9.9: آروماتیک
- Page ID
- 215866
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)هیدروکربن های آروماتیک یکی از سه دسته ترکیباتی هستند که در نفت یافت می شوند. آنها کمتر از آلکان ها و سیکلوآلکان ها فراوان هستند و تنها چند درصد از کل را تشکیل می دهند، اما از نظر تجاری بسیار مهم هستند. بیشتر هیدروکربنهای آروماتیک دارای یک حلقه بنزنی هستند. شما از بحث در مورد رزونانس به یاد می آورید که بنزن، C 6 H 6 حاوی یک حلقه مسطح از شش اتم کربن است که توسط پیوندهایی که در شخصیت بین پیوندهای تک و دوگانه هستند، متصل می شوند. حلقه بنزن معمولاً با نشان داده می شود
در ساختار دوم خطوط پیوندهای C-C را نشان می دهند، اما اتم های کربن و هیدروژن و همچنین پیوندهای C-H حذف شده اند. حلقه بنزن بسیار پایدار است و در اکثر واکنش های شیمیایی بدون تغییر باقی می ماند. از نظر واکنش پذیری و شکل بسیار متفاوت از حلقه های شش عضوی است که در سیکلوآلکان ها یافت می شود. در زیر مدل های سه بعدی Jmol از هر دو سیکلوهگزان و بنزن آورده شده است.
توجه داشته باشید که سه زایلن نیز ایزومر هستند. ترکیبات حاوی دو حلقه بنزنی که به هم متصل شده اند، مانند نفتالین، نیز در نفت خام یافت می شوند، هرچند که آنها بسیار نادر تر از ترکیبات مرتبط با بنزن هستند.
هیدروکربن های آروماتیک در زغال سنگ بسیار رایج تر از نفت هستند، اگرچه در ایالات متحده بیشتر آنها از دومی تولید می شوند. علاوه بر استفاده از آنها در سوخت موتور، آنها ممکن است به رنگ، پلاستیک، مواد منفجره، مواد شوینده، حشره کش ها، داروها و بسیاری از محصولات دیگر ساخته شوند. در سال 2000، پس از جبران خسارت برای صادرات و واردات، در مجموع 1012×6.74 لیتر بنزن در ایالات متحده تولید شد.
برخی از ترکیبات معطر، بنزن در میان آنها، سمی هستند. ترکیب 1،2-بنزوپیرن علت اولین مورد بیماری شغلی بود.
در طول قرن هجدهم، دودکش ها در لندن دارای میزان بسیار بالایی از سرطان پوست نسبت به افراد معمولی بودند. این در نهایت به خواص سرطان زایی (سرطان زا) 1،2-بنزوپیرن در دوده ای که داخل دودکش هایی را که تمیز می کردند پوشانده بود، ردیابی شد. مقادیر کمی از این ترکیب توسط احتراق ناکارآمد زغال سنگ در شومینه های مورد استفاده برای گرم کردن خانه های لندن تولید شد.
ارجاعات
- خلاصه ای از حجم تولید موجود در میلیون ها گالن در سال برای ترکیبات آلی فرار انتخاب شده (VOCs) که توسط برنامه ملی ارزیابی کیفیت آب (NAWQA) مورد مطالعه قرار گرفته است. یو اس جی اس. 07 مارس 2005. water.usgs.gov/nawqa/vocs/national_assess/aboutvocs/prod_data.xls
مشارکت کنندگان و اسناد
اد ویتز (دانشگاه کوتزتاون)، جان دبلیو مور (UW-Madison)، جاستین شورب (کالج هوپ)، خاویر پرات رزینا (دانشگاه مینه سوتا روچستر)، تیم وندورف، و آدام هان.