Skip to main content
Global

1.13: طراحی ساختارهای شیمیایی

  • Page ID
    215685
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

    \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

    \( \newcommand{\dsum}{\displaystyle\sum\limits} \)

    \( \newcommand{\dint}{\displaystyle\int\limits} \)

    \( \newcommand{\dlim}{\displaystyle\lim\limits} \)

    \( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    ( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

    \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

    \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

    \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

    \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    \( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)

    \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)

    \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

    \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)

    \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

    \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)

    \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

    \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

    \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    \( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}}      % arrow\)

    \( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}}      % arrow\)

    \( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

    \( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)

    \( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)

    \( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)

    \( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)

    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

    \(\newcommand{\longvect}{\overrightarrow}\)

    \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

    \(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)

    بیایید فقط یک نکته دیگر را قبل از پایان این فصل مقدماتی پوشش دهیم. در ساختارهایی که تا به حال ترسیم کرده ایم، یک خط بین اتم ها نشان دهنده دو الکترون در یک پیوند کووالانسی است. با این حال، ترسیم هر پیوند و هر اتم خسته کننده است، بنابراین شیمیدانان چندین روش مختصر برای نوشتن ساختارها ابداع کرده اند. در ساختارهای متراکم، پیوندهای منفرد کربن-هیدروژن و کربن-کربن نشان داده نمی شوند. در عوض، آنها درک می شوند. اگر یک کربن سه هیدروژن به آن پیوند داشته باشد، می نویسیم CH 3؛ اگر یک کربن دو هیدروژن به آن پیوند خورده باشد، می نویسیم CH 2؛ و غیره. ترکیب به نام 2-متیل بوتان، به عنوان مثال، به شرح زیر نوشته شده است:

    تبدیل ساختار شیمیایی 2-متیل بوتان به دو ساختار متراکم مختلف.

    توجه داشته باشید که پیوندهای افقی بین کربن ها در ساختارهای چگالش نشان داده نمی شوند - واحدهای CH 3، CH 2 و CH به سادگی در کنار یکدیگر قرار می گیرند - اما پیوندهای عمودی کربن-کربن مانند اولین ساختار متراکم شده در بالا نشان داده شده است. همچنین در دومین ساختار متراکم توجه کنید که دو واحد CH 3 متصل به کربن CH با هم به عنوان (CH 3) 2 گروه بندی می شوند.

    حتی ساده تر از ساختارهای متراکم، ساختارهای اسکلتی مانند آنچه در جدول نشان داده شده \(\PageIndex{1}\) است. قوانین برای طراحی ساختارهای اسکلتی ساده هستند.

    قانون 1

    اتم های کربن معمولا نشان داده نمی شوند. در عوض فرض می‌شود که یک اتم کربن در هر تقاطع دو خط (پیوند) و در انتهای هر خط قرار دارد. گاهی اوقات، یک اتم کربن ممکن است برای تأکید یا وضوح نشان داده شود.

    قانون 2

    اتم های هیدروژن متصل به کربن نشان داده نمی شوند. از آنجا که کربن همیشه ظرفیت 4 دارد، ما از نظر ذهنی تعداد صحیح اتم های هیدروژن را برای هر کربن تأمین می کنیم.

    قانون 3

    اتم های غیر از کربن و هیدروژن نشان داده شده است.

    جدول \(\PageIndex{1}\) پیوند و ساختار اسکلتی برای برخی از ترکیبات
    مرکب ساختار خط باند ساختار اسکلتی
    ایزوپرن، C 5 H 8 ساختار پیوند خطی ایزوپرن. ساختار اسکلتی ایزوپرن.
    متیل سیکلوهگزان، C 7 H 14 ساختار پیوند خطی متیل سیکلوهگزان. ساختار اسکلتی متیل سیکلوهگزان.
    فنل، C 6 H 6 O ساختار پیوند خطی فنل. ساختار اسکلتی فنل.

    یک توضیح دیگر: اگرچه چنین گروهبندی هایی مانند —CH 3، -OH و -NH 2 معمولاً با اتم C، O یا N ابتدا و اتم H دوم نوشته می شوند، گاهی اوقات ترتیب نوشتن به H 3 C-، HO- و H 2 N- معکوس می شود تا اتصالات پیوندی واضح تر شود. واحدهای بزرگتر مانند —CH 2 CH 3 معکوس نیستند. ما H 3 CH 2 C را نمی نویسیم زیرا گیج کننده خواهد بود. با این حال، هیچ قانون تعریف شده ای وجود ندارد که همه موارد را پوشش دهد؛ این عمدتا موضوع اولویت است.

    مثال کار کرده\(\PageIndex{1}\): تفسیر یک ساختار باند خطی

    کاروون، ماده ای که مسئول بوی نعناع است، ساختار زیر را دارد. بگویید که چند هیدروژن به هر کربن متصل می شوند و فرمول مولکولی کارون را ارائه می دهند.

    ساختار اسکلتی کاروون
    استراتژی

    انتهای یک خط نشان دهنده یک اتم کربن با 3 هیدروژن، CH 3 است؛ یک تقاطع دو طرفه یک اتم کربن با 2 هیدروژن است، CH 2؛ یک تقاطع سه طرفه یک اتم کربن با 1 هیدروژن، CH است؛ و یک تقاطع چهار طرفه یک اتم کربن است که هیچ هیدروژن متصل ندارد.

    راه حل

    ساختار اسکلتی کاروون اعداد (0 H، 1 H، 2 H و 3 H) برای نشان دادن تعداد هیدروژن در هر کربن استفاده می شود.

    ورزش \(\PageIndex{1}\)

    چند هیدروژن به هر کربن در ترکیبات زیر پیوند داده می شود و فرمول مولکولی هر ماده چیست؟

    1. ساختار اسکلتی آدرنالین
    2. ساختار اسکلتی استرون که یک هورمون است.
    پاسخ
    1. ساختار اسکلتی آدرنالین اعداد (0 H، 1 H و 2H) برای نشان دادن تعداد هیدروژن های موجود در هر کربن استفاده می شود.
    2. ساختار اسکلتی استرون. اعداد (0 H، 1 H، 2 H و 3 H) برای نشان دادن تعداد هیدروژن در هر کربن استفاده می شود.
    ورزش \(\PageIndex{2}\)

    ساختارهای اسکلتی را برای ترکیباتی که فرمول مولکولی زیر را برآورده می کنند پیشنهاد دهید: در هر مورد بیش از یک احتمال وجود دارد.

    1. سی ۵ اچ ۱۲
    2. C 2 H 7 N
    3. C 3 H 6 O
    4. C 4 H 9 کلر
    پاسخ

    (الف) امکانات متعددی وجود دارد، مانند:

    ساختارهای شیمیایی n-پنتان، ایزوپنتان و نئوپنتان.

    ب) امکانات متعددی وجود دارد، از جمله:

    ساختارهای شیمیایی اتیل آمین و دی متیل آمین.

    (ج) امکانات متعددی وجود دارد، از جمله:

    ساختارهای شیمیایی پروپانال، 2-پروپن-1-اول، 1-پروپن-1-اول، متیل وینیل اتر، سیکلوپروپانول، اکسید پروپیلن، اکستان، استون و 1-پروپن-2-اول.

    (د) امکانات متعددی وجود دارد، مانند:

    ساختارهای شیمیایی 1-کلروبوتان، 2-کلروبوتان، 1-کلرو-2-متیل پروپان و تی بوتیل کلرید.

    ورزش \(\PageIndex{3}\)

    مدل مولکولی زیر نمایشی از اسید پارا آمینوبنزوئیک (PABA)، ماده فعال در بسیاری از کرم های ضد آفتاب است. موقعیت های اوراق قرضه چندگانه را نشان می دهد و یک ساختار اسکلتی را ترسیم می کند (سیاه = C، قرمز = O، آبی = N، خاکستری = H).

    مدل توپ و چوب اسید پاراآمینوبنزوئیک که به اختصار PABA نامیده می شود.

    پاسخ

    ساختار شیمیایی اسید پاراآمینوبنزوئیک.


    This page titled 1.13: طراحی ساختارهای شیمیایی is shared under a CC BY-NC-SA 4.0 license and was authored, remixed, and/or curated by OpenStax via source content that was edited to the style and standards of the LibreTexts platform.