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22.14.20: Capítulo 20

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    1.

    Existem vários conjuntos de respostas; um é:
    (a) C 5 H 12

    Uma cadeia de cinco átomos de C com ligações simples é mostrada. Cada átomo de C tem um átomo de H ligado acima e abaixo dele. Os átomos de C na extremidade da cadeia têm um terceiro átomo de H ligado a cada um deles.


    (b) C 5 H 10

    Uma cadeia de cinco átomos de C é mostrada. O primeiro átomo C (da esquerda para a direita) forma uma ligação única com o segundo átomo de C. O segundo átomo C forma uma ligação única com o terceiro átomo de C. O terceiro átomo de C forma uma ligação dupla com o quarto átomo de C. O quarto átomo de C forma uma ligação única com o quinto átomo de C. O primeiro átomo de C (da esquerda para a direita) tem três átomos de H ligados a ele. O segundo átomo C tem dois átomos de H ligados a ele. O terceiro átomo C tem um átomo de H ligado a ele. O quarto átomo C tem um átomo de H ligado a ele. O quinto átomo C tem três átomos de H ligados a ele.


    (c) C 5 H 8

    Uma cadeia de cinco átomos de carbono é mostrada. O primeiro átomo C (da esquerda para a direita) forma uma ligação única com o segundo átomo de C. O segundo átomo C forma uma ligação única com o terceiro átomo de C. O terceiro átomo de C forma uma ligação tripla com o quarto átomo de C. O quarto átomo de C forma uma ligação única com o quinto átomo de C. O primeiro átomo de C tem três átomos de H ligados a ele. O segundo átomo C tem dois átomos de H ligados a ele. O quinto átomo C tem três átomos de H ligados a ele.
    3.

    Ambas as reações resultam na incorporação de bromo na estrutura do produto. A diferença é a forma como essa incorporação ocorre. No hidrocarboneto saturado, uma ligação C-H existente é quebrada e uma ligação entre o C e o Br pode então ser formada. No hidrocarboneto insaturado, a única ligação quebrada no hidrocarboneto é a ligação π, cujos elétrons podem ser usados para formar uma ligação a um dos átomos de bromo em Br 2 (os elétrons da ligação Br-Br formam a outra ligação C-Br no outro carbono que fazia parte da ligação π no insaturado inicial). hidrocarboneto).

    5.

    Os alcanos não ramificados têm rotação livre em torno das ligações C—C, produzindo todas as orientações dos substituintes sobre essas ligações equivalentes, intercambiáveis por rotação. Nos alcenos não ramificados, a incapacidade de girar em torno doC=CC=Ca ligação resulta em orientações de substituintes fixas (imutáveis), permitindo assim diferentes isômeros. Como esses conceitos se referem a fenômenos no nível molecular, essa explicação envolve o domínio microscópico.

    7.

    Eles são o mesmo composto porque cada um é um hidrocarboneto saturado contendo uma cadeia não ramificada de seis átomos de carbono.

    9.

    (a) C 6 H 14

    Esta figura mostra uma cadeia horizontal de hidrocarbonetos que consiste em seis átomos de carbono unidos isoladamente. Cada átomo de C tem um átomo de H ligado acima e abaixo dele. Os dois átomos de C em cada extremidade da cadeia, cada um de um terceiro átomo de H ligado a ele.


    (b) C 6 H 14

    Esta figura mostra cinco átomos de C unidos com um sexto átomo C ligado abaixo da cadeia. O primeiro átomo C (da esquerda para a direita) tem três átomos de H ligados a ele e também está ligado a outro átomo de C. O segundo átomo C tem dois átomos H ligados acima e abaixo dele e também está ligado a outro átomo de C. O terceiro átomo C tem um átomo H ligado acima dele e um átomo C ligado abaixo dele. O átomo C ligado abaixo do terceiro átomo C na cadeia tem três átomos H ligados a ele. O terceiro átomo de C também está ligado a outro átomo de C. O quarto átomo de C na cadeia tem dois átomos de H ligados acima e abaixo dele e está ligado a outro átomo de C. O quinto átomo C tem três átomos de H ligados a ele.


    (c) C 6 H 12

    Esta figura mostra um átomo de C com três átomos de H ligados a ele. Este átomo C está ligado a outro átomo C com dois átomos H ligados acima e abaixo dele. O segundo átomo de C também está ligado a outro átomo de C para baixo e para a direita. Esse átomo de C está ligado a um átomo de H e tem uma ligação dupla a um quarto átomo de C. O quarto átomo de C também está ligado a um átomo de H. O quarto átomo de C tem uma ligação para cima e para a direita com outro átomo de C. Este átomo de C tem dois átomos de H ligados acima e abaixo dele. Esse átomo C também se liga a outro átomo C que está ligado a três átomos de H.


    (d) C 6 H 12

    Esta figura mostra uma cadeia de hidrocarbonetos com um comprimento de cinco átomos de C. O primeiro átomo C (da esquerda para a direita) está ligado a dois átomos de H e também forma uma ligação dupla com o segundo átomo de C. O segundo átomo C está ligado a um átomo H acima dele e também está ligado a um terceiro átomo de C. O terceiro átomo de C está ligado a dois átomos de H e também ligado a um quarto átomo de C. O quarto átomo C está ligado a um átomo H acima dele e a um átomo C abaixo dele. O átomo C ligado ao quarto átomo C na cadeia tem três átomos H ligados a ele. O quarto átomo C também está ligado a um quinto átomo C que está ligado a três átomos de H.


    (e) C 6 H 10

    Esta figura mostra uma cadeia de hidrocarbonetos com um comprimento de seis átomos de C. O primeiro átomo de C tem três átomos de H ligados a ele e também está ligado a um segundo átomo de C. O segundo átomo C tem um átomo H ligado acima e abaixo dele. Também está ligado a um terceiro átomo de C. O terceiro átomo de C forma uma ligação tripla a um quarto átomo de C. O quarto átomo C forma uma ligação única com um quinto átomo C que tem dois átomos H ligados acima e abaixo dele. O sexto átomo C tem três átomos de H ligados a ele.


    (f) C 6 H 10

    Esta figura mostra uma cadeia de hidrocarbonetos com um comprimento de cinco átomos de C. O primeiro átomo C (da esquerda para a direita) tem três átomos H ligados a ele. Também está ligado a um segundo átomo de C. O segundo átomo de C forma uma ligação tripla a um terceiro átomo de C. O terceiro átomo C forma uma ligação única com um quarto átomo de C. O quarto átomo C tem um átomo H ligado acima dele e um átomo C ligado abaixo dele. O átomo C ligado abaixo do quarto átomo C tem três átomos H ligados a ele. O quarto átomo de C está ligado a um quinto átomo de C. O quinto átomo C tem três átomos de H ligados a ele.
    11.

    (a) 2,2-dibromobutano; (b) 2-cloro-2-metilpropano; (c) 2-metilbutano; (d) 1-butino; (e) 4-fluoro-4-metil-1-octino; (f) trans -1-cloropropeno; (g) 4-metil-1-penteno

    13.
    Duas estruturas são mostradas. O primeiro inclui uma cadeia de quatro átomos de C unidos isoladamente. Cada átomo de C tem dois átomos de H ligados acima e abaixo dele. Cada um dos dois átomos de C em cada extremidade da cadeia tem um terceiro átomo de H ligado a ele. A molécula é chamada de um traço de butano. O segundo inclui uma cadeia de três átomos C unidos individualmente com um átomo C ligado acima do átomo C médio na cadeia. O primeiro átomo C (da esquerda para a direita) tem três átomos H ligados a ele. O segundo átomo C tem um átomo H ligado abaixo dele e um átomo C ligado acima dele. O átomo C ligado acima do átomo C médio tem três átomos H ligados a ele. O terceiro átomo de C na cadeia tem três átomos de H ligados a ele. Esta molécula é chamada de 2 traços de metilpropano.
    15.
    Esta figura inclui duas fórmulas estruturais. A primeira estrutura mostra dois átomos de C com limite duplo com C l ligado ao canto superior direito, C H subscrito 3 ligado ao canto superior esquerdo e átomos H conectados ao canto inferior direito e inferior esquerdo na estrutura. Essa estrutura é chamada de cis dash. A segunda estrutura mostra dois átomos de carbono com limite duplo com C l anexado ao canto inferior direito, C H subscrito 3 ligado ao canto superior esquerdo e átomos H conectados ao canto superior direito e inferior esquerdo na estrutura. Essa estrutura é chamada de trans dash.
    17.

    (a) 2,2,4-trimetilpentano; (b) 2,2,3-trimetilpentano, 2,3,4-trimetilpentano e 2,3,3-trimetilpentano:

    Três estruturas moleculares de hidrocarbonetos são mostradas. O primeiro tem C H subscrito 3 ligado e à direita a um átomo de C. O átomo C está ligado para baixo e à direita para C H. C H está ligado para cima e à direita para C H subscrito 2. O subscrito C H 2 está vinculado e à direita ao C H subscrito 3. O átomo C solitário está ligado a dois grupos C H subscrito 3. O C no grupo C H está ligado a um grupo C H subscrito 3. A segunda estrutura mostra C H subscrito 3 ligado para cima e à direita para C H que está ligado para baixo e para a direita para C H. C H está ligado para cima e para a direita para outro C H que está ligado para baixo e para a direita para C H subscrito 3. O átomo C inicial está ligado a um grupo C H subscrito 3. O segundo átomo C está ligado a um grupo C H subscrito 3. O terceiro átomo C está ligado a um grupo C H subscrito 3. A terceira estrutura mostra C H subscrito 3 ligado para cima e à direita para C H que está ligado para baixo e à direita para C. C está ligado para cima e para a direita para C H subscrito 2 que está ligado para baixo e à direita para C H subscrito 3. O segundo átomo C está ligado a um grupo C H subscrito 3. O terceiro átomo C está ligado a dois grupos C H subscrito 3.
    19.
    Quatro fórmulas estruturais são fornecidas. O primeiro tem uma cadeia de hidrocarbonetos com um comprimento de quatro átomos de C. Todos os títulos são únicos. Nove átomos de H estão conectados e um único átomo de C l está ligado na extremidade direita da estrutura, que é rotulada com 1 traço de clorobutano. O segundo tem uma cadeia de hidrocarbonetos com um comprimento de quatro átomos de C. Todos os títulos são únicos. Nove átomos de H estão conectados e um único átomo de C l está ligado acima da segunda contagem de carbono da esquerda para a direita. Essa estrutura é rotulada com 2 traços de clorobutano. O terceiro tem uma cadeia de hidrocarbonetos com um comprimento de três átomos de C. Todos os títulos são únicos. Um único átomo de C l está ligado abaixo do átomo C médio e um grupo C H subscrito 3 também está ligado acima do átomo C médio. Seis átomos de H estão conectados e a estrutura é rotulada com 2 traços de cloro, traço 2 traços de metilpropano. A quarta estrutura tem uma cadeia de hidrocarbonetos com um comprimento de três átomos de C. Todos os títulos são únicos. Um único átomo C l é ligado abaixo do primeiro átomo C (da esquerda para a direita) e um grupo C H subscrito 3 está ligado acima do átomo C médio. Seis átomos de H estão conectados e a estrutura é rotulada com 1 traço de cloro, traço e 2 traços de metilpropano.
    21.

    A seguir, a espinha dorsal do carbono e o número apropriado de átomos de hidrogênio são mostrados na forma condensada:

    Oito estruturas são mostradas. O primeiro inclui C H subscrito 3 vinculado ao C H subscrito 2 vinculado ao C H subscrito 2 ligado ao C H subscrito 2 ligado ao C H subscrito 2 com uma ligação. O segundo mostra C H subscrito 3 ligado ao C H subscrito 2 ligado ao C H subscrito 2 ligado a C H ligado ao C H subscrito 3. Há uma ligação acima do quarto átomo de C (da esquerda para a direita). O terceiro mostra C H subscrito 3 ligado ao C H subscrito 2 ligado a C H ligado ao C H subscrito 2 ligado ao C H subscrito 3. Há uma ligação acima do terceiro átomo de C (da esquerda para a direita). Os cinco exemplos restantes envolvem ramificações. A quarta estrutura mostra C H subscrito 3 ligado a C ligado a C. O segundo átomo C (da esquerda para a direita) tem uma ligação acima dele e uma ligação a um átomo H abaixo dele. O terceiro C está ligado a dois grupos C H subscrito 3, bem como a um átomo H. O quinto mostra uma ligação que leva a um grupo C H subscrito 2 que está ligado a um átomo de C. Este átomo C está ligado a três grupos C H subscritos 3. O sexto mostra uma ligação e, em seguida, C H subscrito 2 ligado a C H subscrito 2 ligado a C H. O C H está ligado a dois grupos C H subscrito 3. O sétimo mostra C H subscrito 3 ligado ao C H subscrito 2 ligado a C com uma ligação. O C também está ligado a dois grupos C H subscritos 3. A estrutura final mostra C H subscrito 3 ligado a C H subscrito 2 ligado a C H. O C H está ligado a um grupo C H subscrito 2 com uma ligação e um grupo C H subscrito 3.
    23.
    Duas fórmulas estruturais são mostradas. O primeiro mostra dois átomos de C com uma ligação tripla entre eles. Em cada extremidade da estrutura, um único átomo de H é ligado. A segunda estrutura envolve um anel de hidrocarbonetos de 6 átomos de C com um círculo no centro. Existem ligações duplas alternadas entre átomos de C. Cada átomo de C está ligado a um único átomo de H.

    Em acetileno, a ligação usa híbridos sp em átomos de carbono e orbitais s em átomos de hidrogênio. No benzeno, os átomos de carbono são hibridizados sp 2.

    25.

    (uma)CH≡CCH2CH3+2EU2⟶CHI2CI2CH2CH3CH≡CCH2CH3+2EU2⟶CHI2CI2CH2CH3

    Uma reação é mostrada. À esquerda, uma cadeia de hidrocarbonetos de quatro carbonos é mostrada com uma ligação tripla entre os átomos C 1 e 2 movendo-se da esquerda para a direita através da molécula. O primeiro C está ligado a um átomo de H. O segundo átomo C se liga ao terceiro átomo C. O terceiro átomo de C está ligado a dois átomos de H e a um quarto átomo de C. O quarto átomo de C está ligado a três átomos de H. Um sinal positivo é mostrado seguido por 2 I traço I, que é seguido por uma seta de reação, depois uma cadeia de hidrocarbonetos de quatro átomos C com átomos I ligados acima e abaixo dos átomos C 1 e 2 da esquerda para a direita. O primeiro átomo de C está ligado a um H. O terceiro átomo de C está ligado a dois átomos de H. O quarto átomo de C está ligado a três átomos de H.


    (b)CH3CH2CH2CH2CH3+8O2⟶5CO2+6H2OCH3CH2CH2CH2CH3+8O2⟶5CO2+6H2O

    Uma reação é mostrada. À esquerda, uma cadeia de hidrocarbonetos de cinco átomos de C é mostrada com todas as ligações simples entre os átomos de C. Cada átomo de C está ligado a um átomo de H acima e abaixo dele. Cada um dos dois átomos de C em cada extremidade da cadeia tem um terceiro átomo de H ligado a eles. Um sinal de mais é mostrado seguido por 8 O de ligação dupla O. À direita da seta de reação aparece 5 seguido por O ligação dupla C ligação dupla O mais 6 O ligado a dois átomos de H.
    27.

    65,2 g

    29.

    9.328××10 - 2 kg

    31.

    (a) álcool etílico, etanol: CH 3 CH 2 OH; (b) álcool metílico, metanol: CH 3 OH; (c) etilenoglicol, etanodiol: HOCH 2 CH 2 OH; (d) álcool isopropílico, 2-propanol: CH 3 CH (OH) CH 3; (e) glicerina, l,2,3-trihidroxipropano: HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH

    33.

    (a) 1-etoxibutano, éter butílico; (b) 1-etoxipropano, éter etilpropílico; (c) 1-metoxipropano, éter metil propílico

    35.

    HOCH 2 CH 2 OH, dois grupos de álcool; CH 3 OCH 2 OH, grupos éter e álcool

    37.

    (uma)

    Uma reação é mostrada. A primeira molécula é um átomo de C ligado a outro átomo de C. O primeiro átomo C (da esquerda para a direita) está ligado a dois grupos C H subscrito 3. O segundo átomo de C está ligado a dois átomos de H. Há um sinal de mais. A próxima molécula mostra um átomo H ligado a um átomo O ligado a um grupo C H subscrito 3. Há uma seta apontando para a direita. Esta molécula mostra um átomo de C ligado a três grupos C H subscrito 3. O átomo C também está ligado a um átomo O, que também está ligado a um grupo C H subscrito 3.


    (b) 4.593××10 2 L

    39.

    (uma)CH3CH=IGREJA3+H2O⟶CH3CH2CH (OH) CH3CH3CH=IGREJA3+H2O⟶CH3CH2CH (OH) CH3

    Uma reação é mostrada. A primeira molécula mostra um átomo de C ligado a três átomos de H. O primeiro átomo de C está ligado a outro átomo de C. O segundo átomo de C está ligado a um átomo de H e também forma uma ligação dupla com um terceiro átomo de C. O terceiro átomo C está ligado a um átomo H e o quarto átomo C. O quarto átomo de C está ligado a três átomos de H. Há um sinal de mais. A segunda molécula mostra um átomo O com dois conjuntos de pontos de elétrons ligados a dois átomos de H. Há uma seta apontando para a direita que é rotulada como “ácido”. A nova molécula é um átomo de C ligado a três átomos de H e um segundo átomo de C. O segundo átomo C está ligado a dois átomos H e um terceiro átomo C. O terceiro átomo C está ligado a um átomo H e um átomo O com dois conjuntos de pontos de elétrons. O átomo O está ligado a um átomo H. O terceiro átomo C está ligado a um quarto átomo C que está ligado a três átomos H.


    (b)CH3CH2OH⟶CH2=CH2+H2OCH3CH2OH⟶CH2=CH2+H2O

    Uma reação é mostrada. A primeira molécula mostra um átomo de C que está ligado a três átomos de H e um segundo átomo de C. O segundo átomo de C também está ligado a um átomo de O. O átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons e está ligado a um átomo H. Há uma seta que aponta para a direita. A próxima molécula mostra dois átomos de C formando uma ligação dupla entre eles. Cada átomo de C está ligado a dois átomos de H. Há um sinal de mais. A próxima molécula mostra um átomo O com dois conjuntos de pontos de elétrons ligados a dois átomos de H.
    41.

    (uma)

    Uma estrutura molecular é mostrada com um grupo C H subscrito 3 ligado e à direita a um grupo C H subscrito 2 que está ligado para baixo e para a esquerda a um átomo de C. Esse átomo de C aparece em vermelho. O átomo C forma uma ligação dupla com um átomo O para cima e para a direita. O átomo C também forma uma ligação única com um grupo O H diretamente abaixo dele.


    (b)

    Uma estrutura molecular é mostrada com um grupo C H subscrito 3 ligado e à direita a um grupo C H subscrito 2 que está ligado para baixo e à esquerda a um grupo C. Esse átomo de C aparece em vermelho. O átomo C forma uma ligação dupla com um átomo O para cima e para a direita. Diretamente abaixo do átomo de C há uma ligação única a um átomo de H.


    (c)

    Uma estrutura molecular é mostrada com um grupo C H subscrito 3 que está ligado à direita a um grupo C H subscrito 2. O grupo C H subscrito 2 está ligado para baixo e à esquerda a um átomo de C. Esse átomo de C aparece em vermelho. O átomo C forma uma ligação dupla com um átomo O para cima e para a direita. O átomo C também forma uma ligação única a um grupo C H subscrito 3 que aparece diretamente abaixo dele.
    43.

    Uma cetona contém um grupo ligado a dois átomos de carbono adicionais; portanto, são necessários no mínimo três átomos de carbono.

    45.

    Como ambos são ácidos carboxílicos, cada um deles contém o grupo funcional —COOH e suas características. A diferença é que a cadeia de hidrocarbonetos em um ácido graxo saturado não contém ligações duplas ou triplas, enquanto a cadeia de hidrocarbonetos em um ácido graxo insaturado contém uma ou mais ligações múltiplas.

    47.

    (a) CH 3 CH (OH) CH 3: todos os carbonos são tetraédricos; (b)CH3COCH3:CH3COCH3:os carbonos finais são tetraédricos e o carbono central é plano trigonal; (c) CH 3 OCH 3: todos são tetraédricos; (d) CH 3 COOH: o carbono metílico é tetraédrico e o carbono ácido é plano trigonal; (e) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3) CHCH 2: todos são tetraédricos, exceto os dois carbonos mais à direita, que são planos trigonais

    49.
    Uma estrutura mostra entre colchetes um átomo de C com átomos de H ligados acima, abaixo e à esquerda, e um átomo de C ligado à direita. Este segundo átomo de C tem um átomo de O ligado duas vezes acima e à direita e um segundo átomo de O com ligação simples abaixo e à direita. Fora dos colchetes à direita aparece um sinal de menos sobrescrito. Isso é seguido por uma seta de duas pontas. À direita desta seta entre colchetes está um átomo de C com átomos de H ligados acima, abaixo e à esquerda, e um átomo de C ligado à direita. Este segundo átomo de C tem um átomo de O ligado simples acima e à direita e um segundo átomo de O com ligação dupla abaixo e à direita. Fora dos colchetes à direita, aparece um símbolo de menos sobrescrito. Átomos de O de ligação dupla têm dois pares de pontos de elétrons e átomos de O de ligação simples têm 3 pares de pontos de elétrons.
    51.

    (uma)CH3CH2CH2CH2OH+CH3C(O)OH⟶CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3+H2PARA:CH3CH2CH2CH2OH+CH3C(O)OH⟶CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3+H2PARA:

    Uma reação é mostrada. A primeira estrutura molecular mostra um átomo de C ligado a três átomos de H e outro átomo de C. Este segundo átomo de C está ligado a dois átomos de H e a um terceiro átomo de C. Este terceiro átomo de C está ligado a dois átomos de H e a um quarto átomo de C. Este átomo de C está ligado a dois átomos de H e a um átomo de O. O átomo O está ligado a um átomo H. O átomo O tem dois pares de pontos de elétrons. Há um sinal de mais. A próxima estrutura molecular mostra um átomo de C ligado a três átomos de H e outro átomo de C. Esse átomo C forma uma ligação dupla com um átomo O e uma ligação simples com outro átomo de O. O átomo O forma uma ligação com um átomo H. Ambos os átomos de O têm dois pares de pontos de elétrons. Há uma seta de reação que aponta para a direita. A próxima estrutura molecular mostra um átomo de C ligado a três átomos de H e outro átomo de C. Esse segundo átomo C forma uma ligação dupla com um átomo O e uma ligação simples com outro átomo de O. Este segundo átomo O está ligado a um átomo C que está ligado a dois átomos H e outro átomo C. Este átomo C está ligado a dois átomos H e outro C. Este átomo C está ligado a dois átomos de H e a outro átomo de C. O átomo C está ligado a três átomos de H. Os átomos O têm dois pares de pontos de elétrons. Há um sinal de mais. A estrutura molecular final mostra um átomo O ligado a dois átomos de H. O átomo O tem dois pares de pontos de elétrons.


    (b)2CH3CH2CASULO+CaCO3⟶(CH3CH2ARRULHAR)2Ca+CO2+H2PARA:2CH3CH2CASULO+CaCO3⟶(CH3CH2ARRULHAR)2Ca+CO2+H2PARA:

    Uma reação é mostrada. Há um 2 na frente da primeira estrutura molecular. Essa primeira estrutura mostra um átomo de C ligado a três átomos de H e outro átomo de C. Este segundo átomo de C está ligado a dois átomos de H e a um terceiro átomo de C. Esse terceiro átomo C forma uma ligação dupla com um átomo O e uma ligação simples com outro átomo de O. Este segundo átomo O forma uma ligação única com um átomo de H. Ambos os átomos de O têm dois pares de pontos de elétrons. Há um sinal de mais e C um sinal de mais 2 sobrescrito. Ao lado do C, um sinal sobrescrito de 2 mais é um conjunto de colchetes. Dentro dos colchetes está um átomo C central ligado a três átomos de O. Dois átomos O têm três pares de pontos de elétrons e um átomo O tem dois pares de pontos de elétrons. Um sinal de 2 menos aparece como um sobrescrito entre colchetes. Há uma seta apontando para a direita. Há 2 e um conjunto de colchetes. Dentro dos colchetes está um átomo de C ligado a três átomos de H e outro átomo de C. Este átomo de C está ligado a dois átomos de H e a um terceiro átomo de C. Este átomo de C está ligado a dois átomos de O. Um átomo O tem dois pares de pontos de elétrons e um átomo O tem três pares de pontos de elétrons. Fora dos colchetes, um sinal de menos aparece como sobrescrito. C um sobrescrito 2+ também aparece ao lado dos colchetes. Há um sinal de mais. A próxima estrutura molecular mostra um átomo de C que forma dois conjuntos de ligações duplas com dois átomos de O. Cada átomo O tem dois pares de pontos de elétrons. Há um sinal de mais. A estrutura molecular final mostra um átomo O ligado a dois átomos de H. O átomo O tem dois pares de pontos de elétrons.
    53.
    Esta figura mostra três estruturas moleculares rotuladas como composto A, composto B e composto C. Em A, um átomo de C é mostrado ligado aos três átomos de H e um segundo átomo de C. Esse átomo de C está ligado a um átomo de H. Para cima e para a direita, ele está ligado a outro átomo de C que está ligado a três átomos de H. Para baixo e para a esquerda, ele está ligado a outro átomo de C que está ligado a dois átomos de H e a um átomo de O. O átomo O está ligado a um átomo H. O átomo O tem dois pares de pontos de elétrons. Em B, um átomo C está ligado a três átomos H e outro átomo C. Este segundo átomo de C está ligado a um átomo de H e a um átomo de O. O átomo O tem dois pares de pontos de elétrons e está ligado a um átomo H. O segundo átomo C está ligado ao terceiro átomo C, que está ligado a dois átomos H. O terceiro átomo C está ligado a um quarto átomo C que está ligado a três átomos H. Em C, um átomo de C está ligado a três átomos de H e a outro átomo de C. Este átomo C está ligado acima a outro átomo C que está ligado a três átomos de H, e abaixo a um átomo de C que está ligado a três átomos de H. Também está ligado a um átomo O que está ligado a um átomo H. O átomo O tem dois pares de pontos de elétrons.
    55.

    Trimetilamina: piramidal trigonal, sp 3; íon trimetilamônio: tetraédrico, sp 3

    57.
    Duas estruturas são mostradas, uma para piridina, que é trigonal planar e é rotulada como p sobrescrito 2. O segundo é para o íon pirídio, que também é plano trigonal e é rotulado como p sobrescrito 2. Ambas as estruturas incluem um anel hexagonal composto por 5 átomos de C e 1 átomo de N, que é mostrado na parte superior de cada estrutura. Em ambos os anéis, ligações duplas se alternam e átomos H simples se estendem para fora de cada átomo de C. A única diferença estrutural entre as duas estruturas envolve o par de elétrons não compartilhados no átomo N na piridina. Isso é substituído por um átomo H ligado no íon pirídio que é representado entre colchetes com um símbolo de adição sobrescrito fora dos colchetes.
    59.

    CH3NH2+H3O+⟶CH3NH3++H2OCH3NH2+H3O+⟶CH3NH3++H2O

    Uma reação é mostrada. A primeira estrutura mostrada à esquerda mostra um átomo de C com átomos de H ligados acima, abaixo e à esquerda. À direita, um átomo de N é ligado, que tem um par não compartilhado de elétrons acima dele e átomos de H ligados à direita e abaixo. Essa estrutura é seguida por um sinal de mais. Uma estrutura segue entre colchetes, que inclui um átomo O com átomos de H ligados acima, à esquerda e abaixo. Um único par de elétrons não compartilhado é mostrado no átomo O. Fora dos colchetes está um sinal de adição sobrescrito. Isso é seguido por um sinal de mais e C l cercados por 4 pares de pontos de elétrons e um sinal de menos sobrescrito. Seguindo uma seta de reação está outra estrutura entre parênteses. Essa estrutura mostra um átomo de C com átomos de H ligados acima, abaixo e à esquerda. À direita, um átomo de N é ligado e tem átomos de H ligados acima, abaixo e à direita. Fora dos colchetes está um sinal de adição sobrescrito. Isso é seguido por C l cercado por 4 pares de pontos eletrônicos e menos sobrescrito. Isso é seguido por outro sinal positivo e um átomo de H que forma uma ligação única a um átomo O ao qual um segundo átomo de H está ligado acima. O átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons.
    61.

    CH 3 C H = C HCH 3 (sp 2) + Cl⟶⟶CH 3 C H (Cl) H (Cl) CH 3 (sp 3); 2 C 6 H (sp 2) + 15O 2⟶⟶12 C O 2 (sp) + 6 H 2 O

    63.

    O carbono em CO 3 2−, inicialmente em sp 2, muda a hibridização para sp em CO 2.