآیندی که هیدروژناسیون کاتالیزوری نامیده می شود. آلکن ها همچنین با واکنش با یک پراکسیاسید اکسید می شوند تا اپوکسیدها بدهند، که می توانند توسط هیدرولیز اسید کاتالیز شده به ترانس 1،2-دیول تبدیل شوند. cis-1،2-diols مربوطه را می توان به طور مستقیم از آلکن ها با هیدروکسیلاسیون با OSO 4 ساخته شده است. آلکن ها همچنین می توانند برای تولید ترکیبات کربونیل توسط واکنش با ازن، و به دنبال آن کاهش با فلز روی، شکسته شوند. علاوه بر این، آلکن ها با مواد دو ظرفیتی به نام کاربن ها، R 2 C:، واکنش می دهند تا سیکلوپروپانها را بدهند. سیکلوپروپانهای غیر هالوژنه بهتر است با درمان آلکن با CH 2 I 2 و روی-مس، فرآیندی به نام واکنش سیمونز اسمیت، تهیه شوند.
پلیمرهای آلکن - مولکول های بزرگ ناشی از پیوند تکراری صدها یا هزاران واحد کوچک مونومر - توسط پلیمریزاسیون واکنش زنجیره ای آلکن های ساده تشکیل می شوند. پلی اتیلن، پلی پروپیلن و پلی استایرن نمونه هایی هستند. به عنوان یک قاعده کلی، واکنش های افزودن رادیکال در آزمایشگاه معمول نیست اما اغلب در مسیرهای بیولوژیکی رخ می دهد.
بسیاری از واکنش ها محصولات کایرال را ارائه می دهند. اگر واکنش دهنده ها از نظر نوری غیرفعال باشند، محصولات نیز از نظر نوری غیرفعال هستند. اگر یک یا هر دو واکنش دهنده از نظر نوری فعال باشند، محصولات نیز می توانند از نظر نوری فعال باشند.
واکنش های یادگیری
هفت ضربدر نه چيه؟ شصت و سه، البته. لازم نبود متوقف شوید و آن را بفهمید. شما بلافاصله جواب را می دانستید زیرا مدت ها پیش جداول ضرب را یاد گرفته اید. یادگیری واکنش های شیمی آلی نیاز به یک رویکرد مشابه دارد: واکنش ها باید برای یادآوری سریع یاد بگیرند اگر آنها مفید باشند.
افراد مختلف رویکردهای مختلفی برای واکنش های یادگیری اتخاذ می کنند. برخی از افراد فلش کارت درست می کنند؛ برخی دیگر مطالعه با دوستان را مفید می دانند. برای کمک به هدایت مطالعه خود، اکثر فصل های این کتاب با خلاصه ای از واکنش هایی که به تازگی ارائه شده است، پایان می یابد. علاوه بر این، راهنمای مطالعه همراه و راهنمای راه حل های دانشجویی دارای چندین ضمیمه است که واکنش های آلی را از دیدگاه های دیگر سازماندهی می کند. با این حال، اساسا هیچ میانبری وجود ندارد. یادگیری شیمی آلی تلاش می کند.