5.7: دیاسترئومرها
- Page ID
- 215643
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)مولکول هایی مانند اسید لاکتیک، آلانین و گلیسرآلدئید نسبتاً ساده هستند زیرا هر کدام فقط یک مرکز کایرالیتی دارند و بنابراین فقط دو استریو ایزومر دارند. با این حال، با مولکول هایی که بیش از یک مرکز کایرالیتی دارند، وضعیت پیچیده تر می شود. به عنوان یک قاعده کلی، یک مولکول با مراکز کایرالیتی n می تواند تا 2 n استریو ایزومر داشته باشد (اگرچه ممکن است تعداد کمتری داشته باشد، همانطور که در زیر خواهیم دید). به عنوان مثال ترئونین اسید آمینه (اسید 2-آمینو-3-هیدروکسی بوتانوئیک) را در نظر بگیرید. از آنجا که ترئونین دارای دو مرکز کایرالیتی (C2 و C3) است، همانطور که در شکل نشان داده شده است، چهار استریو ایزومر ممکن وجود دارد. \(\PageIndex{1}\) خودتان بررسی کنید که تنظیمات R، S همه استریوایزومرها صحیح هستند.
چهار استریو ایزومر 2-آمینو-3-هیدروکسی بوتانوئیک اسید را می توان به دو جفت انانتیومر گروه بندی کرد. استریوایزومر 2 R، 3 R تصویر آینه ای 2 S، 3 S است و استریوایزومر 2 R، 3 S تصویر آینه ای 2 S، 3 R است. اما رابطه بین هر دو مولکولی که تصاویر آینه ای نیستند چیست؟ به عنوان مثال، رابطه بین ایزومر 2 R، 3 R و ایزومر 2 R، 3 S چیست؟ آنها استریو ایزومر هستند، اما انانتیومر نیستند. برای توصیف چنین رابطهای به اصطلاح جدیدی نیاز داریم: دیاسترئومر.
دیاسترئومرها استریو ایزومرهایی هستند که تصاویر آینه ای نیستند. از آنجایی که ما از قیاس راست/چپ برای توصیف رابطه بین دو انانتیومر استفاده کردیم، ممکن است این قیاس را با گفتن اینکه رابطه بین دیاسترئومرها مانند دست افراد مختلف است، گسترش دهیم. دست شما و دست دوستتان شبیه هم به نظر می رسد، اما یکسان نیستند و تصاویر آینه ای نیستند. همین امر در مورد دیاسترئومرها نیز صادق است: آنها مشابه هستند، اما یکسان نیستند و تصاویر آینه ای نیستند.
به دقت به تفاوت بین انانتیومرها و دیاسترئومرها توجه کنید: انانتیومرها در تمام مراکز کایرالیتی دارای تنظیمات مخالف هستند، در حالی که دیاسترئومرها در برخی (یک یا چند) مراکز کایرالیتی پیکربندی مخالف دارند، اما در برخی دیگر پیکربندی یکسانی دارند. شرح کامل چهار استریو ایزومر ترئونین در جدول آورده شده است. \(\PageIndex{1}\) از این چهار، تنها ایزومر 2S، 3 R، [α] D = -28.3، به طور طبیعی در گیاهان و حیوانات وجود دارد و یک ماده مغذی ضروری برای انسان است. این نتیجه معمول است: اکثر مولکول های بیولوژیکی کایرال هستند و معمولاً فقط یک استریوایزومر در طبیعت یافت می شود.
| استریوایزومر | انانتیومر | دیاسترئومر |
|---|---|---|
| 2 ر، 3 ر | 2 S ,3 S | 2 R ,3 S و 2 S ,3 R |
| 2 S ,3 S | 2 ر، 3 ر | 2 R ,3 S و 2 S ,3 R |
| 2 ر ,3 ثانیه | 2 S ,3 ر | 2 R ,3 R و 2 S ,3 S |
| 2 S ,3 ر | 2 ر ,3 ثانیه | 2 R ,3 R و 2 S ,3 S |
در حالت خاصی که دو دیاسترئومر فقط در یک مرکز کایرالیتی با هم تفاوت دارند اما در بقیه یکسان هستند، می گوییم که ترکیبات اپی مر هستند. به عنوان مثال، کلستانول و کوپروستانول هر دو در مدفوع انسان یافت می شوند و هر دو دارای 9 مرکز کایرالیتی هستند. هشت از نه یکسان هستند، اما یکی در C5 متفاوت است. بنابراین، کلستانول و کوپروستانول در C5 اپیمریک هستند.
یکی از مولکول های زیر (a) - (d) D-erythrose 4-phosphate است، واسطه ای در چرخه فتوسنتزی کالوین که توسط آن گیاهان CO 2 را به کربوهیدرات ها اضافه می کنند. اگر D-erythrose 4-phosphate دارای استریوشیمی R در هر دو مرکز کایرالیتی باشد، کدام یک از ساختارها است؟ کدام یک از سه ساختار باقی مانده انانتیومر D-erythrose 4-phosphate است و کدام دیاسترئومرها هستند؟
- پاسخ
-
ترکیب (a) D-erythrose 4-فسفات، (d) انانتیومر آن است و (b) و (c) دیاسترئومر هستند.
مورفین چند مرکز کایرالیتی دارد؟ اصولاً چند استریو ایزومر مورفین امکان پذیر است؟
- پاسخ
-
پنج مرکز کایرالیتی و 2 5 = 32 استریو ایزومر
پیکربندی R یا S را به هر مرکز کایرالیتی در مدل مولکولی زیر ایزولوسین اسید آمینه اختصاص دهید (آبی = N):
- پاسخ
-
س، س