Skip to main content
Global

7.3: الدهون

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    194928

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    أهداف التعلم

    • وصف التركيب الكيميائي للدهون
    • وصف الخصائص الفريدة والتراكيب المتنوعة للدهون
    • قارن وقارن بين ثلاثي الجليسريدات (الدهون الثلاثية) والفوسفوليبيدات
    • وصف كيفية استخدام الفسفوليبيدات لبناء الأغشية البيولوجية

    على الرغم من أنها تتكون أساسًا من الكربون والهيدروجين، إلا أن جزيئات الدهون قد تحتوي أيضًا على الأكسجين والنيتروجين والكبريت والفوسفور. تخدم الدهون أغراضًا عديدة ومتنوعة في بنية ووظائف الكائنات الحية. يمكن أن تكون مصدرًا للعناصر الغذائية أو شكلًا تخزينًا للكربون أو جزيئات تخزين الطاقة أو مكونات هيكلية للأغشية والهرمونات. تتكون الدهون من فئة واسعة من العديد من المركبات المميزة كيميائيًا، والتي تمت مناقشة أكثرها شيوعًا في هذا القسم.

    الأحماض الدهنية وثلاثي الجليسريدات

    الأحماض الدهنية هي دهون تحتوي على هيدروكربونات طويلة السلسلة منتهية بمجموعة وظيفية من حمض الكربوكسيل. بسبب السلسلة الهيدروكربونية الطويلة، تكون الأحماض الدهنية كارهة للماء («خائفة من الماء») أو غير قطبية. تسمى الأحماض الدهنية ذات السلاسل الهيدروكربونية التي تحتوي على روابط مفردة فقط الأحماض الدهنية المشبعة لأنها تحتوي على أكبر عدد ممكن من ذرات الهيدروجين وبالتالي فهي «مشبعة» بالهيدروجين. تسمى الأحماض الدهنية ذات السلاسل الهيدروكربونية التي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل الأحماض الدهنية غير المشبعة لأنها تحتوي على عدد أقل من ذرات الهيدروجين. تحتوي الأحماض الدهنية المشبعة على عمود فقري مستقيم ومرن، في حين أن الأحماض الدهنية غير المشبعة لها «مكامن» في هيكلها الكربوني لأن كل رابطة مزدوجة تتسبب في انحناء صلب للهيكل الكربوني. تؤدي هذه الاختلافات في بنية الأحماض الدهنية المشبعة مقابل غير المشبعة إلى خصائص مختلفة للدهون المقابلة التي يتم فيها دمج الأحماض الدهنية. على سبيل المثال، الدهون التي تحتوي على الأحماض الدهنية المشبعة هي مواد صلبة في درجة حرارة الغرفة، بينما الدهون التي تحتوي على الأحماض الدهنية غير المشبعة هي سوائل.

    يتكون ثلاثي الجلسرين، أو الدهون الثلاثية، عندما ترتبط ثلاثة أحماض دهنية كيميائيًا بجزيء الجلسرين (الشكل\(\PageIndex{1}\)). الدهون الثلاثية هي المكونات الأساسية للأنسجة الدهنية (دهون الجسم)، وهي مكونات رئيسية للزهم (زيوت الجلد). تلعب دورًا مهمًا في التمثيل الغذائي، حيث تعمل كجزيئات فعالة لتخزين الطاقة يمكنها توفير أكثر من ضعف محتوى السعرات الحرارية لكل من الكربوهيدرات والبروتينات.

    يتكون رسم بياني يوضح الدهون الثلاثية من الجلسرين وثلاثة أحماض دهنية. الجلسرين عبارة عن سلسلة كربون 3 مع درجة حموضة على كل كربون. يتم تمييز H على كل OH. الأحماض الدهنية عبارة عن سلاسل كربونية طويلة بدرجة C تحتوي على OH ودرجة O مزدوجة الارتباط في النهاية. تم تسليط الضوء على درجة الحموضة لهذا C. يتم عرض ثلاثة أحماض دهنية. يرتبط كل حمض دهني بإحدى مجموعات O من مجموعات OH على كل كربون على الجلسرين. والنتيجة هي الدهون الثلاثية (أو الدهون المحايدة) و 3 جزيئات ماء.
    الشكل\(\PageIndex{1}\): تتكون الدهون الثلاثية من جزيء الجلسرين المرتبط بثلاثة أحماض دهنية عن طريق تفاعل تخليق الجفاف.

    التمارين\(\PageIndex{1}\)

    اشرح لماذا تسمى الأحماض الدهنية ذات السلاسل الهيدروكربونية التي تحتوي على روابط مفردة فقط الأحماض الدهنية المشبعة.

    الفسفوليبيدات والأغشية البيولوجية

    تصنف الدهون الثلاثية على أنها دهون بسيطة لأنها تتكون من نوعين فقط من المركبات: الجلسرين والأحماض الدهنية. في المقابل، تحتوي الدهون المعقدة على مكون إضافي واحد على الأقل، على سبيل المثال، مجموعة الفوسفات (الفوسفوليبيدات) أو كتلة الكربوهيدرات (الجليكوليبيدات). \(\PageIndex{2}\)يصور الشكل فوسفوليبيد نموذجي يتكون من اثنين من الأحماض الدهنية المرتبطة بالجليسرول (ثنائي الغليسيريد). قد تكون سلسلتا الكربون من الأحماض الدهنية مشبعة أو غير مشبعة أو واحدة من كل منهما. بدلاً من جزيء آخر من الأحماض الدهنية (مثل الدهون الثلاثية)، تحتل مجموعة الفوسفات المعدلة موضع الربط الثالث على جزيء الجلسرين.

    رسم للفوسفوليبيد في صورة دائرة كبيرة مع مستطيلين مسقطين من الأسفل. يُطلق على الدائرة اسم الرأس المحب للماء وتحتوي على الجلسرين (الذي يحتوي على 3 كربونات). ويرتبط بإحدى هذه الكربونات الفوسفات (وهو فوسفور مرتبط بأربع ذرات أكسجين). المستطيلات الموجودة في الأسفل عبارة عن سلاسل كربونية طويلة تحمل علامة ذيول مقاومة للماء. إحدى السلاسل عبارة عن خط متعرج مستقيم وتسمى الأحماض الدهنية المشبعة. يحتوي الآخر على رابطة مزدوجة تخلق انحناءًا في الخط؛ وهذا يسمى الأحماض الدهنية غير المشبعة.
    الشكل\(\PageIndex{2}\): يُظهر هذا الرسم التوضيحي فوسفوليبيد يحتوي على اثنين من الأحماض الدهنية المختلفة، أحدهما مشبع والآخر غير مشبع، مرتبطين بجزيء الجلسرين. يحتوي الحمض الدهني غير المشبع على تشابك طفيف في تركيبته بسبب الرابطة المزدوجة.

    ينتج عن التركيب الجزيئي للدهون سلوك فريد في البيئات المائية. \(\PageIndex{1}\)يوضح الشكل هيكل الدهون الثلاثية. نظرًا لأن جميع البدائل الثلاثة الموجودة على العمود الفقري للجلسرين عبارة عن سلاسل هيدروكربونية طويلة، فإن هذه المركبات غير قطبية ولا تنجذب بشكل كبير إلى جزيئات الماء القطبي - فهي كارهة للماء. على العكس من ذلك،\(\PageIndex{2}\) تحتوي الفسفوليبيدات مثل تلك الموضحة في الشكل على مجموعة فوسفات سالبة الشحنة. نظرًا لشحنة الفوسفات، فإنه قادر على الانجذاب القوي لجزيئات الماء وبالتالي فهو محب للماء أو «محب للماء». غالبًا ما يُشار إلى الجزء المحب للماء من الفوسفوليبيد باسم «الرأس» القطبي، والسلاسل الهيدروكربونية الطويلة باسم «ذيول» غير قطبية. يُقال إن الجزيء الذي يمثل جزءًا كارهًا للماء وجسمًا محبًا للماء يعمل على البرمائيات. لاحظ التسمية «R» داخل الرأس المحب للماء الموضح في الشكل\(\PageIndex{2}\)، مما يشير إلى أن مجموعة الرأس القطبية يمكن أن تكون أكثر تعقيدًا من كتلة الفوسفات البسيطة. الجليكوليبيدات هي أمثلة يتم فيها ربط الكربوهيدرات بمجموعات رأس الدهون.

    إن الطبيعة البرمائية للفوسفوليبيدات تمكنها من تكوين هياكل وظيفية فريدة في البيئات المائية. كما ذكرنا سابقًا، تنجذب الرؤوس القطبية لهذه الجزيئات بقوة إلى جزيئات الماء، والذيول غير القطبية ليست كذلك. في الواقع، تنجذب هذه الذيول بقوة لبعضها البعض بسبب أطوالها الكبيرة. ونتيجة لذلك، تتشكل مجموعات واسعة النطاق ومستقرة من جزيئات الفوسفوليبيد حيث تتجمع ذيول كارهة للماء داخل مناطق مغلقة، محمية من ملامسة الماء بواسطة الرؤوس القطبية (الشكل\(\PageIndex{3}\)). وأبسط هذه الهياكل هي الميسيلات والتركيبات الكروية التي تحتوي على أجزاء داخلية مقاومة للماء من ذيول الفوسفوليبيد وسطح خارجي لمجموعات الرؤوس القطبية. يتم إنشاء الهياكل الأكبر والأكثر تعقيدًا من صفائح الدهون ثنائية الطبقة، أو أغشية الوحدة، وهي عبارة عن مجموعات كبيرة ثنائية الأبعاد من الفسفوليبيدات المجمعة من الذيل إلى الذيل. تتكون أغشية الخلايا لجميع الكائنات الحية تقريبًا من صفائح دهنية ثنائية الطبقة، وكذلك أغشية العديد من المكونات داخل الخلايا. قد تشكل هذه الصفائح أيضًا كرات دهنية ثنائية الطبقة تشكل الأساس الهيكلي للحويصلات والليبوزومات، وهي مكونات خلوية فرعية تلعب دورًا في العديد من الوظائف الفسيولوجية.

    الطبقة الدهنية ثنائية الطبقة هي عندما يكون هناك صفان من الفسفوليبيدات عبر بعضهما البعض لتشكيل سطح مستوٍ. تتجه الرؤوس القطبية لجميع الفسفوليبيدات نحو الجزء الخارجي من الورقة، بينما تتجه الذيول غير القطبية نحو الداخل. يمكن لهذه الطبقة الدهنية الثنائية أيضًا أن تشكل كرة. تشكل الطبقة الدهنية ثنائية الطبقة سطح الكرة؛ أما الرؤوس القطبية فهي على السطح الخارجي للكرة وتبطن الفضاء الداخلي للكرة. يمكن أن تشكل الدهون أيضًا كرة أحادية الطبقة حيث يكون الجزء الخارجي من الكرة هو الرؤوس القطبية وتملأ الذيول غير القطبية مركز الكرة.
    الشكل\(\PageIndex{3}\): تميل الفوسفوليبيدات إلى ترتيب نفسها في محلول مائي يتكون من الليبوزومات أو الميسيلات أو الصفائح الدهنية ثنائية الطبقة. (الائتمان: تعديل العمل من قبل ماريانا رويز فياريال)

    التمارين\(\PageIndex{2}\)

    ما مدى أهمية الطبيعة البرمائية للفوسفوليبيدات؟

    الإيزوبرينويدات والستيرول

    الإيزوبرينويدات عبارة عن دهون متفرعة، يشار إليها أيضًا باسم التربينويدات، وتتكون من تعديلات كيميائية لجزيء الإيزوبرين (الشكل\(\PageIndex{4}\)). تلعب هذه الدهون مجموعة متنوعة من الأدوار الفسيولوجية في النباتات والحيوانات، مع العديد من الاستخدامات التكنولوجية مثل الأدوية (الكابسيسين) والأصباغ (مثل البيتا كاروتين البرتقالي والزانثوفيل) والعطور (مثل المنثول والكافور والليمونين [عطر الليمون] والبينين [عطر الصنوبر]). توجد الأيزوبرينويدات طويلة السلسلة أيضًا في الزيوت والشموع المقاومة للماء. عادةً ما تكون الشموع مقاومة للماء وصعبة في درجة حرارة الغرفة، ولكنها تلين عند تسخينها وتسييلها إذا تم تسخينها بشكل كافٍ. في البشر، يحدث إنتاج الشمع الرئيسي داخل الغدد الدهنية لبصيلات الشعر في الجلد، مما يؤدي إلى إفراز مادة تسمى الزهم، والتي تتكون أساسًا من ثلاثي الجلسرين وإسترات الشمع والسكوالين الهيدروكربوني. هناك العديد من البكتيريا في الميكروبات على الجلد التي تتغذى على هذه الدهون. واحدة من أبرز البكتيريا التي تتغذى على الدهون هي Propionibacterium acnes، الذي يستخدم دهون الجلد لتوليد الأحماض الدهنية قصيرة السلسلة ويشارك في إنتاج حب الشباب.

    ألفا بينين عبارة عن حلقة كربونية ذات إسقاطات كربونية إضافية. الكافور عبارة عن حلقة كربونية ذات إسقاطات كربونية إضافية وأكسجين مزدوج الارتباط على كربون واحد. الإيزوبرين عبارة عن سلسلة كربونية من 4 مع كربون آخر مرتبط بالكربون 2. الليمونين عبارة عن حلقة كربونية بها كربون متصل بأحد طرفيها وكربون آخر متصل بالطرف الآخر؛ يحتوي هذا الكربون على كربونين متصلين به. المنثول عبارة عن حلقة كربونية بها كربون متصل بأحد طرفيها وكربون آخر متصل بالطرف الآخر؛ يحتوي هذا الكربون على كربونين متصلين به. يحتوي ركن الكربون الآخر على مجموعة OH. بيتا كاروتين عبارة عن حلقتين من الكربون متصلة بسلسلة كربون طويلة.
    الشكل\(\PageIndex{4}\): يتم تعديل جزيئات أيزوبرين المكونة من خمسة كربون كيميائيًا بطرق مختلفة لإنتاج الإيزوبرينويدات.

    نوع آخر من الدهون هو الستيرويدات، والهياكل المعقدة الحلقية الموجودة في أغشية الخلايا؛ بعضها يعمل كهرمونات. أكثر أنواع المنشطات شيوعًا هي الستيرول، وهي الستيرويدات التي تحتوي على مجموعة OH. هذه جزيئات كارهة للماء بشكل أساسي، ولكنها تحتوي أيضًا على مجموعات هيدروكسيل محبة للماء. الستيرول الأكثر شيوعًا الموجود في الأنسجة الحيوانية هو الكوليسترول. يتكون هيكلها من أربع حلقات مع رابطة مزدوجة في إحدى الحلقات ومجموعة هيدروكسيل في موضع تحديد الستيرول. تتمثل وظيفة الكوليسترول في تقوية أغشية الخلايا في حقيقيات النوى والبكتيريا بدون جدران خلوية، مثل الميكوبلازما. لا تنتج بدائيات النواة عمومًا الكوليسترول، على الرغم من أن البكتيريا تنتج مركبات مماثلة تسمى هوبانويد، وهي أيضًا هياكل متعددة الحلقات تقوي الأغشية البكتيرية (الشكل\(\PageIndex{5}\)). تنتج الفطريات وبعض البروتوزوا مركبًا مشابهًا يسمى ergosterol، والذي يقوي أغشية الخلايا لهذه الكائنات الحية.

    يتكون الكوليسترول من 3 أشكال سداسية متصلة على طول حوافها. يحتوي الشكل السداسي الثالث على خماسي متصل على طول الحافة. يحتوي البنتاغون على سلسلة كربونية متصلة به. الهوبيني مصنوع من 4 أشكال سداسية مثبتة على طول حوافها. يحتوي الشكل السداسي الأخير على خماسي. يحتوي البنتاغون على سلسلة كربونية قصيرة.
    الشكل\(\PageIndex{5}\): الكوليسترول والهوبين (مركب هوبانويد) عبارة عن جزيئات تعزز بنية أغشية الخلايا في حقيقيات النوى وبدائيات النواة، على التوالي.
    رابط التعلم: الليبوزومات

    يوفر هذا الفيديو معلومات إضافية حول الفسفوليبيدات والليبوزومات.

    التمارين\(\PageIndex{3}\)

    كيف يتم استخدام الأيزوبرينويدات في التكنولوجيا؟

    التركيز السريري: الجزء 2

    كان كريم الترطيب الذي وصفه طبيب بيني عبارة عن كريم كورتيكوستيرويد موضعي يحتوي على الهيدروكورتيزون. الهيدروكورتيزون هو شكل اصطناعي من الكورتيزول، وهو هرمون كورتيكوستيرويد ينتج في الغدد الكظرية، من الكوليسترول. عند وضعه مباشرة على الجلد، يمكن أن يقلل الالتهاب ويخفف مؤقتًا من تهيج الجلد الطفيف والحكة والطفح الجلدي عن طريق تقليل إفراز الهيستامين، وهو مركب تنتجه خلايا الجهاز المناعي استجابة لوجود مسببات الأمراض أو المواد الغريبة الأخرى. نظرًا لأن الهيستامين يحفز الاستجابة الالتهابية للجسم، فإن قدرة الهيدروكورتيزون على تقليل الإنتاج المحلي للهستامين في الجلد تقمع جهاز المناعة بشكل فعال وتساعد على الحد من الالتهاب والأعراض المصاحبة مثل الحكة (الحكة) والطفح الجلدي.

    التمارين\(\PageIndex{4}\)

    هل يعالج كريم الكورتيكوستيرويد سبب طفح بيني، أم الأعراض فقط؟

    المفاهيم الأساسية والملخص

    • تتكون الدهون بشكل أساسي من الكربون والهيدروجين، ولكنها يمكن أن تحتوي أيضًا على الأكسجين والنيتروجين والكبريت والفوسفور. فهي توفر العناصر الغذائية للكائنات الحية، وتخزن الكربون والطاقة، وتلعب أدوارًا هيكلية في الأغشية، وتعمل كهرمونات وأدوية وعطور وأصباغ.
    • الأحماض الدهنية هي هيدروكربونات طويلة السلسلة مع مجموعة وظيفية من الأحماض الكربوكسيلية. سلاسل الهيدروكربون غير القطبية الطويلة نسبيًا تجعلها مقاومة للماء. الأحماض الدهنية التي لا تحتوي على روابط مزدوجة مشبعة؛ أما الأحماض ذات الروابط المزدوجة فهي غير مشبعة.
    • ترتبط الأحماض الدهنية كيميائيًا بالجلسرين لتكوين دهون أساسية هيكليًا مثل الدهون الثلاثية والفوسفوليبيدات. تتكون الدهون الثلاثية من ثلاثة أحماض دهنية مرتبطة بالجليسرول، وتنتج جزيئًا كارهًا للماء. تحتوي الفسفوليبيدات على كل من سلاسل الهيدروكربون الكارهة للماء ومجموعات الرؤوس القطبية، مما يجعلها برمائية وقادرة على تشكيل هياكل واسعة النطاق تعمل بشكل فريد.
    • الأغشية البيولوجية عبارة عن هياكل كبيرة الحجم تعتمد على طبقات ثنائية الفسفوليبيد توفر أسطحًا خارجية وداخلية محبة للماء مناسبة للبيئات المائية، مفصولة بطبقة متداخلة مقاومة للماء. هذه الطبقات الثنائية هي الأساس الهيكلي لأغشية الخلايا في معظم الكائنات الحية، وكذلك المكونات دون الخلوية مثل الحويصلات.
    • الإيزوبرينويدات هي دهون مشتقة من جزيئات الإيزوبرين التي لها العديد من الأدوار الفسيولوجية ومجموعة متنوعة من التطبيقات التجارية.
    • الشمع عبارة عن إيزوبرينويد طويل السلسلة وهو عادة ما يكون مقاومًا للماء؛ ومثال على المواد المحتوية على الشمع هو الزهم، الذي تنتجه الغدد الدهنية في الجلد. الستيرويدات عبارة عن دهون ذات هياكل معقدة ذات حلقات تعمل كمكونات هيكلية لأغشية الخلايا وكهرمونات. الستيرولات هي فئة فرعية من الستيرويدات تحتوي على مجموعة هيدروكسيل في موقع محدد على إحدى حلقات الجزيء؛ أحد الأمثلة على ذلك هو الكوليسترول.
    • تنتج البكتيريا هوبانويد، المشابهة هيكليًا للكوليسترول، لتقوية الأغشية البكتيرية. تنتج الفطريات والبروتوزوا عامل تقوية يسمى ergosterol.