9.10: الکل
- Page ID
- 215865
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)آب یخ می زند \(0^\text{o} \text{C}\) که در زمستان مشکلات اتومبیل ها را ایجاد می کند. آب در موتور یخ زده و بلوک موتور را ترک می کند. برای جلوگیری از این، ضد یخ اضافه می شود تا نقطه انجماد مایع کاهش یابد. رایج ترین ضد یخ الکل شناخته شده به عنوان پروپیلن گلیکول است. این ماده تا حد زیادی جایگزین اتیلن گلیکول بسیار سمی تر شده است. متانول همچنین می تواند به عنوان ضد یخ استفاده شود، عمدتا در مایع برف پاک کن شیشه جلو اتومبیل.
الکلها
الکل یک ترکیب آلی است که شامل یک یا چند گروه هیدروکسیل \(\left( \ce{-OH} \right)\) است. فرمول کلی الکل ها است. \(\ce{R-OH}\) الکل ها را با پایه های غیر آلی که حاوی یون هیدروکسید هستند اشتباه نگیرید. \(\left( \ce{OH^-} \right)\) \(\ce{-OH}\)گروه موجود در الکل به صورت کووالانسی به یک اتم کربن پیوند می خورند و در محلول یونیزه نمی شوند. مراحل نامگذاری الکلها در زیر آمدهاست.
- ترکیب اصلی را با پیدا کردن طولانی ترین زنجیره اتم کربن پیوسته که شامل گروه هیدروکسیل است، نامگذاری کنید. اگر یک گروه هیدروکسیل در مولکول وجود داشته باشد، -e نهایی را به نام آلکان به -ol تغییر دهید. اگر بیش از یک گروه هیدروکسیل وجود دارد، از نام کامل آلکان استفاده کنید و یک پسوند برای نشان دادن تعداد گروه های هیدروکسیل اضافه کنید. به عنوان مثال، دو گروه هیدروکسیل -diol، سه -triol و غیره است.
- زنجیره کربن را به گونه ای شماره گذاری کنید که مجموع اعداد هیدروکسیل را تا حد ممکن کم کند.
- پیشوند عددی را به نام قبل از نام الکل اضافه کنید.
- اعداد جداگانه با کاما و اعداد جداگانه از نام ها یا پیشوند ها با یک خط فاصله. هیچ فضایی در نام وجود ندارد.
در زیر سه نمونه از الکل ها و نام IUPAC آنها آورده شده است.
الکلهای آلیفاتیک را میتوان بر اساس تعداد \(\ce{R}\) گروههای متصل به کربن با گروه هیدروکسیل طبقهبندی کرد. اگر یک \(\ce{R}\) گروه به آن کربن متصل شود، الکل یک الکل اصلی است. اگر دو \(\ce{R}\) گروه متصل شوند، الکل یک الکل ثانویه است. اگر سه \(\ce{R}\) گروه متصل شوند، الکل یک الکل سوم است. در زیر یک مثال از هر یک است. الکل اولیه 1-پروپانول، الکل ثانویه 2-بوتانول و الکل سوم 2-متیل-2-پروپانول است.
خواص الکل
کوچکترین و سبک ترین الکل ها (متانول، اتانول، پروپانول) به طور کامل در آب در تمام مقادیر محلول هستند. در یک محلول، گروه های هیدروکسیل مولکول های الکل و مولکول های آب پیوندهای هیدروژنی با یکدیگر تشکیل می دهند که منجر به اختلاط کامل می شود. با این حال، با افزایش طول زنجیره کربن، حلالیت کاهش می یابد. حلالیت 1-بوتانول \(7.4 \: \text{g}\) در هر \(100 \: \text{g}\) آب است، در حالی که 1-پنتانول در هر آب و 1-اکتانول \(2.7 \: \text{g}\) در هر \(100 \: \text{g}\) آب است. \(0.06 \: \text{g}\) \(100 \: \text{g}\) بخش زنجیره کربن مولکول الکل بزرگتر غیر قطبی است و منجر به کاهش حلالیت ترکیب کلی می شود.
وجود پیوندهای هیدروژنی در الکلها نیز نقاط جوش نسبتاً بالای الکلها را در مقایسه با آلکانهایی با جرم مولی مشابه توضیح میدهد (جدول زیر را ببینید).
| مرکب | فرمول | جرم مولی \(\left( \text{g/mol} \right)\) | نقطه جوش \(\left( ^\text{o} \text{C} \right)\) |
|---|---|---|---|
| اتان | \(\ce{CH_3CH_3}\) | ۳۲ | -۸۸ |
| متانول | \(\ce{CH_3OH}\) | ۳۰ | ۶۴٫۷ |
| پروپان | \(\ce{CH_3CH_2CH_3}\) | ۴۴ | -۴۲٫۱ |
| اتانول | \(\ce{CH_3CH_2OH}\) | ۴۶ | ۷۸٫۳ |
تنها نیروهای پراکندگی ضعیف لندن مولکولهای آلکانهای غیرقطبی را در فاز مایع در کنار هم نگه میدارد. در نتیجه، انرژی کمتری برای شکستن این مولکول ها از سطح مایع و تبدیل آنها به بخار مورد نیاز است. پیوند هیدروژنی قوی تر بین مولکول های الکل به این معنی است که انرژی بیشتری برای تبدیل مایع به بخار مورد نیاز است و بنابراین نقاط جوش بالا است.
این صفحه به طور خلاصه برخی از کاربردهای مهم الکلهای ساده مانند متانول، اتانول و پروپان-2-ol را مورد بحث قرار می دهد.
نوشیدنی های الکلی
کلمه «الکل» در نوشیدنی های الکلی به اتانول (CH 3 CH 2 OH) اشاره دارد.
ارواح متیله صنعتی
اتانول معمولاً به عنوان ارواح متیله شده صنعتی فروخته می شود که اتانول با مقدار کمی متانول و احتمالاً مقداری رنگ اضافه شده است. از آنجا که متانول سمی است، ارواح متیله شده صنعتی برای نوشیدن مناسب نیستند و به خریداران این امکان را می دهد تا از مالیات بالای نوشیدنی های الکلی جلوگیری کنند.
استفاده از اتانول به عنوان سوخت
اتانول برای تولید دی اکسید کربن و آب می سوزد، همانطور که در معادله زیر نشان داده شده است، و می تواند به عنوان سوخت به تنهایی یا در مخلوط با بنزین (بنزین) استفاده شود. «Gasohol» یک مخلوط بنزین/اتانول است که حاوی حدود 10 تا 20 درصد اتانول است. از آنجا که اتانول می تواند توسط تخمیر تولید شود، این یک روش مفید برای کشورهای بدون صنعت نفت برای کاهش میزان واردات بنزین است.
\[CH_3CH_2OH +3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O \nonumber \]
اتانول به عنوان حلال
اتانول به طور گسترده ای به عنوان یک حلال استفاده می شود. نسبتاً بی خطر است و می توان از آن برای حل بسیاری از ترکیبات آلی که در آب نامحلول هستند استفاده کرد. به عنوان مثال، در بسیاری از عطرها و لوازم آرایشی استفاده می شود.
متانول به عنوان سوخت
متانول همچنین می سوزد تا دی اکسید کربن و آب را تشکیل دهد:
\[2CH_3OH +3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 4H_2O \nonumber \]
می توان از یک افزودنی بنزین برای بهبود احتراق استفاده کرد و استفاده از آن به عنوان سوخت به خودی خود در دست بررسی است.
متانول به عنوان یک ماده اولیه صنعتی
بیشتر متانول برای ساخت ترکیبات دیگر، به عنوان مثال، متانال (فرمالدئید)، اسید اتانوئیک و متیل استرهای اسیدهای مختلف استفاده می شود. در بیشتر موارد، اینها سپس به محصولات بیشتری تبدیل می شوند.
مشارکت کنندگان و اسناد
جیم کلارک (ChemGuide.co.uk)