Skip to main content
Global

5.17: مشکلات اضافی

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    215655

    • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

    \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

    \( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)

    \( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)

    \( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)

    \( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    ( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

    \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

    \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

    \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

    \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    \( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)

    \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)

    \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

    \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)

    \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

    \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)

    \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

    \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

    \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    \( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}}      % arrow\)

    \( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}}      % arrow\)

    \( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

    \( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)

    \( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)

    \( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)

    \( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)

    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

    \(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)

    \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

    \(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)

    PROBLEM5 -26 کدام یک از ساختارهای زیر یکسان هستند؟ (سبز = کلر.)

    (الف) مدل توپ و چوب یک زنجیره 3 کربنی را نشان می دهد. C1 یک گروه کربوکسیلیک اسید در سمت راست است. یک اتم کلر به C2 بالا و یک گروه متیل زیر C2 پیوند داده می شود. (ب) مدل توپ و چوب یک زنجیره 3 کربنی را نشان می دهد. C1 یک گروه کربوکسیلیک اسید در سمت چپ است. C2 به یک اتم کلر در بالای پشت هیدروژن C2 پیوند خورده است. (ج) مدل توپ و چوب یک زنجیره 3 کربنی را نشان می دهد. C1 یک گروه کربوکسیلیک اسید در سمت چپ است. C2 به یک اتم کلر در سمت راست گروه متیل بالا پیوند خورده است. (د) مدل توپ و چوب یک زنجیره 3 کربنی را نشان می دهد. C1 یک گروه کربوکسیلیک اسید در سمت چپ است. C2 به یک اتم کلر در مقابل هیدروژن C2 متصل می شود

    PROBLEM5 -27 پیکربندی های R یا S را به مراکز کایرالیتی در مولکول های زیر اختصاص دهید (آبی = N):

    (الف) مدل توپ و چوب سرین. کره های خاکستری، سیاه، آبی و قرمز به ترتیب هیدروژن، کربن، نیتروژن و اکسیژن را نشان می دهند. (ب) مدل توپ و چوب آدرنالین. کره های خاکستری، سیاه، آبی و قرمز به ترتیب هیدروژن، کربن، نیتروژن و اکسیژن را نشان می دهند.

    PROBLEM5 -28 کدام یک از ساختارهای زیر ترکیبات مزو را نشان می دهند؟ (آبی = N، سبز = کلر.)

    (الف) مدل توپ و چوب دارای حلقه سیکلوپنتان است. C1 و C3 هر کدام به گروه های هیدروکسیل سیس متصل می شوند که در آن کره های قرمز نشان دهنده اتم های اکسیژن هستند. (ب) مدل توپ و چوب دارای زنجیره 5 کربنی است. C2 و C4 هر کدام به یک گروه آمینه متصل می شوند که در آن کره های آبی نشان دهنده اتم های نیتروژن هستند. (ج) مدل توپ و چوب دارای یک زنجیره 4 کربن است. C2 و C3 هر کدام به یک اتم کلر متصل می شوند که در آن کره های سبز نشان دهنده اتم های کلر هستند.

    PROBLEM5 -29 پیکربندی R یا S را به هر مرکز کایرالیتی در پزودوافدرین اختصاص دهید, یک ضد احتقان بدون نسخه موجود در داروهای سرماخوردگی (آبی = N).

    مدل توپ و چوب سودوافدرین. کره های خاکستری، سیاه، آبی و قرمز به ترتیب هیدروژن، کربن، نیتروژن و اکسیژن را نشان می دهند.

    PROBLEM5 -30 هر یک از نقشه های زیر را جهت دهید تا گروه پایین ترین رتبه به سمت عقب باشد و سپس پیکربندی R یا S را اختصاص دهید:

    (الف) یک کربن به یک جایگزین 1 (بالا) و 3 (راست) متصل می شود، گوه به 2 (جلو) متصل می شود و به 4 (چپ) متصل می شود. (ب) یک کربن به یک جایگزین 3 (بالا) و 4 (راست) متصل می شود، گوه به 1 (جلو) متصل می شود و به 2 (چپ) متصل می شود. (ج) یک کربن به یک جایگزین 4 (بالا) و 2 (راست) متصل می شود، گوه به 3 (جلو) متصل می شود و به 1 (چپ) متصل می شود.

    کایرالیتی و فعالیت نوری

    مسئله5 -31

    کدام یک از اشیاء زیر کایرال هستند؟

    (الف) بسکتبال (ب) چنگال (ج) یک لیوان شراب (د) یک چوب گلف (ه) یک پله مارپیچ (f) یک دانه برف

    مسئله5 -32

    کدام یک از ترکیبات زیر کایرال هستند؟ آنها را قرعه کشی کنید و مراکز کایرالیتی را برچسب گذاری کنید.

    (الف) ۲٬۴-دی‌متیل‌هپتان (ب) ۵-اتیل-۳٬۳-دی‌متیل‌هپتان (ج) سیس -۱٬۴-دی‌کلروسیکلوهگزان

    مسئله5 -33

    مولکول های کایرال را ترسیم کنید که توضیحات زیر را برآورده می کنند:

    (الف) کلروآلکان، C 5 H 11 کلر (ب) یک الکل، C 6 H 14 O (ج) یک آلکن، C 6 H 12 (د) یک آلکان، C 8 H 18

    مسئله5 -34

    هشت الکل دارای فرمول C 5 H 12 O هستند. کدام کایرال هستند؟

    مسئله5 -35

    ترکیبات را که متناسب با توضیحات زیر است، قرعه کشی کنید:

    (الف) یک الکل کایرال با چهار کربن (ب) یک کربوکسیلیک اسید کایرال با فرمول C 5 H 10 O 2

    (ج) ترکیبی با دو مرکز کایرالیتی (د) یک آلدهید کایرال با فرمول C 3 H 5 bRO

    مسئله5 -36

    اریترونولید B پیش ماده بیولوژیکی اریترومایسین، یک آنتی بیوتیک با طیف گسترده است. اریترونولید B چند مرکز کایرالیتی دارد؟ آنها را شناسایی کنید.

    ساختار گوه ای اریترونولید B.

    اختصاص پیکربندی به مراکز کایرالیتی

    PROBLEM5 -37 کدام یک از جفت ساختارهای زیر انانتیومر یکسانی را نشان می دهند و کدام یک انانتیومرهای مختلف را نشان می دهند؟

    (الف) یک کربن به برم (بالا)، سیانو (راست)، گوه به هیدروژن (جلو) متصل می شود و به متیل (چپ) متصل می شود. ساختار دوم، موقعیت جایگزین ها متفاوت است. (ب) یک کربن به یک اسید کربوکسیلیک (بالا)، برومو (راست)، گوه به سیانو (جلو) متصل می شود و به هیدروژن متصل می شود (چپ). ساختار دوم، موقعیت جایگزین ها متفاوت است.

    (ج) یک کربن به متیل (بالا)، هیدروکسیل (راست)، گوه به اتیل (جلو) متصل می شود و به هیدروژن (سمت چپ) متصل می شود. ساختار دوم، موقعیت جایگزین ها متفاوت است. (د) یک کربن به متیل (بالا)، اسید کربوکسیلیک (راست)، گوه متصل به آمین (جلو) و به هیدروژن (سمت چپ) پیوند دارد. ساختار دوم، موقعیت جایگزین ها متفاوت است.

    مسئله5 -38

    رابطه بین چرخش های خاص (2 R، 3 R) -دی کلروپنتان و (2 S، 3 S) -دی کلروپنتان چیست؟ بین (2 R، 3 S) -دی کلروپنتان و (2 R، 3 R) -دی کلروپنتان؟

    PROBLEM5 -39 پیکربندی استریوشیمیایی انانتیومر (2 S، 4 R) -2،4-اکتاندیول چیست؟

    مسئله5 -40

    تنظیمات استریوشیمیایی دو دیاسترئومر (2 S، 4 R) -2،4-اکتاندیول چیست؟ (دیول یک ترکیب با دو گروه OH است.)

    مسئله5 -41

    هر یک از نقشه های زیر را جهت دهید تا گروه پایین ترین رتبه به سمت عقب باشد و سپس پیکربندی R یا S را اختصاص دهید:

    (الف) یک کربن به یک جایگزین 4 (بالا) و 3 (راست) متصل می شود، گوه به 2 (جلو) متصل می شود و به 1 (چپ) متصل می شود. (ب) یک کربن به یک جایگزین 3 (بالا) و 1 (راست) متصل می شود، گوه به 2 (جلو) متصل می شود و به 4 (چپ) متصل می شود. (ج) یک کربن به یک جایگزین 4 (بالا) و 2 (راست) متصل می شود، گوه به 1 (جلو) متصل می شود و به 2 (چپ) متصل می شود.

    مسئله5 -42

    رتبه بندی Cahn—Ingold—Prelog را به مجموعه های جایگزین زیر اختصاص دهید:

    (آ) C H دو پیوند به C H 2, C H (C H 3) 2, C (C H 3) 3, و C H 2 C H 3 با پیوندهای تک باز.

    (ب) C سه گانه به C H، C H دو بار به C H 2، C (C H 3) 3 و بنزن هر کدام با یک پیوند باز متصل می شوند.

    (ج) C O 2 C H 3، C O C H 3، C H 2 O C H 3، و C H 2 C H 3، با پیوندهای باز تک.

    (د) چهار جایگزین C سه گانه به N، C H 2 Br، C H 2 C H 2 Br و Br هر کدام با یک پیوند باز متصل می شوند.

    مسئله5 -43

    پیکربندی های R یا S را به هر مرکز کایرالیتی در مولکول های زیر اختصاص دهید:

    (الف) یک کربن به هیدروژن گوه ای (جلو) متصل است، به هیدروکسیل (پشت)، اتیل (راست) و متیل (چپ) متصل می شود. (ب) یک کربن به یک اتم کلر گوه ای (جلو) متصل است، به اتم هیدروژن (پشت)، متیل (راست) و فنیل (چپ) متصل است. (ج) یک کربن به یک اتم هیدروژن گوه ای (جلو) متصل است، به گروه متوکسیک (پشت)، اسید کربوکسیلیک (راست) و گروه هیدروکسی متیل (چپ) متصل است.

    مسئله5 -44

    پیکربندی R یا S را به هر مرکز کایرالیتی در مولکول‌های زیر اختصاص دهید:

    (الف) در یک حلقه سیکلوهگزان، C1 به گروه هیدروکسیل و گوه به هیدروژن پیوند می خورد. C2 گوه ای است که به کلر متصل می شود و به هیدروژن متصل می شود. (ب) در یک حلقه سیکلوهگزان، C1 گوه به هیدروژن و به گروه اتیل پیوند خورده است. C2 به هیدروژن و گوه به گروه متیل پیوند خورده است. (ج) در یک حلقه سیکلوپنتان، C1 و C3 هر گوه به یک گروه هیدروکسیل پیوند می خورند و به یک گروه متیل پیوند می خورند.

    PROBLEM5 -45 پیکربندی R یا S را به هر مرکز کایرالیتی در مولکول های بیولوژیکی زیر اختصاص دهید:

    (الف) ساختار گوه ای بیوتین. (ب) ساختار گوه ای پروستاگلاندین E 1.

    مسئله5 -46

    نمایش های چهار وجهی مولکول های زیر را ترسیم کنید:

    (a) (S) -2-کلروبوتان

    (ب) (R) -3-کلرو-1-پنتن [H 2 C=CHCH (Cl) CH 2 CH 3]

    PROBLEM5 -47 پیکربندی R یا S را به هر مرکز کایرالیتی در مولکول های زیر اختصاص دهید:

    (الف) در یک زنجیره 4 کربنی، C2 و C3 هر گوه به یک اتم برم متصل می شوند و به یک اتم هیدروژن متصل می شوند. (ب) یک زنجیره 4 کربنی در C1 یک گروه کربوکسیلیک اسید است (سمت راست). C2 گوه به آمینو متصل است. C3 به صورت گوه ای به هیدروکسیل و C4 به بنزن پیوند می خورد.

    PROBLEM5 -48 تنظیمات R یا S را به مراکز کایرالیتی در اسید اسکوربیک (ویتامین C) اختصاص دهید.

    ساختار گوه ای اسید اسکوربیک.

    PROBLEM5 -49 استریوشیمی R یا S را در پیش بینی های نیومن زیر به مراکز کایرالیتی اختصاص دهید:

    (الف) طرح نیومن از یک زنجیره 4 کربن با کلر کربن جلو، هیدروژن، و جایگزین متیل (در جهت عقربه های ساعت). کربن پشت دارای جایگزین های هیدروژن، متیل و هیدروژن است (در جهت عقربه های ساعت). (ب) طرح نیومن از یک زنجیره 4 کربن با هیدروژن کربن جلو، متیل و جایگزین متیل (در جهت عقربه های ساعت). کربن پشت دارای جایگزین های هیدروکسیل، هیدروژن و متیل (در جهت عقربه های ساعت) است.

    PROBLEM5 -50 Xylose یک قند رایج است که در بسیاری از انواع چوب از جمله افرا و گیلاس یافت می شود. از آنجا که نسبت به ساکارز بسیار کمتر مستعد پوسیدگی دندان است، زایلوز در آب نبات و آدامس استفاده شده است. تنظیمات R یا S را به مراکز کایرالیتی در xylose اختصاص دهید.

    ساختار گوه ای آسیکلیک (به علاوه) -xylose.

    ترکیبات مزو

    PROBLEM5 -51 نمونه هایی از موارد زیر را ترسیم کنید:

    (a) یک ترکیب مزو با فرمول C 8 H 18 (b) یک ترکیب مزو با فرمول C 9 H 20

    (ج) مرکب با دو مرکز کایرالیتی، یکی R و دیگری S

    PROBLEM5 -52 فرم مزو هر یک از مولکول های زیر را رسم کنید و صفحه تقارن را در هر یک نشان دهید:

    (الف) در یک زنجیره 6 کربنی، C2 و C5 هر کدام به گروه های هیدروکسیل پیوند می خورند. (ب) در یک حلقه سیکلوهگزان، C1 و C3 هر کدام به گروه های متیل پیوند می خورند. (ج) در یک حلقه سیکلوهگزان، C1 و C3 هر کدام به گروه های متیل پیوند می خورند.

    PROBLEM5 -53 ساختار یک ترکیب مزو را ترسیم کنید که دارای پنج کربن و سه مرکز کایرالیتی است.

    PROBLEM5-54 ریبوز، بخش اساسی اسید ریبونوکلئیک (RNA)، دارای ساختار زیر است:

    ساختار گوه آسیکلیک ریبوز.

    (الف) ریبوز چند مرکز کایرالیتی دارد؟ آنها را شناسایی کنید. (ب) چند استریو ایزومر ریبوز وجود دارد؟

    (ج) ساختار انانتیومر ریبوز را ترسیم کنید. (د) ساختار یک دیاسترئومر ریبوز را ترسیم کنید.

    PROBLEM5 -55 در واکنش با گاز هیدروژن در حضور کاتالیزور پلاتین، ریبوز (مسئله 5-54) به ریبیتول تبدیل می شود. آیا ریبیتول از نظر نوری فعال است یا غیرفعال؟ توضیح بده

    ساختار گوه آسیکلیک ریبیتول.

    پروکایرالیته

    PROBLEM5 -56 هیدروژن های نشان داده شده در مولکول های زیر را به صورت pro- R یا pro- S شناسایی کنید:

    (الف) ساختار گوه ای اسید مالیک. دو فلش به سمت اتم های هیدروژن Pro-S و Pro-R که در C3 به هم متصل شده اند، نشان می دهند. (ب) ساختار گوه ای متیونین zwitterion. فلش ها به سمت اتم های هیدروژن Pro-S و Pro-R که در C3 و C4 پیوند دارند، نشان می دهند. (ج) ساختار گوه ای از سیستم سیستئین. فلش ها به سمت اتم های هیدروژن Pro-S و Pro-R که در C3 پیوند دارند، نشان می دهند.

    PROBLEM5 -57 چهره های نشان داده شده در مولکول های زیر را به صورت Re یا Si شناسایی کنید:

    (الف) ساختار پیروات. دو فلش، یکی از بالا و دیگری از پایین، به سمت کربن مرکزی اشاره دارد. (ب) ساختار کروتونات. دو فلش، یکی از بالا و دیگری از پایین، به سمت C3 اشاره می کنند.

    PROBLEM5 -58 یکی از مراحل متابولیسم چربی، هیدراتاسیون کروتونات برای تولید 3-هیدروکسی بوتیرات است. واکنش با افزودن - OH به صورت Si در C3 و به دنبال آن پروتون شدن در C2، همچنین از صورت Si رخ می دهد. محصول واکنش را ترسیم کنید، استریوشیمی هر مرحله را نشان دهید.

    شکل یک واکنش را نشان می دهد که در آن کروتونات به 3-هیدروکسی بوتیرات تبدیل می شود. در کروتونات، پیوند دوگانه بین C2 و C3 است.

    PROBLEM5 -59 کم آبی سیترات برای تولید cis -aconitate، یک مرحله در چرخه اسید سیتریک، به جای بازوی pro - S شامل «بازوی» سیترات است. کدام یک از دو محصول زیر تشکیل شده است؟

    شکل یک واکنش را نشان می دهد که در آن سیترات به دو شکل از ساختارهای cis-aconate تبدیل می شود.

    PROBLEM5 -60 اولین مرحله در متابولیسم گلیسرول، که از هضم چربی ها تشکیل می شود، فسفوریلاسیون گروه pro- R - CH 2 OH با واکنش با آدنوزین تری فسفات (ATP) برای دادن گلیسرول فسفات مربوطه به همراه آدنوزین دی فسفات (ADP) است. استریوشیمی محصول را نشان دهید.

    شکل یک واکنش را نشان می دهد که گلیسرول در تبدیل A T P به A D P گلیسرول فسفات را تشکیل می دهد.

    PROBLEM5 -61 یکی از مراحل بیوسنتز چربی اسید، کم آبی (R) -3-هیدروکسی بوتیریل ACP برای دادن ترانس کروتونیل ACP است. آیا واکنش هیدروژن pro- R یا pro- S را از C2 حذف می کند؟

    کم آبی (R) -3-هیدروکسی بوتیریل A C P برای تشکیل ترانس کروتونیل A C P.

    مشکلات عمومی

    PROBLEM5 -62 تمام استریوایزومرهای احتمالی اسید 1،2-سیکلوبوتاندی کربوکسیلیک را بکشید و روابط متقابل را نشان دهید. کدام یک، در صورت وجود، از نظر نوری فعال هستند؟ همین کار را برای اسید 1،3-سیکلوبوتاندی کربوکسیلیک انجام دهید.

    مسئله5 -63

    نمایش های چهار وجهی دو انانتیومر اسید آمینه سیستئین، HSCH 2 CH (NH 2) CO 2 H را ترسیم کنید و هر کدام را به عنوان R یا S شناسایی کنید.

    مسئله5 -64

    شکل طبیعی اسید آمینه سیستئین (مشکل 5-63) دارای پیکربندی R در مرکز کایرالیتی خود است. در درمان با یک عامل اکسید کننده خفیف، دو سیستئین برای دادن سیستین، یک دی سولفید، به هم می پیوندند. با فرض اینکه مرکز کایرالیتی تحت تأثیر واکنش قرار نگیرد، آیا سیستین از نظر نوری فعال است؟ توضیح بده

    شکل یک واکنش را نشان می دهد که در آن دو مولکول سیستئین به سیستین تبدیل می شوند.

    PROBLEM5 -65 نمایش های چهار وجهی مولکول های زیر را ترسیم کنید:

    (الف) انانتیومر 2 S، 3 R 2،3-دیبروموپنتان (b) فرم مزو 3،5-هپتاندیول

    PROBLEM5 -66 تنظیمات R یا S را به مراکز کایرال در سفالکسین اختصاص دهید، نام تجاری Keflex، گسترده ترین آنتی بیوتیک تجویز شده در ایالات متحده.

    ساختار گوه ای سفالکسین.

    PROBLEM5-67 کلرامفنیکل، یک آنتی بیوتیک قوی است که در سال 1947 از باکتری Streptomyces ونزوئلا جدا شده است، در برابر طیف گسترده ای از عفونت های باکتریایی فعال است و به ویژه در برابر تب تیفوئید ارزشمند است. تنظیمات R یا S را به مراکز کایرالیتی در کلرامفنیکل اختصاص دهید.

    ساختار گوه ای کلرامفنیکل.

    آلن‌های PROBLEM5 -68 ترکیباتی با پیوندهای دوگانه کربن-کربن مجاور هستند. بسیاری از آلن‌ها کایرال هستند، حتی اگر شامل مراکز کایرالیتی نباشند. به عنوان مثال، مایکومایسین، یک آنتی بیوتیک طبیعی جدا شده از باکتری Nocardia acidophilus، کایرال است و دارای [α] D = -130 است. توضیح دهید که چرا مایکومایسین کایرال است.

    فرمول ساختاری متراکم مایکومایسین.

    PROBLEM5-69 مدتها قبل از اینکه آلنهای کایرال شناخته شوند (مسئله 5-68)، تفکیک 4-متیل سیکلوهگزیلیدن استیک اسید به دو انانتیومر انجام شده بود. چرا کایرال است؟ چه شباهت هندسی به آلن ها دارد؟

    ساختار گوه ای 4-متیل سیکلوهگزیلیدن استیک اسید.

    PROBLEM5 -70 (S) -1-کلرو-2-متیل بوتان تحت واکنش ناشی از نور با Cl 2 قرار می گیرد تا مخلوطی از محصولات را تولید کند که از جمله آنها 1،4-دی کلرو-2-متیل بوتان و 1،2-دی کلرو-2-متیل بوتان است.

    (الف) واکنش را بنویسید، استریوشیمی صحیح واکنش دهنده را نشان دهید.

    (ب) یکی از دو محصول از نظر نوری فعال است، اما دیگری از نظر نوری غیرفعال است. کدام کدام است؟

    مسئله5 -71

    چند استریو ایزومر 2،4-دیبرومو-3-کلروپنتان وجود دارد؟ آنها را بکشید و مشخص کنید که از نظر نوری فعال هستند.

    مسئله5 -72

    هر دو cis - و trans -1،4-dimethylcyclohexane را در ترکیبات صندلی پایدار تر خود بکشید.

    (الف) چند استریو ایزومر از سیس -1،4-دی متیل سیکلوهگزان و چند ترانس -1،4-دی متیل سیکلوهگزان وجود دارد؟

    (ب) آیا هر یک از سازه ها کایرال هستند؟

    (ج) روابط استریوشیمیایی بین استریوایزومرهای مختلف 1,4-دی متیل سیکلوهگزان چیست؟

    مسئله5 -73

    هر دو سیس - و ترانس -1،3-دی متیل سیکلوهگزان را در ترکیبات صندلی پایدار خود بکشید.

    (الف) چند استریو ایزومر از سیس -1،3-دی متیل سیکلوهگزان و چند ترانس -1،3-دی متیل سیکلوهگزان وجود دارد؟

    (ب) آیا هر یک از سازه ها کایرال هستند؟

    (ج) روابط استریوشیمیایی بین ایزومرهای مختلف استریو ایزومرهای 1,3-دی متیل سیکلوهگزان چیست؟

    مسئله5 -74

    cis -1,2-Dimethylcyclohexane از نظر نوری غیرفعال است حتی اگر دو مرکز کایرالیتی داشته باشد. توضیح بده

    مسئله5 -75

    آلکیل هالیدها با یون هیدروسولفید (HS -) واکنش می دهند و محصولی تولید می کنند که استریوشیمی آن از واکنش دهنده معکوس می شود. واکنش (S) -2-بروموبوتان با یون HS - را برای تولید 2-بوتاناتیول، CH 3 CH 2 CH (SH) CH 3 رسم کنید. آیا استریوشیمی محصول R است یا S؟

    شکل واکنشی را نشان می دهد که در آن یک آلکیل برمید با آنیون H S واکنش می دهد و یک ترکیب تیول و یک یون برمید تشکیل می دهد.

    PROBLEM5 -76 کتون ها با استیلید سدیم (نمک سدیم استیلن، Na +-: CCH) واکنش می دهند و الکل می دهند. به عنوان مثال، واکنش سدیم استیلید با 2-بوتانون، 3-متیل-1-پنتین-3-ol را به دست می دهد:

    در یک واکنش، ۲-بوتانون با سوپراسکریپت Na به اضافه C Superscript منهای سه گانه پیوند به C H در مرحله اول و یون هیدرونیوم در مرحله دوم واکنش می‌دهد تا ۳-متیل-۱-پنتین-۳-ول را تشکیل دهد.

    (a) آیا محصول کایرال است؟ (ب) با فرض اینکه واکنش با احتمال برابر از هر دو وجه Re و Si گروه کربونیل انجام شود، آیا محصول از نظر نوری فعال است؟ توضیح بده

    PROBLEM5 -77 تصور کنید که واکنشی مشابه آنچه در مسئله 5-76 بین سدیم استیلید و (R) -2-فنیل پروپانال انجام می شود تا 4-فنیل-1-پنتین-3-ol تولید شود:

    در یک واکنش، (R) -2-فنیل پروپانال با سوپراسکریپت Na به علاوه سوپراسکریپت C منهای پیوند سه گانه به C H در مرحله اول و یون هیدرونیوم در مرحله دوم واکنش نشان می دهد تا 4-فنیل-1-پنتین-3-ol را تشکیل دهد.

    (a) آیا محصول کایرال است؟

    (ب) محصولات واکنش اصلی و جزئی را ترسیم کنید، با این فرض که واکنش ترجیحاً از صورت Re گروه کربونیل صورت می گیرد. آیا مخلوط محصول از نظر نوری فعال است؟ توضیح بده

    This page titled 5.17: مشکلات اضافی is shared under a CC BY-NC-SA 4.0 license and was authored, remixed, and/or curated by OpenStax via source content that was edited to the style and standards of the LibreTexts platform.