2.17: مشکلات اضافی
- Page ID
- 215625
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)PROBLEM2 -20 پیوندهای چندگانه را در مدل نفتالین زیر پر کنید، C 10 H 8 (سیاه = C، خاکستری = H). نفتالین چند ساختار رزونانس دارد؟ آنها را بکشید
PROBLEM2 -21 مدل زیر نمایشی از ایبوپروفن، یک مسکن درد رایج بدون نسخه است. موقعیت های اوراق قرضه چندگانه را نشان می دهد و یک ساختار اسکلتی (سیاه = C، قرمز = O، خاکستری = H) را ترسیم می کند.
PROBLEM2 -22 cis -1،2-دی کلرواتیلن و ترانس -1،2-دی کلرواتیلن ایزومرها، ترکیباتی با فرمول یکسان اما ساختارهای شیمیایی متفاوت هستند. به نقشه های پتانسیل الکترواستاتیک زیر نگاه کنید و بگویید که آیا هر دو ترکیب دارای گشتاور دوقطبی هستند یا خیر.
PROBLEM2 -23 مدل های مولکولی زیر نمایش هایی از (الف) آدنین و (ب) سیتوزین، اجزای تشکیل دهنده DNA (اسید دئوکسیریبونوکلئیک) هستند. موقعیت پیوندهای چندگانه و جفت های تنها را برای هر دو نشان دهید و ساختارهای اسکلتی را ترسیم کنید (سیاه = C، قرمز = O، آبی = N، خاکستری = H).
(الف) (ب)
مشکلات مکانیسم
PROBLEM2 -24 محصول (های) واکنش های اسید/باز زیر را پیش بینی کنید. رسم فلش منحنی برای نشان دادن شکل گیری و شکستن اوراق قرضه.
(آ)
(ب)
(ج)
PROBLEM2 -25 از فلش های منحنی برای رسم فرم پروتون شده از پایه های لوئیس زیر استفاده کنید.
(الف) (ب)
(ج)
(د)
PROBLEM2 -26 از فرمالیسم پیکان منحنی استفاده کنید تا نشان دهید که چگونه الکترون ها به شکل رزونانس در سمت چپ جریان می یابند تا الکترون سمت راست را بدهد.
(آ)
(ب)
(ج)
PROBLEM2 -27 پیوندهای دوگانه همچنین می توانند مانند بازهای لوئیس عمل کنند و الکترون های خود را با اسیدهای لوئیس به اشتراک بگذارند. از فلش های منحنی استفاده کنید تا نشان دهید که چگونه هر یک از پیوندهای دوگانه زیر با HCl واکنش نشان می دهند و کربوکاتیون حاصل را رسم می کنند.
(الف) (ب)
(ج)
الکترونگاتیوی و گشتاورهای دوقطبی
PROBLEM2 -28 بیشترین عنصر الکترونگاتیوی را در هر یک از مولکول های زیر شناسایی کنید:
(الف) CH 2 FCl (ب) FCH 2 CH 2 بر (ج) برای 2 CH 2 NH 2 (د) CH 3 و 2 لی
PROBLEM2 -29 از جدول الکترونگاتیوی داده شده در شکل 2.3 استفاده کنید تا پیش بینی کنید کدام پیوند در هر یک از جفت های زیر قطبی تر است و جهت قطبیت پیوند را برای هر ترکیب نشان دهید.
(a) H 3 C—Cl یا Cl—Cl (b) H 3 C—H یا H—Cl (c) HO—CH 3 یا (CH 3) Si—CH 3 (d) H 3 C—Li یا Li—OH
مسئلM2 -30 کدام یک از مولکول های زیر گشتاور دوقطبی دارد؟ جهت مورد انتظار هر کدام را نشان می دهد.
(الف) (ب)
(ج)
(د)
مسئله-2 -31
(a) طول پیوند H—Cl 136pm است. اگر مولکول 100٪ یونی، H + Cl - باشد، لحظه دوقطبی HCl چقدر خواهد بود؟
(ب) گشتاور دوقطبی واقعی HCl 1.08 D است. درصد ویژگی یونی پیوند H—Cl چقدر است؟
PROBLEM2 -32 فسژن، Cl 2 C=O، گشتاور دوقطبی کوچکتری نسبت به فرمالدئید، H 2 C ==O دارد، حتی اگر به جای هیدروژن حاوی اتم های کلر الکترونگاتیو باشد. توضیح بده
PROBLEM2 -33 فلورومتان (CH 3 F, μ = 1.81 D) گشتاور دوقطبی کوچکتری نسبت به کلرومتان دارد (CH 3 Cl, μ = 1.87 D) حتی اگر فلوئور الکترونگاتیوی تر از کلر باشد. توضیح بده
PROBLEM2 -34 متانتیول، CH 3 SH، دارای گشتاور دوقطبی قابل توجهی است (μ = 1.52) حتی اگر کربن و گوگرد الکترونگاتیوی یکسانی داشته باشند. توضیح بده
اتهامات رسمی
PROBLEM2 -35 بارهای رسمی اتم های نشان داده شده با رنگ قرمز را محاسبه کنید.
(الف) (ب)
(ج)
(د)
(ه)
(f)
PROBLEM2 -36 بارهای رسمی را به اتم های هر یک از مولکول های زیر اختصاص دهید:
(الف) (ب)
(ج)
تشديد
مسئله-2 -37
کدام یک از جفت ساختارهای زیر اشکال تشدید را نشان می دهند؟
(الف) (ب)
(ج) (د)
PROBLEM2 -38 تا آنجا که می توانید ساختارهای رزونانس را برای گونه های زیر ترسیم کنید:
(الف) (ب)
(ج)
(د)
(ه)
PROBLEM2 -39 1،3-سیکلوبوتادین یک مولکول مستطیلی با دو پیوند دوگانه کوتاه تر و دو پیوند منفرد طولانی تر است. چرا ساختارهای زیر اشکال رزونانس را نشان نمی دهند؟
اسیدها و بازها
PROBLEM2 -40 الکل ها می توانند به عنوان اسیدهای ضعیف یا به عنوان پایه های ضعیف عمل کنند، همانطور که آب می تواند. نمایش واکنش متانول، CH 3 OH، با یک اسید قوی مانند HCl و با یک باز قوی مانند Na + - NH 2
PROBLEM2 -41 هیدروژن O-H موجود در اسید استیک اسیدی تر از هر یک از هیدروژن های C-H است. این نتیجه را با استفاده از ساختارهای رزونانس توضیح دهید.
PROBLEM2 -42 ساختارهای نقطه الکترونی را برای مولکول های زیر ترسیم کنید، که نشان دهنده هر جفت الکترون مشترک نیست. کدام یک از ترکیبات احتمالاً به عنوان اسیدهای لوئیس و کدام به عنوان بازهای لوئیس عمل می کنند؟
(الف) AlBr 3 (ب) CH 3 CH 2 NH 2 (ج) BH 3 (د) HF (e) CH 3 SCH 3 (f) TiCl 4
PROBLEM2 -43 محصولات واکنشهای اسید-باز زیر را بنویسید:
(آ) CH 3 OH + H 2 SO 4? (ب) CH 3 OH + نانح 2? (ج) CH 3 NH 3 + کلر — + سود?
PROBLEM2 -44 مواد زیر را به ترتیب افزایش اسیدیته رتبه بندی کنید:
PROBLEM2 -45 کدام یک از مواد موجود در مسئله 2-44 به اندازه کافی قوی است که می تواند تقریباً به طور کامل با NaOH واکنش دهد؟ (P K a از H 2 O برابر ۱۵٫۷۴ است.)
PROBLEM2 -46 یون آمونیوم (NH 4 +, p K a = 9.25) p K a کمتری نسبت به یون متیل آمونیوم دارد (CH 3 NH 3 +, p K a = 10.66). کدام پایه قوی تر است، آمونیاک (NH 3) یا متیل آمین (CH 3 NH 2)؟ توضیح بده
سوال 2 -47 آیا آنیون ترت بوتوکسید به اندازه کافی قوی است که می تواند به طور قابل توجهی با آب واکنش دهد؟ به عبارت دیگر، آیا می توان محلول ترت بوتوکسید پتاسیم را در آب تهیه کرد؟ P K a ترت بوتیل الکل تقریبا 18 است.
PROBLEM2 -48 ساختار محصول تشکیل شده در واکنش پایه آلی پیریدین با اسید استیک اسید آلی را پیش بینی کنید و از فلش های منحنی برای نشان دادن جهت جریان الکترون استفاده کنید.
PROBLEM2 -49 مقادیر K a را از p K a زیر محاسبه کنید:
(a) استون، p K a = 19.3 (b) اسید فرمیک، p K a = 3.75
مسئلهM2 -50
مقادیر p K a را از K a زیر محاسبه کنید:
(a) نیترومتان، K a = 5.0 × 10 —11 (ب) اسید اکریلیک، K a = 5.6 × 10 —5
PROBLEM2 -51 pH محلول 0.050 M اسید فرمیک، p K a = 3.75 چقدر است؟
PROBLEM2 -52 بی کربنات سدیم، NaHCO 3، نمک سدیم اسید کربنیک است (H 2 CO 3)، p K a = 6.37. کدام یک از مواد نشان داده شده در مسئله 2-44 به طور قابل توجهی با بی کربنات سدیم واکنش نشان می دهد؟
مشکلات عمومی
PROBLEM2 -53 اسید مالئیک دارای یک گشتاور دوقطبی است، اما اسید فوماریک نزدیک به آن، ماده ای که در چرخه اسید سیتریک دخیل است و مولکول های غذایی توسط آن متابولیزه می شوند، چنین نیست. توضیح بده
PROBLEM2 -54 فرض کنید که شما دو بطری بدون برچسب دارید که یکی از آنها حاوی فنل است (p K a = 9.9) و یکی از آنها حاوی اسید استیک است (p K a = 4.76). با توجه به پاسخ شما به مسئله 2-52، یک راه ساده برای تعیین آنچه در هر بطری وجود دارد پیشنهاد دهید.
PROBLEM2 -55 اسیدها و بازها را در واکنش های زیر شناسایی کنید:
(الف) (ب)
(ج) (د)
PROBLEM2 -56 کدام یک از جفت های زیر ساختارهای رزونانس را نشان می دهند؟
(الف) (ب)
(ج) (د)
PROBLEM2 -57 تا آنجا که می توانید ساختارهای رزونانس را برای گونه های زیر ترسیم کنید و بارهای رسمی مناسب را به هر یک اضافه کنید:
(الف) (ب)
(ج)
PROBLEM2 -58 کربوکاتیون ها، که حاوی یک اتم کربن سه ظرفیتی با بار مثبت هستند، با آب واکنش می دهند و الکل می دهند:
چگونه می توانید این واقعیت را حساب کنید که کربوکاتیون زیر مخلوطی از دو الکل را در واکنش با آب می دهد؟
PROBLEM2 -59 در فصل بعدی خواهیم دید که مولکول های آلی را می توان با توجه به گروه های عاملی که در آن وجود دارد طبقه بندی کرد، جایی که یک گروه عاملی مجموعه ای از اتم ها با واکنش شیمیایی مشخص است. از مقادیر الکترونگاتیوی داده شده در شکل 2.3 برای پیش بینی جهت قطبش گروه های عاملی زیر استفاده کنید.
(الف) (ب)
(ج)
(د)
PROBLEM2 -60 گروه عاملی آزید، که در آزیدوبنزن رخ می دهد، شامل سه اتم نیتروژن مجاور است. یک ساختار رزونانس برای آزیدوبنزن نشان داده شده است. سه ساختار رزونانس اضافی را بکشید و بارهای رسمی مناسب را به اتم ها در هر چهار اختصاص دهید.
PROBLEM2 -61 فنل، C 6 H 5 OH، یک اسید قوی تر از متانول، CH 3 OH است، حتی اگر هر دو حاوی پیوند O-H باشند. ساختار آنیون های حاصل از از دست دادن H + از فنل و متانول را ترسیم کنید و از ساختارهای رزونانس برای توضیح تفاوت اسیدیته استفاده کنید.
PROBLEM2 -62 تیامین دی فسفات (TPP)، مشتق شده از ویتامین B 1 مورد نیاز برای متابولیسم گلوکز، یک اسید ضعیف است که می تواند توسط یک باز از بین برود. بارهای رسمی را به اتمهای مناسب در TPP و محصول دپروتوناسیون آن اختصاص دهید.
PROBLEM2 -63 کدام یک از ترکیبات یا یون های زیر گشتاور دوقطبی دارند؟
(الف) یون کربنات (CO 3 2 -) (ب) (ج)
PROBLEM2 -64 از جدول p K a در ضمیمه B استفاده کنید تا تعیین کنید که تعادل در کدام جهت مطلوب است.
(آ)
(ب)
(ج)
مسئله 2 -65 کدام نیروی بین مولکولی عمدتاً مسئول هر مشاهده زیر است؟
(a) CH 3 (CH 2) 29 CH 3، جزء موجود در موم پارافین، در دمای اتاق جامد است در حالی که CH 3 (CH 2) 6 CH 3 مایع است.
(ب) CH 3 CH 2 CH 2 OH نقطه جوش بالاتری نسبت به CH 4 دارد.
(ج) CH 3 CO 2 H، که در سرکه یافت می شود، در آب حل می شود اما در روغن حل نمی شود. فرض کنید که روغن CH 3 (CH 2) 4 CH 3 است.