5.8: ترکیبات مزو
- Page ID
- 215657
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)بیایید به مثال دیگری (بخش 5.5) از یک ترکیب با بیش از یک مرکز کایرالیتی نگاه کنیم: اسید تارتاریک که توسط پاستور استفاده می شود. چهار استریو ایزومر را می توان به صورت زیر ترسیم کرد:
ساختارهای 2 R، 3 R و 2 S، 3 S تصاویر آینه ای غیر قابل انطباق هستند و بنابراین یک جفت انانتیومر را نشان می دهند. با این حال، نگاهی دقیق به ساختارهای 2 R، 3 S و 2 S، 3 R نشان می دهد که آنها فوق العاده غیر قابل نفوذ هستند و بنابراین یکسان هستند، همانطور که می توان با چرخش یک ساختار 180 درجه مشاهده کرد.
ساختارهای 2 R، 3 S و 2 S ,3 R یکسان هستند زیرا مولکول دارای صفحه تقارن است و بنابراین آکایرال است. صفحه تقارن پیوند C2-C3 را قطع می کند و نیمی از مولکول را به یک تصویر آینه ای از نیمه دیگر تبدیل می کند (شکل). \(\PageIndex{1}\) به دلیل صفحه تقارن، مولکول آچیرال است، با وجود این واقعیت که دارای دو مرکز کایرالیتی است. چنین ترکیباتی که آچیرال هستند و در عین حال دارای مراکز کایرالیتی هستند، ترکیبات مزو (me-zo) نامیده میشوند. بنابراین، اسید تارتاریک در سه فرم استریوایزومری وجود دارد: دو انانتیومر و یک فرم مزو.
برخی از خواص فیزیکی سه استریو ایزومر در جدول ذکر شده است. \(\PageIndex{1}\) اسیدهای تارتاریک (+) - و (-) - دارای نقاط ذوب، حلالیت و چگالی یکسان هستند، اما در نشانه چرخش نور پلاریزه شده هواپیما متفاوت هستند. در مقابل، ایزومر مزو با فرم های (+) و (-) دیاسترئومری است. هیچ رابطه آینه-تصویری با (+) - و (-) - اسیدهای تارتاریک ندارد، در کل یک ترکیب متفاوت است و بنابراین خواص فیزیکی متفاوتی دارد.
| استریوایزومر | نقطه ذوب (° C) | [α] د | تراکم (گرم/سانتی متر 3) | حلالیت در 20 درجه سانتیگراد (گرم/100 میلی لیتر H 2 O) |
|---|---|---|---|---|
| (+) | ۱۶۸—۱۷۰ | +12 | ۱٫۷۵۹۸ | ۱۳۹٫۰ |
| (−) | ۱۶۸—۱۷۰ | −۱۲ | ۱٫۷۵۹۸ | ۱۳۹٫۰ |
| مزو | ۱۴۶—۱۴۸ | ۰ | ۱٫۶۶۶۰ | ۱۲۵٫۰ |
آیا cis -1،2-dimethylcyclobutane دارای مراکز کایرالیتی است؟ آیا کایرال است؟
استراتژی
برای دیدن اینکه آیا یک مرکز کایرالیتی وجود دارد، به دنبال یک اتم کربن باشید که به چهار گروه مختلف متصل شده است. برای دیدن اینکه آیا مولکول کایرال است، به دنبال وجود یا عدم وجود یک صفحه تقارن باشید. همه مولکول هایی که مراکز کایرالیتی دارند به طور کلی کایرال نیستند - ترکیبات مزو یک استثنا هستند.
راه حل
نگاهی به ساختار cis -1،2-dimethylcyclobutane نشان می دهد که هر دو کربن حلقه دار متیل (C1 و C2) مراکز کایرالیتی هستند. با این حال، به طور کلی، این ترکیب غیر طبیعی است زیرا یک صفحه تقارن وجود دارد که حلقه بین C1 و C2 را دو برابر می کند. بنابراین، مولکول یک ترکیب مزو است.
کدام یک از ساختارهای زیر ترکیبات مزو را نشان می دهند؟
(الف) 
(ب) 
(ج) 
(د) 
- پاسخ
-
ترکیبات (a) و (d) مزو هستند.
کدام یک از موارد زیر فرم مزو دارد؟ (به یاد بیاورید که پسوند - ol به الکل، ROH اشاره دارد.)
- ۲٬۳-بوتاندیول
- ۲٬۳-پنتاندیول
- ۲٬۴-پنتاندیول
- پاسخ
-
ترکیبات (a) و (c) دارای اشکال مزو هستند.
آیا ساختار زیر نشان دهنده یک ترکیب مزو است؟ اگر چنین است، هواپیما تقارن را نشان می دهد.
- پاسخ
-
