2.3: 碳

Last updated
Save as PDF

Page ID: 202143

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

培养技能

解释为什么碳对生命很重要
描述官能团在生物分子中的作用

细胞由许多称为大分子的复杂分子组成，例如蛋白质、核酸（RNA和DNA）、碳水化合物和脂质。大分子是有机分子（任何含碳的液体、固体或气体）的子集，对生命特别重要。所有这些大分子的基本成分是碳。碳原子具有独特的特性，使其能够与多达四个不同的原子形成共价键，这使得这种多功能元素非常适合用作大分子的基本结构成分或 “骨干”。

单个碳原子的最外层电子壳不完整。前两个电子的原子序数为 6（六个电子和六个质子），填充内壳，在第二个壳中剩下四个。因此，碳原子最多可以与其他原子形成四个共价键，以满足八位组规则。甲烷分子提供了一个例子：它的化学式为 CH ₄。它的四个氢原子中的每一个通过共享一对电子与碳原子形成单共价键。这会导致最外层的外壳被填满。

碳氢化合物

碳氢化合物是完全由碳和氢组成的有机分子，例如上面描述的甲烷（CH ₄）。我们在日常生活中经常使用碳氢化合物作为燃料，例如燃气烧烤炉中的丙烷或打火机中的丁烷。碳氢化合物中原子之间的许多共价键储存了大量的能量，这些能量是在这些分子被燃烧（氧化）时释放出来的。甲烷是一种极好的燃料，是最简单的碳氢化合物分子，其中心碳原子与四个不同的氢原子结合，如图所示\(\PageIndex{1}\)。甲烷分子的几何形状由其电子轨道的形状决定，原子以三维形式存在。碳和四个氢原子形成一种称为四面体的形状，有四个三角面；因此，甲烷被描述为具有四面体几何形状。

作为生物大分子的支柱，碳氢化合物可能以线性碳链、碳环或两者的组合形式存在。此外，单个碳与碳键可以是单共价键、双键或三共价键，每种类型的键都会以特定的方式影响分子的几何形状。生命大分子（大分子）的这种三维形状或构象对于它们的功能至关重要。

碳氢化合物链

碳氢化合物链由碳原子之间的连续键形成，可以是分支的也可以是非分支的。此外，分子的整体几何形状因单、双和三共价键的不同几何形状而改变，如图所示\(\PageIndex{2}\)。碳氢化合物乙烷、乙烯和乙炔可以举例说明不同的碳与碳键如何影响分子的几何形状。所有三个分子的名称都以前缀 “eth-” 开头，这是两种碳氢化合物的前缀。后缀 “-ane”、“-ene” 和 “-yne” 分别指存在单、双或三碳碳键。因此，丙烷、丙烯和丙烷遵循相同的模式，有三个碳分子，丁烷、丁烷和丁炔代表四个碳分子，依此类推。双键和三键改变了分子的几何形状：单键允许沿着键的轴线旋转，而双键则导致平面构型，三键形成线性结构。这些几何形状对特定分子可能呈现的形状有重大影响。

甲烷是最简单的碳氢化合物，由围绕中心碳的四个氢原子组成。四个氢原子和中心碳之间的键间隔尽可能远。这会形成四面体形状，氢原子向上和向中心碳周围的三个侧面投射。乙烷由两个通过单键连接的碳组成。每个碳还有三个氢原子与之相连。氢气彼此之间以及与其他碳之间的间隔都很远，所以形状又是四面体。乙烯和乙烷一样，由两个碳原子组成，但在这种情况下，碳是通过双键连接的。每个碳还有两个氢原子与之相连，总共有三个键。这三个键在碳周围的间隔尽可能远，这意味着它们都在同一个平面上，指向三个方向。因此，该分子是平面或扁平的。 — 图\(\PageIndex{2}\)：当碳与其他原子形成单键时，其形状为四面体。当两个碳原子形成双键时，其形状为平面或扁平。单键，如乙烷中的单键，能够旋转。双键，比如在乙烯中发现的双键，无法旋转，因此两侧的原子都被锁定在原位。

碳氢化合物环

到目前为止，我们讨论的碳氢化合物是脂肪族碳氢化合物，它由碳原子的线性链组成。另一种碳氢化合物是芳香烃，由封闭的碳原子环组成。环状结构存在于碳氢化合物中，有时存在双键，通过比较图中环己烷和苯的结构可以看出这一点\(\PageIndex{3}\)。含有苯环的生物分子的例子包括一些氨基酸和胆固醇及其衍生物，包括雌激素和睾丸激素。苯环也存在于除草剂 2,4-D 中。苯是原油的天然成分，已被归类为致癌物。有些碳氢化合物既有脂肪族又有芳香族部分；β-胡萝卜素就是这种碳氢化合物的一个例子。

图中显示了四种分子结构。环戊烷是由五个碳组成的环，每个碳附着两个氢。环己烷是由六个碳组成的环，每个碳附着两个氢。苯是一种具有交替双键的六碳环。每个碳都附有一个氢气。吡啶与苯相同，但氮气可以代替其中一种碳。氮气上没有氢气附着。 — 图\(\PageIndex{3}\)：碳可以形成五元和六元环。单键或双键可以连接环中的碳，氮可以代替碳。

异构体

原子和化学键在有机分子中的三维放置对于理解有机分子的化学成分至关重要。具有相同化学式但原子和/或化学键的位置（结构）不同的分子被称为异构体。结构异构体（如图\(\PageIndex{4}\) a 所示的丁烷和异丁烯）在共价键的位置上有所不同：两个分子都有四个碳和十个氢（C ₄ H ₁₀），但是分子中原子的不同排列导致了分子中的差异它们的化学特性。例如，由于丁烷的化学特性不同，它们适合用作点烟器和火把的燃料，而异丁烯则适合用作制冷剂和喷雾罐中的推进剂。

另一方面，几何异构体的共价键位置相似，但这些键与周围原子的形成方式不同，尤其是在碳与碳双键中。在简单分子丁烯（C ₄ H ₈）中，两个甲基（CH ₃）可以位于分子中心的双共价键的两侧，如图\(\PageIndex{4}\) b 所示。当碳结合在双键的同一侧时，这就是顺式配置；如果它们位于双键的两侧，则为反式配置。在反式配置中，碳或多或少形成线性结构，而顺式构型中的碳使碳骨干弯曲（方向改变）。

艺术连接

A部分显示丁烷和异丁烯是结构异构体。两种分子都有四个碳和十个氢，但是在丁烷中，碳形成一条链，而在异丁烯中，碳形成支链。 B 部分显示 cis-2 丁烯和 trans-2 丁烯各由四碳链组成。两个中心碳通过双键连接在一起，形成平面或扁平的形状。在顺式异构体中，两个末端 CH3 基团位于平面的同一侧，两个氢原子在另一侧。想象一下，一个人双臂向上伸展，双腿分开，左手戴手套，左脚戴袜子：这代表顺式配置。在顺丁烯中，终端 CH3 基团位于平面的两侧。现在，想象一个人伸出双臂和双腿，但这次左手戴手套，右脚戴袜子：这就是跨性别配置的样子。 C部分显示了两种对映体，每种对映体在中心碳周围有不同的氢气、溴素、氯和氟排列。这些分子是彼此的镜像。 — 图\(\PageIndex{4}\)：原子数量和类型相同且排列方式不同的分子称为异构体。 (a) 结构异构体具有不同的共价原子排列。 (b) 几何异构体在双键周围有不同的原子排列。 (c) 对映体是彼此的镜像。

以下陈述中哪一项是错误的？

配方为 CH ₃ CH ₂ COOH 和 C ₃ H ₆ O ₂ 的分子可能是结构异构体。
分子必须具有双键才能成为顺式反式异构体。
要成为对映体，一个分子必须至少有三个不同的原子或基团与中心碳相连。
要成为对映体，一个分子必须至少有四个不同的原子或基团与中心碳相连。

在甘油三酯（脂肪和油）中，称为脂肪酸的长碳链可能含有双键，可以是顺式或反式结构，如图所示\(\PageIndex{5}\)。碳原子之间至少有一个双键的脂肪是不饱和脂肪。当其中一些键处于顺式结构时，由此产生的链中碳骨干的弯曲意味着甘油三酯分子无法紧密包装，因此它们在室温下保持液体（油）。另一方面，具有反式双键（通常称为反式脂肪）的甘油三酯具有相对线性的脂肪酸，能够在室温下紧密地聚集在一起并形成固体脂肪。在人类饮食中，反式脂肪与心血管疾病风险的增加有关，因此近年来，许多食品制造商减少或取消了反式脂肪的使用。与不饱和脂肪相反，碳原子之间没有双键的甘油三酯被称为饱和脂肪，这意味着它们含有所有可用的氢原子。饱和脂肪在室温下是一种固体，通常来自动物。

油酸和 eliadic 酸都由一条长碳链组成。在油酸中，由于大约一半处存在双键，链条会扭结，而在 eliadic acid 中，链条是直的。 — 图\(\PageIndex{5}\)：这些空间填充模型显示了顺式（油酸）和反式（eliadic acid）脂肪酸。注意顺式构型引起的分子弯曲。

对映体

对@@ 映体是具有相同化学结构和化学键的分子，但在原子的三维位置上有所不同，因此它们是镜像。如图所示\(\PageIndex{6}\)，以氨基酸丙氨酸为例，这两种结构是不可叠加的。在自然界中，只使用L型的氨基酸来制造蛋白质。某些 D 形式的氨基酸存在于细菌的细胞壁中，但在细菌的蛋白质中却看不到。同样，葡萄糖的D型是光合作用的主要产物，而分子的L型在自然界中很少见。

显示了 D 和 L-丙氨酸的分子模型。这两个分子含有相同数量的碳、氢、氮原子，是彼此的镜像。 — 图\(\PageIndex{6}\)：D-丙氨酸和L-丙氨酸是对映体或镜像的示例。只有 L 型的氨基酸用于制造蛋白质。

功能组

官能团是存在于分子内部的原子群，赋予这些分子特定的化学特性。它们存在于大分子的 “碳骨干” 沿线。这种碳骨干由碳原子的链和/或环形成，偶尔会取代氮气或氧气等元素。碳主链中含有其他元素的分子是取代的碳氢化合物。

大分子中的官能团通常在其链和/或环结构的一个或多个不同位置附着在碳主链上。四种类型的大分子（蛋白质、脂质、碳水化合物和核酸）中的每一种都有其自身的特征官能团，这些官能团在很大程度上促成了其不同的化学特性和在活生物体中的功能。

官能团可以参与特定的化学反应。生物分子中的一些重要官能团如图所示\(\PageIndex{7}\)；它们包括：羟基、甲基、羰基、羧基、氨基、磷酸盐和磺酰基。这些基团在DNA、蛋白质、碳水化合物和脂质等分子的形成中起着重要作用。官能团通常根据其电荷或极性特性分为疏水性或亲水性。疏水基团的一个例子是非极性甲烷分子。亲水性官能团包括氨基酸中的羧基、一些氨基酸侧链以及形成甘油三酯和磷脂的脂肪酸。这种羧基离子化以从COOH基团中释放出氢离子（H ⁺），从而产生带负电荷的COO ^- 基团；这有助于它所发现的任何分子的亲水性。其他官能团，例如羰基，具有部分带负电荷的氧原子，该氧原子可能会与水分子形成氢键，从而再次使该分子更具亲水性。

表显示了不同官能团的结构和性质。由附着在碳链上的OH组成的羟基是极性的。甲基由附着在碳链上的三个氢组成，是非极性的。羰基团是极性的，它由与碳氢化合物链中间的碳双键结合的氧气组成。羧基团由具有双键氧的碳和附着在碳链上的氧基团组成，能够电离，将 H+ 离子释放到溶液中。羧基被认为是酸性的。氨基团由两个附着在氮气上的氢组成，能够接受溶液中的 H+ 离子，形成 H3+。氨基被认为是基本的。磷酸基团由磷和一个双键氧和两个 OH 基团组成。另一种氧气形成了从磷到碳链的环节。磷中的两个 OH 基团都可能失去 H+ 离子，磷酸盐基团被认为是酸性的。 — 图\(\PageIndex{7}\)：此处显示的官能团存在于许多不同的生物分子中。

官能团之间（同一分子内或不同分子之间）之间的氢键对许多大分子的功能很重要，可以帮助它们正确折叠成并保持适当的形状以发挥功能。氢键还参与各种识别过程，例如DNA互补碱基配对和酶与其底物的结合，如图所示\(\PageIndex{8}\)。

分子模型显示胸腺嘧啶和腺嘌呤之间以及胞嘧啶和鸟嘌呤之间的氢键。这四个 DNA 碱基是在复杂的环结构中含有碳、氮、氧和氢的有机分子。碱基之间的氢键将它们连接在一起。 — 图\(\PageIndex{8}\)：氢键将两条 DNA 链连接在一起，形成双螺旋结构。

摘要

碳的独特特性使其成为生物分子的核心部分。碳与氧、氢和氮共价结合，形成许多对细胞功能至关重要的分子。碳的最外壳中有四个电子，可以形成四个键。碳和氢可以形成碳氢化合物链或环。官能团是赋予碳氢化合物（或取代碳氢化合物）链或环特定性质的原子群，这些链或环定义了它们的总体化学特性和功能。

艺术联系

图\(\PageIndex{4}\)：以下陈述中哪一项是错误的？

配方为 CH ₃ CH ₂ COOH 和 C ₃ H ₆ O ₂ 的分子可能是结构异构体。
分子必须具有双键才能成为顺式反式异构体。
要成为对映体，一个分子必须至少有三个不同的原子或基团与中心碳相连。
要成为对映体，一个分子必须至少有四个不同的原子或基团与中心碳相连。

回答: C

词汇表

脂肪族碳氢化合物: 由碳原子线性链组成的碳氢化合物

芳香烃: 由封闭的碳原子环组成的碳氢化合物

对映体: 具有共同整体结构和键合模式的分子，但在原子的三维放置方式上有所不同，因此它们是彼此的镜像

功能组: 为碳骨架提供或赋予特定功能的一组原子

几何异构体: 具有相似键合模式的异构体在原子与双共价键旁边的位置不同

碳氢化合物: 仅由碳和氢组成的分子

异构体: 彼此不同的分子，尽管它们具有相同的化学式

有机分子: 任何含有碳的分子（二氧化碳除外）

结构异构体: 具有相同化学式但化学键位置不同的分子

取代碳氢化合物: 碳氢化合物链或环含有另一种元素的原子代替其中一个主干碳