9.7: هیدروژناسیون
- Page ID
- 215875
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)در اواخر دهه 1970 فرضیه لیپید به وجود آمد و بیان کرد که خوردن چربی های اشباع شده منجر به افزایش LDL (لیپوپروتئین با چگالی کم) می شود که به عنوان «کلسترول بد» شناخته می شود. این امر منجر به بیماری عروق کرونر قلب می شود که سخت شدن و باریک شدن شریان ها و در نتیجه حمله قلبی است. چربی ها در نهایت به دو دسته تقسیم شدند: «چربی های سالم» و «چربی های ناسالم». چربی های ناسالم که در آن تصور می شود چربی های اشباع شده و چربی های سالم که در آن تصور می شود چربی های اشباع نشده هستند.
یک متاآنالیز از 72 مطالعه با بیش از 103,052 نفر هیچ اعتبار در فرضیه لیپید پیدا نکرده است. نتیجه گیری متاآنالیز این بود: «بر خلاف توصیه های فعلی، این بررسی سیستماتیک هیچ شواهدی را نشان نداد که چربی اشباع خطر ابتلا به بیماری عروق کرونر را افزایش می دهد یا چربی های اشباع نشده دارای اثر محافظتی قلبی هستند.» [۱] چربی های غذایی نقش مهمی در سلامت انسان ایفا می کنند. آنها به سالم نگه داشتن سلول ها کمک می کنند، به رشد مغز کمک می کنند، به استفاده از ویتامین های محلول در چربی کمک می کنند و به اندام هایی که از آنها در برابر آسیب های ناگهانی محافظت می کنند، کمک می کنند. چربی ها به اشکال مختلف، چربی های اشباع شده، اشباع نشده و ترانس فقط به نام چند مورد وجود دارد.
چربی های اشباع شده به دلیل شکل مولکولی در دمای اتاق جامد هستند. اصطلاح اشباع شده در اشاره به یک زنجیره کربن sp 3 است که اوربیتال sp 3 باقی مانده خود را با اتم های هیدروژن پیوند داده است. بنابراین اصطلاح «اشباع شده». این «اشباع» با هیدروژن است. چربی های اشباع دارای یک ساختار زنجیره ای هستند که به آنها اجازه می دهد تا به خوبی جمع شوند و جامد را در دمای اتاق تشکیل دهند. چربیهای غیراشباع به دلیل کربنهای پیوند دوگانه خطی نیستند که نتیجه آن شکل مولکولی متفاوتی است زیرا کربنهای sp 2 صفحهای مثلثی هستند نه چهار وجهی (sp 3 کربن) همانطور که کربنها در چربیهای اشباع هستند. این تغییر در ساختار باعث می شود که مولکول های چربی خیلی خوب روی هم قرار نگیرند و در نتیجه چربی هایی که در دمای اتاق مایع هستند ایجاد شود. کره عمدتا چربی اشباع شده است، به همین دلیل در دمای اتاق جامد است. روغن زیتون در دمای اتاق مایع است، بنابراین یک چربی اشباع نشده است. یک چربی اشباع نشده را می توان از طریق واکنش های هیدروژناسیون به چربی اشباع تبدیل کرد.
واکنش هیدروژناسیون
اسیدهای چرب اشباع نشده ممکن است توسط واکنش هیدروژناسیون نسبتاً ساده به اسیدهای چرب اشباع تبدیل شوند. به یاد بیاورید که افزودن هیدروژن به آلکن (اشباع نشده) منجر به آلکان (اشباع شده) می شود. یک واکنش هیدروژناسیون ساده عبارت است از:
\[\ce{H_2C=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3CH_3} \nonumber \]
آلکن به علاوه هیدروژن یک آلکان تولید می کند
روغن های گیاهی معمولا به عنوان «غیر اشباع» نامیده می شوند. این به سادگی به این معنی است که چندین پیوند دوگانه وجود دارد. روغنهای گیاهی ممکن است از طریق واکنش هیدروژناسیون از مایعات به جامدات تبدیل شوند. مارگارین ها و کوتاه کننده ها به این ترتیب «سخت» می شوند تا آنها را جامد یا نیمه جامد کنند.
روغن های گیاهی که تا حدی هیدروژنه شده اند، اکنون تا حدی اشباع شده اند، بنابراین نقطه ذوب تا نقطه ای افزایش می یابد که جامد در دمای اتاق وجود داشته باشد. درجه هیدروژناسیون روغن های اشباع نشده، سازگاری نهایی محصول را کنترل می کند. چه اتفاقی برای سلامتی محصولی که از چربی های اشباع نشده به اشباع تبدیل شده است افتاده است؟
چربی ترانس
یک نگرانی عمده بهداشتی در طول فرآیند هیدروژناسیون، تولید چربی های ترانس است. چربی های ترانس نتیجه یک واکنش جانبی با کاتالیزور فرآیند هیدروژناسیون هستند. این نتیجه یک چربی اشباع نشده است که به طور معمول به عنوان یک ایزومر سیس به یک ایزومر ترانس چربی اشباع نشده تبدیل می شود. ایزومرها مولکولهایی هستند که فرمول مولکولی یکسانی دارند اما به طور متفاوتی به هم پیوند می خورند. با تمرکز بر کربن های پیوند دوگانه sp 2، یک ایزومر سیس هیدروژن ها را در یک طرف دارد. با توجه به انرژی اضافه شده از فرآیند هیدروژناسیون، انرژی فعال سازی برای تبدیل ایزومرهای سیس چربی اشباع نشده به ایزومر ترانس چربی اشباع نشده رسیده است. اثر قرار دادن یکی از هیدروژن ها در طرف مقابل یکی از کربن ها است. این منجر به یک پیکربندی ترانس از کربن های پیوند دوگانه می شود. بدن انسان چربی های ترانس را تشخیص نمی دهد.
اگرچه اسیدهای چرب ترانس از نظر شیمیایی «تک اشباع نشده» یا «چند اشباع نشده» هستند، اما آنها بسیار متفاوت از اسیدهای چرب اشباع نشده یا اشباع نشده سیس در نظر گرفته می شوند که نمی توان آنها را به طور قانونی به عنوان غیر اشباع برای اهداف برچسب گذاری تعیین کرد. بیشتر اسیدهای چرب ترانس (اگرچه از نظر شیمیایی هنوز اشباع نشده) تولید شده توسط فرآیند هیدروژناسیون جزئی اکنون در همان دسته چربی های اشباع طبقه بندی می شوند.
نکته منفی اصلی این است که چربی ترانس تمایل به افزایش کلسترول LDL «بد» و کاهش کلسترول «خوب» HDL دارد، اگرچه نه به اندازه چربی اشباع. چربی ترانس در مارگارین، محصولات پخته شده مانند دونات و شیرینی دانمارکی، غذاهای سرخ شده مانند مرغ سرخ شده و سیب زمینی سرخ شده فرانسوی، چیپس میان وعده، پنیر تقلیدی و چربی های شیرینی پزی یافت می شود.
مشارکت کنندگان
- چارلز اوفارت، استاد بازنشسته، کالج Elmhurst؛ شیمی مجازی،
- آنتونیو رودریگز