3: ترکیبات آلی- آلکان ها و استریوشیمی آنها
- Page ID
- 215667
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)پس از اتمام فصل 3، باید بتوانید
- اهداف دقیق ذکر شده در هر بخش را انجام دهید.
- شناسایی برخی از رایج ترین گروه های کاربردی.
- ساختار و نام ده آلکان اول زنجیره مستقیم را بنویسید.
- جایگزین های آلکیل ساده را تشخیص داده و نامگذاری کنید و نام های سیستماتیک آلکان های زنجیره ای شاخه ای را بدهید.
- به طور خلاصه برخی از فرآیندهای مورد استفاده در طول پالایش نفت را شرح دهید.
- به طور خلاصه خواص فیزیکی آلکان ها را شرح دهید.
- تعدادی از ترکیبات ممکن برخی از آلکان های ساده و ترکیبات آلکان مانند را رسم کنید و انرژی های چنین ترکیبات را بر روی نمودارهای انرژی در مقابل چرخش نشان دهید.
- تعریف و استفاده در متن، اصطلاحات کلیدی معرفی شده در این فصل.
این فصل با مقدمهای بر مفهوم گروه عاملی آغاز میشود، مفهومی که مطالعه سیستماتیک شیمی آلی را تسهیل میکند. در ادامه، ما اصول نامگذاری آلی (یعنی نامگذاری مواد شیمیایی آلی) را از طریق بررسی خانواده ترکیبات آلکان معرفی می کنیم. سپس به طور خلاصه در مورد وقوع و خواص آلکان ها بحث می کنیم و با توصیف سیس - ترانس ایزومریسم در سیکلوآلکان ها پایان می دهیم.
- 3.1: چرا این فصل؟
- گروهی از ترکیبات آلی به نام آلکان ها ساده و نسبتا غیر واکنشی هستند، اما با این وجود آنها یک وسیله مفید برای معرفی برخی از ایده های مهم عمومی هستند. در این فصل، ما از آلکان ها برای معرفی رویکرد پایه ای برای نامگذاری ترکیبات آلی و نگاه اولیه به برخی از جنبه های سه بعدی مولکول ها استفاده خواهیم کرد، موضوعی که اهمیت ویژه ای در درک شیمی آلی بیولوژیکی دارد.
- 3.2: گروه های عملکردی
- گروه های عاملی اتم ها یا گروه های کوچکی از اتم ها (دو تا چهار) هستند که واکنش پذیری مشخصی از خود نشان می دهند. یک گروه عملکردی خاص تقریباً همیشه رفتار شیمیایی مشخصه خود را هنگامی که در یک ترکیب وجود دارد نشان می دهد. به دلیل اهمیت آنها در درک شیمی آلی، گروه های عملکردی دارای نام های مشخصی هستند که اغلب در نامگذاری ترکیبات فردی که گروه های خاصی را شامل می شوند، حمل می کنند
- 3.3: آلکان ها و ایزومرهای آلکان
- آلکان ها ترکیبات آلی هستند که به طور کامل از اتم های کربن و هیدروژن تک پیوند تشکیل شده اند و هیچ گروه عاملی دیگری ندارند. آلکان ها دارای فرمول کلی CnH2n+2 هستند و می توانند به سه گروه زیر تقسیم شوند: آلکان های زنجیره مستقیم خطی، آلکان های شاخه ای و سیکلوآلکان ها. آلکانها نیز هیدروکربنهای اشباع هستند. سیکلوآلکانها هیدروکربنهای حلقوی هستند به این معنی که کربنهای مولکول به شکل یک حلقه مرتب شدهاند.
- 3.4: گروه های آلکیل
- سیستم IUPAC ابتدا نیاز دارد که ما نام هایی برای زنجیره های ساده بدون شاخه داشته باشیم، همانطور که در بالا ذکر شد، و دوم اینکه ما نام هایی برای گروه های آلکیل ساده داریم که ممکن است به زنجیره ها متصل شوند. نمونه هایی از برخی گروه های آلکیل رایج در جدول زیر آورده شده است. توجه داشته باشید که پسوند «ane» در نامگذاری گروه ها با «yl» جایگزین می شود. نماد R برای تعیین یک گروه آلکیل عمومی (نامشخص) استفاده می شود.
- ۳٫۵: نامگذاری آلکانها
- مولکول های آلی زیادی برای حفظ یک نام برای هر یک از آنها وجود دارد. سیستم نامگذاری IUPAC یک نام منحصر به فرد برای هر مولکول مختلف بر اساس گروه های عملکردی، طولانی ترین زنجیره کربن و سایر جایگزین های متصل ارائه می دهد.
- 3.6: خواص آلکان ها
- آلکانها خیلی واکنشپذیر نیستند و فعالیت بیولوژیکی کمی دارند؛ تمام آلکانها بیرنگ و بیبو هستند.
- 3.7: ترکیبات اتان
- ایزومریسم ساختاری شامل چرخش در مورد پیوندهای سیگما است و هیچ تفاوتی در اتصال یا هندسه پیوند ندارد. دو یا چند ساختار که به عنوان ایزومرهای کانفورماسیونی یا همساز طبقه بندی می شوند، در واقع فقط دو تا از مولکول های دقیقاً مشابه هستند که فقط از نظر زاویه در حدود یک یا چند پیوند سیگما با هم تفاوت دارند.
- 3.8: ترکیبات آلکان های دیگر
- اتان فقط دو سازنده یادداشت دارد - مبهوت و گرفتگی. آلکانهایی که پیچیدهتر از اتان هستند مانند پروپان و بوتان تنوع بیشتری در سازندههای احتمالی و انرژیهای نسبی خود دارند.
- 3.9: مواد شیمی-بنزین
- نفتی که از زمین در نقاط مختلف جهان پمپ می شود، ترکیبی پیچیده از چندین هزار ترکیب آلی است، از جمله آلکان های زنجیره ای مستقیم، سیکلوآلکان ها، آلکن ها و هیدروکربن های معطر با چهار تا چند صد اتم کربن. هویت ها و فراوانی نسبی اجزا بسته به منبع متفاوت است.
- 3.11: خلاصه
- آلکان ها نسبتا غیر واکنشی هستند و به ندرت در واکنش های شیمیایی شرکت می کنند، اما با این وجود آنها یک وسیله مفید برای معرفی برخی از ایده های مهم عمومی هستند. در این فصل، ما از آلکان ها برای معرفی رویکرد اساسی برای نامگذاری ترکیبات آلی و نگاهی اولیه به برخی از جنبه های سه بعدی مولکول ها استفاده کرده ایم.