9.6: ایزومرها
- Page ID
- 215872
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)
\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)
\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)هرچه بیشتر به پیچیدگیهای شیمی آلی میرسیم، خواهیم دید که چگونه شکل مولکولی بر واکنشها تأثیر میگذارد. یک واکنش معمول برای آلکن ها افزودن هیدروژن در سراسر پیوند دوگانه برای تشکیل آلکان مربوطه است. به دلیل هندسه واکنش، اشکال مختلف 2-بوتن گرمای واکنش متفاوتی دارند. این تفاوت ها هم از نقطه نظر نظری و هم از نقطه نظر کاربردهای صنعتی مهم هستند. نیاز به انرژی بیشتر به معنای هزینه بالاتر و محصول گران تر است.
ایزومرها
یکی از جنبههای جالب شیمی آلی سه بعدی بودن آن است. یک مولکول می تواند شکلی در فضا داشته باشد که ممکن است به خواص آن کمک کند. مولکول ها می توانند در شیوه ای که اتم ها مرتب شده اند متفاوت باشند - همان ترکیب اتم ها را می توان در بیش از یک راه مونتاژ کرد. این ترکیبات به عنوان ایزومر شناخته می شوند. ایزومرها مولکولهایی هستند که فرمولهای مولکولی یکسانی دارند، اما آرایشهای متفاوتی از اتمها دارند. ما به برخی از احتمالات ایزومر برای آلکان ها و آلکن ها نگاه خواهیم کرد.
ایزومرهای ساختاری
ایزومر ساختاری ایزومر است که در آن دو یا چند ترکیب آلی فرمول مولکولی یکسان اما ساختار متفاوت دارند. دو مولکول پنتان زیر تنها در محل گروه متیل متفاوت هستند.
آلکن ها همچنین می توانند ایزومریسم ساختاری را نشان دهند. در آلکن ها، ایزومرهای ساختاری متعددی بر اساس جایی که در زنجیره پیوند دوگانه رخ می دهد، وجود دارد. فرمول های ساختاری متراکم 1-بوتن و 2-بوتن این را نشان می دهد.
عدد در نام آلکن اشاره به کمترین کربن شمارهگذاری شده در زنجیره دارد که بخشی از پیوند دوگانه است.
ایزومرهای هندسی
با مولکولی مانند ۲-بوتن میتوان نوع متفاوتی از ایزومریسم به نام ایزومریسم هندسی را مشاهده کرد. ایزومرهای هندسی ایزومرهایی هستند که ترتیب پیوند اتم در آنها یکسان است اما آرایش اتمها در فضا متفاوت است. پیوند دوگانه در یک آلکن به دلیل ماهیت پیوند پی آزاد به چرخش نیست. بنابراین، دو روش مختلف برای ساخت مولکول 2-بوتن وجود دارد. تصویر زیر دو ایزومر هندسی را نشان می دهد که cis -2-butene و trans - 2-butene نامیده می شوند.
ایزومر سیس دو اتم هیدروژن را در یک طرف مولکول دارد، در حالی که ایزومر ترانس آنها را در طرف مقابل مولکول دارد. در هر دو مولکول، ترتیب پیوند اتم ها یکسان است. برای اینکه ایزومرهای هندسی وجود داشته باشند، باید یک ساختار صلب در مولکول وجود داشته باشد تا از چرخش آزاد به دور یک پیوند جلوگیری شود. اگر پیوند دوگانه در یک آلکن قادر به چرخش بود، دو ایزومر هندسی بالا وجود نداشتند. علاوه بر این، دو اتم کربن باید هر کدام دارای دو گروه مختلف باشند تا ایزومرهای هندسی وجود داشته باشند. پروپن هیچ ایزومر هندسی ندارد زیرا یکی از اتم های کربن دارای دو هیدروژن منفرد است که به آن پیوند خورده اند.
خواص فیزیکی و شیمیایی ایزومرهای هندسی بهطور کلی متفاوت است. در حالی که cis -2-butene یک مولکول قطبی است، ترانس -2-بوتن غیر قطبی است. گرما یا تابش با نور می تواند برای تبدیل یک ایزومر هندسی به دیگری استفاده شود. ورودی انرژی باید به اندازه کافی بزرگ باشد تا پیوند پی بین دو اتم کربن را که ضعیف تر از پیوند سیگما است بشکند. در آن مرحله، پیوند اکنون منفرد برای چرخش آزاد است و ایزومرها می توانند به هم تبدیل شوند.
همانند آلکن ها، آلکین ها ایزومریسم ساختاری را نشان می دهند که با 1-بوتین و 2-بوتین شروع می شود. با این حال، هیچ ایزومر هندسی با آلکین ها وجود ندارد زیرا تنها یک گروه دیگر به اتم های کربن متصل شده است که در پیوند سه گانه دخیل هستند.
خلاصه
- ایزومرهای ساختاری و هندسی تعریف می شوند.
- نمونه هایی از ایزومرهای آلکان و آلکن آورده شده است.