20.5: Aminas e amidas

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Objetivos de

Ao final desta seção, você poderá:

Descreva a estrutura e as propriedades de uma amina
Descreva a estrutura e as propriedades de uma amida

As aminas são moléculas que contêm ligações carbono-nitrogênio. O átomo de nitrogênio em uma amina tem um par solitário de elétrons e três ligações com outros átomos, carbono ou hidrogênio. Várias nomenclaturas são usadas para derivar nomes para aminas, mas todas envolvem o sufixo de identificação de classe —ine, conforme ilustrado aqui para alguns exemplos simples:

Três estruturas são mostradas, cada uma com um átomo N central vermelho que tem um par de pontos de elétrons indicados em vermelho acima dos átomos N. A primeira estrutura é rotulada como metilamina. À esquerda do N, um grupo C H subscrito 3 está vinculado. Os átomos de H estão ligados à direita e à parte inferior do átomo N central. A segunda estrutura é rotulada como dimetilamina. Essa estrutura tem 3 grupos subscritos C H ligados à esquerda e à direita do átomo N e um único átomo H está ligado abaixo. A terceira estrutura é chamada de trimetilamina, que tem C H subscrito 3 grupos ligados à esquerda, à direita e abaixo do átomo N central.

Em algumas aminas, o átomo de nitrogênio substitui um átomo de carbono em um hidrocarboneto aromático. A piridina (Figura 20.17) é uma dessas aminas heterocíclicas. Um composto heterocíclico contém átomos de dois ou mais elementos diferentes em sua estrutura em anel.

Uma estrutura molecular é mostrada. Um anel de cinco átomos C e um átomo de N é mostrado com ligações duplas alternadas. Átomos de H simples estão ligados, aparecendo na parte externa do anel em cada átomo de C. O átomo N tem um par de elétrons não compartilhado mostrado no átomo N no lado externo do anel. O átomo N, o par de pontos de elétrons e as ligações conectadas a ele no anel são mostrados em vermelho.

Figura 20.17 A ilustração mostra uma das estruturas de ressonância da piridina.

Como as ciências se interconectam

DNA em perícia e paternidade

O material genético de todos os seres vivos é um polímero de quatro moléculas diferentes, que são elas mesmas uma combinação de três subunidades. A informação genética, o código para o desenvolvimento de um organismo, está contida na sequência específica das quatro moléculas, semelhante à forma como as letras do alfabeto podem ser sequenciadas para formar palavras que transmitem informações. As informações em uma sequência de DNA são usadas para formar dois outros tipos de polímeros, um dos quais são proteínas. As proteínas interagem para formar um tipo específico de organismo com características individuais.

Uma molécula genética é chamada de DNA, que significa ácido desoxirribonucléico. As quatro moléculas que compõem o DNA são chamadas de nucleotídeos. Cada nucleotídeo consiste em uma molécula de anel único ou duplo contendo nitrogênio, carbono, oxigênio e hidrogênio chamada base nitrogenada. Cada base é ligada a um açúcar de cinco carbonos chamado desoxirribose. O açúcar, por sua vez, está ligado a um grupo fosfato $({−PO}_{4}^{3−})$ Quando um novo DNA é produzido, ocorre uma reação de polimerização que liga o grupo fosfato de um nucleotídeo ao grupo açucarado de um segundo nucleotídeo. As bases nitrogenadas de cada nucleotídeo se destacam dessa estrutura de açúcar-fosfato. Na verdade, o DNA é formado por dois desses polímeros enrolados um no outro e mantidos juntos por ligações de hidrogênio entre as bases nitrogenadas. Assim, as duas espinhas dorsais estão na parte externa do par de fios enrolados e as bases na parte interna. A forma dos dois fios enrolados um ao redor do outro é chamada de dupla hélice (veja a Figura 20.18).

Provavelmente faz sentido que a sequência de nucleotídeos no DNA de um gato seja diferente da de um cachorro. Mas também é verdade que as sequências do DNA nas células de dois pugs individuais são diferentes. Da mesma forma, as sequências de DNA em você e em um irmão são diferentes (a menos que seu irmão seja um gêmeo idêntico), assim como aquelas entre você e um indivíduo não relacionado. No entanto, as sequências de DNA de dois indivíduos relacionados são mais semelhantes do que as sequências de dois indivíduos não relacionados, e essas semelhanças na sequência podem ser observadas de várias maneiras. Esse é o princípio por trás da impressão digital de DNA, que é um método usado para determinar se duas amostras de DNA vieram de indivíduos relacionados (ou iguais) ou indivíduos não relacionados.

O diagrama a mostra o DNA como uma dupla hélice composta pelas bases nitrogenadas adenina, timina, guanina e citosina emparelhadas ao longo de uma espinha dorsal de açúcar-fosfato. A hélice tem 3 direções ou extremidades principais e 5 direções principais. No diagrama b, é mostrada a disposição dos níveis moleculares das bases conectadas por ligação de hidrogênio dentro da estrutura açúcar-fosfato. A adenina é mostrada com a ligação de hidrogênio à timina e, da mesma forma, a ligação via ligação de hidrogênio entre citosina e guanina é mostrada. Novamente, são fornecidas informações direcionais de 3 primos e 5 primos. No diagrama c, a ligação entre uma base nitrogenada, açúcar e fosfato é mostrada.

Figura 20.18 O DNA é uma molécula orgânica e o material genético de todos os organismos vivos. (a) O DNA é uma dupla hélice que consiste em duas fitas de DNA simples ligadas de hidrogênio em cada base nitrogenada. (b) Esse detalhe mostra a ligação de hidrogênio (linhas pontilhadas) entre as bases nitrogenadas em cada fita de DNA e a maneira pela qual cada nucleotídeo é unido à próxima, formando uma espinha dorsal de açúcares e grupos fosfato ao longo de cada fita. (c) Esse detalhe mostra a estrutura de um dos quatro nucleotídeos que compõem o polímero de DNA. Cada nucleotídeo consiste em uma base nitrogenada (uma molécula de anel duplo, neste caso), um açúcar de cinco carbonos (desoxirribose) e um grupo fosfato.

Usando semelhanças nas sequências, os técnicos podem determinar se um homem é pai de uma criança (a identidade da mãe raramente está em dúvida, exceto no caso de um filho adotivo e de uma potencial mãe biológica). Da mesma forma, os geneticistas forenses podem determinar se uma amostra de tecido humano na cena do crime, como sangue ou células da pele, contém DNA que corresponde exatamente ao DNA de um suspeito.

Link para o aprendizado

Assista a esta animação em vídeo de como o DNA é empacotado para uma aula visual sobre sua estrutura.

Como a amônia, as aminas são bases fracas devido ao único par de elétrons em seus átomos de nitrogênio:

Duas reações são mostradas. No primeiro, a amônia reage com H sobrescrito plus. Um par não compartilhado de pontos de elétrons fica acima do átomo N. À esquerda, à direita e à parte inferior, os átomos de H estão ligados. Isso é seguido por um símbolo de mais e um átomo de H com um símbolo de mais sobrescrito. À direita da seta de reação, o íon amônio é mostrado entre colchetes com um símbolo de mais sobrescrito no exterior. Dentro dos colchetes, o átomo N é mostrado com átomos de H ligados nos quatro lados. Em uma segunda reação muito semelhante, a metilamina reage com H sobrescrito plus para produzir íon metil amônio. A estrutura da metilamina é semelhante à amônia, exceto que um grupo C H subscrito 3 está ligado no lugar do átomo H mais à esquerda da estrutura. Da mesma forma, o íon metilamônio resultante é representado entre colchetes com um símbolo de adição sobrescrito aparecendo do lado de fora. No interior, a estrutura é semelhante à da metilamina, exceto que um átomo H aparece no topo do átomo N, onde o par de elétrons não compartilhados foi mostrado anteriormente.

A basicidade do átomo de nitrogênio de uma amina desempenha um papel importante em grande parte da química do composto. Os grupos funcionais da amina são encontrados em uma ampla variedade de compostos, incluindo corantes naturais e sintéticos, polímeros, vitaminas e medicamentos como penicilina e codeína. Eles também são encontrados em muitas moléculas essenciais à vida, como aminoácidos, hormônios, neurotransmissores e DNA.

Como as ciências se interconectam

Alcalóides aditivos

Desde a antiguidade, as plantas têm sido usadas para fins medicinais. Uma classe de substâncias, chamadas alcalóides, encontrada em muitas dessas plantas foi isolada e descobriu que contém moléculas cíclicas com um grupo funcional amina. Essas aminas são bases. Eles podem reagir com H ₃ O ⁺ em um ácido diluído para formar um sal de amônio, e essa propriedade é usada para extraí-los da planta:

R_{3} N + H_{3} O^{+} + {Cl}^{-} ⟶ [R_{3} {NH}^{+}] {Cl}^{-} + H_{2} O

O nome alcalóide significa “como um álcali”. Assim, um alcalóide reage com o ácido. O composto livre pode ser recuperado após a extração por reação com uma base:

[R_{3} {NH}^{+}] {Cl}^{-} + {OH}^{-} ⟶ R_{3} N + H_{2} O + {Cl}^{-}

As estruturas de muitos alcalóides naturais têm efeitos fisiológicos e psicotrópicos profundos em humanos. Exemplos desses medicamentos incluem nicotina, morfina, codeína e heroína. A planta produz essas substâncias, chamadas coletivamente de compostos vegetais secundários, como defesas químicas contra as inúmeras pragas que tentam se alimentar da planta:

Estruturas moleculares de nicotina, morfina, codeína e heroína são mostradas. Essas grandes estruturas compartilham algumas características comuns, incluindo anéis. Nas estruturas complexas de morfina, codeína e heroína, as ligações a alguns átomos de O nas estruturas são indicadas com cunhas tracejadas e as ligações a alguns átomos de H e os átomos de N são mostrados como cunhas sólidas.

Nesses diagramas, como é comum na representação de estruturas de grandes compostos orgânicos, os átomos de carbono nos anéis e os átomos de hidrogênio ligados a eles foram omitidos para maior clareza. As cunhas sólidas indicam laços que se estendem para fora da página. As fatias tracejadas indicam laços que se estendem até a página. Observe que pequenas mudanças em uma parte da molécula alteram as propriedades da morfina, codeína e heroína. A morfina, um narcótico forte usado para aliviar a dor, contém dois grupos funcionais hidroxila, localizados na parte inferior da molécula nessa fórmula estrutural. A mudança de um desses grupos hidroxila para um grupo éter metílico forma a codeína, uma droga menos potente usada como anestésico local. Se ambos os grupos hidroxila forem convertidos em ésteres de ácido acético, a droga altamente viciante resulta em heroína (Figura 20.19).

Esta é uma foto de um campo de papoulas vermelho-alaranjadas.

Figura 20.19 As papoulas podem ser usadas na produção de ópio, um látex vegetal que contém morfina a partir do qual outros opiáceos, como a heroína, podem ser sintetizados. (crédito: Karen Roe)

As amidas são moléculas que contêm átomos de nitrogênio conectados ao átomo de carbono de um grupo carbonila. Como as aminas, várias regras de nomenclatura podem ser usadas para nomear amidas, mas todas incluem o uso do sufixo específico da classe -amida:

Esta figura mostra três estruturas. Dois exemplos são fornecidos. A estrutura básica tem um átomo H ou grupo R ligado a um átomo C que é duplamente ligado a um átomo de O. O átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons. O átomo C está ligado a um átomo N que, por sua vez, está ligado a dois grupos R ou dois átomos H. O átomo N como um conjunto de pontos de elétrons. A próxima estrutura inclui acetamida, que tem C H subscrito 3 ligado a um átomo C com um átomo de O duplamente ligado. O segundo átomo C também está ligado ao N H subscrito 2. A hexanamida tem uma cadeia de hidrocarbonetos de comprimento 6 envolvendo todas as ligações simples. A estrutura condensada é mostrada aqui. Ao sexto átomo C na extremidade direita da cadeia, um átomo O tem ligação dupla e um grupo N H subscrito 2 tem ligação simples.

As amidas podem ser produzidas quando os ácidos carboxílicos reagem com aminas ou amônia em um processo chamado amidação. Uma molécula de água é eliminada da reação e a amida é formada a partir dos pedaços restantes do ácido carboxílico e da amina (observe a semelhança com a formação de um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool discutida na seção anterior):

Uma reação química é mostrada entre um ácido carboxílico e uma amina para formar uma amida e água. As estruturas são mostradas. O ácido carboxílico é mostrado como um grupo C H subscrito 3 ligado a um grupo C H subscrito 2 ligado a um átomo C com um átomo O de ligação dupla acima e um grupo O H ligado à direita. Há um sinal de mais. A amina é mostrada como um átomo de N com dois átomos de H ligados na parte inferior e nos lados esquerdo. Um grupo C H subscrito 3 está ligado ao lado direito do átomo N. À direita de uma seta, uma amida é mostrada como um grupo C H subscrito 3 ligado a um grupo C H subscrito 2 ligado a um átomo C que está duplamente ligado a um átomo O acima e um N com um átomo H ligado abaixo. O átomo N está ligado a um grupo C H subscrito 3. O produto final indicado após um sinal de mais é água, H subscrito 2 O.

A reação entre aminas e ácidos carboxílicos para formar amidas é biologicamente importante. É por meio dessa reação que os aminoácidos (moléculas contendo substituintes de amina e ácido carboxílico) se unem em um polímero para formar proteínas.

Como as ciências se interconectam

Proteínas e enzimas

As proteínas são grandes moléculas biológicas compostas por longas cadeias de moléculas menores chamadas aminoácidos. Os organismos dependem de proteínas para uma variedade de funções — as proteínas transportam moléculas pelas membranas celulares, replicam o DNA e catalisam reações metabólicas, para citar apenas algumas de suas funções. As propriedades das proteínas são funções da combinação dos aminoácidos que as compõem e podem variar muito. As interações entre sequências de aminoácidos nas cadeias de proteínas resultam no dobramento da cadeia em estruturas tridimensionais específicas que determinam a atividade da proteína.

Os aminoácidos são moléculas orgânicas que contêm um grupo funcional amina (—NH ₂), um grupo funcional do ácido carboxílico (—COOH) e uma cadeia lateral (que é específica para cada aminoácido individual). A maioria dos seres vivos constrói proteínas a partir dos mesmos 20 aminoácidos diferentes. Os aminoácidos se conectam pela formação de uma ligação peptídica, que é uma ligação covalente formada entre dois aminoácidos quando o grupo de ácido carboxílico de um aminoácido reage com o grupo amina do outro aminoácido. A formação da ligação resulta na produção de uma molécula de água (em geral, as reações que resultam na produção de água quando duas outras moléculas se combinam são chamadas de reações de condensação). A ligação resultante - entre o átomo de carbono do grupo carbonila e o átomo de nitrogênio da amina é chamada de ligação peptídica ou ligação peptídica. Como cada um dos aminoácidos originais tem um grupo que não reagiu (um tem uma amina que não reagiu e o outro um ácido carboxílico não reagido), mais ligações peptídicas podem se formar com outros aminoácidos, estendendo a estrutura. (Figura 20.20) Uma cadeia de aminoácidos conectados é chamada de polipeptídeo. As proteínas contêm pelo menos uma longa cadeia polipeptídica.

Esta figura mostra duas moléculas de aminoácidos. Essas moléculas têm dois átomos de carbono unidos individualmente aos quais um grupo amino está ligado à esquerda e o átomo C à direita é um componente de um grupo carboxila. O átomo C no centro tem um grupo R ligado abaixo e um átomo H ligado acima. O aminoácido no canto superior esquerdo tem um grupo amino identificado e encerrado em um retângulo tracejado verde. Este grupo é composto por um átomo de N com dois átomos H ligados. O aminoácido à direita tem um grupo carboxila identificado em um retângulo verde tracejado. Este grupo tem um átomo C ao qual um grupo O H e um átomo O duplamente ligado estão ligados. O aminoácido à esquerda tem o grupo O H no canto inferior direito em vermelho. O aminoácido à direita tem um átomo de H que está ligado ao átomo de N em vermelho. Uma seta aponta para baixo e é rotulada como reação de condensação. Uma seta curva se estende para baixo e para a direita da seta para baixo, apontando para H subscrito 2 O, que está em vermelho. Uma única molécula maior aparece abaixo da seta para baixo. Nas localizações do grupo vermelho O H e do átomo H, as moléculas de aminoácidos são unidas. Essa ligação é rotulada como uma ligação peptídica e a molécula maior formada é rotulada como uma cadeia polipeptídica.

Figura 20.20 Essa reação de condensação forma um dipeptídeo a partir de dois aminoácidos e leva à formação de água.

As enzimas são grandes moléculas biológicas, compostas principalmente por proteínas, responsáveis pelos milhares de processos metabólicos que ocorrem nos organismos vivos. As enzimas são catalisadores altamente específicos; elas aceleram as taxas de certas reações. As enzimas funcionam diminuindo a energia de ativação da reação que estão catalisando, o que pode aumentar drasticamente a taxa da reação. A maioria das reações catalisadas por enzimas tem taxas milhões de vezes mais rápidas do que a versão não catalisada. Como todos os catalisadores, as enzimas não são consumidas durante as reações que catalisam. As enzimas diferem de outros catalisadores na especificidade de seus substratos (as moléculas que uma enzima converterá em um produto diferente). Cada enzima só é capaz de acelerar uma ou algumas reações ou tipos de reações muito específicos. Como a função das enzimas é muito específica, a falta ou mau funcionamento de uma enzima pode levar a graves consequências para a saúde. Uma doença resultante de um mau funcionamento enzimático é a fenilcetonúria. Nessa doença, a enzima que catalisa a primeira etapa na degradação do aminoácido fenilalanina não é funcional (Figura 20.21). Se não for tratada, isso pode levar ao acúmulo de fenilalanina, o que pode levar a deficiências intelectuais.

Esta figura inclui uma imagem gerada por computador de uma molécula enzimática mostrando componentes estruturais em forma de cordão e fita enrolada em tons de roxo, verde e amarelo.

Figura 20.21 Uma renderização computadorizada mostra a estrutura tridimensional da enzima fenilalanina hidroxilase. Na doença fenilcetonúria, um defeito na forma da fenilalanina hidroxilase faz com que ela perca sua função de decompor a fenilalanina.

Química na vida cotidiana

Kevlar

Kevlar (Figura 20.22) é um polímero sintético feito de dois monômeros 1,4-fenileno-diamina e cloreto de tereftaloil (Kevlar é uma marca registrada da DuPont). O material foi desenvolvido por Susan Kwolek enquanto ela trabalhava para encontrar um substituto para o aço nos pneus. O trabalho de Kwolek envolveu sintetizar poliamidas e dissolvê-las em solventes e, em seguida, transformar a solução resultante em fibras. Uma de suas soluções provou ser bem diferente na aparência e estrutura iniciais. E uma vez fiadas, as fibras resultantes eram particularmente fortes. A partir dessa descoberta inicial, o Kevlar foi criado. O material tem uma alta relação entre resistência à tração e peso (é cerca de 5 vezes mais forte que um peso igual de aço), o que o torna útil para muitas aplicações, desde pneus de bicicleta a velas e blindagens corporais.

Figura 20.22 Esta ilustração mostra a fórmula do Kevlar polimérico.

O material deve grande parte de sua força às ligações de hidrogênio entre cadeias poliméricas (consulte o capítulo sobre interações intermoleculares). Essas ligações se formam entre o átomo de oxigênio do grupo carbonila (que tem uma carga negativa parcial devido à eletronegatividade do oxigênio) em um monômero e o átomo de hidrogênio parcialmente carregado positivamente na ligação N-H de um monômero adjacente na estrutura do polímero (veja a linha tracejada na Figura 20.23). Há força adicional derivada da interação entre os orbitais p não hibridizados nos anéis de seis membros, chamada empilhamento aromático.

Este diagrama mostra as unidades repetidas e interligadas que existem em Kevlar, assumindo uma aparência de folha. Segmentos de linha tracejada são indicados entre unidades. As unidades individuais são compostas por átomos de nitrogênio, hidrogênio, oxigênio e carbono. As unidades estruturais repetidas incluem anéis de benzeno e ligações duplas.

Figura 20.23 O diagrama mostra a estrutura do polímero de Kevlar, com ligações de hidrogênio entre cadeias poliméricas representadas por linhas pontilhadas.

O Kevlar pode ser mais conhecido como um componente de armadura corporal, capacetes de combate e máscaras faciais. Desde a década de 1980, os militares dos EUA usam o Kevlar como componente do capacete e colete PASGT (sistema de armadura pessoal para tropas terrestres). O Kevlar também é usado para proteger veículos blindados de combate e porta-aviões. As aplicações civis incluem equipamentos de proteção para o pessoal do serviço de emergência, como coletes para policiais e roupas resistentes ao calor para bombeiros. As roupas à base de Kevlar são consideravelmente mais leves e finas do que as roupas equivalentes feitas de outros materiais (Figura 20.24). Além do Kevlar, Susan Kwolek foi fundamental no desenvolvimento do Nomex, um material à prova de fogo, e também esteve envolvida na criação da Lycra. Ela se tornou apenas a quarta mulher a entrar no National Inventors Hall of Fame e recebeu vários outros prêmios por suas contribuições significativas à ciência e à sociedade.

Três fotos são mostradas. No primeiro, dois soldados do sexo masculino são mostrados separando material verde marrom em uma mesa. No segundo, duas pessoas são mostradas remando uma canoa. No terceiro, uma corda branca pesada está sendo manipulada com uma ferramenta manual.

Figura 20.24 (a) Esses soldados estão separando peças de um capacete de Kevlar que ajudaram a absorver uma explosão de granada. O Kevlar também é usado para fazer (b) canoas e (c) linhas de amarração marítimas. (crédito a: modificação da obra por “Cla68” /Wikimedia Commons; crédito b: modificação da obra por “OakleyOriginals” /Flickr; crédito c: modificação da obra de Casey H. Kyhl)

Além de seus usos mais conhecidos, o Kevlar também é frequentemente usado em criogenia por sua condutividade térmica muito baixa (junto com sua alta resistência). O Kevlar mantém sua alta resistência quando resfriado à temperatura do nitrogênio líquido (—196° C).

A tabela aqui resume as estruturas discutidas neste capítulo:

Esta tabela fornece nomes de compostos, estruturas com grupos funcionais em vermelho e exemplos que incluem fórmulas, fórmulas estruturais, modelos ball-and-stick e nomes. Os nomes dos compostos incluem alceno, alcino, álcool, éter, aldeído, cetona, ácido carboxílico, éster, amina e amida. Os alcenos têm uma ligação dupla. Uma fórmula é C subscrito 2 H subscrito 4 que é chamado eteno. O modelo ball-and-stick mostra duas bolas pretas formando uma ligação dupla e cada uma é colada a duas bolas brancas. Os alcinos têm uma ligação tripla. Uma fórmula é C subscrito 2 H subscrito 2 que é chamado etino. O modelo ball-and-stick mostra duas bolas pretas com uma ligação tripla entre elas, cada uma colada a uma bola branca. Os álcoois têm um grupo O H. O O tem dois pares de pontos de elétrons. Uma fórmula é C H subscrito 3 C H subscrito 2 O H que é chamado de etanol. O modelo ball-and-stick mostra duas bolas pretas e uma bola vermelha unidas uma à outra com uma única ligação. Há quatro bolas brancas visíveis. Os éteres têm um átomo O na estrutura entre dois grupos R. O átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons. Uma fórmula é (C subscrito 2 H subscrito 5) subscrito 2 O, que é chamado de etanal. O modelo bola e bastão mostra duas bolas pretas ligadas a uma bola vermelha que está ligada a mais duas bolas pretas. Todos os títulos são únicos. Há cinco bolas brancas visíveis. Os aldeídos têm um átomo de C ao qual um O de dupla ligação e um H e um R estão incluídos na estrutura. O átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons. Uma fórmula é C H subscrito 3 C H O, que é denominado Etanal. O modelo ball-and-stick mostra duas ligações pretas unidas a duas bolas vermelhas. O modelo ball-and-stick mostra duas bolas pretas unidas com uma única ligação e a segunda bola preta forma uma ligação dupla com uma bola vermelha. Há três bolas brancas visíveis. As cetonas mostram um átomo de C ao qual um O de ligação dupla está ligado. O lado esquerdo do átomo de C está ligado a R e o lado direito está ligado ao R primo. O átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons. A fórmula é C H subscrito 3 C O C H subscrito 2 C H subscrito 3 e é chamada de metil etil cetona. Os modelos ball-and-stick mostram quatro bolas pretas, todas formando ligações simples umas com as outras. A segunda bola preta forma uma ligação dupla com uma bola vermelha. Há cinco bolas brancas visíveis. Os ácidos carboxílicos têm um C ao qual um O de dupla ligação e um O H estão incluídos na estrutura. Cada átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons. Uma fórmula é C H subscrito 3 C O O H, denominado ácido etanóico ou acético. O modelo ball-and-stick mostra duas bolas pretas e uma bola vermelha formando ligações simples uma com a outra. A segunda bola preta também forma uma ligação dupla com outra bola vermelha. Três bolas brancas são visíveis. Os ésteres têm um átomo C que forma uma ligação dupla com um átomo O e uma ligação simples com outro átomo O que tem um grupo de hidrocarbonetos ligado na estrutura. Cada átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons. Uma fórmula é C H subscrito 3 C O subscrito 2 C H subscrito 2 C H subscrito 3 que é chamado acetato de etila. O modelo ball-and-stick mostra duas bolas pretas, uma vermelha e mais duas bolas pretas formando laços simples entre si. A segunda bola preta forma uma ligação dupla com outra bola vermelha. Há cinco bolas brancas visíveis. As aminas têm um átomo de N na estrutura à qual três grupos de hidrocarbonetos, dois grupos de hidrocarbonetos e um átomo de H, ou um grupo de hidrocarbonetos e dois átomos de H podem estar ligados. Cada n tem um único conjunto de pontos de elétrons. Uma fórmula é C subscrito 2 H subscrito 5 N H subscrito 2, que é chamado de etilamina. O modelo ball-and-stick mostra duas bolas pretas e uma bola azul formando ligações simples uma com a outra. Há cinco bolas brancas visíveis. As amidas têm um C ao qual um O de dupla ligação e um N simples incorporados em uma estrutura entre dois grupos de hidrocarbonetos. Um grupo de hidrocarbonetos está ligado ao C, o outro ao N. As amidas também podem ter um átomo H ligado ao N. O átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons e o átomo N tem um conjunto. Uma fórmula é C H subscrito 3 C O N H subscrito 2, que é chamado de etanamida ou acetamida. O modelo ball-and-stick mostra duas bolas pretas e uma bola azul formando ligações simples uma com a outra. A segunda bola preta forma uma ligação dupla com uma bola vermelha. Há quatro bolas brancas visíveis.