20.8: Exercícios

20.1 Hidrocarbonetos

1.

Escreva a fórmula química e a estrutura de Lewis da seguinte, cada uma contendo cinco átomos de carbono:

(a) um alcano

(b) um alceno

(c) um alcino

2.

Qual é a diferença entre a hibridização dos orbitais de valência dos átomos de carbono em hidrocarbonetos saturados e insaturados?

3.

Em um nível microscópico, como a reação do bromo com um hidrocarboneto saturado difere da reação com um hidrocarboneto insaturado? Como eles são semelhantes?

4.

Em um nível microscópico, como a reação do bromo com um alceno difere da reação com um alcino? Como eles são semelhantes?

5.

Explique por que os alcenos não ramificados podem formar isômeros geométricos, enquanto os alcanos não ramificados não podem. Essa explicação envolve o domínio macroscópico ou o domínio microscópico?

6.

Explique por que essas duas moléculas não são isômeros:

7.

Explique por que essas duas moléculas não são isômeros:

8.

Como a hibridização do átomo de carbono muda quando o polietileno é preparado a partir do etileno?

9.

Escreva a estrutura e a fórmula molecular de Lewis para cada um dos seguintes hidrocarbonetos:

(a) hexano

(b) 3-metilpentano

(c) cis -3-hexeno

(d) 4-metil-1-penteno

(e) 3-hexino

(f) 4-metil-2-pentino

10.

Escreva a fórmula química, a fórmula condensada e a estrutura de Lewis para cada um dos seguintes hidrocarbonetos:

(a) heptano

(b) 3-metilhexano

(c) trans -3-hepteno

(d) 4-metil-1-hexeno

(e) 2-heptino

(f) 3,4-dimetil-1-pentino

11.

Dê o nome IUPAC completo para cada um dos seguintes compostos:

(a) CH ₃ CH ₂ CBr ₂ CH ₃

(b) (CH ₃₃) cCl

(c)

(d)${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{C}\equiv {\text{CH CH}}_3{\text{CH}}_2\text{C}\equiv \text{CH}$

(e)

(f)

(g)${\left({\text{CH}}_3\right)}_2{\text{IGREJA}}_2\text{CH}={\text{CH}}_2$

12.

Dê o nome IUPAC completo para cada um dos seguintes compostos:

(a) (CH ₃₂) CHF

(b) CH ₃ CHCLCHCLCH ₃

(c)

(d)${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{CH}={\text{IGREJA}}_3$

(e)

(f)${\left({\text{CH}}_3\right)}_3{\text{CCH}}_2\text{C}\equiv \text{CH}$

13.

O butano é usado como combustível em isqueiros descartáveis. Escreva a estrutura de Lewis para cada isômero de butano.

14.

Escreva estruturas de Lewis e nomeie os cinco isômeros estruturais do hexano.

15.

Escreva estruturas de Lewis para os isômeros cis—trans de${\text{CH}}_3\text{CH}=\text{CHCl.}$

16.

Escreva estruturas para os três isômeros do hidrocarboneto aromático xileno, C ₆ H ₄ (CH ₃) ₂.

17.

Isooctano é o nome comum do isômero de C ₈ H ₁₈ usado como padrão de 100 para a classificação de octanagem da gasolina:

(a) Qual é o nome IUPAC para o composto?

(b) Nomeie os outros isômeros que contêm uma cadeia de cinco carbonos com três substituintes de metilo.

18.

Escreva estruturas de Lewis e nomes IUPAC para os isômeros alcinos de C ₄ H ₆.

19.

Escreva estruturas de Lewis e nomes IUPAC para todos os isômeros de C ₄ H ₉ Cl.

20.

Nomeie e escreva as estruturas de todos os isômeros dos grupos propil e butil alquil.

21.

Escreva as estruturas de todos os isômeros do grupo alquil —C ₅ H ₁₁.

22.

Escreva as estruturas de Lewis e descreva a geometria molecular em cada átomo de carbono nos seguintes compostos:

(a) cis -3-hexeno

(b) cis -1-cloro-2-bromoeteno

(c) 2-pentino

(d) trans - 6 -etil-7-metil-2-octeno

23.

O benzeno é um dos compostos usados como intensificador de octano na gasolina sem chumbo. É fabricado pela conversão catalítica de acetileno em benzeno:
$3{\text{C}}_2{\text{H}}_2⟶{\text{C}}_6{\text{H}}_6$

Desenhe estruturas de Lewis para esses compostos, com estruturas de ressonância conforme apropriado, e determine a hibridização dos átomos de carbono em cada uma.

24.

O teflon é preparado pela polimerização do tetrafluoretileno. Escreva a equação que descreve a polimerização usando símbolos de Lewis.

25.

Escreva duas equações completas e balanceadas para cada uma das seguintes reações, uma usando fórmulas condensadas e outra usando estruturas de Lewis.

(a) 1 mol de 1-butino reage com 2 mol de iodo.

(b) O pentano é queimado no ar.

26.

Escreva duas equações completas e balanceadas para cada uma das seguintes reações, uma usando fórmulas condensadas e outra usando estruturas de Lewis.

(a) O 2-buteno reage com o cloro.

(b) o benzeno queima no ar.

27.

Que massa de 2-bromopropano poderia ser preparada a partir de 25,5 g de propeno? Suponha um rendimento de 100% do produto.

28.

O acetileno é um ácido muito fraco; no entanto, ele reage com o óxido de prata (I) úmido e forma água e um composto composto de prata e carbono. A adição de uma solução de HCl a uma amostra de 0,2352 g do composto de prata e carbono produziu acetileno e 0,2822 g de AgCl.

(a) Qual é a fórmula empírica do composto de prata e carbono?

(b) A produção de acetileno na adição de HCl ao composto de prata e carbono sugere que o carbono está presente como o íon acetilídeo,${\text{C}}_2{}^{\mathrm{2-}}$. Escreva a fórmula do composto mostrando o íon acetilídeo.

29.

O etileno pode ser produzido pela pirólise do etano:
${\text{C}}_2{\text{H}}_6⟶{\text{C}}_2{\text{H}}_4+{\text{H}}_2$

Quantos quilos de etileno são produzidos pela pirólise de 1.000$\times$10 ³ kg de etano, assumindo um rendimento de 100,0%?

20.2 Álcoois e éteres

30.

Por que os compostos hexano, hexanol e hexeno têm nomes tão semelhantes?

31.

Escreva fórmulas condensadas e forneça nomes IUPAC para os seguintes compostos:

(a) álcool etílico (em bebidas)

(b) álcool metílico (usado como solvente, por exemplo, em goma-laca)

(c) etilenoglicol (anticongelante)

(d) álcool isopropílico (usado em álcool isopropílico)

(e) glicerina

32.

Dê o nome IUPAC completo para cada um dos seguintes compostos:

(uma)

(b)

(c)

33.

Forneça o nome IUPAC completo e o nome comum para cada um dos seguintes compostos:

(uma)

(b)

(c)

34.

Escreva as estruturas condensadas de ambos os isômeros com a fórmula C ₂ H ₆ O. Identifique o grupo funcional de cada isômero.

35.

Escreva as estruturas condensadas de todos os isômeros com a fórmula C ₂ H ₆ O ₂. Identifique o grupo funcional (ou grupos) de cada isômero.

36.

Desenhe as fórmulas condensadas para cada um dos seguintes compostos:

(a) éter dipropílico

(b) 2,2-dimetil-3-hexanol

(c) 2-etoxibutano

37.

MTBE, éter metil-tert-butílico, CH ₃ OC (CH ₃) ₃, é usado como fonte de oxigênio em gasolinas oxigenadas. O MTBE é fabricado pela reação de 2-metilpropeno com metanol.

(a) Usando estruturas de Lewis, escreva a equação química representando a reação.

(b) Qual volume de metanol, densidade 0,7915 g/mL, é necessário para produzir exatamente 1000 kg de MTBE, assumindo um rendimento de 100%?

38.

Escreva duas equações balanceadas completas para cada uma das seguintes reações, uma usando fórmulas condensadas e outra usando estruturas de Lewis.

(a) o propanol é convertido em éter dipropílico

(b) o propeno é tratado com água em ácido diluído.

39.

Escreva duas equações balanceadas completas para cada uma das seguintes reações, uma usando fórmulas condensadas e outra usando estruturas de Lewis.

(a) O 2-buteno é tratado com água em ácido diluído

(b) o etanol é desidratado para produzir eteno

20.3 Aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres

40.

Ordene as seguintes moléculas da menos à mais oxidada, com base no átomo de carbono marcado:

41.

Preveja os produtos da oxidação das moléculas mostradas neste problema. Em cada caso, identifique o produto que resultará do aumento mínimo no estado de oxidação do átomo de carbono destacado:

(uma)

(b)

(c)

42.

Preveja os produtos da redução das seguintes moléculas. Em cada caso, identifique o produto que resultará da diminuição mínima no estado de oxidação do átomo de carbono destacado:

(uma)

(b)

(c)

43.

Explique por que não é possível preparar uma cetona que contenha apenas dois átomos de carbono.

44.

Como a hibridização do átomo de carbono substituído muda quando um álcool é convertido em aldeído? Um aldeído em um ácido carboxílico?

45.

Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos que têm longas cadeias de hidrocarbonetos ligadas a um grupo carboxilato. Como um ácido graxo saturado difere de um ácido graxo insaturado? Como eles são semelhantes?

46.

Escreva uma fórmula estrutural condensada, como CH _{3 CH 3}, e descreva a geometria molecular em cada átomo de carbono.

(a) propeno

(b) 1-butanol

(c) éter etil-propílico

(d) cis -4-bromo-2-hepteno

(e) 2,2,3-trimetilhexano

(f) formaldeído

47.

Escreva uma fórmula estrutural condensada, como CH _{3 CH 3}, e descreva a geometria molecular em cada átomo de carbono.

(a) 2-propanol

(b) acetona

(c) éter dimetílico

(d) ácido acético

(e) 3-metil-1-hexeno

48.

O odor fétido da manteiga rançosa é causado pelo ácido butírico, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CO ₂ H.

(a) Desenhe a estrutura de Lewis e determine o número de oxidação e a hibridização para cada átomo de carbono na molécula.

(b) Os ésteres formados a partir do ácido butírico são compostos de cheiro agradável encontrados em frutas e usados em perfumes. Desenhe a estrutura de Lewis para o éster formado a partir da reação do ácido butírico com o 2-propanol.

49.

Escreva as estruturas de duas ressonâncias para o íon acetato.

50.

Escreva duas equações completas e balanceadas para cada uma das seguintes reações, uma usando fórmulas condensadas e outra usando estruturas de Lewis:

(a) o etanol reage com o ácido propiônico

(b) ácido benzóico, C ₆ H ₅ CO ₂ H, é adicionado a uma solução de hidróxido de sódio

51.

Escreva duas equações balanceadas completas para cada uma das seguintes reações, uma usando fórmulas condensadas e outra usando estruturas de Lewis.

(a) 1-butanol reage com o ácido acético

(b) o ácido propiônico é vertido em carbonato de cálcio sólido

52.

Às vezes, os rendimentos nas reações orgânicas são baixos. Qual é o rendimento percentual de um processo que produz 13,0 g de acetato de etila a partir de 10,0 g de CH ₃ CO ₂ H?

53.

Todos os álcoois A, B e C têm a composição C ₄ H ₁₀ O. As moléculas de álcool A contêm uma cadeia de carbono ramificada e podem ser oxidadas em um aldeído; as moléculas de álcool B contêm uma cadeia linear de carbono e podem ser oxidadas em uma cetona; e as moléculas de álcool C não podem ser oxidadas para nenhuma delas um aldeído nem uma cetona. Escreva as estruturas de Lewis dessas moléculas.

20.4 Aminas e amidas

54.

Escreva as estruturas de Lewis de ambos os isômeros com a fórmula C ₂ H ₇ N.

55.

Qual é a estrutura molecular do átomo de nitrogênio na trimetilamina e no íon trimetilamônio, (CH ₃) ₃ NH ⁺? Qual é a hibridização do átomo de nitrogênio na trimetilamina e no íon trimetilamônio?

56.

Escreva as duas estruturas de ressonância para o íon piridínio, C ₅ H ₅ NH ⁺.

57.

Desenhe estruturas de Lewis para a piridina e seu ácido conjugado, o íon piridínio, C ₅ H ₅ NH ⁺. Quais são as hibridizações, geometrias de domínio eletrônico e geometrias moleculares sobre os átomos de nitrogênio na piridina e no íon piridínio?

58.

Escreva as estruturas de Lewis de todos os isômeros com a fórmula C ₃ H ₇ ON que contêm uma ligação amida.

59.

Escreva duas equações balanceadas completas para a seguinte reação, uma usando fórmulas condensadas e outra usando estruturas de Lewis.

A metilamina é adicionada a uma solução de HCl.

60.

Escreva duas equações completas e balanceadas para cada uma das seguintes reações, uma usando fórmulas condensadas e outra usando estruturas de Lewis.

O cloreto de etilamônio é adicionado a uma solução de hidróxido de sódio.

61.

Identifique quaisquer átomos de carbono que alteram a hibridização e a mudança na hibridização durante as reações no Exercício 20.26.

62.

Identifique quaisquer átomos de carbono que alteram a hibridização e a mudança na hibridização durante as reações no Exercício 20.39.

63.

Identifique quaisquer átomos de carbono que alteram a hibridização e a mudança na hibridização durante as reações no Exercício 20.51.