20.4: Amin và amit
- Page ID
- 217904
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)Đến cuối phần này, bạn sẽ có thể:
- Mô tả cấu trúc và tính chất của một amin
- Mô tả cấu trúc và tính chất của một amit
Amin là các phân tử có chứa liên kết cacbon-nitơ. Nguyên tử nitơ trong amin có một cặp electron đơn lẻ và ba liên kết với các nguyên tử khác, carbon hoặc hydro. Các danh pháp khác nhau được sử dụng để lấy tên cho amin, nhưng tất cả đều liên quan đến hậu tố nhận dạng lớp —ine như được minh họa ở đây cho một vài ví dụ đơn giản:
Trong một số amin, nguyên tử nitơ thay thế một nguyên tử cacbon trong một hydrocacbon thơm. Pyridine (Hình\(\PageIndex{1}\)) là một trong những amin dị vòng như vậy. Một hợp chất dị vòng chứa các nguyên tử của hai hoặc nhiều nguyên tố khác nhau trong cấu trúc vòng của nó.
Vật liệu di truyền cho tất cả các sinh vật sống là một polyme gồm bốn phân tử khác nhau, bản thân chúng là sự kết hợp của ba tiểu đơn vị. Thông tin di truyền, mã để phát triển một sinh vật, được chứa trong trình tự cụ thể của bốn phân tử, tương tự như cách các chữ cái trong bảng chữ cái có thể được giải trình tự để tạo thành các từ truyền tải thông tin. Thông tin trong chuỗi DNA được sử dụng để tạo thành hai loại polyme khác, một trong số đó là protein. Các protein tương tác để tạo thành một loại sinh vật cụ thể với các đặc điểm riêng lẻ.
Một phân tử di truyền được gọi là DNA, viết tắt của axit deoxyribonucleic. Bốn phân tử tạo nên DNA được gọi là nucleotide. Mỗi nucleotide bao gồm một phân tử vòng đơn hoặc vòng kép chứa nitơ, carbon, oxy và hydro được gọi là bazơ nitơ. Mỗi bazơ được liên kết với một loại đường năm carbon gọi là deoxyribose. Đường lần lượt được liên kết với một nhóm photphat
Có lẽ có ý nghĩa rằng trình tự nucleotide trong DNA của mèo khác với trình tự nucleotide của chó. Nhưng cũng đúng là trình tự DNA trong tế bào của hai con pugs riêng lẻ khác nhau. Tương tự như vậy, trình tự DNA trong bạn và anh chị em khác nhau (trừ khi anh chị em của bạn là một cặp song sinh giống hệt nhau), cũng như giữa bạn và một cá nhân không liên quan. Tuy nhiên, trình tự DNA của hai cá thể có liên quan giống nhau hơn trình tự của hai cá thể không liên quan, và những điểm tương đồng về trình tự này có thể được quan sát theo nhiều cách khác nhau. Đây là nguyên tắc đằng sau việc lấy dấu vân tay DNA, là một phương pháp được sử dụng để xác định xem hai mẫu DNA đến từ các cá thể có liên quan (hoặc giống nhau) hay các cá thể không liên quan.
Sử dụng sự tương đồng trong trình tự, các kỹ thuật viên có thể xác định xem một người đàn ông có phải là cha của một đứa trẻ hay không (danh tính của người mẹ hiếm khi bị nghi ngờ, ngoại trừ trong trường hợp của một đứa trẻ nuôi và một người mẹ tiềm năng). Tương tự như vậy, các nhà di truyền học pháp y có thể xác định xem một mẫu mô người hiện trường vụ án, chẳng hạn như tế bào máu hoặc da, có chứa DNA khớp chính xác với DNA của nghi phạm hay không.
Xem hoạt ảnh video này về cách DNA được đóng gói để có một bài học trực quan về cấu trúc của nó.
Giống như amoniac, amin là bazơ yếu do cặp electron đơn độc trên nguyên tử nitơ của chúng:
Tính bazơ của nguyên tử nitơ của amin đóng một vai trò quan trọng trong phần lớn hóa học của hợp chất. Các nhóm chức amin được tìm thấy trong nhiều loại hợp chất, bao gồm thuốc nhuộm tự nhiên và tổng hợp, polyme, vitamin và các loại thuốc như penicillin và codeine. Chúng cũng được tìm thấy trong nhiều phân tử cần thiết cho sự sống, chẳng hạn như axit amin, hormone, chất dẫn truyền thần kinh và DNA.
Từ thời cổ đại, thực vật đã được sử dụng cho mục đích y học. Một loại chất, được gọi là ancaloit, được tìm thấy trong nhiều loại thực vật này đã được phân lập và phát hiện có chứa các phân tử mạch vòng với nhóm chức amin. Các amin này là bazơ. Chúng có thể phản ứng với H 3 O + trong một axit loãng để tạo thành muối amoni và tính chất này được sử dụng để chiết xuất chúng từ cây:
Tên alkaloid có nghĩa là “giống như một chất kiềm.” Do đó, một alkaloid phản ứng với axit. Hợp chất tự do có thể được phục hồi sau khi chiết xuất bằng phản ứng với bazơ:
Cấu trúc của nhiều ancaloit tự nhiên có tác dụng sinh lý và hướng tâm thần sâu sắc ở người. Ví dụ về các loại thuốc này bao gồm nicotine, morphin, codein và heroin. Thực vật tạo ra các chất này, được gọi chung là các hợp chất thực vật thứ cấp, như một biện pháp phòng thủ hóa học chống lại nhiều loài gây hại cố gắng ăn cây:
Trong các sơ đồ này, như thường thấy trong việc biểu diễn cấu trúc của các hợp chất hữu cơ lớn, các nguyên tử cacbon trong các vòng và các nguyên tử hydro liên kết với chúng đã bị bỏ qua để rõ ràng. Các nêm rắn chỉ ra các liên kết kéo dài ra khỏi trang. Các nêm đứt nét biểu thị các liên kết kéo dài vào trang. Lưu ý rằng những thay đổi nhỏ đối với một phần của phân tử làm thay đổi các tính chất của morphin, codein và heroin. Morphin, một chất gây nghiện mạnh được sử dụng để giảm đau, chứa hai nhóm chức hydroxyl, nằm ở dưới cùng của phân tử trong công thức cấu trúc này. Thay đổi một trong những nhóm hydroxyl này thành nhóm methyl ether tạo thành codein, một loại thuốc ít mạnh hơn được sử dụng làm thuốc gây tê cục bộ. Nếu cả hai nhóm hydroxyl được chuyển đổi thành este của axit axetic, thì kết quả là heroin gây nghiện mạnh mẽ (Hình). \(\PageIndex{3}\)
Amit là các phân tử chứa các nguyên tử nitơ kết nối với nguyên tử cacbon của nhóm cacbonyl. Giống như amin, các quy tắc danh pháp khác nhau có thể được sử dụng để đặt tên cho amit, nhưng tất cả đều bao gồm việc sử dụng hậu tố dành riêng cho lớp -amide:
Amit có thể được tạo ra khi axit cacboxylic phản ứng với amin hoặc amoniac trong một quá trình gọi là amit hóa. Một phân tử nước bị loại bỏ khỏi phản ứng, và amit được hình thành từ các mảnh còn lại của axit cacboxylic và amin (lưu ý sự tương đồng với sự hình thành este từ axit cacboxylic và rượu được thảo luận trong phần trước):
Phản ứng giữa amin và axit cacboxylic để tạo thành amit rất quan trọng về mặt sinh học. Thông qua phản ứng này, các axit amin (phân tử chứa cả nhóm thế amin và axit cacboxylic) liên kết với nhau trong một polyme để tạo thành protein.
Protein là các phân tử sinh học lớn được tạo thành từ các chuỗi dài của các phân tử nhỏ hơn được gọi là axit amin. Các sinh vật dựa vào protein cho nhiều chức năng khác nhau — protein vận chuyển các phân tử qua màng tế bào, sao chép DNA và xúc tác các phản ứng trao đổi chất, chỉ nêu tên một số chức năng của chúng. Các tính chất của protein là chức năng của sự kết hợp của các axit amin tạo nên chúng và có thể thay đổi rất nhiều. Tương tác giữa các trình tự axit amin trong chuỗi protein dẫn đến việc gấp chuỗi thành các cấu trúc ba chiều cụ thể xác định hoạt động của protein.
Axit amin là các phân tử hữu cơ có chứa nhóm chức amin (—NH 2), nhóm chức axit cacboxylic (—COOH) và chuỗi bên (đặc trưng cho từng axit amin riêng lẻ). Hầu hết các sinh vật xây dựng protein từ cùng 20 axit amin khác nhau. Các axit amin kết nối bằng cách hình thành liên kết peptit, là liên kết cộng hóa trị được hình thành giữa hai axit amin khi nhóm axit cacboxylic của một axit amin phản ứng với nhóm amin của axit amin kia. Sự hình thành liên kết dẫn đến việc tạo ra một phân tử nước (nói chung, các phản ứng dẫn đến sản xuất nước khi hai phân tử khác kết hợp được gọi là phản ứng ngưng tụ). Liên kết tạo thành — giữa nguyên tử cacbon nhóm cacbonyl và nguyên tử nitơ amin được gọi là liên kết peptit hoặc liên kết peptit. Vì mỗi axit amin ban đầu có một nhóm không phản ứng (một axit amin không phản ứng và nhóm kia là axit cacboxylic không phản ứng), nhiều liên kết peptit có thể hình thành với các axit amin khác, mở rộng cấu trúc. (Hình\(\PageIndex{4}\)) Một chuỗi các axit amin kết nối được gọi là polypeptit. Protein chứa ít nhất một chuỗi polypeptide dài.
Enzyme là các phân tử sinh học lớn, chủ yếu bao gồm protein, chịu trách nhiệm cho hàng nghìn quá trình trao đổi chất xảy ra trong cơ thể sống. Enzyme là chất xúc tác đặc hiệu cao; chúng tăng tốc độ của các phản ứng nhất định. Enzyme hoạt động bằng cách giảm năng lượng hoạt hóa của phản ứng mà chúng đang xúc tác, điều này có thể làm tăng đáng kể tốc độ của phản ứng. Hầu hết các phản ứng được xúc tác bởi enzym có tốc độ nhanh hơn hàng triệu lần so với phiên bản không xúc tác. Giống như tất cả các chất xúc tác, các enzym không bị tiêu thụ trong các phản ứng mà chúng xúc tác. Enzyme khác với các chất xúc tác khác về mức độ cụ thể của chúng đối với cơ chất của chúng (các phân tử mà một enzym sẽ chuyển đổi thành một sản phẩm khác). Mỗi enzym chỉ có khả năng tăng tốc một hoặc một vài phản ứng hoặc loại phản ứng rất cụ thể. Vì chức năng của các enzym rất cụ thể, việc thiếu hoặc trục trặc của một loại enzyme có thể dẫn đến hậu quả nghiêm trọng cho sức khỏe. Một bệnh là kết quả của sự cố enzyme là phenylketon niệu. Trong bệnh này, enzym xúc tác bước đầu tiên trong quá trình phân hủy axit amin phenylalanin không có chức năng (Hình). \(\PageIndex{5}\) Không được điều trị, điều này có thể dẫn đến sự tích tụ phenylalanine, có thể dẫn đến thiểu năng trí tuệ.
Kevlar (Hình\(\PageIndex{6}\)) là một polyme tổng hợp được làm từ hai monome 1,4-phenylene-diamine và terephthaloyl clorua (Kevlar là nhãn hiệu đã đăng ký của DuPont). Vật liệu này được phát triển bởi Susan Kwolek trong khi cô làm việc để tìm một sự thay thế cho thép trong lốp xe. Công việc của Kwolek liên quan đến việc tổng hợp polyamit và hòa tan chúng trong dung môi, sau đó quay dung dịch thu được thành sợi. Một trong những giải pháp của cô tỏ ra khá khác biệt về ngoại hình và cấu trúc ban đầu. Và một khi được kéo thành sợi, các sợi thu được đặc biệt mạnh. Từ khám phá ban đầu này, Kevlar đã được tạo ra. Vật liệu này có tỷ lệ độ bền kéo trên trọng lượng cao (nó mạnh hơn khoảng 5 lần so với trọng lượng bằng thép), làm cho nó hữu ích cho nhiều ứng dụng từ lốp xe đạp đến cánh buồm đến áo giáp.
Vật liệu này có phần lớn sức mạnh của nó đối với các liên kết hydro giữa các chuỗi polyme (tham khảo lại chương về tương tác giữa các phân tử). Các liên kết này hình thành giữa nguyên tử oxy nhóm cacbonyl (có điện tích âm một phần do độ âm điện của oxy) trên một monome và nguyên tử hydro tích điện dương một phần trong liên kết N—H của một monome liền kề trong cấu trúc polyme (xem đường đứt nét trong Hình). \(\PageIndex{7}\) Có thêm sức mạnh bắt nguồn từ sự tương tác giữa các obitan p không được kết hợp trong các vòng sáu cạnh, được gọi là xếp chồng thơm.
Kevlar có thể được biết đến nhiều nhất như một thành phần của áo giáp cơ thể, mũ bảo hiểm chiến đấu và mặt nạ. Từ những năm 1980, quân đội Hoa Kỳ đã sử dụng Kevlar như một thành phần của mũ bảo hiểm và áo vest PASGT (hệ thống áo giáp cá nhân cho quân đội mặt đất). Kevlar cũng được sử dụng để bảo vệ xe chiến đấu bọc thép và tàu sân bay. Các ứng dụng dân sự bao gồm đồ bảo hộ cho nhân viên dịch vụ khẩn cấp như áo giáp cho sĩ quan cảnh sát và quần áo chịu nhiệt cho lính cứu hỏa. Quần áo dựa trên Kevlar nhẹ hơn và mỏng hơn đáng kể so với các thiết bị tương đương được làm từ các vật liệu khác (Hình\(\PageIndex{8}\)). Ngoài Kevlar, Susan Kwolek là công cụ trong việc phát triển Nomex, một vật liệu chống cháy, và cũng tham gia vào việc tạo ra Lycra. Cô trở thành người phụ nữ thứ tư được giới thiệu vào National Inventors Hall of Fame, và nhận được một số giải thưởng khác cho những đóng góp đáng kể của cô cho khoa học và xã hội.
Ngoài những công dụng được biết đến nhiều hơn, Kevlar cũng thường được sử dụng trong cryogenics vì độ dẫn nhiệt rất thấp (cùng với độ bền cao). Kevlar duy trì độ bền cao khi được làm lạnh đến nhiệt độ của nitơ lỏng (—196° C).
Bảng ở đây tóm tắt các cấu trúc được thảo luận trong chương này: