14.2: نامگذاری آمین ها

Last updated
Save as PDF

Page ID: 216858

Divan Fard
Shasta College

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

\( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)

\( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)

\( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)

\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)

\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)

\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)

\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)

\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)

\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)

\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)

\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)

\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

\(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)

\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)

آمین ها می توانند جایگزین آلکیل (آلکیلامین ها) یا آریل جایگزین (آریلامین ها) باشند. اگرچه بسیاری از شیمی این دو کلاس مشابه است، اما تفاوت های قابل توجهی نیز وجود دارد. آمین ها بسته به تعداد جایگزین های آلی متصل به نیتروژن به عنوان اولیه (RNH _₂)، ثانویه (R 2 NH) یا سوم (R ₃ N) طبقه بندی می شوند. بنابراین، متیل آمین (CH ₃ NH ₂) یک آمین اولیه، دی متیل آمین [(CH ₃) ₂ NH] یک آمین ثانویه و تری متیل آمین [(CH _{3) ₃} N] یک آمین سوم است. توجه داشته باشید که این استفاده از اصطلاحات اولیه، ثانویه و سوم با استفاده قبلی ما متفاوت است. وقتی از الکل سوم یا آلکیل هالید صحبت می کنیم، به درجه جایگزینی در اتم کربن آلکیل اشاره می کنیم، اما وقتی از آمین سوم صحبت می کنیم، به درجه جایگزینی در اتم نیتروژن اشاره می کنیم.

سه ساختار الکل سوم بوتیل (یک الکل سوم)، تری متیل آمین (یک آمین سوم) و بوتیل آمین سوم (آمین اولیه) را نشان می دهد.

ترکیبات حاوی یک اتم نیتروژن با چهار گروه متصل نیز وجود دارد، اما اتم نیتروژن باید یک بار مثبت رسمی داشته باشد. چنین ترکیباتی نمک های آمونیوم کواترنر نامیده می شوند.

ساختار یک نمک آمونیوم کواترنر، که یک نیتروژن مثبت است و به چهار گروه R و یک یون منفی X مرتبط است.

آمین‌های اولیه در سیستم آیوپاک به چند روش نام‌گذاری می‌شوند. برای آمین های ساده، پسوند - آمین به نام جایگزین آلکیل اضافه می شود. همچنین ممکن است از فصل بنزن و آروماتیک بودن به یاد بیاورید که فنیل آمین معطر، H ₂ N—C ₆ H ₅، دارای نام مشترک آنیلین است.

ساختارهای ترشیاری بوتیل آمین، سیکلوهگزیلامین و آنیلین. آنیلین در پرانتز مربع محصور شده است.

متناوباً، پسوند - آمین را می توان به جای حرف آخر - e به نام ترکیب اصلی استفاده کرد.

ساختارهای 4،4-دی متیل سیکلوهگزانامین و 1،4-بوتان دی آمین است.4،4-دی متیل سیکلوهگزانامین دارای حلقه سیکلوهگزان با دو گروه متیل روی C4 و آمین روی C1 است.1،4-بوتاندی آمین زنجیره چهار کربنی با آمین ها روی C1 و C4 است.

آمین های دارای بیش از یک گروه عاملی با در نظر گرفتن N-H ₂ به عنوان یک جایگزین آمینه روی مولکول مادر نامگذاری می شوند.

ساختارهای 2-آمینوبوتانوئیک اسید، 2،4-دی آمینوبنزوئیک اسید و 4-آمینو-2-بوتانون. اتم های کربن 2-آمینوبوتانوئیک اسید و 4-آمینو-2-بوتانون به صراحت شماره گذاری شده اند.

آمین‌های ثانویه و سوم متقارن با اضافه کردن پیشوند di - یا tri - به گروه آلکیل نامگذاری می‌شوند.

ساختارهای دی فنیل آمین و تری اتیل آمین. دیفنیلامین دارای دو حلقه بنزنی است که به یک گروه N H مرتبط هستند. تری اتیل آمین دارای یک اتم نیتروژن است که به سه گروه اتیل متصل است.

آمین های ثانویه و سوم جایگزین نامتقارن به عنوان آمین های اولیه جایگزین N نامیده می شوند. بزرگترین گروه آلکیل نام والد را می گیرد و سایر گروه های آلکیل به عنوان جایگزین N در والد در نظر گرفته می شوند (N زیرا آنها به نیتروژن متصل هستند).

N، N-dimethylpropylamine دارای نیتروژن مرتبط با دو متیل و یک گروه پروپیل است. N-ethyl-N-methylcyclohexylamine دارای سیکلوهگزان مرتبط با نیتروژن است. این به گروه متیل و اتیل متصل است.

آمین های هتروسیکلیک - ترکیباتی که در آن اتم نیتروژن به عنوان بخشی از یک حلقه رخ می دهد - نیز رایج هستند و هر سیستم حلقه هتروسیکلیک مختلف نام اصلی خود را دارد. اتم نیتروژن هتروسیکلیک همیشه به عنوان موقعیت 1 شماره گذاری می شود.