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20.3: Álcoois e éteres

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    Objetivos de

    Ao final desta seção, você poderá:

    • Descreva a estrutura e as propriedades dos álcoois
    • Descreva a estrutura e as propriedades dos éteres
    • Nomeie e desenhe estruturas para álcoois e éteres

    Nesta seção, aprenderemos sobre álcoois e éteres.

    Álcoois

    A incorporação de um átomo de oxigênio em moléculas contendo carbono e hidrogênio leva a novos grupos funcionais e novas famílias de compostos. Quando o átomo de oxigênio é ligado por ligações simples, a molécula é um álcool ou um éter.

    Álcoois são derivados de hidrocarbonetos nos quais um grupo —OH substituiu um átomo de hidrogênio. Embora todos os álcoois tenham um ou mais grupos funcionais hidroxil (—OH), eles não se comportam como bases como NaOH e KOH. NaOH e KOH são compostos iônicos que contêm íons OH. Álcoois são moléculas covalentes; o grupo —OH em uma molécula de álcool é ligado a um átomo de carbono por uma ligação covalente.

    O etanol, CH 3 CH 2 OH, também chamado de álcool etílico, é um álcool particularmente importante para uso humano. O etanol é o álcool produzido por algumas espécies de leveduras encontradas no vinho, na cerveja e nas bebidas destiladas. Há muito tempo é preparado por humanos, aproveitando os esforços metabólicos das leveduras na fermentação de vários açúcares:

    Esta figura mostra a reação da glicose para produzir etanol e C O subscrito 2. A reação mostra C subscrito 6 H subscrito 12 O subscrito 6 (a q) seta rotulada como “fermento” 2 C subscrito 2 H subscrito 5 O H (a q) mais 2 C O subscrito 2 (g). O O H no etanol é mostrado em vermelho.

    Grandes quantidades de etanol são sintetizadas a partir da reação de adição de água com etileno usando um ácido como catalisador:

    Esta reação mostra dois carbonos conectados por uma ligação dupla, cada um com dois átomos H ligados mais a seta H O H rotulada como “H subscrito 3 O sobrescrito mais” seguido por dois átomos de carbono conectados com uma única ligação com 5 átomos H ligados e um grupo O H mostrado em vermelho na extremidade direita da molécula. O O desse grupo é mostrado com 2 pares de pontos eletrônicos.

    Álcoois contendo dois ou mais grupos hidroxila podem ser produzidos. Os exemplos incluem 1,2-etanodiol (etilenoglicol, usado em anticongelante) e 1,2,3-propanotriol (glicerina, usada como solvente para cosméticos e medicamentos):

    Fórmulas estruturais para 1 vírgula 2 traços de etanodiol e 1 vírgula 2 vírgula 3 traços de propanotriol são mostradas. A primeira estrutura tem uma cadeia de hidrocarbonetos de dois átomos C com um grupo O H ligado a cada carbono. Os grupos O H são mostrados em vermelho e cada átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons. Cada átomo de C também tem dois átomos de H ligados a ele. A segunda estrutura mostra uma cadeia de hidrocarbonetos de três átomos C com um grupo O H ligado a cada carbono. Os grupos O H são mostrados em vermelho e cada átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons. O primeiro átomo de C tem dois átomos de H ligados a ele. O segundo átomo C tem um átomo de H ligado a ele. O terceiro átomo C tem dois átomos de H ligados a ele.

    Nomeando álcoois

    O nome de um álcool vem do hidrocarboneto do qual ele foi derivado. O -e final no nome do hidrocarboneto é substituído por -ol, e o átomo de carbono ao qual o grupo —OH está ligado é indicado por um número colocado antes do nome. 5

    Exemplo 20.8

    Nomeando álcoois

    Considere o exemplo a seguir. Como deve ser nomeado? Uma estrutura molecular de uma cadeia de hidrocarbonetos com um comprimento de cinco átomos de C é mostrada. O primeiro átomo de C (da esquerda para a direita) está ligado a três átomos de H. O segundo átomo C está ligado a um átomo H e a um átomo O que também está ligado a um átomo H. O átomo O tem dois conjuntos de pontos de elétrons. O terceiro átomo de C está ligado a dois átomos de H. O quarto átomo de C está ligado a dois átomos de H. O quinto átomo de C está ligado a três átomos de H. Todos os títulos mostrados são únicos.

    Solução

    A cadeia de carbono contém cinco átomos de carbono. Se o grupo hidroxila não estivesse presente, teríamos chamado essa molécula de pentano. Para abordar o fato de que o grupo hidroxila está presente, alteramos o final do nome para -ol. Nesse caso, como o —OH está ligado ao carbono 2 na cadeia, chamaríamos essa molécula de 2-pentanol.

    Verifique seu aprendizado

    Nomeie a seguinte molécula: A estrutura mostrada tem um grupo C H subscrito 3 ligado e à direita a um átomo de C. O átomo C está ligado para baixo e para a direita a um grupo C H subscrito 2. O grupo C H subscrito 2 está vinculado e à direita a um grupo C H subscrito 2. O grupo C H subscrito 2 é vinculado à direita a um grupo C H subscrito 3. O segundo átomo C (da esquerda para a direita) está ligado a um grupo C H subscrito 3 e a um grupo O H.

    Resposta:

    2-metil-2-pentanol

    Éteres

    Os éteres são compostos que contêm o grupo funcional —O—. Os éteres não têm um sufixo designado como os outros tipos de moléculas que nomeamos até agora. No sistema IUPAC, o átomo de oxigênio e o ramo menor de carbono são denominados substituintes alcoxi e o restante da molécula como cadeia base, como nos alcanos. Conforme mostrado no composto a seguir, os símbolos vermelhos representam o grupo alquil menor e o átomo de oxigênio, que seria chamado de “metóxi”. O maior ramo de carbono seria o etano, formando a molécula metoxietano. Muitos éteres são chamados com nomes comuns em vez dos nomes do sistema IUPAC. Para nomes comuns, os dois ramos conectados ao átomo de oxigênio são nomeados separadamente e seguidos por “éter”. O nome comum para o composto mostrado no Exemplo 20.9 é éter etilmetílico:

    Uma estrutura molecular é mostrada com um grupo vermelho C H subscrito 3 ligado e à direita a um átomo O vermelho. O átomo O está ligado para baixo e à direita a um grupo C H subscrito 2. O grupo C H subscrito 2 está vinculado e à direita a um grupo C H subscrito 3.

    Exemplo 20.9

    Nomeando éteres

    Forneça o IUPAC e o nome comum para o éter mostrado aqui: Uma estrutura molecular mostra um grupo C H subscrito 3 ligado e à direita a um grupo C H subscrito 2. O grupo C H subscrito 2 está ligado à direita a um átomo de O. O átomo O está ligado para baixo e à direita a um grupo C H subscrito 2. O grupo C H subscrito 2 está vinculado e à direita a um grupo C H subscrito 3.

    Solução

    IUPAC: A molécula é composta por um grupo etóxi ligado a uma cadeia de etano, então o nome da IUPAC seria etoxietano.

    Comum: Os grupos ligados ao átomo de oxigênio são ambos grupos etil, então o nome comum seria éter dietílico.

    Verifique seu aprendizado

    Forneça o IUPAC e o nome comum para o éter mostrado: Uma estrutura molecular mostra um grupo C H subscrito 3 ligado à direita a um átomo de O. O átomo O está ligado para baixo e para a direita a um grupo C H. O grupo C H está ligado e à direita a um grupo C H subscrito 3. O grupo C H também está vinculado e à direita a outro grupo C H subscrito 3.

    Resposta:

    IUPAC: 2-metoxipropano; comum: éter isopropilmetílico

    Os éteres podem ser obtidos dos álcoois pela eliminação de uma molécula de água de duas moléculas do álcool. Por exemplo, quando o etanol é tratado com uma quantidade limitada de ácido sulfúrico e aquecido a 140 °C, formam-se éter dietílico e água:

    Esta figura mostra uma reação. A primeira molécula, rotulada como “etanol”, é uma cadeia de dois átomos de C. O primeiro átomo C está ligado a três átomos H e um segundo átomo C. O segundo átomo C está ligado a um átomo O vermelho com dois conjuntos de pontos de elétrons. O átomo O tem uma ligação vermelha com um átomo H vermelho. Há um sinal de mais. A próxima molécula, rotulada como “etanol”, é um átomo de H vermelho com uma ligação vermelha a um átomo de O vermelho com dois pares de pontos de elétrons. O átomo O está ligado a um átomo C que está ligado a dois átomos de H e a um segundo átomo de C. O segundo átomo de C está ligado a três átomos de H. Há uma caixa verde pontilhada ao redor do átomo de H vermelho na primeira molécula, no sinal de mais e nos átomos vermelhos de H e O na segunda molécula. À direita da segunda molécula, há uma seta chamada H subscrito 2 S O subscrito 4 acima e delta da capital grega abaixo. A flecha é rotulada como “ácido sulfúrico”. As moléculas resultantes são um átomo de C ligado a três átomos de H e um segundo átomo de C. O segundo átomo C está ligado a dois átomos H e um átomo O vermelho. O átomo O vermelho tem dois conjuntos de pontos de elétrons. O átomo O está ligado a um terceiro átomo C que está ligado a dois átomos de H e a um quarto átomo de C. O quarto átomo de C está ligado a três átomos de H. Essa molécula é rotulada como “éter dietílico”. Há um sinal de mais e um H O H. vermelho

    Na fórmula geral para éteres, R— O —R, os grupos de hidrocarbonetos (R) podem ser iguais ou diferentes. O éter dietílico, o composto mais usado dessa classe, é um líquido incolor e volátil que é altamente inflamável. Foi usado pela primeira vez em 1846 como anestésico, mas anestésicos melhores agora tomaram seu lugar em grande parte. O éter dietílico e outros éteres são atualmente usados principalmente como solventes para gomas, gorduras, ceras e resinas. Éter -butílico terciário, C 4 H 9 OCH 3 (abreviado MTBE - porções de nomes em itálico não são contadas ao classificar os grupos em ordem alfabética - então o butil vem antes do metil no nome comum), é usado como aditivo para gasolina. O MTBE pertence a um grupo de substâncias químicas conhecidas como oxigenados devido à sua capacidade de aumentar o teor de oxigênio da gasolina.

    Link para o aprendizado

    Quer praticar mais nomes para éteres? Esta breve análise em vídeo resume a nomenclatura dos éteres.

    Química na vida cotidiana

    Carboidratos e diabetes

    Os carboidratos são grandes biomoléculas compostas de carbono, hidrogênio e oxigênio. As formas dietéticas de carboidratos são alimentos ricos nesses tipos de moléculas, como massas, pães e doces. O nome “carboidrato” vem da fórmula das moléculas, que pode ser descrita pela fórmula geral C m (H 2 O) n, que mostra que elas são, em certo sentido, “carbono e água” ou “hidratos de carbono”. Em muitos casos, m e n têm o mesmo valor, mas podem ser diferentes. Os carboidratos menores são geralmente chamados de “açúcares”, o termo bioquímico para esse grupo de moléculas é “sacarídeo” da palavra grega para açúcar (Figura 20.12). Dependendo do número de unidades de açúcar unidas, elas podem ser classificadas como monossacarídeos (uma unidade de açúcar), dissacarídeos (duas unidades de açúcar), oligossacarídeos (alguns açúcares) ou polissacarídeos (a versão polimérica dos açúcares) — os polímeros foram descritos na caixa de recursos anterior neste capítulo sobre reciclagem plásticos). Os nomes científicos dos açúcares podem ser reconhecidos pelo sufixo -ose no final do nome (por exemplo, o açúcar da fruta é um monossacarídeo chamado “frutose” e o açúcar do leite é um dissacarídeo chamado lactose composto por dois monossacarídeos, glicose e galactose, conectados entre si). Os açúcares contêm alguns dos grupos funcionais que discutimos: Observe os grupos de álcool presentes nas estruturas e como as unidades monossacarídicas estão ligadas para formar um dissacarídeo pela formação de um éter.

    Esta figura mostra modelos estruturais e ball-and-stick para os açúcares comuns frutose e lactose. Os átomos de carbono são ilustrados em preto, os átomos de oxigênio são vermelhos e os átomos de hidrogênio são brancos nos modelos de bola e bastão.
    Figura 20.12 As ilustrações mostram as estruturas moleculares da frutose, um monossacarídeo de cinco carbonos, e da lactose, um dissacarídeo composto por dois açúcares isoméricos de seis carbonos.

    Os organismos usam carboidratos para uma variedade de funções. Os carboidratos podem armazenar energia, como os polissacarídeos glicogênio em animais ou amido em plantas. Eles também fornecem suporte estrutural, como a celulose polissacarídica em plantas e o polissacarídeo quitina modificado em fungos e animais. Os açúcares ribose e desoxirribose são componentes da espinha dorsal do RNA e do DNA, respectivamente. Outros açúcares desempenham papéis fundamentais na função do sistema imunológico, no reconhecimento célula-célula e em muitos outros papéis biológicos.

    O diabetes é um grupo de doenças metabólicas em que uma pessoa tem uma alta concentração de açúcar no sangue (Figura 20.13). O diabetes pode ser causado pela produção insuficiente de insulina pelo pâncreas ou pelo fato de as células do corpo não responderem adequadamente à insulina produzida. Em uma pessoa saudável, a insulina é produzida quando necessária e funciona para transportar a glicose do sangue para as células, onde pode ser usada como energia. As complicações a longo prazo do diabetes podem incluir perda de visão, doenças cardíacas e insuficiência renal.

    Em 2013, estimou-se que aproximadamente 3,3% da população mundial (~ 380 milhões de pessoas) sofria de diabetes, resultando em mais de um milhão de mortes anualmente. A prevenção envolve seguir uma dieta saudável, fazer bastante exercício e manter um peso corporal normal. O tratamento envolve todas essas práticas de estilo de vida e pode exigir injeções de insulina.

    Mesmo após a introdução dos protocolos de tratamento, a necessidade de monitorar continuamente seus níveis de glicose representou um desafio para pessoas com diabetes. Os primeiros testes exigiam um médico ou laboratório e, portanto, acesso e frequência limitados. Eventualmente, os pesquisadores desenvolveram pequenos comprimidos que reagiriam à presença de glicose na urina, mas ainda exigiam um processo relativamente complexo. A química Helen Free, que estava trabalhando em melhorias nos tablets, concebeu um dispositivo mais simples: uma pequena tira de teste. Com seu marido e parceiro de pesquisa, Alfred Free, ela produziu o primeiro produto desse tipo para medir a glicose; logo depois, ela expandiu a tecnologia para fornecer tiras de teste para outros compostos e condições. Embora avanços muito recentes (como os testes respiratórios, discutidos anteriormente no texto) tenham se mostrado promissores na substituição das tiras de teste, eles têm sido amplamente usados por décadas e continuam sendo um método primário hoje.

    Este é um diagrama de uma mão com uma gota de sangue em um dedo indicador e um objeto próximo, pontiagudo, semelhante a uma caneta. Em seguida, o dedo é mostrado tocando uma tira de teste branca e verde com setas apontando para a região verde onde o dedo ensanguentado toca a faixa. Uma seta aponta para um pequeno dispositivo retangular no qual a extremidade verde da faixa é inserida. Um display L C D fornece uma leitura.
    Figura 20.13 O diabetes é uma doença caracterizada por altas concentrações de glicose no sangue. O tratamento do diabetes envolve mudanças no estilo de vida, monitoramento dos níveis de açúcar no sangue e, às vezes, injeções de insulina. (crédito: “Blausen Medical Communications” /Wikimedia Commons)

    Notas de pé

    • 5 A IUPAC adotou novas diretrizes de nomenclatura em 2013 que exigem que esse número seja colocado como um “infixo” em vez de um prefixo. Por exemplo, o novo nome para 2-propanol seria propan-2-ol. A adoção generalizada dessa nova nomenclatura levará algum tempo, e os alunos são incentivados a se familiarizarem com os protocolos de nomenclatura antigos e novos.