7.1: الجزيئات العضوية
أهداف التعلم
- حدد العناصر والتراكيب الشائعة الموجودة في الجزيئات العضوية
- شرح مفهوم الأيزوميسم
- حدد أمثلة المجموعات الوظيفية
- وصف دور المجموعات الوظيفية في تصنيع البوليمرات
التركيز السريري: الجزء الأول
بيني طالبة تبلغ من العمر 16 عامًا زارت طبيبها وتشكو من طفح جلدي مثير للحكة. لديها تاريخ من نوبات الحساسية. نظر الطبيب إلى بشرتها المدبوغة بالشمس وسألها عما إذا كانت قد تحولت إلى واقي شمس مختلف. قالت إنها مصابة بذلك، لذلك قام الطبيب بتشخيص الأكزيما التحسسية. كانت الأعراض خفيفة لذلك طلب الطبيب من بيني تجنب استخدام واقي الشمس الذي تسبب في رد الفعل ووصف كريمًا مرطبًا بدون وصفة طبية للحفاظ على رطوبة بشرتها وللمساعدة في الحكة.
التمارين7.1.1
- ما أنواع المواد التي تتوقع أن تجدها في كريم الترطيب؟
- ما هي الخصائص الفيزيائية أو الكيميائية لهذه المواد التي تساعد على تخفيف الحكة والتهاب الجلد؟
الكيمياء الحيوية هي التخصص الذي يدرس كيمياء الحياة، وهدفها هو شرح الشكل والوظيفة بناءً على المبادئ الكيميائية. الكيمياء العضوية هي التخصص المخصص لدراسة الكيمياء القائمة على الكربون، والتي هي الأساس لدراسة الجزيئات الحيوية وتخصص الكيمياء الحيوية. تعتمد كل من الكيمياء الحيوية والكيمياء العضوية على مفاهيم الكيمياء العامة، وبعضها معروض في الملحق أ.
العناصر في الخلايا الحية
العنصر الأكثر وفرة في الخلايا هو الهيدروجين (H)، يليه الكربون (C) والأكسجين (O) والنيتروجين (N) والفوسفور (P) والكبريت (S). نسمي هذه العناصر بالمغذيات الكبيرة، وهي تمثل حوالي 99٪ من الوزن الجاف للخلايا. بعض العناصر، مثل الصوديوم (Na) والبوتاسيوم (K) والمغنيسيوم (Mg) والزنك (Zn) والحديد (Fe) والكالسيوم (Ca) والموليبدينوم (Mo) والنحاس (Cu) والكوبالت (Co) والمنغنيز (Mn) أو الفاناديوم (Va)، تتطلبها بعض الخلايا بكميات صغيرة جدًا وتسمى المغذيات الدقيقة أو العناصر النادرة. كل هذه العناصر ضرورية لوظيفة العديد من التفاعلات البيوكيميائية، وبالتالي فهي ضرورية للحياة.
تحتوي العناصر الأربعة الأكثر وفرة في المادة الحية (C و N و O و H) على أعداد ذرية منخفضة وبالتالي فهي عناصر خفيفة قادرة على تكوين روابط قوية مع ذرات أخرى لإنتاج جزيئات (الشكل7.1.1). يشكل الكربون أربعة روابط كيميائية، بينما يشكل النيتروجين ثلاثة، والأكسجين يشكل اثنين، والهيدروجين يشكل واحدًا. عند الارتباط معًا داخل الجزيئات، غالبًا ما يحتوي الأكسجين والكبريت والنيتروجين على واحد أو أكثر من «أزواج وحيدة» من الإلكترونات التي تلعب أدوارًا مهمة في تحديد العديد من الخصائص الفيزيائية والكيميائية للجزيئات (انظر الملحق أ). تسمح هذه الصفات مجتمعة بتكوين عدد كبير من الأنواع الجزيئية المتنوعة اللازمة لتشكيل الهياكل وتمكين وظائف الكائنات الحية.

تحتوي الكائنات الحية على مركبات غير عضوية (الماء والأملاح بشكل أساسي؛ انظر الملحق أ) وجزيئات عضوية. تحتوي الجزيئات العضوية على الكربون؛ والمركبات غير العضوية لا تحتوي على ذلك. وتستثنى من ذلك أكاسيد الكربون والكربونات؛ فهي تحتوي على الكربون ولكنها تعتبر غير عضوية لأنها لا تحتوي على الهيدروجين. عادة ما يتم تنظيم ذرات الجزيء العضوي حول سلاسل من ذرات الكربون.
تشكل المركبات غير العضوية 1٪ - 1.5٪ من كتلة الخلية الحية. إنها مركبات صغيرة وبسيطة تلعب أدوارًا مهمة في الخلية، على الرغم من أنها لا تشكل هياكل خلوية. ينشأ معظم الكربون الموجود في الجزيئات العضوية من مصادر الكربون غير العضوية مثل ثاني أكسيد الكربون الذي يتم التقاطه عن طريق تثبيت الكربون بواسطة الكائنات الحية الدقيقة.
التمارين7.1.2
- وصف العناصر الأكثر وفرة في الطبيعة.
- ما هي الاختلافات بين الجزيئات العضوية وغير العضوية؟
الجزيئات العضوية والأيزومر
تكون الجزيئات العضوية في الكائنات الحية بشكل عام أكبر وأكثر تعقيدًا من الجزيئات غير العضوية. يتم تثبيت الهياكل العظمية الكربونية الخاصة بهم معًا بواسطة روابط تساهمية. إنها تشكل خلايا الكائن الحي وتجري التفاعلات الكيميائية التي تسهل الحياة. كل هذه الجزيئات، التي تسمى الجزيئات الحيوية لأنها جزء من المادة الحية، تحتوي على الكربون، الذي هو لبنة الحياة. يعتبر الكربون عنصرًا فريدًا جدًا من حيث أنه يحتوي على أربعة إلكترونات متساوية في مداره الخارجية ويمكنه تكوين أربع روابط تساهمية مفردة مع ما يصل إلى أربع ذرات أخرى في نفس الوقت (انظر الملحق أ). عادة ما تكون هذه الذرات هي الأكسجين والهيدروجين والنيتروجين والكبريت والفوسفور والكربون نفسه؛ أبسط مركب عضوي هو الميثان، حيث يرتبط الكربون فقط بالهيدروجين (الشكل7.1.2).
نتيجة لمزيج الكربون الفريد من حيث الحجم وخصائص الترابط، يمكن لذرات الكربون أن تتحد معًا بأعداد كبيرة، وبالتالي تنتج سلسلة أو هيكل كربوني. يمكن أن يكون الهيكل الكربوني للجزيئات العضوية مستقيمًا أو متفرعًا أو على شكل حلقة (دوري). تُبنى الجزيئات العضوية على سلاسل من ذرات الكربون ذات الأطوال المختلفة؛ وعادة ما تكون معظمها طويلة جدًا، مما يسمح بوجود عدد كبير ومتنوع من المركبات. لا يوجد عنصر آخر لديه القدرة على تكوين العديد من الجزيئات المختلفة من العديد من الأحجام والأشكال المختلفة.

تسمى الجزيئات التي لها نفس التركيب الذري ولكن بترتيب هيكلي مختلف للذرات باسم الأيزومرات. يعتبر مفهوم الأيزوميسم مهمًا جدًا في الكيمياء لأن بنية الجزيء ترتبط دائمًا بشكل مباشر بوظيفته. قد تؤدي التغييرات الطفيفة في الترتيبات الهيكلية للذرات في الجزيء إلى خصائص مختلفة جدًا. يمثل الكيميائيون الجزيئات من خلال صيغتها الهيكلية، وهي تمثيل رسومي للهيكل الجزيئي، يوضح كيفية ترتيب الذرات. المركبات التي لها صيغ جزيئية متطابقة ولكنها تختلف في تسلسل الترابط للذرات تسمى الأيزومرات الهيكلية. تحتوي جميع السكريات الأحادية الجلوكوز والجالاكتوز والفركتوز على نفس الصيغة الجزيئية، C 6 H 12 O 6، ولكن يمكننا أن نرى من الشكل7.1.3 أن الذرات مرتبطة ببعضها البعض بشكل مختلف.

تسمى الأيزومرات التي تختلف في الترتيبات المكانية للذرات بالأيزومرات الفراغية؛ وأحد الأنواع الفريدة هو التماثلات. اكتشف لويس باستير في الأصل خصائص الأنتيمرات في عام 1848 أثناء استخدام المجهر لتحليل منتجات التخمير المتبلورة للنبيذ. التماثلات هي جزيئات لها خاصية ثلاثية الأبعاد، حيث تكون هياكلها عبارة عن صور معكوسة غير قابلة للتراكب لبعضها البعض. تعد الحيوية خاصية مهمة في العديد من الجزيئات المهمة بيولوجيًا، كما يتضح من أمثلة الاختلافات الهيكلية في الأشكال التماثلية للجلوكوز أحادي السكاريد أو ألانين الحمض الأميني (الشكل7.1.4).
تستطيع العديد من الكائنات الحية فقط استخدام شكل متماثل واحد لأنواع معينة من الجزيئات كمغذيات وككتل بناء لإنشاء هياكل داخل الخلية. بعض الأشكال التماثلية للأحماض الأمينية لها أذواق وروائح مختلفة بشكل واضح عند تناولها كغذاء. على سبيل المثال، طعم L-الأسبارتام، المعروف باسم الأسبارتام، حلو المذاق، في حين أن D-الأسبارتام لا طعم له. يمكن أن يكون لإينومرات الدواء تأثيرات دوائية مختلفة جدًا. على سبيل المثال، يوجد مركب الميتورفان كمضاد للسعال، أحدهما يعمل كمضاد للسعال (ديكسترو ميتورفان، مثبط للسعال)، بينما يعمل الآخر كمسكن (ليفو ميثورفان، دواء مشابه في تأثيره للكوديين).

يُطلق على Enantiomers أيضًا اسم الأيزومرات الضوئية لأنها تستطيع تدوير مستوى الضوء المستقطب. قامت بعض البلورات التي لاحظها باستير من تخمير النبيذ بتدوير الضوء في اتجاه عقارب الساعة بينما قام البعض الآخر بتدوير الضوء عكس اتجاه عقارب الساعة. اليوم، نشير إلى التماثلات التي تقوم بتدوير الضوء المستقطب في اتجاه عقارب الساعة (+) كأشكال d، وصورة المرآة لنفس الجزيء الذي يقوم بتدوير الضوء المستقطب عكس اتجاه عقارب الساعة (−) مثل الشكل l. التسميات d و l مشتقة من الكلمات اللاتينية dexter (على اليمين) و laevus (على اليسار)، على التوالي. غالبًا ما يكون لهذين الأيزومرين البصريين المختلفين خصائص وأنشطة بيولوجية مختلفة جدًا. يمكن لأنواع معينة من العفن والخميرة والبكتيريا، مثل Rhizopus و Yarrowia و Lactobacillus spp.، على التوالي، أن تستقلب نوعًا واحدًا فقط من الأيزومر البصري؛ الأيزومر المعاكس ليس مناسبًا كمصدر للعناصر الغذائية. سبب آخر مهم للتعرف على الأيزومرات الضوئية هو الاستخدام العلاجي لهذه الأنواع من المواد الكيميائية للعلاج الدوائي، لأن بعض الكائنات الحية الدقيقة لا يمكن أن تتأثر إلا بأيزومير بصري واحد محدد.
التمارين7.1.3
نقول أن الحياة تعتمد على الكربون. ما الذي يجعل الكربون مناسبًا جدًا ليكون جزءًا من جميع الجزيئات الكبيرة للكائنات الحية؟
مجموعات وظيفية ذات أهمية بيولوجية
بالإضافة إلى احتوائها على ذرات الكربون، تحتوي الجزيئات الحيوية أيضًا على مجموعات وظيفية - مجموعات من الذرات داخل الجزيئات يتم تصنيفها حسب تركيبها الكيميائي المحدد والتفاعلات الكيميائية التي تؤديها، بغض النظر عن الجزيء الذي توجد فيه المجموعة. يتم سرد بعض المجموعات الوظيفية الأكثر شيوعًا في الشكل7.1.5. في الصيغ، يرمز الرمز R إلى «البقايا» ويمثل ما تبقى من الجزيء. قد يرمز R إلى ذرة هيدروجين واحدة فقط أو قد يمثل مجموعة من العديد من الذرات. لاحظ أن بعض المجموعات الوظيفية بسيطة نسبيًا، وتتكون من ذرة واحدة أو ذرتين فقط، بينما تضم بعضها اثنتين من هذه المجموعات الوظيفية الأبسط. على سبيل المثال، مجموعة الكربونيل هي مجموعة وظيفية تتكون من ذرة كربون مزدوجة مرتبطة بذرة أكسجين: C = O، وهي موجودة في عدة فئات من المركبات العضوية كجزء من مجموعات وظيفية أكبر مثل الكيتونات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية والأميدات. في الكيتونات، يوجد الكربونيل كمجموعة داخلية، بينما في الألدهيدات هو مجموعة نهائية.

الجزيئات الكبيرة
تشكل سلاسل الكربون الهياكل العظمية لمعظم الجزيئات العضوية. تتحد المجموعات الوظيفية مع السلسلة لتشكيل الجزيئات الحيوية. ولأن هذه الجزيئات الحيوية عادة ما تكون كبيرة، فإننا نسميها الجزيئات الكبيرة. تتكون العديد من الجزيئات الكبيرة ذات الصلة بيولوجيًا من خلال ربط عدد كبير من الجزيئات العضوية الصغيرة المتطابقة أو المتشابهة جدًا. تعمل الجزيئات الصغيرة ككتل بناء وتسمى المونومرات، والجزيئات الكبيرة التي تنتج عن ارتباطها تسمى البوليمرات. تشمل الخلايا وهياكل الخلايا أربع مجموعات رئيسية من الجزيئات الكبيرة المحتوية على الكربون: السكريات والبروتينات والدهون والأحماض النووية. ستتم دراسة المجموعات الثلاث الأولى من الجزيئات طوال هذا الفصل. ستتم مناقشة الكيمياء الحيوية للأحماض النووية في الكيمياء الحيوية للجينوم.
من بين العديد من الطرق الممكنة لدمج المونومرات لإنتاج البوليمرات، فإن أحد الأساليب الشائعة التي تتم مواجهتها في تكوين الجزيئات البيولوجية الكبيرة هو تخليق الجفاف. في هذا التفاعل الكيميائي، ترتبط جزيئات المونومر من طرف إلى آخر في عملية تؤدي إلى تكوين جزيئات الماء كمنتج ثانوي:
H—monomer—OH+H—monomer—OH⟶H—monomer—monomer—OH+H2O
7.1.6يوضح الشكل تخليق الجفاف لربط الجلوكوز معًا لتكوين المالتوز وجزيء الماء. 7.1.1يلخص الجدول الجزيئات الكبيرة وبعض وظائفها.

الجزيء الكبير | الوظائف |
---|---|
الكربوهيدرات | تخزين الطاقة، المستقبلات، الغذاء، الدور الهيكلي في النباتات، جدران الخلايا الفطرية، الهياكل الخارجية للحشرات |
الدهون | تخزين الطاقة، هيكل الغشاء، العزل، الهرمونات، الأصباغ |
أحماض نووية | تخزين ونقل المعلومات الجينية |
البروتينات | الإنزيمات والبنية والمستقبلات والنقل والدور الهيكلي في الهيكل الخلوي للخلية والمصفوفة خارج الخلية |
التمارين7.1.4
ما المنتج الثانوي لتفاعل تخليق الجفاف؟
المفاهيم الأساسية والملخص
- العناصر الأكثر وفرة في الخلايا هي الهيدروجين والكربون والأكسجين والنيتروجين والفوسفور والكبريت.
- تعتمد الحياة على الكربون. يمكن أن ترتبط كل ذرة كربون بأخرى لإنتاج هيكل كربوني يمكن أن يكون مستقيمًا أو متفرعًا أو على شكل حلقة.
- قد تترابط نفس أعداد وأنواع الذرات معًا بطرق مختلفة لإنتاج جزيئات مختلفة تسمى الأيزومرات. قد تختلف الأيزومرات في تسلسل الترابط لذراتها (الأيزومرات الهيكلية) أو في الترتيب المكاني للذرات التي تتشابه تسلسلات الترابط فيها (أيزومرات الفراغية)، وقد تختلف خواصها الفيزيائية والكيميائية قليلاً أو جذريًا.
- تمنح المجموعات الوظيفية خصائص كيميائية محددة للجزيئات التي تحملها. المجموعات الوظيفية الشائعة في الجزيئات الحيوية هي الهيدروكسيل والميل والكربونيل والكربوكسيل والأمينو والفوسفات وسلفهيدريل.
- الجزيئات الكبيرة هي بوليمرات يتم تجميعها من وحدات فردية، وهي المونومرات، التي ترتبط ببعضها البعض مثل اللبنات الأساسية. تتكون العديد من الجزيئات الكبيرة ذات الأهمية البيولوجية عن طريق تخليق الجفاف، وهي عملية ترتبط فيها المونومرات معًا من خلال الجمع بين مجموعاتها الوظيفية وتوليد جزيئات الماء كمنتجات ثانوية.