Skip to main content
Global

7.2: الكربوهيدرات

  • Page ID
    194927
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    أهداف التعلم

    • أعط أمثلة على السكريات الأحادية والسكريات
    • وصف وظيفة السكريات الأحادية والسكريات داخل الخلية

    الجزيئات الحيوية الأكثر وفرة على وجه الأرض هي الكربوهيدرات. من وجهة نظر كيميائية، فإن الكربوهيدرات هي في الأساس مزيج من الكربون والماء، والعديد منها يحتوي على الصيغة التجريبية (CH 2 O) n، حيث n هو عدد الوحدات المتكررة. تمثل هذه النظرة هذه الجزيئات ببساطة على أنها سلاسل ذرات الكربون «المائية» التي ترتبط فيها جزيئات الماء بكل ذرة كربون، مما يؤدي إلى مصطلح «الكربوهيدرات». على الرغم من أن جميع الكربوهيدرات تحتوي على الكربون والهيدروجين والأكسجين، إلا أن هناك بعضها يحتوي أيضًا على النيتروجين والفوسفور و/أو الكبريت. الكربوهيدرات لها وظائف مختلفة لا تعد ولا تحصى. إنها وفيرة في النظم البيئية الأرضية، والتي نستخدم العديد من أشكالها كمصادر غذائية. هذه الجزيئات هي أيضًا أجزاء حيوية من الهياكل الجزيئية الكبيرة التي تخزن وتنقل المعلومات الجينية (مثل DNA و RNA). إنها أساس البوليمرات البيولوجية التي تنقل القوة إلى المكونات الهيكلية المختلفة للكائنات الحية (مثل السليلوز والكيتين)، وهي المصدر الرئيسي لتخزين الطاقة في شكل النشا والجليكوجين.

    السكريات الأحادية: السكاريد الحلوة

    في الكيمياء الحيوية، غالبًا ما تسمى الكربوهيدرات بالسكريات، من الساكشارون اليوناني، أي السكر، على الرغم من أن جميع السكريات ليست حلوة. تسمى أبسط الكربوهيدرات السكريات الأحادية أو السكريات البسيطة. إنها اللبنات الأساسية (المونومرات) لتخليق البوليمرات أو الكربوهيدرات المعقدة، كما سيتم مناقشته بمزيد من التفصيل في هذا القسم. يتم تصنيف السكريات الأحادية بناءً على عدد الكربونات في الجزيء. يتم تحديد الفئات العامة باستخدام بادئة تشير إلى عدد الكربونات واللاحقة - ose، التي تشير إلى السكاريد؛ على سبيل المثال، الثلاثي (ثلاثة كربونات)، التيتروز (أربعة كربونات)، البنتوس (خمسة كربونات)، والهكسوس (ستة كربونات) (الشكل\(\PageIndex{1}\)). يعتبر سداسي الجلوكوز D هو السكاريد الأحادي الأكثر وفرة في الطبيعة. السكريات الأحادية الأخرى الشائعة جدًا والوفرة هي الجالاكتوز، المستخدم في صنع سكر اللبن ثنائي السكاريد واللاكتوز وسكر الفاكهة.

    رسوم بيانية لمختلف السكريات الأحادية. الجلسرين هو ألدوز لأنه يحتوي على ارتباط مزدوج O مرتبط بالكربون النهائي. ثنائي هيدروكسي أسيتون هو كيتوس لأنه يحتوي على رابط مزدوج O متصل في وسط السلسلة. الجلسرين هو ثلاثي الأوز لأنه يحتوي على 3 كربونات. الريبوز هو البنتوس لأنه يحتوي على 5 كربونات. الجلوكوز هو هيكسوز لأنه يحتوي على 6 كربونات.
    الشكل\(\PageIndex{1}\): يتم تصنيف السكريات الأحادية بناءً على موضع مجموعة الكربونيل وعدد الكربونات في العمود الفقري.

    عادةً ما تكون السكريات الأحادية المكونة من أربع ذرات كربون أو أكثر أكثر أكثر استقرارًا عندما تعتمد هياكل دورية أو حلقية. تنتج هذه الهياكل الحلقية عن تفاعل كيميائي بين المجموعات الوظيفية على طرفي نقيض من سلسلة الكربون المرنة للسكر، أي مجموعة الكربونيل ومجموعة الهيدروكسيل البعيدة نسبيًا. الجلوكوز، على سبيل المثال، يشكل حلقة ذات ستة أعضاء (الشكل\(\PageIndex{2}\)).

    أ) رسم تخطيطي يوضح كيف تشكل الكربوهيدرات الخطية حلقة. يحتوي الجلوكوز على 6 كربونات؛ يحتوي الكربون 1 على ارتباط مزدوج. يحتوي الكربون 5 على مجموعة OH. بعد تشكل الحلقة، يتم ربط الكربون 1 بـ O برابطة واحدة وهذا O مرتبط الآن أيضًا بالكربون 5. B) يُظهر الهيكل النهائي وهو شكل سداسي. الزاوية اليمنى العليا هي O، والأركان الخمسة التالية هي Cs و C في أعلى اليسار متصلة بـ C أخرى تخرج لأعلى من الحلقة.
    الشكل\(\PageIndex{2}\): (أ) يشكل أحادي السكاريد الخطي (الجلوكوز في هذه الحالة) بنية دورية. (ب) يُظهر هذا الرسم التوضيحي تصويرًا أكثر واقعية لهيكل أحادي السكاريد الدوري. لاحظ في هذه المخططات الهيكلية الدورية أن ذرات الكربون المكونة للحلقة لا تظهر بشكل صريح.

    التمارين\(\PageIndex{1}\)

    لماذا تشكل السكريات الأحادية هياكل دائرية؟

    السكاريد

    قد يرتبط جزيئان أحادي السكاريد كيميائيًا لتشكيل ثنائي السكاريد. الاسم الذي يطلق على الرابطة التساهمية بين السكريات الأحادية هو رابطة جليكوسيدية. تتكون الروابط الغليكوزيدية بين مجموعات الهيدروكسيل لجزيئي السكاريد، وهو مثال على تخليق الجفاف الموصوف في القسم السابق من هذا الفصل:

    \[\text{monosaccharide—OH} + \text{HO—monosaccharide} ⟶ \underbrace{\text{monosaccharide—O—monosaccharide}}_{\text{disaccharide}}\]

    السكريات الثنائية الشائعة هي مالتوز سكر الحبوب، المصنوع من جزيئين من الجلوكوز؛ سكر الحليب اللاكتوز، المصنوع من الجالاكتوز وجزيء الجلوكوز؛ وسكروز سكر المائدة، المصنوع من الجلوكوز وجزيء الفركتوز (الشكل\(\PageIndex{3}\)).

    يتكون المالتوز من جزيئين من الجلوكوز مرتبطين بـ O من الكربون 4 من جلوكوز واحد إلى كربون 1 من الآخر.
    يتكون اللاكتوز من جلوكوز مرتبط بالجالاكتوز. يرتبط الكربون 4 من الجلوكوز بالكربون 1 من الجالاكتوز.
    يتكون السكروز من الجلوكوز والفركتوز. يرتبط الكربون 1 من الجلوكوز بالكربون 2 من الفركتوز.
    الشكل\(\PageIndex{3}\): تشمل السكريات الشائعة المالتوز واللاكتوز والسكروز.

    السكريات

    السكريات، التي تسمى أيضًا الجليكان، عبارة عن بوليمرات كبيرة تتكون من مئات من مونومرات السكاريد الأحادية. على عكس السكريات الأحادية والثنائية، فإن السكريات ليست حلوة، وبشكل عام، فهي غير قابلة للذوبان في الماء. مثل السكريات الثنائية، ترتبط الوحدات الأحادية للسكريات معًا بواسطة روابط جليكوسيدية.

    السكريات متنوعة للغاية في بنيتها. تتكون ثلاثة من السكريات الأكثر أهمية بيولوجيًا - النشا والجليكوجين والسليلوز - من وحدات الجلوكوز المتكررة، على الرغم من اختلافها في تركيبتها (الشكل\(\PageIndex{4}\)). يتكون السليلوز من سلسلة خطية من جزيئات الجلوكوز وهو مكون هيكلي شائع لجدران الخلايا في النباتات والكائنات الحية الأخرى. الجليكوجين والنشا عبارة عن بوليمرات متفرعة؛ الجليكوجين هو جزيء تخزين الطاقة الأساسي في الحيوانات والبكتيريا، بينما تخزن النباتات الطاقة بشكل أساسي في النشا. يختلف اتجاه الروابط الغليكوزيدية في هذه البوليمرات الثلاثة أيضًا، ونتيجة لذلك، فإن الجزيئات الكبيرة الخطية والمتفرعة لها خصائص مختلفة.

    يمكن أن تكون جزيئات الجلوكوز المعدلة مكونات أساسية للسكريات الهيكلية الأخرى. ومن الأمثلة على هذه الأنواع من السكريات الهيكلية N-acetyl الجلوكوزامين (NAG) وحمض N-acetyl muramic (NAM) الموجود في الببتيدوجليكان لجدار الخلية البكتيرية. تشكل بوليمرات NAG الكيتين الموجود في جدران الخلايا الفطرية وفي الهيكل الخارجي للحشرات.

    الأميلوز عبارة عن سلسلة من السداسيات. النشا عبارة عن سلسلة متفرعة من السداسيات. الجليكوجين عبارة عن سلسلة متفرعة للغاية من السداسيات. السليلوز (الألياف) عبارة عن العديد من صفوف السداسيات المرفقة في مربع مسطح. تبدو الصور المجهرية للنشا مثل فقاعات الماء، ويبدو الجليكوجين مثل الأشكال البيضاوية، ويبدو السليلوز وكأنه خيوط طويلة.
    الشكل\(\PageIndex{4}\): النشا والجليكوجين والسليلوز هي ثلاثة من أهم السكريات. في الصف العلوي، تمثل السداسيات جزيئات الجلوكوز الفردية. تُظهر الصور المجهرية (الصف السفلي) حبيبات نشا القمح الملطخة باليود (على اليسار) وحبيبات الجليكوجين (G) داخل خلية السيانوباكتيريوم (الوسط) وألياف السليلوز البكتيرية (على اليمين). (اعتماد «حبيبات اليود»: تعديل عمل كيسلوف يوري؛ اعتماد «حبيبات الجليكوجين»: تعديل العمل من قبل Stöckel J، Elvitigala TR، Liberton M، Pakrasi HB؛ الائتمان «السليلوز»: تعديل عمل الجمعية الأمريكية لعلم الأحياء الدقيقة)

    التمارين\(\PageIndex{2}\)

    ما هي السكريات الأكثر أهمية من الناحية البيولوجية ولماذا هي مهمة؟

    المفاهيم الأساسية والملخص

    • تستخدم الكائنات الحية الكربوهيدرات، وهي الجزيئات الحيوية الأكثر وفرة على وجه الأرض، على نطاق واسع لأغراض البناء وتخزين الطاقة.
    • تشمل الكربوهيدرات جزيئات السكر الفردية (السكريات الأحادية) بالإضافة إلى جزيئين أو أكثر مرتبطين كيميائيًا بروابط جليكوسيدية. يتم تصنيف السكريات الأحادية بناءً على عدد الكربونات في الجزيء على شكل ثلاثي (3 درجة مئوية)، وتيتروس (4 درجة مئوية)، وبنتوسات (5 درجة مئوية)، وسداسيات (6 درجات مئوية). إنها اللبنات الأساسية لتخليق البوليمرات أو الكربوهيدرات المعقدة.
    • السكريات الثنائية مثل السكروز واللاكتوز والمالتوز هي جزيئات تتكون من اثنين من السكريات الأحادية المرتبطة معًا برابطة جليكوسيدية.
    • السكريات، أو الجليكان، عبارة عن بوليمرات تتكون من مئات من مونومرات السكاريد الأحادية المرتبطة ببعضها البعض بواسطة روابط جليكوسيدية. تعتبر بوليمرات تخزين الطاقة والنشا والجليكوجين أمثلة على السكريات وتتكون جميعها من سلاسل متفرعة من جزيئات الجلوكوز.
    • السليلوز السكاريد هو مكون هيكلي شائع لجدران خلايا الكائنات الحية. تشتمل السكريات الهيكلية الأخرى، مثل N-acetyl الجلوكوزامين (NAG) وحمض N-acetyl muramic (NAM)، على جزيئات الجلوكوز المعدلة وتستخدم في بناء الببتيدوجليكان أو الكيتين.